KR940002220A - 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법 - Google Patents

광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법 Download PDF

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휴베르투스 조셉 보에스텐 빌헬무스
베르나르두스 브록스테르만 퀴리누스
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모니코 소피 니콜 쟈코브스
디에스엠 엔. 브이.
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C319/28—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms

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Abstract

본 발명은 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법에 관한 것으로서, D- 및 L-메티오닌아미드 또는 그의 시프염기의 흔함물을 유기용매 즌재하어 D- 및 L-메티오닌아미드 또는 고의 시프염기의 흔함물내 존재하는 D- 또는 L-메티오닌아미드의 양에 대해 또는 시프염기의 양에 대허 1.2이하의 당량인 L- 또는 D-만델산을 사용하여 용기용매 존재하에 메티오닌아미드에 대한 알데히드 0.5∼4당량 및 물존재하어 임의로 메티오닌아미드 및 만델산의 염으로 전환시키고, 상기 염의 부분입체이성체 중 하나로 구성된 일부를 얻어진 반응혼합물로부터 분리하고 염을 공지된 방법으로 광학활성 메티오닌아미드로 전한하여 높온 광학순도가 얻어지고 차기 방법이 바람직스럽게 부분입체이성체 염을 분리하고 재순환된 메티오닌아미드의 라세마리제이션이 연이어 발생하는 D,L-메티오닌아미드의 저조로 만델산을 회수한 후 얻어진 잔류 메티오닌아미드를 회수힘에 의해 D,L-메티오닌니트릴로부터 D,L-메티오닌아미드의 제조하는 것과 결합되며 이러한 방법으로 높은 전체효율이 사용되는 D- 및 L-메티오닌아미드 또는 그의 시프염기의 양에 대한 부분입체이성체 염으로의 비교적 낮은 전환율어도 불구하고 높은 전체효율이 얻어지는 것을 특징으로 한다.

Description

광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 물 및 유기용매 존재하에, 광학활성 카르복실산을 사용할적에, D- 및 L-메티오닌아미드의 시프염기 혼합물은 적어도 부분적으로 메티오닌아미드 및 카르복실산의 염으로 전환되고, 상기 염의 부분입체이성체들 중 하나로 구성된 일부를 얻어진 반응 혼합물로부터 분리하고 염을 그 자체로 공지된 방법으로 광학활성 메티오닌아미드로 전환시키며, L- 또는 D-만델산이 각기 광학활성 카르복실산으로 사용되고 L- 또는 D-만델산의 양은 각기 D- 및 L-메티오닌아미드의 시프염기의 혼합물내 존재하는 D- 또는 메티오닌 아미드의 시프염기의 양에 대해 1.2 당량보다 더 작으며 만델산의 양에 대재 적어도 동일몰의 양인 물이 사용되는 것을 특징으로 하는 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법.
  2. L- 및 D-메티오닌아미드의 혼합물을 메티오닌아미드양에 대해 알데히드 0.5∼4당량 및 유기용매 존재하에 광학활성 카르복실산을 사용하여 적어도 부분적으로 메티오닌아미드 및 카르복실산의 염으로 전환시키고, 상기 염의 부분입체이성체 중 하나로 구성된 일부를 얻어진 반응혼합물로부터 분리하고 염을 그 자체로 공지된 방법으로 광학활성 메티오닌아미드로 전환시키며 L- 또는 D-만델산을 광학활성 카르복실산으로 사용하고 각기 L- 또는 D-만델산의 양은 D- 및 L-메티오닌아미드 혼합물 존재하 D-또는 L-메티오닌아미드 양에 대해 1.2 당량보다 더 작은 것을 특징으로 하는 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 메티오닌아미드의 양에 대해 1-2당량의 알데히드가 사용되는 것을 특징으로 하는 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, L- 및 D-메티오닌아미드 또는 그의 시프염기의 라세믹혼합물 또는 실질적으로 라세믹혼합물이 사용되는 것을 특징으토 하는 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, D- 및 L-메티오닌아미드 또는 그의 시프염기 혼합물내 존재하는 각기 D- 또는 L-메티오닌야미드의 양에 대하여 또는 그의 시프염기의 양에 대하여 0.8∼1.1 당량의 L- 또는 D-만델산이 사용되는 것을 특징으로 하는 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 98%이상의 과량의 좌우상 이성질체률 가진 만델산이 광학활성 만델산으로 사용되는 것을 특징으로 하는 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법.
  7. 제1항내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 물 및 극성용매와 섞이지 않는 비극성용매의 혼합물이 유기용매로서 사용되는 것을 특징으로 하는 광학활성 메티오닌아미드틀 제조하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, L- 및 D-메티오닌아미드의 시프염기가 적어도 부분적으로 부분입체 이성체 염의 분리 및 광학활성 만델산의 제거 후 얻어지는 반응혼합물이 D,L-메티오닌아미드 제조의 시프염기로 회수되는 유기 용매내 염기 존재하 메티오닌니트릴양에 대해 알데히드 또는 케톤 적어도 1당량 존재하에 L- 및 D-메티오닌니트릴 혼합물을 반응시킴에 의해 적어도 부분적으로 제 조되는 것을 특징으로 하는 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법.
  9. D-메티오닌아미드 및 L-만델산의 DL-염.
  10. L-메티오닌아미드 및 D-만델산의 LD-염.
  11. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따라 얻어진 광학활성 메티오닌아미드를 상응하는 메티오닌으로 가수분해하는 것을 특징으로 하는 광학활성 메티오닌을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930012696A 1992-07-09 1993-07-07 광학활성 메티오닌아미드를 제조하는 방법 KR940002220A (ko)

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NL9201230 1992-07-09

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