KR930019638A - 이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR930019638A
KR930019638A KR1019930004595A KR930004595A KR930019638A KR 930019638 A KR930019638 A KR 930019638A KR 1019930004595 A KR1019930004595 A KR 1019930004595A KR 930004595 A KR930004595 A KR 930004595A KR 930019638 A KR930019638 A KR 930019638A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
amino
phenyl
alkoxy
benzimidazole
Prior art date
Application number
KR1019930004595A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100286844B1 (ko
Inventor
악셀손 오스카
페터스 단
외스터가아트 니엘센 엘세벨
Original Assignee
페터 불프
뉴로서치 에이/에스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 페터 불프, 뉴로서치 에이/에스 filed Critical 페터 불프
Publication of KR930019638A publication Critical patent/KR930019638A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100286844B1 publication Critical patent/KR100286844B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 부가염을 기술한다.
상기식에서, X는 C 또는 N이며, Y는 C 또는 N이며,은 수소, 하이드록시, 또는 알콕시이며,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐,, CN, OH, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 피롤리디실, 아실,,-알킬, C0-아미노, NH-CO-알킬, 할로겐,CN, OH, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐설포닐, 할로겐,, CN, OH, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐옥시, 할로겐,, CN. OH, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐아미노, 할로겐,, CN, OH, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐알키닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 리롤리디닐,,-알킬, CO-아미노 또는 NH-CO-알킬로 한번이상 치환될 수 있는 아릴이며, 그리고,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN,, COOH, COO-알킬, 알킬, 아실, 알콕시, -(여기서, n은 0,1,2 또는 3이다),알킬(여기서, m은 0,1,2 또는 3이다),아실(여기서, O는 0,1,2 또는 3이다)이다. 그리고 X가 N이면는 없고, Y가 N이면은 없다. 이 화합물들은 예를 들어 졸증, 국소빈혈, 산소결핍증, 편두통 및 정신병의 치료에 있어서, 약제로서 유용하다.

Description

이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 인간을 포함한 살아있는 동물체의 중추신경계의 칼슘채널들의 부분적 또는 완전한 차단에 대해 반응하는 질환의 치료를 위한 약제의 제조를 위한 하기 일반식의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 부가염의 용도.
  3. 상기식에서, X는 C 또는 N이며, Y는 C 또는 N이며,은 수소, 하이드록시, 또는 알콕시이며,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐,CN, OH, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬아킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 피롤리디닐, 아실,,-알킬, C0-아미노, NH-C0-알킬, 할로겐,, CN, OH, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로도 치환할 수도 있는 페닐설포닐, 할로겐,, CN, OH, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수 있는 페닐옥시, 할로겐,, CN, OH, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐아미노, 할로겐,, CN, OH, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케니알키닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 피롤리디닐,,-알킬, CO-아미노 또는 NH-CO-알킬로 한번이상 치환될 수도 있는 아릴이며, 그리고및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN,, COOH, COO-알킬, 알킬, 아실, 알콕시,(여기서, n은 0,1,2 또는 3이다),알킬 (여기서, m은 0,1,2 또는 3이다),아실(여기서, O는 0,1,2 또는 3이다)이다. 그리고 X가 N이면는 없고, Y가 N이면은 없다.
  4. 인체를 포함한 살아있는 동물체의 졸증(stroke)산소 결핍증, 국소빈혈, 편두통, 정신병, 파킨슨증후군, 우울증, 간질 또는 기타의 발작성 질환의 치료를 위한 약제를 제조하기 위한 하기 일반식의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 부가염의 용도.
  6. 상기식에서, X는 C 또는 N이며, Y는 C 또는 N이며,은 수소, 하이드록시, 또는 알콕시며,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐,, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 피롤리디닐, 아실,,-알킬, C0-아미노, NH-CO-알킬, 할로겐,, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐설포닐, 할로겐,, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 친환될 수도 있는 페닐옥시, 할로겐,, 알킬 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐아미노, 할로겐,, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐알키닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알킬, 아미노, 니트로 설파머일, 피피리딜, 피롤리디닐,,-알킬, CO-아미노 또는 NH-CO-알킬로 한번이상 치환될 수도 있는 아릴이며, 그리고및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN,, COOH, COO-알킬, 알킬, 아실, 알콕시,(여기서, n은 0,1,2 또는 3이다),알킬(여기서, m은 0,1,2 또는 3이다),아실(여기서, O는 0,1,2 또는 3이다)이다. 그리고 X가 N이면는 없고, Y가 N이면은 없다.
  7. 인체를 포함한 살아있는 동물체의 졸증, 산소결핍증, 국소빈혈, 국소빈혈, 편두통, 정신병, 파킨스증후군, 우울증, 간질 또는 기타의 발작성 질환과 관련된 퇴행성 변화들의 치료를 위한 약제의 제조를 위한 하기 일반식의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용될 수 있는 부가염의 용도.
  9. 상기식에서, X는 C 또는 N이며, Y는 C 또는 N이며,은 수소 하이드록시, 또는 알콕시이며,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐,알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 아키닐, 알콕시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 피롤리디닐, 아실,,-아킬, CO-아미노, NH-CO-알킬, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페틸설포닐, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐옥시, 할로겐,알칼, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환할수도 있는 페닐아미노, 할로겐,알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐알키닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파머일, 피피리딜, 피롤리디닐,,-알킬, CO-아미노 또는 NH-CO-알킬로 한번이상 치환될 수도 있는 아릴이며, 그리고,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN,, COOH, COO-알킬, 알킬, 아실, 알콕시,(여기서, n은 0,1,2 또는 3이다),알킬(여기서, m은 0,1,2 또는 3이다),아실(여기서, O는 0,1,2 또는 3이다)이다. 그리고 X가 N이면는 없고, Y가 N이면은 없다.
  10. 제1항에 있어서, 사용된 화합물이 1-〔3-(3-아미노페닐)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-(3-페닐페닐)-5-아미노-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-아미노-2-피리딜)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-(2-아미노페닐)-페닐〕-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-(4-메틸페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-아미노페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-메톡시페닐)-페닐〕-5-아미노-벤즈이미나졸, 3-〔(3-피리딜)페닐〕-이미다조〔5,4-b〕피리딘, 1-〔3-(1-이미다졸릴)-페닐〕-5트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-페닐페닐)-5-메톡시-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-클로로페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-트리플루오로메틸-페닐〕-벤즈이미다졸인 용도.
  11. 하기 일반식의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 부가염.
  13. 상기식에서, X는 C 또는 N이며, Y는 C 또는 N이며,은 수소, 하이드록시, 또는 알콕시이며,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐,알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 피톨리디닐, 아실,,-알킬, CO-아미노, NH-CO-알킬, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐설포닐, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐옥시, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐아미노, 할로겐,알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐알키닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파머일, 피피디릴, 피롤리디닐,,-알킬, CO-아미노 또는 NH-CO-알킬로 한번 이상 치환될 수도 있는 아릴이며, 그리고,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN,, COOH, COO-알킬, 알킬, 아실, 알콕시,(여기서, n은 0,1,2 또는 3이다),알킬(여기서, m은 0,1,2 또는 3이다),아실(여기서, O는 0,1,2 또는 3이다)이다. 그리고 X가 N이면는 없고, Y가 N이면은 없다.
  14. 및 하기와 같은 화합물인 상기 화합물 1-〔3-(3-아미노페닐)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-(3-페닐페닐)-5-아미노-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-아미노-2-피리딜)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-(2-아미노페닐)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-(4-메틸페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3(3-아미노페닐)-페닐〕벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-페톡시페닐)-페닐〕-5-아미노-벤즈이미다졸, 3-〔(3-피리딜)페닐〕-이미다조〔5,4-b〕피리딘, 1-〔3-(1-이미다졸릴)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-페닐페닐)-5-메톡시-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-클로로페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸.
  15. 제5항에 있어서, 1-〔3-(3-아미노페닐)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-(3-페닐페닐)-5-아미노-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-아미노-2-피리딜)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-(2-아미노페닐)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-(4-메틸페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3(3-아미노페닐)-페닐〕벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-페톡시페닐)-페닐〕-5-아미노-벤즈이미다졸, 3-〔(3-피리딜)페닐〕-이미다조〔5,4-b〕피리딘, 1-〔3-(1-이미다졸릴)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-페닐페닐)-5-메톡시-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-클로로페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸.
  16. 제5항의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 부가염을 하나 이상의 약제학적으로 허용되고 담체 또는 희석제와 함께 포함하는 약제학적 조성물.
  17. 활성성분으로서 유효량의 하기 일반식의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 부가염을 하나이상의 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제와 혼합하는 단계를 포함하는 인간을 포함한 살아있는 동물체의 중추신경제의 칼슘 채널들의 부분적 완전한 차단에 대해 반응하는 질환의 치료를 위한 약제학적 제제를 제조하는 방법.
  19. 상기식에서, X는 C 또는 N이며, Y는 C 또는 N이며,은 수소, 하이드록시, 또는 알콕시이며,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐,알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 피톨리디닐, 아실,,-알킬, CO-아미노, NH-CO-알킬, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐설포닐, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐옥시, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐아미노, 할로겐,알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐알키닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파머일, 피피디릴, 피롤리디닐,,-알킬, CO-아미노 또는 NH-CO-알킬로 한번 이상 치환될 수도 있는 아릴이며, 그리고,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN,, COOH, COO-알킬, 알킬, 아실, 알콕시,(여기서, n은 0,1,2 또는 3이다),알킬(여기서, m은 0,1,2 또는 3이다),아실(여기서, O는 0,1,2 또는 3이다)이다. 그리고,가 페닐이 아니면 X는 C고및은 각각 수소이며, X가 N이면는 없고, Y가 N이면은 없다.
  20. 하기 a) 또는 b) 단계를 포함하는 하기 일반식의 화합물을 제조하는 방법.
  22. 상기식에서, X는 C 또는 N이며, Y는 C 또는 N이며,은 수소, 하이드록시, 또는 알콕시이며,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐,알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파모일, 피피리딜, 피톨리디닐, 아실,,-알킬, CO-아미노, NH-CO-알킬, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐설포닐, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐옥시, 할로겐,알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페닐아미노, 할로겐,알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐알키닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알킬, 아미노, 니트로, 설파머일, 피피디릴, 피롤리디닐,,-알킬, CO-아미노 또는 NH-CO-알킬로 한번 이상 치환될 수도 있는 아릴이며, 그리고,및은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN,, COOH, COO-알킬, 알킬, 아실, 알콕시,(여기서, n은 0,1,2 또는 3이다),알킬(여기서, m은 0,1,2 또는 3이다),아실(여기서, O는 0,1,2 또는 3이다)이다. 그리고,가 페닐이 아니면 X는 C고및은 각각 수소이며, X가 N이면는 없고, Y가 N이면은 없다.
  23. a) 하기 일반식의 화합물을 포름산 또는 이외 반응성 유도체와 반응시켜서 본 발명의 화합물을 형성시키는 단계
  25. 상기식에서,및은 상기에서 정의된 바와 같다.
  26. b) 하기 일반식의 화합물을또는(여기서,및은 상기 정의된 바와 같다)와 반응시켜서 본 발명의 화합물을 형성시키는 단계.
  28. 상기식에서,및은 상기에서 정의된 바와 같고및 R 중 하나는 요오드이고 다른 하는 수소이다.
  29. 제 9항에 있어서, 하기 화합물들의 제조되는 방법.
  30. 1-〔3-(3-아미노페닐)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-(3-페닐페닐)-5-아미노-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-아미노-2-피리딜)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-(2-아미노페닐)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-(4-메틸페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3(3-아미노페닐)-페닐〕벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-페톡시페닐)-페닐〕-5-아미노-벤즈이미다졸, 3-〔(3-피리딜)페닐〕-이미다조〔5,4-b〕피리딘, 1-〔3-(1-이미다졸릴)-페닐〕-5-트리플루오로메틸-벤즈이미다졸, 1-〔3-페닐페닐)-5-메톡시-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-클로로페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸, 1-〔3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-페닐〕-벤즈이미다졸.
  31. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930004595A 1992-03-26 1993-03-24 이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 KR100286844B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK92401A DK40192D0 (da) 1992-03-26 1992-03-26 Imidazolforbindelser, deres fremstilling og anvendelse
DK401/92 1992-03-26
DK0401/92 1992-03-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930019638A true KR930019638A (ko) 1993-10-18
KR100286844B1 KR100286844B1 (ko) 2001-04-16

Family

ID=8093115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930004595A KR100286844B1 (ko) 1992-03-26 1993-03-24 이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5360809A (ko)
EP (1) EP0563001B1 (ko)
JP (1) JP3647051B2 (ko)
KR (1) KR100286844B1 (ko)
AT (1) ATE134621T1 (ko)
AU (1) AU660219B2 (ko)
CA (1) CA2092211C (ko)
DE (1) DE69301618T2 (ko)
DK (2) DK40192D0 (ko)
ES (1) ES2085133T3 (ko)
FI (1) FI931305A (ko)
GR (1) GR3019204T3 (ko)
NO (1) NO303779B1 (ko)
NZ (1) NZ247233A (ko)
ZA (1) ZA932090B (ko)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5554630A (en) * 1993-03-24 1996-09-10 Neurosearch A/S Benzimidazole compounds
AU675484B2 (en) * 1993-03-24 1997-02-06 Neurosearch A/S Benzimidazole compounds, their use and preparation
CN1142817A (zh) * 1993-10-12 1997-02-12 杜邦麦克制药有限公司 1n-烷基-n-芳基嘧啶胺及其衍生物
CZ101496A3 (en) * 1993-10-12 1996-11-13 Du Pont Merck Pharma N-alkyl-n-aryl-pyrimidinamines and derivatives thereof
US5552426A (en) * 1994-04-29 1996-09-03 Eli Lilly And Company Methods for treating a physiological disorder associated with β-amyloid peptide
ES2150671T3 (es) * 1995-04-21 2000-12-01 Neurosearch As Compuesto de bencimidazol y su utilizacion como moduladores del complejo de receptores gaba-a.
US6228871B1 (en) 1995-07-10 2001-05-08 Merck & Co., Inc. Angiogenesis inhibitors
DE69728138T2 (de) * 1996-03-29 2004-09-16 Pfizer Inc. 6-phenylpyridinderivate
WO1998017651A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-30 Neurosearch A/S 1-phenyl-benzimidazole compounds and their use as baga-a receptor modulators
GB9702524D0 (en) * 1997-02-07 1997-03-26 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US5990146A (en) 1997-08-20 1999-11-23 Warner-Lambert Company Benzimidazoles for inhibiting protein tyrosine kinase mediated cellular proliferation
US6465484B1 (en) 1997-09-26 2002-10-15 Merck & Co., Inc. Angiogenesis inhibitors
WO1999016755A1 (en) * 1997-09-26 1999-04-08 Merck & Co., Inc. Novel angiogenesis inhibitors
US6162804A (en) * 1997-09-26 2000-12-19 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
US6541479B1 (en) * 1997-12-02 2003-04-01 Massachusetts College Of Pharmacy Calcium channel blockers
JP2002523459A (ja) * 1998-08-31 2002-07-30 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 新規血管形成阻害剤
WO2000034248A1 (en) * 1998-12-04 2000-06-15 Neurosearch A/S New benzimidazolone-, benzoxazolone-, or benzothiazolone derivatives as ion channel modulating agents
JP3270834B2 (ja) 1999-01-27 2002-04-02 ファイザー・プロダクツ・インク 抗がん剤として有用なヘテロ芳香族二環式誘導体
UA71945C2 (en) * 1999-01-27 2005-01-17 Pfizer Prod Inc Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents
IL146403A0 (en) * 1999-06-22 2002-07-25 Neurosearch As Novel benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds
GB9921150D0 (en) * 1999-09-07 1999-11-10 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2004501109A (ja) 2000-05-24 2004-01-15 メルク　シャープ　エンド　ドーム　リミテッド Ｇａｂａ受容体に対するリガンドとしての３−フェニル−イミダゾ−ピリミジン誘導体
US7022480B1 (en) 2001-10-11 2006-04-04 The Regents Of The University Of California Exons of the hSKCa3/KCNN3 gene
GB0208394D0 (en) * 2002-04-11 2002-05-22 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0208392D0 (en) * 2002-04-11 2002-05-22 Merck Sharp & Dohme Therapeutic compounds
GB0212048D0 (en) 2002-05-24 2002-07-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
KR100998838B1 (ko) * 2003-03-13 2010-12-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자
MXPA05010449A (es) * 2003-04-03 2006-05-31 Neurosearch As Derivados del bencimidazol y su uso para modular el complejo del receptor de gabaa.
KR20060121818A (ko) * 2003-08-21 2006-11-29 오에스아이 파마슈티컬스, 인코포레이티드 Ｎ-치환된 벤즈이미다졸릴 ｃ-ｋｉｔ 억제제
US7442709B2 (en) * 2003-08-21 2008-10-28 Osi Pharmaceuticals, Inc. N3-substituted imidazopyridine c-Kit inhibitors
US7504401B2 (en) 2003-08-29 2009-03-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
CN1902181A (zh) * 2003-10-28 2007-01-24 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作离子通道调控剂的苯并咪唑
WO2006108800A1 (en) * 2005-04-13 2006-10-19 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
JP2008540665A (ja) * 2005-05-19 2008-11-20 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド イオンチャネルのモジュレーターとして有用なビアリール
CN101223145A (zh) * 2005-07-11 2008-07-16 出光兴产株式会社 具有吸电子性取代基的含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件
EP1956013B1 (en) * 2005-11-30 2016-04-13 Fujifilm RI Pharma Co., Ltd. Diagnostic and remedy for disease caused by amyloid aggregation and/or deposition
ATE449077T1 (de) * 2005-12-05 2009-12-15 Neurosearch As Benzimidazolderivate und ihre verwendung zur modulierung des gabaa-rezeptorkomplexes
TWI391381B (zh) * 2006-03-24 2013-04-01 Neurosearch As 新穎的苯并咪唑衍生物、含有其之醫藥組成物、及其於製造藥物之用途
WO2009014150A1 (ja) 2007-07-24 2009-01-29 Astellas Pharma Inc. ベンズイミダゾール誘導体
EP2307402B1 (en) 2008-04-29 2012-11-07 Novartis AG Imidazo-pyridine derivatives as activin-like receptor kinase (alk4 or alk5) inhibitors
TW201029987A (en) * 2008-11-14 2010-08-16 Neurosearch As Novel compounds
WO2010055130A1 (en) * 2008-11-14 2010-05-20 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
TW201029986A (en) 2008-11-14 2010-08-16 Neurosearch As Novel compounds
WO2010055133A1 (en) * 2008-11-14 2010-05-20 Neurosearch A/S Benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
US20110282066A1 (en) 2009-01-27 2011-11-17 Takashi Furutani Screening method for substance useful as agent for treating prostate cancer
US8278460B2 (en) * 2009-10-15 2012-10-02 Concert Pharmaceuticals, Inc. Substituted benzimidazoles
WO2012131501A1 (en) * 2011-03-28 2012-10-04 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Substituted benzimidazole compounds as cot kinase inhibitors
AU2014247941C1 (en) * 2013-04-04 2019-10-31 University Of Maryland, Baltimore Nonsteroidal and steroidal compounds with potent androgen receptor down-regulation and anti prostate cancer activity
EP3952995B1 (en) * 2019-04-12 2023-09-20 Riboscience LLC Bicyclic heteroaryl derivatives as ectonucleotide pyrophosphatase phosphodiesterase 1 inhibitors
CN112142622A (zh) * 2020-11-02 2020-12-29 江苏宝众宝达药业有限公司 一种4-氟-3-硝基苯腈的合成方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1570893A (ko) * 1968-06-18 1969-06-13
HU190412B (en) * 1981-09-17 1986-09-29 Warner-Lambert Co,Us Process for producing substituted 4,5-dihiydro-6-bracket-substituted-bracket closed-phenyl-3-bracket-2h-bracket closed-pyridazinones and 6-bracket-substituted-bracket closed-phenyl-3-bracket-2h-bracket closed-pyridazinones
US4492708A (en) * 1982-09-27 1985-01-08 Eli Lilly And Company Antiviral benzimidazoles
US4734415A (en) * 1982-08-13 1988-03-29 Warner-Lambert Company Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)-phenyl-3(2H)-pyridazinones and 6-(substituted) phenyl-3(2H)-pyridazinones
US4503061A (en) * 1983-07-22 1985-03-05 Warner-Lambert Company Substituted phenyl-pyridinones as cardiotonic agents
JPS59185691A (ja) * 1983-04-06 1984-10-22 Ricoh Co Ltd ジアゾ系感熱記録材料
US4550119A (en) * 1983-05-23 1985-10-29 Warner-Lambert Company 2,4-Dihydro-5-[(substituted)phenyl]-4,4-disubstituted-3H-pyrazol-3-ones
JPS61151176A (ja) * 1984-12-24 1986-07-09 Sumitomo Chem Co Ltd ベンズイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
MY104933A (en) * 1987-09-30 1994-07-30 Pfizer Ltd Platelet activating factor antagonists
FR2643903A1 (fr) * 1989-03-03 1990-09-07 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives de benzimidazole, leurs procedes de preparation, intermediaires de synthese, compositions pharmaceutiques les contenant, utiles notamment pour le traitement des maladies cardiovasculaires, et des ulceres duodenaux
EP0525129A4 (en) * 1990-04-13 1993-03-24 Smith-Kline Beecham Corporation Substituted benzimidazoles
GB9010637D0 (en) * 1990-05-11 1990-07-04 Secr Defence A high frequency multichannel diversity differential phase shift(dpsk)communications system
DE4015535A1 (de) * 1990-05-15 1991-11-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten imidazolen
PH31175A (en) * 1990-10-31 1998-03-20 Squibb & Sons Inc Indole and benzimi-dazole-substituted imidazole and benzimidazole derivatives.
ATE163290T1 (de) * 1991-06-24 1998-03-15 Neurosearch As Imidazol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung
US5210091A (en) * 1991-06-24 1993-05-11 Neurosearch A/S Imidazole compounds and their use

Also Published As

Publication number Publication date
DK0563001T3 (da) 1996-08-05
NO303779B1 (no) 1998-08-31
CA2092211C (en) 2003-08-26
EP0563001A1 (en) 1993-09-29
DE69301618T2 (de) 1996-08-22
JPH0649037A (ja) 1994-02-22
GR3019204T3 (en) 1996-06-30
NO931080L (no) 1993-09-27
EP0563001B1 (en) 1996-02-28
DK40192D0 (da) 1992-03-26
CA2092211A1 (en) 1993-09-27
AU3540693A (en) 1993-09-30
ZA932090B (en) 1993-10-15
US5360809A (en) 1994-11-01
ATE134621T1 (de) 1996-03-15
AU660219B2 (en) 1995-06-15
DE69301618D1 (de) 1996-04-04
NZ247233A (en) 1995-03-28
KR100286844B1 (ko) 2001-04-16
FI931305A (fi) 1993-09-27
FI931305A0 (fi) 1993-03-24
ES2085133T3 (es) 1996-05-16
NO931080D0 (no) 1993-03-24
JP3647051B2 (ja) 2005-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930019638A (ko) 이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도
DE60221977T2 (de) Pro-pharmakon von cox-2-inhibitoren
KR940013506A (ko) 이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도
CA2446326A1 (en) 4(phenyl-piperazinyl-methyl) benzamide derivatives and their use for the treatment of pain, anxiety or gastrointestinal disorders
HU9400255D0 (en) Process for producing benzimidazole derivatives and pharmaceutical preparations containing them
DE2950019A1 (de) Imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
US4708959A (en) 4,5-trimethylene-4-isothiazoline-3-ones and their use as a bactericide and fungicide agent
JPS611623A (ja) 局所薬および全身薬の皮膚および膜を介する透過促進組成物およびその方法
SG188570A1 (en) Ester pro-drugs of [3-(1-(1h-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol
US4762847A (en) Method of treating acne
HUT47391A (en) Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising 1-cyclopropyl-2-azolyl-ethanol derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and their intermediates
JP2002518301A (ja) 寄生虫を寄せ付けないための組成物
DE2363348C3 (de) Substituierte 5 (6)-Phenoxy-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, deren Herstellung und diese enthaltende Anthelminthika
DK2303264T3 (en) METHODS FOR TREATING ALPHA-ADRENERG-MEDIATED CONDITIONS USING IMIDAZOLINE DERIVATIVES
DK160869B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af substituerede urinstoffer og thiourinstoffer
DE3772202D1 (de) N-(w-substituierte alkyl)-n'-((imidazol-4-yl)alkyl)guanidine.
KR910000647A (ko) 나프틸아미노-및 나프틸옥시- 피리딘아민 및 관련된 화합물, 이의 제조방법 및 이의 피부소염제로서의 용도
CA2751296A1 (en) Novel n-phenylacetamide derivatives, which inhibit the enzyme soat-1, and pharmaceutical and cosmetic compositions containing them
WO1995022327A1 (en) Use of 1-(arylalkylaminoalkyl) imidazoles for treating neurological damage
US20040122075A1 (en) N-phenyl-3-cyclopropylpyrazole-4-carbonitriles as ectoparasiticidal agents
CS268834B2 (en) Agent for animals' utility increase and method of effective substances production
US8420682B2 (en) N-phenylacetamide derivatives, which inhibit the enzyme SOAT-1, and pharmaceutical and cosmetic compositions containing them
DE60006036T2 (de) Zusammensetzungen zur färbung keratinischer fasern, enthaltend einen kationischen kuppler, neue kationische kuppler, deren verwendung zur oxidativen färbung und färbeverfahren
DE60006318T2 (de) Neue kationische Kuppler und ihre Verwendung zum oxidativen Färben
EP1431291A1 (en) 1-Aryl-4-cyano-3-cyclopropylpyrazole derivatives as ectoparasiticidal agents

Legal Events

Date Code Title Description
AMND Amendment
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20051031

Year of fee payment: 6

LAPS Lapse due to unpaid annual fee