KR930702335A - 세르틴돌 선구약제 - Google Patents

세르틴돌 선구약제

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Abstract

식(1)을 가지며, 세르틴돌과, 산 또는 활성화된 산, 단독의 포름알데히드, 알코올 또는 아민 존재하의 포름알데히드, 또는 아실옥심메틸렌 할라이드와의 반응생성물은 세르틴돌의 선구약제이며 적당한 오일에 배합되어 주사했을때 지속적으로 세르틴돌을 방출한다. 이 화합물은 음성 및 양성 증상을 포함하는 정신분열증, 비-정신분열적 정신병, 울증 및 조증 따위의 정신적 장해를 치료하는데 유용하다.
상기식에서, X는 C0, CS또는CH2로부터 선택되고, X가 CO 또는 CS이면, R은: i)임의적으로 하나 또는 두개의 히드록실기로 치환된 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 시클로알킬(알케닐) 알킬(알케닐) 또는 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알킬티오, 아실옥시 또는 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나이상의 치환기로 임의적으로 치환된 페닐기; 또는 ⅱ)YR', 여기서 Y는 O또는 S이고, R'은 i)에서R에 대해 정의된 치환기로부터 선택된다; 그리고 ⅲ)NR2R3, 여기서 R2와R3는 독립적으로 상기 i)에서 R에 대해 정의한 치환기로부터 선택되거나, R2와R3는 함께 1내지 3개의 질소원자와 0내지 3개의 산소 또는 황원자를 함유하는 4내지 8원의 헤테로시클릭 고리를 형성한다;로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 X가 CH2일 경우, R은ⅳ)에서 정의된 것과 같은 YR'기; v) ⅲ)에서 정의된 것과 같은 NR2R3기;또는 ⅵ)OC(O)R4는 R1에 대해 정의된 것과 같다; 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.

Description

세르틴돌 선구약제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 세르틴돌과 본발명 화합물 1a,1b 및 1f의 투여후 HPLC로 측정한 개혈청 샘플중의 세르틴돌의 농도대 시간을 나타내는 그래프, 제2도는 시험제제 투여후 첫번째 3일내에 개혈청 샘플중의 세르틴돌의 농도 대 시간을 나타내는, 확대된 시간축을 가지는 제1도의 초기부분이다.

Claims (13)

  1. 세르틴돌과, 산 또는 활성화된 산, 단독의 포름알데히드, 알코올 또는 아민존재하에서 포름알데히드, 또는 아실옥시메틸렌 할라이드와의 반응 생성물이고, 일반식(1)을 가지는 것을 특징으로 하는 새르틴돌의 선구약제 및 제약학적으로 허용되는 그 염.
  3. 상기식에서, X는 CO, CS또는 CH2로부터 선택되고, X가 CO 또는 CS이면, R은: i)임의적으로 하나 또는 두개의 히드록실기로 치환된 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 시클로알킬(알케닐) 알킬(알케닐) 또는 임의적으로 할로겐, 트리플루오메틸, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알킬티오, 아실옥시 또는 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나이상의 치환기로 임의적으로 치환된 페닐기; 또는ⅱ)YR1, 여기서 Y는 O또는 S이고, R1은i)에서 R에 대해 정의된 치환기로부터 선택된다; 그리고 ⅲ)NR2R3, 여기서 R2와 R3는 독립적으로 상기 i)에서 R에 대해 정의한 치환기로부터 선택되거나, R2와 R3는 함께 1내지 3개의 질소원자와 0내지 3개의 산소 또는 황원자를 함유하는 4내지 8원의 헤테로시클릭 고리를 형성한다;로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 X가 CH2일 경우, R은 ⅳ)에서 정의된 것과 같은 YR1기; ⅴ) ⅲ)에서 정의된 것과 같은 NR2R3기;또는 ⅵ)OC(O)R4기, 여기서 R4는 R1에 대해 정의된 것과 같다; 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
  4. 제1항에 있어서, a)X가 CO이고 R이 C1-C10-알킬 또는 임의적으로 치환된 페닐이거나; 또는 b)X가 CH2이고 R은 R2가 수소 또는 C1-C10-알킬이고 R3가 C1-C10-알킬인 NR2R3기, 1-모르폴리노기, R4가 C1-C10-알킬인 OCOR|4기, 또는 Y가 O이고 R1이 C1-C10-알킬인 YR1기인 것을 특징으로 하는 세르틴돌 선구약제 유도체.
  5. 제2항에 있어서, 3-[1-[2-(3-아세틸-2-이미다졸리딘온-1-일)에틸]-4-피페리딜]-5-클로로-1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌, 5-클로로-3-[1-[2-(3-데카노일-2-이미다졸리딘온-1-일)에틸]-4-피페리딜]-1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌, 3-[1-[2-(3-벤조일-2-이미다졸리딘온-1-일)에틸]-4-피페리딜]-5-클로로-1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌, 5-클로로-1-(4-플루오로페닐)-3-[1-[2-[3-(1-모르폴리노메틸)-2-이미다졸리딘온-1-일]에틸]-4-피페리딜]-1H-인돌, 5-클로로-1-(4-플루오로페닐)-3-[1-[2-(3-부타노일-2-이미다졸리딘온-1-일]에틸]-4-피페리딜]-1H-인돌, 5-클로로-3-[1-[2-[3-(1-데카닐)옥시메틸-2-이미다졸리딘온-1-일]에틸]-4-피페리딜]-1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌, 5-클로로-1-(4-플루오로페닐)-3-[1-[2-(3-헥사노일-2-이미다졸리딘온-1-일)에틸]-4-피페리딜]-1H-인돌 및 5-클로로-1-(4-플루오로페닐)-3-[1-[2-(3-옥타노일-2-이미다졸리딘온-1-일)에틸]-4-피페리딜]-1H-인돌 로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 선구약제 유도체.
  6. 치료에 효과적인 양의 제1항, 제2항 또는 제3항에 따른 선구약제 유도체와 제약학적으로 허용되는 담체 또는 희석제로 이루어지는 것을 특징으로 하는 학적 조성물.
  7. 제4항에 있어서, 적당한 제약학적 제제중의 치료에 효과적인 양의 제1항, 제2항 또는 제3항에 따른 선구약제 유도체 또는 그것의 약리학적으로 허용되는 산부가염으로 이루어지는 저장 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 제약학적으로 허용되는 적당한 오일중의 치료에 효과적인 양의 제1항, 제2항 또는 제3항에 따른 선구약제 유도체 또는 그것의 약리학적으로 허용되는 산 부가염으로 이루어지는 근육내 주사를 위한 저장 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제6항에 있어서, 제약학적으로 허용되는 오일이 코코넛유, 땅콩유, 참기름, 면실유, 옥수수유, 대두유, 올리브유 및 지방산과 다가알코올의 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  10. 음성 및 양성 증상을 포함하는 정신분열증, 비-정신분열적 정신병, 울증 및 조증의 치료를 위한 약제의 제조에의 제1항, 제2항 또는 제3항에 따른 선구약제 또는 제약학적으로 허용되는 그것의 산부가염의 이용.
  11. 제1항의 선구약제를 제조하는 방법에 있어서, a)비활성 유기용매중에서 적당한 염기 존재하의 또는 단독의 세르틴돌을 카르복실산 할라이 RCO-hal 또는 대칭적인 또는 혼합된 카르복실산 무수물 RCO-O-OCR'과 반응시키는 단계, 여기서 R은 제1항의 i)내지 ⅲ)에서 정의된 것과 같고 hal은 염소 또는 브롬이며 R'CO-O-는 예컨대 CH3CH2OCOO-, CH3COO-와 같은 적당한 이탈기를 이룬다; 또는 b)비활성 유기용매중에서 적당한 염기 존재하의 또는 단독의 세르틴돌을 식 R1-Y-CY1-hal 또는 R2R|3N-CY1-hal의 탄산 또는 티오탄산 할리이드와 반응시키는 단계, 여기서 R1,R2,R|3및 Y는 제1항에서 정의한 것과 같고 Y1은 산소 또는 황이고 hal은 염소 또는 브롬이다; 또는 c)비활성 유기용매중의 세르틴돌을 식 R1-N=C=Y1의 시소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시키는 단계, 여기서 R1은 제1항에서 정의한 것과 같고 Y1도 앞에서 정의한 과 같다;또는 d)커플링제를 함유한 비활성 유기용매와 임의적으로 염기성 촉매중에서 세르틴돌을 카르복실산 RCOOH와 반응시키는 단계, 여기서 R은 제1항에서 i)내지 ⅲ)에서 정의한 것과 같다; 또는 e)비활성 유기용매중에서 세르틴돌을 1당량의 포름알데히드를 반응시키는 단계; 또는 f)비활성 용매 존재하 또는 비존재하에서 아민 또는 알코올 존재하에 세르틴돌을 1당량의 포름알데히드와 반응시키는 단계; 또는 g)비활성 유기용매중의 세르틴돌을 hal-CH2-O(CO)R4와 같은 아실옥시메틸렌 할라이드와 반응시키는 단계, 여기서 R4는 제1항에서 정의한 것과 같고 hal은 이탈기이다.
  12. 로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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