KR930017905A - 신규 아자인돌, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 의약품 - Google Patents

신규 아자인돌, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 의약품 Download PDF

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디디에 페스탈
데니스 데스쿠르
쟈크 데크르프리
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쟝 트레이
리파, 리용네이즈 인더스트리엘 파막슈티끄
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Abstract

하기식에 해당하는 화합물들과, 이들의 토오토머형태, 그 제조방법 및 저지방혈 및 항 아테로마성 경화증 의약품으로서의 용도.
〔상기식에서, X1내지 X4기 중의 하나는 질소를, 나머지는 CH 라디칼을 나타내고, R1및 R2는 H, 할로겐, 알킬, 히드록시메틸, 알콕시메틸, 디알킬아미노알킬, 디알킬 아미노알킬옥시메틸, 카르복실, 에틸카르복실레이트, 피페리디노, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 알킬티오, 벤질, 페닐, 티오펜 또는 피리딘(임의적으로 치환된)을 나타내고, R3및 R4는 H, 할로겐, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 알콕시알길 또는 알킬티오알킬을 표시하거나, 또는 함께 알킬렌 또는 알킬렌 옥시 알킬렌 사슬을 형성하고, R7은 H, 알킬 또는 시클로알킬을 표시하고, R5내지 R7라디칼 중의 하나는 또한 임의적으로 치환된 페닐 또는 벤질을 표시하고, R8은 H, 알킬, 시클로알킬 또는 임의적으로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R9는 임의적으로 치환된 페닐, 나프틸 또는 헤테로고리를 표시한다.

Description

신규 아자인돌, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 의약품
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 식1의 화합물들로 구성되는 군에서 선택되는 화합물.
    〔상기식에서, X1내지 X4기 중 하나는 질소이고 나머지는 CH이며, R1및 R2는 아자인돌의 1,2 또는 3 위치에 위치할 수 있으며, 각각 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1내지 C12알킬 또는 카르복실, C1내지 C3알킬 카르복실레이트 및 페닐 중에서 선택되는 기에 의해 ω위치에서 임의적으로 치환된 C2내지 C6알케닐을 나타내며, R1및 R2는 또한 C3내지 C8시클로알킬 또는 C3내지 C6시클로알케닐 또는, 이들이 아자인돌의 2 또는 3위치에 있을 경우, 할로겐 또는 C1내지 C6알킬티오 일 수 있으며, R1및 R2또한 치환되지 않거나 할로겐 및 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알킬티오 중에서 선택되는 1내지 3개의 치환기를 갖는 페닐 또는 벤질, 또는 할로겐 및 C1내지 C4알킬 및 C1내지 C4알콕시 중에서 선택되는 치환기를 임의적으로 가질 수 있는 티에닐 또는 피리딜일 수 있으며, R1및 R2중의 하나는 또한 히드록시메틸, (C1내지 C4알콕시)메틸, N,N-디(C1내지 C4알킬) 아미노(C1내지 C4알킬) 옥시메틸, 피페리디노, 카르복실 및 C1내지 C3알킬 카르복실레이트 중에서 선택될 수 있으며, 다른 하나는 수소원자이며, R3및 R4는 단, 아자인돌 고리계의 4,5,6 또는 7정점이 탄소원자인 경우 이 정점들에 위치할 수 있으며, 각각 수소, 할로겐, C1내지 C6알킬, C1내지 C6알콕시, C1내지 C6알킬티오 또는 C3또는 C8시클로알킬 중에서 선택되며, -C(R5)(R6)-CH(R7)-N(R8)-CO-NH-R9는 아자일돌 계의 1,2 또는 3 정점에 붙을수 있으며, 단, 아자인돌의 1위치의 질소가 R1, R2도는 -C(R5)(R6)-CH(R7)-N(R8)-CO-NH-R9가 중의하나로 치환되지 않는 경우에는 수소원자를 가지며, R5및 R6는 각각 수소, C1내지 C12알킬, C2내지 C6알케닐, C3내지 C8시클로알킬, C3내지 C8시클로알케닐, C2내지 C12알콕시알킬, C2내지 C12알킬티오 알킬 중에서 선택되거나, 또는 또다르게는 R5및 R6는 함께, 1 또는 22개의 C1내지 C4알킬로 임의적으로 치환된 식 -(CH2)p-의 알킬렌 사슬(식에서 P는 3 내지 7의 수이다)또는 식 -(CH3)x-O-(CH2)y-의 알킬렌옥시알킬렌 사슬(식에서 x와 y는 독립적으로 1 또는 2의 수이다.)을 형성하며, R7은 수소, C1내지 C8알킬 및 C3내지 C8시클로알킬 중에서 선택되며, 치환기 R5내지 R7중의 하나는 또한 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1내지 C4알킬, 알콕시 및 알킬티오 중에서 선택되는 1내지 3개의 치환기를 갖는 페닐 또는 벤질일 수 있으며, R9는 수소, C1내지 C12알킬, C3내지 C8시클로알킬 및 치환되지 않거나 할로겐, C1내지 C4알킬, 알콕시 또는 알킬티오 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖는 벤질 중에서 선택되며, R9는 치환되지 않거나 할로겐 및 C1및 C4알킬, C1내지 C4알콕시 및 C1내지 C4알킬티오 중에서 선택되는 1내지 3개의 치환기를 갖는 페닐이거나, 또다르게는 R9는 1- 또는 2-나프틸 또는, 황, 산소 및 질소 중에서 선택되는 1개 또는 2개의 헤테로원자를 갖는, 벤젠과 임의적으로 융합되고 적절하다면 할로겐, C1내지 C4알킬 및 C1내지 C4알콕시 중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로써 치환된 5- 또는 6-원자 헤테로고리이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기식에서, X1내지 X4기 중 하나는 질소이고 나머지는 CH이며, R1및 R2는 아자인돌의 1,2 또는 3 위치에 위치할 수 있고, 각각은 수소 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1내지 C12알킬, C2내지 C8알케닐, C3내지 C8시클로알킬, C3내지 C8시클로알케닐, C1내지 C3알킬티오 중에서 선택되며, 또는 이들이 아자인돌의 2 또는 3위치에 있는 경우에 할로겐이고, R1및 R2또한 치환되지 않거나 할로겐 및 C1내지 C4알킬, 알콕시 및 알킬티오 중에서 선택되는 1내지 3개의 치환기를 갖는 페닐 또는 벤질일 수 있으며, R3및 R4는 이들이 탄소를 나타내는 경우에 아자인돌의 정점 4,5,6 또는 7에 위치할 수 있고, 각각은 수소, 할로겐, C1내지 C6알킬, C1내지 C6알콕시, C1내지 C6알킬티오 또는 C3또는 C8시클로알킬 중에서 선택되며, -C(R5)(R6)-CH(R7)-N(R8)-CO-NH-R9는 아자일돌의 정점 1,2 또는 3에 붙을 수 있으며, 단, 아자인돌의 1위치의 질소가 R1, R2또는 -C(R5)(R6)-CH(R7)-N(R8)-CO-NH-R9가 중의 하나로 치환되지 않는 경우에 수소원자를 가지며, R5및 R6는 각각 수소, C1내지 C12알킬, C2내지 C6알케닐, C3내지 C8시클로알킬, C3내지 C8시클로알케닐, C2내지 C12알콕시알킬, C2내지 C12알킬티오 알킬 중에서 선택되거나, 또는 또다르게는 R5및 R6는 함께, 1 또는 2개의 C1내지 C4알킬로써 임의적으로 치환된 식 -(CH2)p-의 알킬렌 사슬(식에서 P는 3 내지 7의 수이다.)또는 식 -(CH3)x-O-(CH2)y-의 알킬렌옥시알킬렌 사슬(식에서 x와 y는 독립적으로 1 또는 2의 수이다.)을 형성하며, R7은 수소, C1내지 C8알킬 및 C3내지 C8시클로알킬 중에서 선택되며, 치환기 R5내지 R7치환기 중의 하나는 또한 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알킬티오 중에서 중에서 선택되는 1내지 3개의 치환기를 갖는 페닐 또는 R9는 수소, C1내지 C12알킬, C3내지 C8시클로알킬 및 치환되지 않거나 할로겐, C1내지 C4알킬, 알콕시 또는 알킬티오 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖는 C3내지 C8벤질 중에서 선택되며, R9는 치환되지 않거나 할로겐 및 C1및 C4알킬, 알콕시 및 알킬티오 중에서 선택되는 1내지 3개의 치환기를 갖는 페닐이거나, 또다르게는 R9는 치환되지 않거나 할로겐 및 C1내지 C4알킬, 알콕시 및 알킬티오 중에서 선택되는 1내지 3개의 치환기를 갖는 페닐이거나, 또 다르게는 R9는 1- 또는 2-나프틸이거나, 황, 산소 및 질소 중에서 선택되는 1개 또는 2개의 헤테로원자를 갖고, 벤젠과 임의적으로 융합되고 적절하다면 할로겐, C1내지 C4알킬 및 C1내지 C4알콕시 중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로써 치환된 5- 또는 6-원자 헤테로고리인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기식에서 R1및 R2가 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 페닐 및 벤질 중에서 선택되며, R3및 R4는 수소, 할로겐, C1내지 C4알킬 및 C1내지 C6알콕시 중에서 선택되며, R5와 R6는 수소, 할로겐 C1내지 C6알킬 또는 알콕시, C1내지 C6알케닐을 형성하거나, 또는 함께 C4알킬렌 사슬을 형성하며, R7은 수소이며, R8은 수소 및 C1내지 C8알킬 중에서 선택되고, R9는 치환되지 않거나 할로겐, C1내지 C4및 알콕시 중에서 선택되는 1내지 3개의 치환기를 갖는 페닐인 화합물.
  4. 하기 화합물들로 구성되는 군에서 선택되는 화합물 :
    -N1-〔1-(7-아자인들-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔2-(7-아자인돌-1-일)-2-알릴-4-펜테닐〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔2-(7-아자인돌-1-일)-2-알릴-4-펜에닐〕-N2-(4-플루오로-2-메틸페닐)우레아, -N1-〔2-(7-아자인돌-1-일)-2-펜에틸-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔2-(7-아자인들-1-일)-2-메틸프로필〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔(1-메틸-7-아자인돌-3-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔(5-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔2-(7-아자인돌-1-일)헥실〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔1-(3-에틸-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔1-(6-클로로-페닐-7-아자인돌-1-일)시클로헥실메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔2-(7-아자인돌-1-일)3-시클로펜틸메닐〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔4-(7-아자인돌-1-일)-4-피라닐메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔4-7-아자인돌-1-일)-1-펜텐-5-일〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(2,3-디메틸-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(3-벤질-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(3-부틸-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔1-(3-프로필-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔1-(3-이소프로필-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔1-(3-페닐-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔2-(7-아자인돌-1-일)부틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(3-디메틸아미노메틸-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(3-메틸티오-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, -N1-〔1-(3-히드록시메틸-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(5-클로로-3-에닐-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(4-메틸-3-페닐-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(3-메틸-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-(1-〔3-(4-메톡시페닐)-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(3-메톡시 카르보닐-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(3-헥실-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,-N1-〔1-(1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,4,6-트리메톡시페닐)우레아,N1-〔1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(4,6-디메톡시-5-피리미디닐)우레아,N1-〔1-(1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,4,6-트리메톡시페닐)우레아,N1-〔1-(1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(4,6-디메톡시-5-피리미디닐)우레아,N1-〔1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디에틸페닐)우레아,N1-〔1-(1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2-이소프로필페닐)우레아,N1-〔1-(1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,4-다이소프로필페닐)우레아,N1-〔1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,N1-〔1-(3-메톡시메틸-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,N1-(1-〔3-(2-디에틸아미노에톡시메틸)-7-아자인돌-1-일〕시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,N1-〔1-(3-에테닐-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,N1-(1-〔3-(2-페닐에텐-1-일)-7-아자인돌-1-일〕시클로펜틸메틸)-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아,N1-〔1-〔3-(2-메톡시카르보닐에텐-1-일)-7-아자인돌-1-일〕시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-다이소프로필페닐)우레아,N1-〔1-(3-피페리디노-7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-다이소프로필페닐)우레아,N1-〔(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아 염산염, N1-〔1-(7-아자인돌-1-일)시클로펜틸메틸〕-N1-벤질-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아, N1-〔2-(3-에틸-7-아자인돌-1-일)헥실-N2-(2,6-디이소프로필페닐)우레아 염산염.
  5. 하기 단계들로 이루어지는, 제1항에서 청구된 식의 화합물의 제조하는 방법:
    a) 하기식 6의 화합물들로 구성되는 군에서 선택되는 니트릴의 환원.
    b) 하기 일반식 5의 화합물들로 구성되는 군에서 선택되는 화합물과 할로겐화 화합물 R8-X의 반응 또는 또다르게는 알데히드 R10-CHO 또는 산염화물 R10-COCL 또는 산무수물(R10CO)2O와의 반응에 이어서 환원반응.
    c) 일반식 4의 화합물들로 구성되는 군에서 선택되는 화합물과 포스겐 및 아민 R9NH2과의, 또는 이소시아네이트 R9NCO와의, 또는 트리클로로아세트아미드 CL3C-CONH-R9와의, 또는 페날카바메이트 C6H2-O-CONH-R9와의 반응(식에서 R1내지 R9와 X1내지 X4는 제1항에서 정의된 것과 같은 의미를 갖고, R10은 C1내지 C11알킬 또는 할로겐, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 및 C1내지 C4알킬티오 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있는 페닐이다.)
  6. 하기 일반식 4 및 8로 나타내어지는, 제1항에 청구된 일반식 I의 화합물의 제조에서의 중간체 화합물.
    (상기식에서, 치환기 R1내지 R7과 X1내지 X4는 제1항에 청구된 의미를 가지며, R′5는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오 중에서 선택되는 치환기를 가질 수 있고, R8은 수소를 제외하고 제1항에 정의된 의미를 갖는다.
  7. 제1항에 청구된 식1의 화합물들 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물의 유효량(저지방혈 활성에 유효한 양)을, 치료적으로 허용 가능한 부형제와 혼합하여 함유하는 저지방혈 활성을 갖는 치료 조성물.
  8. 제1항에 청구된 식1의 화합물등 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물의 유효량(항아테르마성 경화증 활성에 유효한 양)을, 치료적으로 허용 가능한 부형제와 혼합하여 함유하는 항 아테로마성 결화증 활성을 갖는 치료 조성물.
  9. 제1항에 청구된 식1의 화합물들 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물의 유효량(혈관 및 장내 ACAT 활성를 억제하는데 유효한 양)을, 치료적으로 허용 가능한 부형제와 혼합하여 함유하는 혈관 및 장내 ACAT 활성에 대한 억제 활성을 갖는 치료 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 각 투여량 단위는 10 내지 500㎎의 활성 성분을 치료적으로 허용 가능한 부형제와 혼합하여 함유하는 투여량 단위 형태의 치료 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 각 투여량 단위는 10 내지 500㎎의 활성 성분을 치료적으로 허용 가능한 부형제와 혼합하여 함유하는 투여량 단위 형태의 치료 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930001980A 1992-02-14 1993-02-13 신규 아자인돌, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 의약품 KR930017905A (ko)

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