KR930012748A - 5-(치환 메틸)-2,3-피리딘디카르복시산의 제조에 유용한 5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물, 및 이들의 제조방법 - Google Patents

5-(치환 메틸)-2,3-피리딘디카르복시산의 제조에 유용한 5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물, 및 이들의 제조방법 Download PDF

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Abstract

5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물, 이들의 제조 방법 및 5-(치환메틸)-2,3-피리딘디카르복시산의 제조를 위한 이들의 사용이 제공된다.

Description

5-(치환 메틸)-2,3-피리딘디카르복시산의 제조에 유용한 5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물, 및 이들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반구조식을 갖는 5, 6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물 ;
    상기 식에서 Z는 수소 또는 할로겐이고; Z1은 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고: X는 Cl, Br, I 또는 R3SO3이고; R3는 C1-C4알킬 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알콕시기, C1-C4알킬기, 니트로기, 할로겐원자로 임의 치환된 페닐이고 Y및 Y1은 각각 별개로 OR4, NR4R5, 또는 함께 취해질때 YY1은 -O-, -S- 또는 -NR6-이고, R4및 R5는 각각 별개로 수소, 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알할로겐 원자로 임의 치환된 페닐 또는 C1-C4알콕시로 임의 치환된 C1-C4알킬, 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 할로겐원자로 임의 치환된 페닐이고: R6는 수소 또는 C1-C4알킬이고; Q는
    *
    R, R1및 R2는 각각 별개로 C1-C4알킬이고, 함께 취해질때, R 및 R1은 RR1이 0, S 또는 NR10에 의해 임의 중단된 구조식 ; -(CH2)n-(이때 n은 정수 3, 4 또는 5임)으로 나타내어진 5- 또는 6- 원고리를 형성할 수 있는데, 단 R2는 C1-C4알킬이고; Z2는 0, S또는 NR10이고: R10은 C1-C4알킬이며, R11및 R12는 각각 별개의 수소, 할로겐. C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고, 함께 취해질때, R11및 R12는 0, S또는 NR10에 의해 임의 중단되고 한개 내지 세개의 할로겐 원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서. Z는 수소이고: Z1은 수소이고: X는 Cl 또는 Br이고: Y 및 Y1은 각각 별개로 OR4이고: R4는 C1-C4알킬이고: Q는
    R. R1및 R2는 각각 별개로 매틸 또는 에틸이고: R11및 R12는 각각 별개로 수소, 할로겐. 알킬 또는 C1-C4알콕시이고, 함께 취해질때,R11및 R12는 0, S도는 NR10에 의해 임의 중단되고 한개 내지 세개의 할로겐원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며 , R10은 C1-C4알킬인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, [(5,6-디카르복시-3-피리딜)메틸)트리메틸암모늄 브로마이드, 디메띨에스테르, [(5,6-디카르복시-3-피리딜)메틸)트리메틸암모늄 브로마이드, 디에틸 에스테르: [(5,6-디카르복시-3-피리딜)메틸)피리디늄 브로마이드, 디메틸 에스테르; 및 1-[(5,6-디카르복시-3-피리딜)메틸)이소퀴놀리늄 브로마이드, 디메틸 에스테르로 구성된 군으로부터 선택된 화합물.
  4. 하기 일반 구조식 :
    (상기 식에서 Z는 수소 또는 할로겐이고; Z1은 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고: Y및 Y1은 각각 별개로 OR4, NR4R5, 또는 함께 취해질때 YY1은 -0-, -S- 또는 -NR6-임)을 갖는 5-메 틸-2,3-피 리 딘 디카르복시산 유도체 화합물을 제1용매의 존재하에서, 임의로 라디칼 개시제의 존재하에서 할로겐화제와 반웅시켜 하기 일반 구조식들:
    (상기식에서 Z,Z1,Y및 Y1은 상기된 바와 같고 X는 Cl또는 Br임)을 갖는 화합물들을 함유하는 제1혼합물을 형성하고, 상기 제1혼합물을 제2용매의 존재하에서, 적어도 1.0몰 당량의 C1-C4트리알킬아민, 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 할로겐원자로 임의 치환된 5 내지 6원 포화 또는 5 내지 14원 불포화 헤테로 시클릭 아민과 반응시켜, 5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는, 하기 일반구조식을 갖는 5, 6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물의 제조방법 .
    상기 식에서 Z,Z1,Y 및 Y1은 상기된 바와 같고, X는 Cl, Br, I 또는 R3S03이고; R3는 C1-C4알킬 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알콕시기, C1-C4알킬기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐이고; R4및 R4는 각각 별개로 수소, 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐 또는 C1-C4알콕시로 임의 치환된 C1-C4알킬, 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐이고: R6는 수소 또는 C1-C4알킬이고: Q는
    R, R1및 R2는 각각 별개로 C1-C4알킬이고, 함께 취해때, R및 R1은 RR1이 0, S또는 NR10에 의해 임의 중단된 구조식 : - (CH2)n- (이때 n은 정수 3, 4 또는 5임)으로 나타내어진 5- 또는 6- 원고리를 형성할 수 있는데, 단 R2는 C1-C4알킬이고,Z2는 0, S또는 NR10이고: R10은 C1-C4알킬이며,R11및 R12는 각각 별개의 수소 할로겐. C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고 함께 취해질때,R11및 R12는 O,S 또는 NR10에 의해 임의 중단되고 한개 내지 세개의 할로겐 원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 5- 또는 6-원포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  5. 제4항에 있어서, 라디칼 개시제는 매량으로 존재하고: 할로겐화제는 적어도 0.3몰 당량의 양으로 존재하고; 제1용매는 사염화탄소, 클로로벤젠 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되고: 제2용매는 클로로벤젠, 메탄올, 에탄올 및 이들의 혼할물로 구성된 군으로부터 선택되며: 제1혼합물의 온도는 약 0℃내지 100℃인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 할로겐화제는 N-브로모숙신이미드, 1.3-디브로모-5,5-디메틸히단토인, 염소, 브롬. 설퍼릴 브로마이드 및 설퍼릴 클로라이드로 구성된 군으로부터 선택되고: 라디칼 개시제는 2.2'-아조비스이소 부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸젠탄니트릴) 및 1, 1'-아조비스(시글로헥산카르보니트릴)로 구성된 군으로 부터 선택되며: C1-C4트리알킬아민은 트리메틸아민 및 트리 에탈이만으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 하기 일반 구조식 :
    상기 식에서 Z는 수소 또는 할로겐이고; Z1은 수소, 할로겐 시아노 또는 니트로이고; X는 Cl, Br, I 또는 R3SO3이고: R3는 C1-C4알킬 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알콕시기, C1-C4알킬기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐이고: Y 및 Y1은 각각 별개로 OR4, NR4R5, 또는 함께 취해질때 YY1은 -0-, -S- 또는 -NR6-이고: R4및 R5는 각각 별개로 수소, 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐 또는 C1-C4알콕시로 임의 치환된 C1-C4알킬, 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐이고 R6는 수소 또는 C1-C4알킬이고: Q는
    R, R1및 R2는 각각 별개로 C1-C4알킬이고, 함께 취해질때, R 및 R1은 RR1이 0. S또는 NR10에 의해 임의 중단된 구조식 : -(CH2)n- (이때 n은 정수3,4 또는 5임)으로 나타내어진 5- 또는 6- 원고리를 형성할 수 있는데, 단 R2는 C1-C4알킬이고: Z2는 0, S또는 NR10이고: R10은 C1-C4알킬이며, R11및 R12는 각각 별개로 수소, 할로겐. C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고, 함께 취해질때, R11및 R12는 0, S또는 NR10에 의해 임의 중단되고 한개 내지 세개의 할로겐 원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있음)을 갖는 5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물을 유기용매의 존재하에서 하기 일반 구조식 :
    R7A-M+
    (상기 식에서 R7은 한개 내 지 세개의 C1-C4알킬기 또는 할로겐원자로 임의 치환된 페 닐로 임의치환된 C1-C4알킬, 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐이고: A는 0또는 S이며 : M온 알칼리 금속임)을 갖는, 적어도 1.0몰 당량의 알록시드 또는 알킬설파이드 화합물과 반응시켜 제1혼합물을 형성
    하고, 또한 상기 제1혼합물을 적어도 2.0몰 당량의 수성 염기와 반응시켜 제2혼합물을 형성하며, 상기 제2혼합물의 Ph를 산으로 2.5 이하의 값으로 조정하여, 5-(치환 메틸)-2,3-피리딘-디카르복시산 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는 하기 일반구조식을 갖는 상기 5-(치환메틸)-2, 3-피리딘-디카르복시산 화합물의 제조방법 :
    상기 식에서 Z는 수소 또는 할로겐이고; Z1은 수소, 할로겐, 시나오 또는 니트로이고: A 및 R7는 상기된 바와 같다.
  8. 제7항에 있어서, 수성 염기는 수성 수산화나트륨 용액 및 수성 수산화칼륨 용액으로 군으로부터 선택되고 산은 황산 및 염산으로 구성된 군으로부터 선택되고: R7OH알코올은 메탄올 및 에탄올로 구성된 군으로부터 선택되고 제1혼합물의 온도는 약 20℃ 내지 110℃이며 제2혼합물의 온도는 약 20℃ 내지 120℃인 방법.
  9. 하기 일반구조식
    상기 식에서 Z는 수소 또는 할로겐이고: Z1은 수소, 할로겐 시아노 또는 니트로이고: Y 및 Y1은 각각 별개로 OR4, NR4R5, 또는 함께 취해질때 YY1은 -0-, -S- 또는 -NR6-이고: R4는 수소, 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알록시기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐 또는 C1-C4알콕시로 임의 치환된 C1-C4알킬, 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기, C1-C4알록시기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐이며: Re는 수소 또는 C1-C4알킬임:을 갖는 5-매 딜-2,3-피 티 딘 디카르복시산 화합물을 제 1용매와 존재하에서, 임의로 라디칼 개시제의 존재하에서 할로겐화제와 반응시켜 하기 일반구조식들 :
    (상기 식에서 Z, Z1Y 및 Y1은 상기된 바와같고, X는 Cl또는Br임)을 갖는 화합물들을 함유하는 제1혼합물을 형성하고, 상기 제1혼합물을 제2용매의 존재하에서, 적어도 1.0몰 당량의 C1-C4트리알킬아민, 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기. C1-C4알콕시기 또는 할로겐원자로 임의 치환된5 내지6원 포화 도1내지 14원 불포화 헤테로시클릭 아민과 반응시켜, 하기 일반구조식 :
    (상기 식에서 Z, Z1X, Y 및 Y1은 상기된 바와같고, Q는
    R, R1및 R2는 각가 별개로 C1-C4알킬이고, 함께 취해질때, R 및 R1은 RR1이 0, S또는 NR10에 의해 임의 중단된 구소식 - (CH2)3-(이때 n은 정수 3,4 또는 5임)으로 나타내어진 5- 또는 6- 원고리를 형성할 수 있는데, 단 R2는 C1-C4알킬이고; Z2는 0, S또는 NR10이고: R10은 C1-C4알킬이며, R11및 R12는 각자 별개로 수소, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고, 함께 취해질때, R11및 R12는 0, S또는 NR10에 의해 임의 중단되고 한개 내지 세개의 할로겐 원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있음)을 갖는 5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물형성하고, 상기 5, 6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물을 유기용매의 존재하에소 하기 일반 구조식 :
    R7A-M+
    (상기 식에서 R7은 한개 내 지 세개의 C1-C4알킬기 또는 할로겐원자로 임의 치환된 페닐로 임의치환된 C1-C4알킬, 또는 한개 내지 세개의 C1-C4알킬기 또는 할로겐 원자로 임의 치환된 페닐이고; A는 0 또는 S이며 : M은 알칼리 금속임)을 갖는, 적어도 1.0 몰 당량의 알콕시드 또는 알킬설파이드 화합물과 반웅시켜 제2혼합물을 형성하고, 또한 상기 제2혼합물을 적어도 2.0몰 당량의 수성 염기와 반웅시켜 제3혼합물을 형성하며, 상기 제3혼합물의 PH를 산으로 2.5 이하의 같으로 조정하여, 5-(치환 메틸)-2,3-피리딘디카르복시산 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는 하기 일반구조식을 갖는 상기 5-(치환메틸)-2,3-피리딘디카르복시산 화합물의 제조 방법 :
    상기 식에서 Z, Z1, A 및 R7은 상기된 바와 같다.
  10. 제9항에 있어서, 라디칼 개시제는 촉매량으로 존재하고 ; 할로겐화재는 적어도 0.3몰 당량의 양으로 존재하고; 할로겐화제는 N-브로모숙신이미드, 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인, 염소, 브롬, 설퍼릴 브로마이드 및 설퍼릴 크로라이드로 구성된 군으로부터 선택되고, 라디칼 개시제는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2.2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴) 및 1,1'-아조비스(시클로헥산 카르보니트릴)로 구성된 군으로 부터 선택되며 C1-C4트리알킬 아민은 트리 메틸 아민 및 트리 에틸 아민으로 구성된 군으로부터 선택되고: 수성 염기는 수성 수산화나트륨 용액, 수성 수산화칼륨 용액으로 구성된 군으로 부터 선택되고, 산은 황산 및 염산으로 구성된 군으로부터 선택되며 : 제1혼합물의 온도는 약 0℃ 내지 100℃이고, 제2혼합물의 온도는 약 20℃ 내지 110℃이며 제3혼합물의 온도는 약 20℃ 내지 120℃인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920024795A 1991-12-20 1992-12-19 5-(치환메틸)-2,3-피리딘디카르복시산의 제조에 유용한 5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물, 및 이들의 제조 방법 KR100245586B1 (ko)

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