KR930023360A - 아릴기-또는 방향족헤테로시클릭기-치환된 아미노퀴놀론 유도체 및 항-hiv제 - Google Patents

아릴기-또는 방향족헤테로시클릭기-치환된 아미노퀴놀론 유도체 및 항-hiv제 Download PDF

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Abstract

하기 일반식(Ia),(Ib) 또는 (Ic)의 아릴기-또는 헤테로시클릭기-치환된 아미노퀴놀론 화합물 또는 그의 염, 및 유효 성분으로서 이를 함유하는 AIDS 치료제가 개시된다.
[식중 각 치환체는 명세서에서 정의된다.]

Description

아릴기-또는 방향족 헤테로시클릭기-치환된 아미노퀴놀론 유도체 및 항-HIV제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 하기 일반식(Ia),(Ib) 또는 (Ic)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염 또는 에스테르.
    [식중, X는 수소원자 또는 할로겐 원자이고, Y는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 아미노기 또는 저급 알킬 및 아르알킬기로부터 선택된 1 또는 2개의 기로 치환된 아미노기이고, Z는 카르복길기 또는 5-테트라졸릴기이고, Q는 질소원자 또는 하기 일반식(d)의 기이고:
    (식중, R2는 수소원자, 할로겐원자, 저급알콕시기, 1 이상의 할로겐원자로 치환된 저급 알콕시기, 저급 알킬기, 1 이상의 하로겐 원자로 치환된 저급 알킬기이다.); W는 산소원자 또는 황원자이고; T는 저급 알킬기에 의해 임의로 치환된 C1~4알킬렌기 또는 C2~4알케닐렌기이고; R1는 수소원자; 1이상의 할로겐원자로 임의로 치환될 수 있는 저급 알케닐기; 저급 알키닐기; 1이상의 저급 알킬기로 임의로 치환될 수 있는 아미노기; 1이상의 할로겐원자로 임의로 치환될 수 있는 시클로알킬기; 저급 알콕시기; 하기 정의된 1종 이상의 치환체 RO로 임의로 치환될 수 있는 아릴기; 고리가 하기 정의된 1종 이상의 체환체 R0로 임의로 치환된, N,O 및 S로 부터 선택된 1 또는 2 헤테로원자를 갖는 5-또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기; 하기 정의된 1종 이상의 치환체 RO로 임의로 치환된, 상기 정의한 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기와 츙합된 벤젠고리로 구서어딘 융합 방향족기; 저급 알킬기; 또는 할로겐원자, 히드록실기, 카르복실기, 알카노일옥시기, 시클로알킬기, 하기 정의된 1종 이상의 치환체 RO으로 임의로 치환될 수 있는 아릴기, 하기 정의된 1종 이상의 치환체 RO로 임의로 치환되었으며, N,O 및 S로 부터 선택된 1 또는 2헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기, 하기 정의된 1종 이상의 치환체 RO로 임의로 치환된 상기 정의된 융합 방향족기, 또는 하기 일반식(e)의 아미노기:
    (식중, R9및 R10은 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이거나 R9및 R10은 그들이 결합된 질소원자와 함께, N,O 및 S로 부터 선택된 1종 이상의 헤테로원자를 더 함유하는 3-~7-원 포화 모노시클릭기를 형성한다.)로 부터 선택된 1종이상의 치환체로 치환된 저급 알킬기이거나, Q가 일반식(d)의 기일 경우, R1및 R2는 함께 하기 일반식(f)의 기를 나타내고,
    (식중, A는 수소원자, 또는 할로겐원자, 히드록시기 및 저급 알콕시기로부터 선택된 1종 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있는 저급 알킬기이고, G는 질소원자 또는 식(g)의 기이고:
    G1은 메틸렌기, 카르보닐기, 산소원자, 황원자 또는 일반식 -N(R11)- (식중, R11은 수소원자 또는 저급 알킬기이다)의 기이고, p=0 또는 1이다.);
    R은 하기 일반식(h) 또는 (i)의 기이고;
    (식중, R3및 R6는 각각 하기 정의된 1종 이상의 치환체 RO으로 임의로 치환될 수 있는 아릴기; 하기 정의된 1종 이상의 치환체 RO로 임의로 환될 수 있으며 N,O 및 S로부터 선택된 1 또는 2 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기; 하기 정의된 1종 이상의 치환체 RO로 임의로 치환되었으며, 상기 정의된 5-또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기와 융합된 벤젠고리로 구성된 융합 방향족기이고, R4, R5및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이고, R8은 수소원자, 저급 알킬기, 히드록시기 또는 저급 알콕시기이며, n=1 또는 2이고, m=0 또는 1이고, n'=1 또는 2이며, n=1,2,3 또는 4이다) 치환체 RO는 할로겐원자, 니트로기, 히드록시기, 1이상의 할로겐원자로 임의로 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 1 또는 2 저급 알킬기로 임의로 치환될 수 있는 아미노기로부터 선택되며, 2 이상의 치환체 RO가 존재할 경우, 각각은 동일하거나 상이할 수 있다]
  2. 제 1항에 있어서, Q가 일반식(d)의 기이고, R2가 1이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 저급 알콕시기인 화합물.
  3. 제 2항에 있어서, R2가 1이상의 불소 원자에 의해 임의로 치환된 메톡시기인 화합물.
  4. 제 3항에 있어서, R2가 디플루오로케톡시기인 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ia)로 나타내는 화합물.
    [식중, X, Y, Z, Q, R 및 R1은 제 1항에 정의된 바와 같다]
  6. 제 5항에 있어서, Q가 일반식(d)의 기이고, R2가 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕시기인 화합물.
  7. 제 6항에 있어서, R2가 1이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 메톡시기인 화합물.
  8. 제 7항에 있어서, R2가 디플루오로메톡시기인 화합물.
  9. 제 1항에 있어서, 화합물이 일반식(Ia)의 화합물이며 Q가 R2가 수소원자, 할로겐 원자 또는 1이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 저급 알킬기인 일반식(d)의 기인 화합물.
  10. 제 1항에 있어서, 화합물이 일반식(Ia)의 화합물이며 Q는 R1및 R2가 함께, A'가 수소원자 또는 1이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 저급 알킬기인 일반식 -O-CH2-CH(A')-의 기를 나타내는 일반식(d)의 기인 화합물.
  11. 제 10항에 있어서, A'가 모노플루오로메틸기인 화합물.
  12. 제 1항에 있어서, Q가 질소원자인 화합물.
  13. 제 1항에 있어서, R이 일반식(h)의 기이고 R3가 RO에 의해 임의로 치환된 1 또는 2 질소원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기, 또는 RO에 의해 임의로 치환된 벤젠고리와 융합된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기로 구성된 화합물.
  14. 제 1항에 있어서, R이 일반식(h)의 기이고, R6가 RO에 의해 임의로 치환된 방향족 헤테로모노시클릭기인 화합물.
  15. 제 1항에 있어서, R이 일반식(i)의 기이고, R6가 RO에 의해 치환된 1 또는 2 질소원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기, 또는 RO에 의해 임의로 치환된 벤젠고리와 융합된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클리기로 구성된 융합기인 화합물.
  16. 제 5항에 있어서, R이 일반식(h)의 기인 화합물.
  17. 제 5항에 있어서, R이 일반식(h)의 기이고 R3가 방향족 헤테로시클릭기인 화합물.
  18. 제 5항에 있어서, R이 일반식(h)의 기이고 R3가 방향족 헤테로시클릭기인 화합물.
  19. 제 5항에 있어서, R이 일반식(h)의 기이고 R3가, 1 또는 2질소원자를 갖는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭기인 화합물.
  20. 제 14항에 있어서, R3가 피리딜기, 피라지닐기 또는 피리미디닐기이고 1종 이상의 치환체 R0에 의해 임의로 치환된 화합물.
  21. 제 20항에 있어서, R이 4-(2-피리미디닐)-피페라진-1-일기인 화합물.
  22. 제 1항에 있어서, R이 일반식(h)의 기이고 R3가 1종 이상의 치환체 R0에 의해 임의로 치환된 페닐기의 화합물.
  23. 제 1항에 있어서, 화합물이 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 화합물이며 R1이 수소원자, 아미노기, 1 또는 2저급 알킬기로 치환된 아미노기, 시클로프로필기, 저급 알킬기, 또는 할로겐, 히드록실, 저급 알카노일옥시, 모노- 또는 디-저급 알킬-치환 아미노, 피리딜 및 모르폴리노기로 부터 선택된 치환체를 갖는 저급 알킬기인 화합물.
  24. 제 1항에 있어서, X가 불소원자이고 Y가 수소원자인 화합물.
  25. 제 1항에 있어서, Z가 카르복실기인 화합물.
  26. 제 1항에 있어서, 하기 화합물들로 구성된 군으로부터 선택된 화합물;
    1-시클로프로필-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-메톡시페닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 1-시클로프로필-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-(4-페닐피페라진-1-일)-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 1-시클로프로필-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-메톡시페닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 1-시클로프로필-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-(4-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 6-플루오로-8-디플루오로메톡시-1-메틸-7-[4-(2-메톡시페닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 6-플루오로-8-디플루오로메톡시-1-메틸-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 1-(2-아세톡시에틸)-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-메톡시페닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 1-에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-메톡시페닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 1-에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산, 9-플루오로-3-플루오로메틸-10-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-2,3-치히드로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산, 2-모노폴리노에틸 1-에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트, 에틸1-에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트, 2-피페리디노에틸 1-에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트, 2-(4-메틸피페리디노) 에틸1에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트 및 2-모르폴리노에틸 6-플루오로-8-디플루오로메톡시-1-메틸-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트.
  27. 제1항에 있어서, 치료에 사용하기 위한 화합물.
  28. 제1항에 있어서, AODS의 치료 또는 예방에 사용하기 위한 화합물.
  29. AIDS의 치료 또는 예방용 약제 제조용 제1항의 화합물.
  30. 유효 성분으로서 제 1항의 화합물을 그의 약학적으로 허용되는 담체와 함께 함유하는 항-HIV 조성물.
    -에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트, 에틸1-에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡
    시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트, 2-피페리디노에틸 1-에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트, 2-(4-메틸피페리디
    노) 에틸1에틸-6-플루오로-8-디플루오로메톡시-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]
    -1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트 및 2-모르폴리노에틸 6-플루오로-8-디플루오로메톡시-1-메틸-7-[4-(2-피리미디닐)피페라진-1-일]-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실레이트.
    제 1항에 있어서, 치료에 사용하기 위한 화합물.
    제 1항에 있어서, AIDS의 치료 또는 예방에 사용하기 위한 화합물.
    AIDS의 치료 또는 예방용 약제 제조용 제 1항의 화합물.
    유효 성분으로서 제 1항의 화합물을 그의 약학적으로 허용되는 담체와 함께 함유하는 항HIV 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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