KR940003931A - 치환된 벤젠류 및 벤젠 술폰산과 그의 유도체의 제조방법 및 n, n'-치환된 우레아의 제조방법 - Google Patents

치환된 벤젠류 및 벤젠 술폰산과 그의 유도체의 제조방법 및 n, n'-치환된 우레아의 제조방법 Download PDF

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베르너 발데크
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Abstract

본 발명은 치환된 벤젠류 또는 벤젠술폰산과 아미노벤젠 또는 오르토-아미노-벤젠술픈산 유도테의 디아조화 반응 후에 올레핀과 균일 팔라듐-촉매화 커플링 및 올레핀성 치환체의 붙군일 팔라둠-촉매화 커플링 (여기서, 균일 촉매는 반웅 혼합물에서 환원되어 커플링 후에 금속으로 침전되며 분리되지 않고 수소화 단계에 대한 불균일 팔라듐 촉매로서 사용됨)을 포함하는 그의 유도체의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 N-벤젠술폰-N'-트리아진일-우레아 제초제의 제조에 특히 적절하다.

Description

치횐된 벤젠류 및 벤젠 술폰산과 그의 유도체의 제조 방법 및 N, N'-치환된 우레아의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (70)

  1. a) 임의적으로 불활성 용매의 존재하에, 그리고 균일 팔라듐 촉매의 촉매량 및 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 카르복시산의 3차 암모늄 염으로부터 선택된 염기의 존재하에, 일반식(Ⅲa)의 화합물 1몰 당량 이상과 일반식(Ⅱa)의 화합물 1몰 당량을 반응시켜 하기식(Ⅳa)의 화합물을 형성하는 단계, 그리고 b) 임의적으로 불활성 용매의 존재하에 그리고 팔라듐 수소화 촉매의 촉매량 존재하에 일반식(Ⅳa)의 화합물을 수소화시키는 단계로 구성된 하기식(Ⅰa) 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 균일 팔라듐 촉매가 불용성 팔라듐 금속으로 환원되어, 후속적으로 불균일 수소화 촉매로 사용됨을 특징으로 하는 하기식(Ⅰa) 화합물의 제조 방법 :
    Ar-CHRa-CHRbRc(Ⅰa)
    Ar-N2 (Ⅱa)
    CHRa=CRbRc(Ⅲa)
    Ar-CRa=CRbRc(Ⅳa)
    상기식에서, Ra, Rb및 Rc는 각각 독립적으로 H 또는 수소화된 안정한 치환체이고, Ar은 O, S 및 N족의 헤테로원자 1 내지 6을 포함하는 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이며, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 수소화된 안정한 잔기로 치환된다.
  2. 제1항에 있서, 수소를 도입하여 수소화 반응을 시작할 때 수득된 단계 a) 반응 혼합물에서 균일 팔라듐 촉매로부터 불균일 팔라듐 수소화 촉매가 반응계 내에서 형성되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 수소를 도입하기 전에 불균일 수소화 촉매에 대해 팔라듐 지지물질을 부가하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, Ra, Rb및 Rc가 다음으로부터 선택되는 방법; H; C1-C20알킬;C1-C20니트릴로알킬; C1-C20히드록시알킬; C1-C20할로겐알킬(할로겐은 F, Cl, 또는 Br이 바람직함); C1-C12알킬-COORd, C1-C12알킬-CO-NReRf, C1-C12알킬-SO2ODd또는 C1-C12알킬-SO2-NReRf(식에서 Rd, Re및 Rf는 각각 독립적으로 H, C1-C12알킬, 페닐, 벤질 또는 시클로헥실임); C1-C12알킬-CO; C1-C20알콕시; C1-C20니트릴로알콕시; C1-C20할로겐알콕시(할로겐은 F, Cl, 또는 Br이 바림직함):-SO2ORd, -SO2-NReRd-COORd, 또는 -CO-NReRf(식에서 Rd, Re및 Rf는 상기한 바와 같음); 비치환되었거나 C1-C20알킬로 치환된 페닐 또는 벤질; C1-C20니트릴로알킬; C1-C20히드록시알킬; C1-C20할로겐알킬(할로겐은 F, Cl, 또는 Br이 바람직함); C1-C12알킬-COORd, C1-C12알킬-CO-NReRf, C1-C12알킬-SO2ORd또는 C1-C12알킬-SO2-NRef(식에서 Rd, Re및 Rf는 각각 독립적으로 H, C1-C12알킬, 페닐, 벤질 또는 시클로헥실임); C1-C20알킬-CO; C1-C20알콕시; C1-C20니트릴로알콕시; C1-C20할로겐알콕시(할로겐은 F, Cl, 또는 Br이 바림직함); C1-C20알킬티오- C1-C20할로겐알킬티오(할로겐은 F, Cl, 또는 Br이 바림직함); -SO2ODd, -SO2-NReRf, -COORd, 또는 -CO-NReRf(식에서 Rd및 Rf는 상기한 바와 같음); F, Cl, 또는 Br이 바람직한 할로겐; -CN; -NReRf(식에서 Re및 Rf는 상기한 바와 같음), Rd는 또한 -OM 또는 -O(M1)1/2을 나타낼 수도 있으며, 식에서 M은 알칼리 금속 원자 또는 3 내지 18탄소 원자를 갖는 3차 암모늄 기이며, M1은 알칼리 토금속 원자이다.
  5. 제4항에 있어서, 알킬, 알콕시 및 알킬티오 기가 1 내지 12 탄소 원자를 포함하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 아릴 Ar이 6 내지 16 탄소 원자를 포함하며 Ar이 모노환형 또는 축합된 폴리환형 아릴이고, 이 때 폴리환형 아릴이 3개 고리까지 포함하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, Ar-기가 나프틸 또는 페닐인 방법.
  8. 제1항에 있어서, O, S 및 N족의 헤테로원자 1 내지 4를 갖는 헤테로아릴이 탄소원자 3 내지 14를 포함하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 헤테로아릴이 모노환형 또는 축합된 폴리환형 헤테로아릴이며, 이 때 폴리환형 헤테로아릴이 3개 고리까지 포함하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, a) 임의적으로 불활성 용매의 존재하에, 그리고 균일 팔라듐 촉매의 촉매량 및 알칼리금속 염, 알칼리 토금속 염 및 카르복시산의 3차 암모늄 염으로부터 선택된 염기의 존재하에, 일반식(Ⅲ)의 화합물 1몰 당량 이상과 일반식(Ⅱ)의 화합물 1몰 당량을 반응시켜 하기식(Ⅳ)의 화합물을 형성하는 단계, 그리고 b) 임의적으로 불활성 용매의 존재하에 그리고 수소화 촉매의 촉매량 존재하에 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수소화시키는 단계로 구성된 하기식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 균일 수소화 촉매가 단계 a) 반응 혼합물에서 불용성 팔라듐 금속으로 환원되어 후속적으로 불균일 수소화 촉매로 사용됨을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ) 화합물의 제조 방법 :
    상기식에서, X는 히드록시, -OM, -O(M1)1/ 또는 NH2를 나타내며, 여기서 M은 3 내지 18 탄소 원자를 갖는 알칼리 금속 원자 또는 3차 암모늄 기이고, M1은 알칼리 토금속원자이며, Y는 H, Cl, F 또는 Br이고, R1은 H, F, Cl, Br 또는 -COOR3이며, R2는 -COO(C1-C4-알킬), -(CO)R3또는 비치환되었거나 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2-알킬이고, 그리고 R3는 H 또는 C1-C4-알킬이다.
  11. 제10항에 있어서, 수소를 도입하여 수소화 반응을 시작할 때 수득한 단계 a)의 반응 혼합물에서 균일 팔라듐 촉매로부터 불균일 팔라듐 수소화 촉매가 반응계 내에서 형성되는 방법.
  12. 제10항에 있어서, M이 리튬, 나트륨 또는 칼륨인 방법.
  13. 제10항에 있어서, M1이 마그네슘 또는 칼슘인 방법.
  14. 제10항에 있어서, R1이 H인 방법.
  15. 제10항에 있어서, R2가 -CF3, -CF2Cl, CFCl2, -CCl3, -COO(C1-C4-알킬) 또는 -(CO)CH3인 방법.
  16. 제1항에 있어서, R1이 H이며 R2가 -CF3또는 -(CO)CH3인 방법.
  17. 제1항에 있어서, X가 OH, ONa 또는 OK인 방법.
  18. 제1항에 있어서, Y가 H인 방법.
  19. 제1항에 있어서, 적절한 리간드 형성 화합물의 존재하에 촉매가 팔라듐(Ⅱ) 화합물의 환원에 의해 반응계내에서 또는 외부적으로 재생되는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 팔라듐 화합물이 PdCl2, PdBr2, Pd(NO3)2, H2PdCl4, Pd(OOCCH3)2, [PdCl4]Na2, [PdCl4]Li2, [PdCl4]K2, 팔라듐(Ⅱ)아세틸아세토네이트, 디클로로-(1, 5-시클로옥타디엔)팔라듐(Ⅱ), 디클로로비스-(아세토니트릴)팔라듐(Ⅱ), 디클로로비스-(벤조니트릴)팔라듐(Ⅱ), π-알릴팔라듐(Ⅱ)클로라이드이합체, 비스(π-메틸알릴 팔라듐(Ⅱ)클로라이드) 및 π-알릴팔라듐(Ⅱ) 아세틸아세토네이트를 포함하는 방법.
  21. 제19항에 있어서, 리간드 형성 화합물이 일반식(Ⅲ)의 화합물에 의해 나타난 바와 같은 올레인, 비치환 또는 할로겐으로 치환된 디벤질리덴아세톤(dba), 벤젠 고리 내 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 일반식P(OR7)(식에서, R7은 예컨대 페닐, C1-C6알킬이나 부분적으로 또는 과불소화된 C1-C6알킬임)의 포스파이트, 및 CO로부터 선택되는 방법.
  22. 제10항에 있어서, 사용되는 환원제가 CO, H2, 포르메이트, 1차 또는 2차 C1-C8알칸올, 히드라진, 아민 및 알칸올 또는 물과 CO의 혼합물인 방법.
  23. 제10항에 있어서, 부가되는 촉매가 Pd(dba)2, Pd(dba)3용매, Pd(dba)3또는 Pd2(dba)3용매이며, 약자 "dba"는 비치환 또는 제21항에 정의된 바와 같이 방향족 부분에 치환된 디벤질리덴아세톤을 나타내는 방법.
  24. 제10항에 있어서, 팔라듐 촉매가 제10항에 따른 일반식(Ⅱ)의 디아조늄 염에 근거하여 약 0.01 내지 5몰%의 양으로 사용되는 방법.
  25. 제10항에 있어서, 염기가 카르복시산의 Li-, Na-, K-, NH4-, Mg-, Ca- 및 NH(C1-C8-알킬)3-염으로부터 선택되는 방법.
  26. 제25항에 있어서, 카르복시산이 C1-C4카르복시산 또는 벤조산인 방법.
  27. 제25항에 있어서, 나트륨 칼륨 아세테이트가 염기로서 존재하는 방법.
  28. 제10항에 있어서, 수소 도입전에 불균일 수소화 촉매에 대해 팔라듐 지지 물질을 부가하는 방법.
  29. 제28항에 있어서, 활성 탄소, 카본 블랙, Al2O3및 SiO2, 세라믹, 유리, 혹은 합성 또는 천연 제올라이트를 촉매 지지 물질로서 부가하는 방법.
  30. 제10항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 알켄이 약간 과량으로 사용되는 방법.
  31. 제10항에 있어서, 커플링 단계에 대한 반응 온도가 -20 내지 ＋40℃인 방법.
  32. 제10항에 있어서, 수소화 단계의 반응 온도가 상온 내지 200℃인 방법.
  33. 제10항에 있어서, 커플링 단계가 일반식(Ⅲ) 커플링 성분의 대기압 내지 106파스칼의 부분압에서 수행되는 방법.
  34. 제10항에 있어서, 수소화 단계가 대기압 내지 3×106파스칼의 수소 부분압에서 수행되는 방법
  35. 제10항에 있어서, 용매로서 알코올에서 반응이 수행되는 방법.
  36. 제35항에 있어서, 용매가 펜탄올 또는 이소프로판올인 방법.
  37. 제10항에 있어서, 용매로서 부탄올, 펜탄올, 이소프로판올, 아세토니틀릴, 에탄산 또는 디옥산에수 수행되는 방법.
  38. 제10항에 있어서, 반응이 1-포트 반응을 진행되는 방법.
  39. 제10항에 있어서, 균일 팔라듐 촉매가 수소로 환원되는 방법.
  40. 제10항에 있어서, 나트륨-2(3, 3, 3-트리플루오로프로프-1-일)-벤젠-술포네이트를 제조하는 방법.
  41. a) 임의적으로 불활성 용매의 존재하에 그리고 균일 팔라듐 촉매의 촉매량 및 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 카르복시산의 3차 암모늄 염으로부터 선택된 염기의 존재하에, 하기식(Ⅲb)의 화합물 1몰 당량 이상과 하기식(Ⅱb)의 화합물 1몰 당량을 반응시켜 하기식(Ⅳb)의 화합물을 형성하는 단계, b) 임의적으로 불활성 용매의 존재하에, 그리고 수소화 촉매의 촉매량 존재하에 일반식(Ⅳb)의 화합물을 수소화시켜 하기식(Ⅰb)의 화합물을 형성하는 단계, c) 할로겐화제 1몰 이상과 하기식 (Ⅰb)의 화합물을 반응시켜 술포클로라이드를 형성한 후, NH3와 반응시켜 하기식(Ⅰc)의 술폰아미드를 형성하는 단계, d) COCl2또는 CSCl2를 하기식(Ⅰc)의 화합물과 반응시켜 하기식(Ⅵ)를 수득하는 단계, 그리고 e) 하기식(Ⅶ)의 화합물과 하기식(Ⅵ)의 화합물을 반응시켜 하기식(Ⅴ)의 화합물을 형성하는 단계로 구성된 하기식(Ⅴ)의 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 균일 팔라듐 촉매가 단계 a)의 반응 혼합물에서 불용성 팔라듐 금속으로 환원된 다음, 후속적으로 불균일 수소화 촉매로 사용됨을 특징으로 하는 하기식(Ⅴ)의 화합물 제조 방법 :
    상기식에서, X1은 S 또는 O이고, X2는 N 또는 CH이며, Y는 H, Cl, F 또는 Br이고, R1은 H, F, Cl, Br 또는 -COOR3이며, R2는 -COO(C1-C4-알킬), -(CO)R3또는 비치환 또는 할로겐 원자로 치환된 C1-C2-알킬이고, 그리고 R3는 H 또는 C1-C4-알킬이며, R8은 H, C1-C3알킬 또는 C1-C3-알콕시이고, R9은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시이며, R10은 H, 할로겐, NH2, NH(C1-C3알킬), NH(C1-C3알킬)2, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시이고, X3는 히드록시, -OM 또는 -O(M1)1/2을 나타내며, M은 알칼리 금속 원자 또는 3 내지 18탄소 원자를 갖는 3차 암모늄 기이며, M1은 알칼리 토금속 원자이다.
  42. 제41항에 있어서, 수소 도입에 의해 수소화 반응을 시작할 때 수득된 단계 a) 반응 혼합물에서 균일 팔라듐 촉매로부터 b) 단계 반응의 불균일 팔라듐 수소화 촉매가 반응계 내에서 형성됨을 특징으로 하는 방법.
  43. 제41항에 있어서, 수소화 단계 시작 전에 불균일 수소화 촉매를 위해 고형 팔라듐 지지 물질을 부가하는 방법.
  44. 제41항에 있어서, X3가 히드록시 또는 M이 알칼리 금속인 기 -OM를 나타내는 방법.
  45. 제41항에 있어서, X3가 -ONa기인 방법.
  46. 제41항에 있어서, X1는 O인 방법.
  47. 제41항에 있어서, X2가 N인 방법.
  48. 제41항에 있어서, R8는 H인 방법.
  49. 제41항에 있어서, R9이 C1-C3알킬인 방법.
  50. 제49항에 있어서, R9이 메틸 또는 에틸인 방법.
  51. 제41항에 있어서, R10이 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시인 방법.
  52. 제51항에 있어서, R10이 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시인 방법.
  53. 제41항에 있어서, N-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일)-N'-[2-(3, 3, 3-트리플루오로프로프-1-일)-벤젠술포닐]-우레아를 제조하는 방법.
  54. 제41항에 있어서, 단계 (c) 반응에서 할로겐화제가 COCl2인 방법.
  55. 제54항에 있어서, 반응이 디메틸포름아미드 부가에 의해 촉매화되는 방법.
  56. 제55항에 있어서, 화합물(Ⅰb)의 양에 대해 디메틸포름아미드 0.001 내지 10몰%가 사용되는 방법.
  57. 제54항에 있어서, 반응 온도가 20 내지 150℃인 방법.
  58. 제54항에 있어서, 클로로벤젠이 용매로서 사용되는 방법.
  59. 제59항에 있어서, 수득한 반응 혼합물에서 분리하지 않은 채 수성 NH3로 술포클로라이드를 처리하는 방법.
  60. 제59항에 있어서, 반응 온도가 20 내지 100℃인 방법.
  61. 제41항에 있어서, 단계 d)가 포스겐 또는 티오포스겐 과량으로 수행되는 방법.
  62. 제61항에 있어서, 반응 온도가 50 내지 180℃인 방법.
  63. 제61항에 있어서, 1 내지 10 탄소원자를 갖는 지방족 또는 시클로지방족 이소시아네이트의 부가에 의해 반응이 촉매화되는 방법.
  64. 제63항에 있어서, 촉매로서 시클로헥실이소시아네이트가 사용되는 방법.
  65. 제63항에 있어서, 화합물(Ⅰc)의 양에 대해 0.001 내지 10몰% 촉매가 사용되는 방법.
  66. 제61항에 있어서, 클로로벤젠이 용매로서 사용되는 방법.
  67. 제41항에 있어서, 단계 e) 반응이 용매로서 클로로벤젠의 존재하에 수행되는 방법.
  68. 제41항에 있어서, 단계 e) 반응이 온도 20 내지 180℃에서 수행되는 방법.
  69. 제41항에 있어서, 단계 e) 반응이 대기압 또는 1 바아까지의 승압하에 수행되는 방법.
  70. 제41항에 있어서, 일반식(Ⅵ)의 이소시아네이트와 수득한 반응 용액을 일반식(Ⅶ)의 화합물의 용액 또는 현탁액에 부가하면서 단계 e) 반응을 수행하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930016113A 1992-08-18 1993-08-17 치환된 벤젠류 및 벤젠 술폰산과 그의 유도체의 제조방법 및 n, n'-치환된 우레아의 제조방법 KR940003931A (ko)

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