KR940011476A - 16-위치에 사차 암모늄기가 치환된 안드로스테인 유도체, 그를 함유하는 제약학적 조성물 및 그의 제조방법 - Google Patents
16-위치에 사차 암모늄기가 치환된 안드로스테인 유도체, 그를 함유하는 제약학적 조성물 및 그의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신경근 차단효과를 가지는 신규한, 치료학적으로 활성의 안드로스테인에 관한 것으로, 16-위치에 사차 암모늄기가 치환되고, 그들을 함유하는 제약학적인 조성물, 그들을 생산하기 위한 방법, 및 제조를 위한 신규한 중간체이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- 사차 암모늄기가 16-위치에 치환된 다음 구조식(I)의 안드로스테인 유도체 또는 그의 제약학 적으로 허용 가능한 산첨가염의 화합물.윗식에서, R1은 수소 또는 Cl-4알카노일기를 나타내고, R2는 수소 또는 Cl-4알카노일기를 나타내고, W1및 W2는 각기 >CR3R4기와 같거나 다른 것을 나타내고, 그들중의 하나는 화학적 결합(원자가)을 나타내고, 다른 하나는 >CR3R4기이고, 또는 W1는 >CR3R4기를 나타내고, W2는 >NER5기 이고, R3및 R4의 하나는 수소이고, 다른 것은 -OR1기 이고, 여기서 R1은 상기 정의한 바 이고, 또는 R3및 R4는 함께 옥소 또는 C2-5알킬렌디옥시기를 나타내고, R5는 Cl-4알킬 또는 C3-5알케닐기를 나타내고, E는 2개 질소원자에 의한 링을 함유하는 유도체를 조건부로, Cl-4알킬 또는 C3-5알케닐기를 나타내고, 치환체 E는 스테로이드 골격에 간접적으로 연결된 질소에 결합될 경우에만 상기 의미를 갖고, 반면에 다른 하나는 고립 전자쌍을 의미하고, X-는 등가의 음이온 당량이고, 및 n 및 m은, 다른 링에서 그들의 값으로부터 독립적으로 하나의 링안에 n 및 링의 항이 4,5,6 또는 4이다.
- 제1항에 있어서, R2는 Cl-4알카노일기인 화합물.
- 제1항에 있어서, 1-[17β-아세틸옥시-2β-(1,4-디옥시-8-아자스피로[4,5]덱 -8-일)-3α-하이드록시-5α-안드로스탄-16β-일]-1-(2-프로페닐)피롤리디늄 브로마이드 ; 1-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(1,4-디옥시-8-아자스피로[4,5]덱-8-일) -5α-안드로스탄-16β-일]-1-메틸피롤리디늄 브로마이드 ; 1-[3α,17β-비스(아세 틸옥시)-2β-(1,4-디옥시-8-아자스피로[4,5]덱-8-일)-5α-안드로스탄-16β-일]-1- (2-프로페닐)피롤리디늄 브로마이드 ; 1-[17β-아세틸옥시-3α-하이드록시-2β-(4-하이드록시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1-메틸피롤리디늄 브로마이드 ; 1-[17β-아세틸옥시-3α-하이드록시-2β-(4-하이드록시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄- 16β-일]-1-메틸피롤리디늄 브로마이드 ; 1-[3α,18β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-하이드록시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-l6β-일]-1-(2-프로페닐)피롤리 디늄 브로마이드 ; 1-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-아세틸옥시-1-피페리디 닐)-5α-안드로스탄-l6β-일]-1-메틸피롤리디늄 브로마이드 ; 1-[17β-(아세틸옥시)-3α-하이드록시-2β-(4-하이드록시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1메틸피페리디늄 브로마이드 ; 1-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-하이드록시 -1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일)-1-메틸피페리디늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4,5]-덱-8-일)-5α-안드로스탄-16β-일]-1, 1-디메틸피페라지늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4,5]-덱-8-일)-5α-안드로스탄-16β-일]-1-메틸-1-(2-프로페닐)-피페라지늄 브로마이드 ; 4-[17β-아세틸옥시-3α-하이드록시-2β-(4-하이드록시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1,1-디메틸피페리지늄 브로마이드 ; 4-[l7β-아세틸옥시-3α-하이드록시-2β-(4-하이드록시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1-메틸-1-(2-프로페닐)피페라지늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-옥소-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1,1-디메틸피페라지늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-옥소-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일)-1-메틸-1-(2-프로페닐)피페라지늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-하이드록시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1,1-디메틸피페라지늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β- (4-하이드록시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1-메틸-(2-프로페닐)피페라지늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-아세틸옥시-1-피페리디 닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1,1-디메틸피페라지늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-아세틸옥시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1-메 틸-1-(2-프로페닐)피페라지늄 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-8-메틸-1,4-디옥사-8-아조니아스피로[4,5]데칸 브로마이드 ; 4-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-아세틸옥시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1-메틸피페리디늄 브로마이드 ; 4-아세틸옥시-1-[3α,17β-비스(아세틸옥시)-2β-(4-아세틸옥시-1-피페리디닐)-5α-안드로스탄-16β-일]-1-메틸피페리디늄 브로마이드 ; 1-[3α-아세틸옥시-2β-(1,4-디옥사-B-아자스피로[4,5]덱-8-일)-17β-하이드록시-5α-안드로스탄-16β-일]-1-(2-프로페닐)피롤리디늄 브로마이드 ; 및 1-[3α,17β-디하이드록시-2β-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4,5]덱-8-일)-5α-안드로스탄-16β-일]-1-(2-프로페닐)피롤리디늄 브로마이드로 이루어진 기로부터 취한 화합물.
- 사차 암모늄기가 16-위치에 치환된 구조식(I)의 하나 또는 그 이상의 안드로스테인 유도체의 치료학적으로 유효한 양(여기서, R1, R2, W1, W2, E, X-, n 및 m 은 상기한바 이다) 또는 제약학적으로 수용 가능한 그들의 산첨가염을 활성 성분으로, 충전, 희석, 안정화, pH- 및 삼투압-조절 및/또는 제약산업에 통상 사용되는 형성 -촉진화 첨가제의 혼합물로 이루어진 신경근 차단 효과에 의한 제약학적인 조성물.
- a) W1로 >CR3R4기를 함유하고, W2로 원자가 결합 또는 >NER5기를 함유하는 구조식(I)의 안드로스테인 유도체를 얻기 위하여(여기서, R1, R2, R3, R4, E, X-, n 및 m 은 구조식(Ⅰ)의 정의한 바와 같다).다음 구조식(Ⅳa)의 17β-하이드록시-16-아미노-2α,3α-에폭시안드로스테인 유도체를(윗식에서, m 및 n은 상기 정의한 바와 같고, Z′은 원자가 결합 또는 >NR5기를 나타내고, 여기서, R5는 상기에서 정의한 바와 같다.)다음 구조식(Ⅶ)의 헤레로시클릭 아민과 반응시키고,(윗식에서, m 및 n은 상기 정의한 바와 같고, Z는 >CR3R4기를 나타내고, 여기서 R3및 R4는 상기한 바와 같다.) 이후, 원한다면, 얻어진 다음 구조식(Ⅲa)의 3α,17β-디하이드록시-2β, 16β-디아미노-안드로스테인 유도체를(윗식에서, n, m 및 Z1은 상기 정의한 바와 같고, Z2는 상기 정의된 Z와 동일하다.) i)옥소기 형태로 R3및 R4를 나타내는 C2-5알킬렌디옥시기를 가수분해하기 위하여 산으로 처리하고, 및/또는 ii)하이드록실기로 R3및 R4를 나타내는 옥소기를 전환하기 위하여 환원시키고, 및 알킬렌디옥시기를 가수분해하기 이전 및/또는 옥소기를 환원하기 이전 및/또는 이후에 하나 또는 그 이상의 아실화 상중에 Cl-4알칸카르복실산의 반응성 유도체에 의해 그것의 17-하이드록실기 또는 원한다면, 그것의 하나 이상의 다른 하이드록실기에 아세틸화 하고, 최종적으로, 얻어진 다음 구조식(Ⅱa)의 아실화된 3α,17β-디하이드록시 -2β, 16β-디아미노안드로스테인 유도체를(윗식에서, W1는 상기 방법에서 정의한 바와 같고, Z1, n, m, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같다.)Cl-4알킬 또는 C3-4알케닐 할라이드로 사차화하고, 또는 b)W1로 원자가 결합 또는 >CR3R4기를 함유하고, W2로 >CR3R4기를 함유하는 구조식(I)의 안드로스테인 유도체를 얻기 위하여(여기서, R1, R2, R3, R4, E, X-, n 및 m은 구조식(I)에서 정의한 바와 같다).다음 구조식(Ⅵ)의 17β-할로-2α,3α : 16α,17α-디에폭시안드로스테인 유도체를(윗식에서, Y는 할로겐이다.) 구조식(Ⅶ)의 혜테로시클릭 아민유도체와 반응시키고(여기서 n 및 m은 상기 정의한 바와 같고, Z는 >CR3R4기를 나타내고, 여기서 R3및 R4는 상기한 바와 같다.), 얻어진 다음 구조식(Ⅴ)의 17-옥소-16β-아미노-2α,3α-에폭시안드로스테인 유도체를 알칼리금속 보로하이드리드로 환원시키고,(윗식에서, n 및 m은 상기한 바와 같고, Z2는 상기에서 정의된 Z와 동일하다.) 얻어진 다음 구조식(Ⅳb)의 17β-하이드록시-16β-아미노-2α,3α-에폭시안드로스테인 유도체를(윗식에서, m, n 및 Z2는 상기 정의한 바와 같다.)구조식(Ⅷ)의 헤테로시클릭 아민 유도체와 반응시키고 (여기서, n 및 m은 상기 정의한 바와 같고, 2는 원자가 결합 또는 >CR3R4기를 나타내고, 여기서 R3및 R4는 상기한 바와 같다.), 만일 원한다면, 얻어진 다음 구조식(Ⅲb)의 3α,17β-디하이드록시-2β,16β-디아미노-안드로스테인을(윗식에서, n, m 및 Z2은 상기 정의한 바와 같고, Z3는 상기 정의된 Z와 동일하다.) i)옥소기 형태로 R3및 R4를 나타내는 C2-5알킬렌디옥시기를 가수분해하기 위하여 산으로 처리하고, 및/또는 ii)하이드록실기로 R3및 R4를 나타내는 옥소기를 전환하기 위하여 환원시키고, 및 알킬렌디옥시기를 가수분해하기 이전 및/또는 옥소기를 환원하기 이전 및/또는 이후에 하나 또는 그 이상의 아실화 상중에 Cl-4알칸카르복실산의 반응성 유도체에 의해 그것의 17-하이드록실기 또는 원한다면, 그것의 하나 이상의 다른 하이드록실기에 아세틸화 하고, 최종적으로, 얻어진 다음 구조식(Ⅱb)의 아세틸화된 3α,17β-디하이드록시-2β,16β-디아미노안드로스테인 유도체를(윗식에서, W1및 W3는 상기 방법에서 정의한 바와 같고, n, m, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같다.)Cl-4알킬 또는 C3-5알케닐 할라이드로 사차화하고, 이어서, 원한다면, 16-위치에서 사차 암모늄기가 치환된 구조식(I)의 얻어진 안드로스테인 유도체(여기서, R1, R2, W1, W2, R3, R4, R5, E, X-, n 및 m은 상기한 바와 같다)를, 비독성 무기 또는 유기산으로 그것을 처리하여 산첨가염으로 전환하는 것으로 이루어진 구조식(Ⅰ)의 안드로스테인 유도체를 또는 그의 산첨가염의 제조방법.윗식에서, R1은 수소 또는 Cl-4알카노일기를 나타내고, R2는 수소 또는 Cl-4기와 같거나 다른 것을 나타내고, 그들중의 하나는 화학적 결합(원자가)을 나타내고, 다른 하나는 >CR3R4기이고, 또는 W1는 >CR3R4기와 같거나 다른 것을 나타내고, 그들중의 하나는 화학적 결합(원자가)을 나타내고, 다른 하나는 >CR3R4기이고, 또는 W1는 >CR3R4기를 나타내고, W2는 >NER5기 이고, R3및 R4의 하나는 수소이고, 다른 하나는 -OR1기 이고, 여기서 R1은 상기 정의한 바 이고, 또는 R3및 R4는 함께 옥소 또는 C2-5알킬렌디옥시기를 나타내고, E는 2개 질소원자에 의한 링을 함유하는 유도체를 조건부로, Cl-4알킬 또는 C3-5알케닐기를 나타내고, 치환체 E는 스테로이드 골격에 간접적으로 연결된 질소에 결합될 경우에만 상기 의미를 갖고, 반면에 다른 하나는 고립 전자쌍을 의미하고, X-는 등가의 음이온 당량이고, 및 n 및 m은, 다른 링에서 그들의 값으로부터 독립적으로 하나의 링안에 n 및 링의 항이 4,5,6 또는 7인 것을 조건부로 다른 것으로부터 독립적으로, 1,2,3 또는 4이다.
- 구조식(Ⅱa)의 화합물.윗식에서, W1는 >CR3R4기이고, Z1는 원자가 결합 또는 >NR5기이고, R3, R4, R5, 및 다른 기호는 제1항의 정의와 같다.
- 구조식(Ⅱb)의 화합물.윗식에서, W1는 원자가 결합 또는 >CR3R4기이고, W2는 >CR3R4및 R3, R4, R5및 다른 기호는 제1항의 정의와 같다.
- 구조식(Ⅲb)의 화합물.윗식에서, Z1는 원자가 결합 또는 >NR5기이고, Z2는 >CR3R4기이고, R3, R4, R5및 다른 기호는 제1항의 정의와 같다.
- 구조식(Ⅲb)의 화합물.윗식에서, Z2는 >CR3R4기이고, Z3는 원자가 결합 또는 >CR3R4기이고, R3, R4및 다른 기호는 제1항의 정의와 같다.
- 구조식(Ⅴb)의 화합물.윗식에서, Z2는 >CR3R4기이고, (여기서, R3및 R4중의 하나는 수소이고, 다른 것은 히드록실기이고, 또는 R3및 R4는 함께 C2-4알킬렌디옥시기를 나타낸다), 다른기는 상기 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 구조식(Ⅵb)의 화합물.윗식에서, Z2는 >CR3R4기이고, (여기서, R3및 R4중의 하나는 수소이고, 다른 것은 히드록실기 이고, 또는 R3및 R4는 함께 C2-4알킬렌디옥시기를 나타낸다), 다른기는 상기 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 사차 알모늄기가 16-위치에 치환된 구조식(I)의 하나 또는 그 이상의 안드로센유도체의 치료학적으로 유효한 양(여기서, R1, R2, W1, W2, R3, R4, R5, E, X-, n 및 m은 상기한 바 이고), 또는 제약학적으로 수용가능한 그들의 산첨가염을 활성 성분으로하여 충전, 희석, 안정화, pH- 및 삼투압-조절 및/또는 제약산업에 통상 사용되는 형성-촉진 첨가제에 의해 혼합하고 및 제약학적인 조성물내로 그 혼합물을 인가하는 것으로 이루어진 신경근 차단 효과에 의한 제약학적인 조성물.
- 사차 암모늄기가 16-위치에 치환된 구조식(I)의 안드로센인 유도체(여기서, R1, R2, W1, W2, R3, R4, R5, E, X-, n 및 m은 상기한 바와 같다.) 또는 그들의 제약학적으로 수용가능한 산첨가염의 치료학적으로 유효한 양을 단독 또는 제약학적인 조성물의 형태로 처리하여서 포유동물(사람을 포함)에 투여하는 것을 특징으로 하는 횡문근에 신경자극(충격)의 전달을 차단하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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