KR930006071A - 시클로 올레핀류의 개환 복분해 중합반응용 텅스텐-이미도 촉매 - Google Patents

시클로 올레핀류의 개환 복분해 중합반응용 텅스텐-이미도 촉매 Download PDF

Info

Publication number
KR930006071A
KR930006071A KR1019920017493A KR920017493A KR930006071A KR 930006071 A KR930006071 A KR 930006071A KR 1019920017493 A KR1019920017493 A KR 1019920017493A KR 920017493 A KR920017493 A KR 920017493A KR 930006071 A KR930006071 A KR 930006071A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
catalyst composition
tungsten
phenyl
substituted phenyl
derivatives
Prior art date
Application number
KR1019920017493A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100211392B1 (ko
Inventor
벨 앤드류
Original Assignee
스티븐 에이취. 마르코위츠
헤큘레스 인코오포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스티븐 에이취. 마르코위츠, 헤큘레스 인코오포레이티드 filed Critical 스티븐 에이취. 마르코위츠
Publication of KR930006071A publication Critical patent/KR930006071A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100211392B1 publication Critical patent/KR100211392B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/04Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
    • C08G61/06Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
    • C08G61/08Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Abstract

본 발명은 복분해 중합성 폴리시클릭 시클로올레핀의 중합반응을 위한 2성분 촉매 시스템에 관한 것으로, 상기 촉매는 (a) 텅스텐-이미도 화합물 및 (b) 활성제 화합물로 구성되어 있으며, 이때 상기 (a) 화합물은 식 W(NR1)X4-X(OR2)x·Ly을 갖고, 여기서 x는 0,1,2,3 또는 4이고; y는 0 또는 1이고; \1및 \2는 알킬, 페닐, 페닐-치환된 페닐, 페닐알킬, 또는 할로겐-치환된 알킬유도체, 할로겐-치환된 페닐 유도체, 할로겐-치환된 페닐-치환된 페닐 유도체, 또는 할로겐-치환된 페닐알킬 유도체이고; X는 Br 또는 Cl이고; 상기 알킬기는 C1내지 C8이고; 상기 페닐-치환된 페닐은 C12내지 C18이고 상기 페닐알킬은 C7내지 C20이고; 그리고 L은 공여체 리간드이다.
상기 촉매시스템은 잔존모노머의 농도가 낮은 열경화성 성형 제품을 제조하기 위하여 사용된다.

Description

시클로 올레핀류의 개환 복분해 중합반응용 텅스텐-이미도 촉매
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 텅스텐 화합물 및 활성제를 함유하며, 하나이상의 변형된 고리형 비공역 폴리시클릭 시클로올레핀 모노머를 중합반응시키기 위한 촉매 조성물에 있어서, 상기 텅스텐 화합물이 하기 일반식으로 표시되는 텅스텐-이미도 화합물인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물:
    W(NR1)X4-X(OR2)x·Ly
    상기 일반식에서 x는 0,1,2,3 또는 4이고; y는 0 또는 1이고; R1및 R2는 알킬, 페닐, 페닐-치환된 페닐, 페닐알킬 그리고 할로겐-치환된 알킬유도체, 할로겐-치환된 페닐 유도체, 할로겐-치환된 페닐-치환된 페닐 유도체, 및 할로겐-치환된 페닐알킬 유도체들로 부터 선택된 것이고; X는 Br 또는 Cl이고; L은 공여체 리간드이고; 상기 알킬기는 C1내지 C8을 함유하고; 상기 페닐-치환된 페닐은 C12내지 C18을 함유하고 상기 페닐알킬은 C7내지 C20을 함유한다.
  2. 제1항에 있어서, 공여체 리간드는 디에틸에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 2-메톡시에틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 벤조니트릴, 피리딘, 피라진 및 퀴누클리딘으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 하나이상의 루이스 염기 안정화제 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 안정화제는 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-메톡시에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 벤조니트릴, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 모노페놀류, 비스페놀류, 폴리페놀류 및 p-크레졸의 부틸화 반응 생성물 및 디시클로펜타디엔 및 그들의 혼합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
  5. 상기 제1 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 속도 조절제가 추가로 포함되고, 이 속도조절제는 피리딘, 피라진, 트리부틸 포스피트, 트리에틸포스핀, 트리부틸포스핀, 트리시클로 헥실포스핀, 트리페닐포스핀, 메틸디페닐포스핀, 디메틸페닐포스핀, 트리에틸포스피트, 트리이소프로필 포스피트, 에틸디페닐 포스포니트, 트리페닐 포스피트, 트리이소프로필포스핀, 트리메틸 포스피트, 트리-3차-부틸포스핀, 디에틸페닐 포스포니트 및 트리벤질포스핀으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
  6. 상기 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 활성제가 트리-n-부틸틴 히드리드인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
  7. 상기 제1 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 활성제가 트리옥틸틴 히드리드인 것을 특징으로 하는 촉매조성물.
  8. 상기 제1 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, 텅스텐-이미도 화합물이 식 W(NPh)(OC6H3-2,6-Cl2)2Cl2로 표시되는 것을 특징으로 하는 촉매조성물.
  9. 상기 제1 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 텅스텐-이미도 화합물이 식 W(NPh)(OC(CH3)3)4로 표시되는 것을 특징으로 하는 촉매조성물.
  10. 하나이상의 변형된 고리형 비공역 폴리스클릭 시클로올레핀을 복분해 중합반응시키기 위해 상기 제1 내지 9항중 어느 한 항의 촉매조성물을 사용하는 방법.
  11. 하나이상의 변형된 고리형 비공역 폴리시클릭 시클로올레핀을 복분해 중합반응시키기 위해 제1 내지 9항에 의한 촉매조성물을 사용하는 방법으로서, 상기 시클로올레핀이 디시클로펜타디엔, 시클로펜타디엔 3량체, 고차시크로펜타디엔 올리고머류, 노르보르넨, 노르보르나디엔, 4-알킬리덴노르보르넨, 디메타노헥사히드로나프탈렌, 디메타노옥타히드로 나프탈렌, 및 상기 시클로올리펜류의 알킬-치환된 유도체 및 그들의 혼합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 변형된 고리형 비공역 폴리시클릭 시클로올레핀 대 텅스텐-이미도 화합물의 비가 500:1 내지 15,000:1의 몰 비율로 존재하고, 텅스텐-이미도 화합물 대 활성제의 비가 1:1 내지 1:8의 몰비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 하나이상의 상기 변형된 고리형 비공역 폴리시클릭 시클로올레핀을 복분해 중합반응시키기 위해 제1 내지 9항의 촉매조성물을 사용하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920017493A 1991-09-24 1992-09-24 시클로올레핀류의 개환 복분해 중합반응용 텅스텐 이미도 촉매 KR100211392B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/764,657 US5194534A (en) 1991-09-24 1991-09-24 Tungsten-imido catalysts for ring-opening metathesis polymerization of cycloolefins
US764,657 1991-09-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930006071A true KR930006071A (ko) 1993-04-20
KR100211392B1 KR100211392B1 (ko) 1999-08-02

Family

ID=25071362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920017493A KR100211392B1 (ko) 1991-09-24 1992-09-24 시클로올레핀류의 개환 복분해 중합반응용 텅스텐 이미도 촉매

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5194534A (ko)
EP (1) EP0534388A1 (ko)
JP (1) JP3113091B2 (ko)
KR (1) KR100211392B1 (ko)
CA (1) CA2078093A1 (ko)
TW (1) TW209229B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015047009A1 (ko) * 2013-09-30 2015-04-02 코오롱인더스트리 주식회사 환상올레핀계 고분자 화합물의 개환중합용 촉매 및 이를 이용한 환상올레핀계 고분자 화합물의 제조방법

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5198511A (en) * 1991-12-20 1993-03-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymerizable compositions containing olefin metathesis catalysts and cocatalysts, and methods of use therefor
JP3398381B2 (ja) * 1992-07-01 2003-04-21 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク 遷移金属オレフィン重合触媒
US5312794A (en) * 1992-12-29 1994-05-17 Shell Oil Company Catalyst system for olefin polymerization
US5405924A (en) * 1993-07-22 1995-04-11 Shell Oil Company Imido transition metal complex metathesis catalysts
EP0864595B1 (en) * 1997-03-13 2001-08-16 Borealis Technology Oy Supported catalysts for the ringopening metathesis polymerization of cycloolefins
WO1999020676A1 (fr) * 1997-10-23 1999-04-29 Nippon Zeon Co., Ltd. Polymeres a cycles ouverts et a base dicyclopentadiene thermoplastique, derives hydrogenes de ceux-ci et procedes de preparation correspondants
US6559088B1 (en) * 1999-02-22 2003-05-06 Fina Technology, Inc. Ziegler-Natta catalyst with amine for polymerization
JP2002540213A (ja) * 1999-03-31 2002-11-26 カリフォルニア インスティチュート オブ テクノロジー 高いオレフィンメタセシス活性を示す、トリアゾールイリデン配位子により配位された新規なルテニウム金属アルキルジエン錯体
DE60015600T2 (de) * 1999-08-25 2005-11-10 Zeon Corp. Geöffnete norbornenringpolymere, deren hydrierungsprodukte sowie verfahren zur herstellung beider produkte
EP1303543A1 (en) * 2000-07-17 2003-04-23 Univation Technologies LLC A catalyst system and its use in a polymerization process
JP4466273B2 (ja) * 2003-08-13 2010-05-26 日本ゼオン株式会社 開環重合体、開環重合体水素化物およびそれらの製造方法、並びに重合触媒組成物
US7608671B2 (en) * 2003-08-13 2009-10-27 Zeon Corporation Norbornene ring-opened polymer hydrogenated product and process for producing same
JP4466272B2 (ja) * 2004-08-12 2010-05-26 日本ゼオン株式会社 ノルボルネン系開環重合体水素化物の製造方法およびノルボルネン系開環重合体水素化物
WO2008010973A1 (en) * 2006-07-18 2008-01-24 Dow Global Technologies, Inc. Method for preparing poly(dicyclopentadiene)
US8906999B2 (en) 2011-02-17 2014-12-09 Ccp Composites Us Llc Styrene-free unsaturated polyester
US9631083B2 (en) 2013-02-12 2017-04-25 Zeon Corporation Resin composition and molded product thereof
JP6636804B2 (ja) * 2013-03-14 2020-01-29 フェルビオ フェルアイニクテ ビオエネルギー アクチェンゲゼルシャフト メタセシス触媒及び触媒を用いた反応
JP6428614B2 (ja) 2013-07-01 2018-11-28 日本ゼオン株式会社 延伸フィルムの製造方法
EP3019510B1 (en) 2013-07-12 2020-12-02 Verbio Vereinigte BioEnergie AG Use of immobilized molybden- und tungsten-containing catalysts in olefin cross metathesis
WO2015049047A1 (en) 2013-10-01 2015-04-09 Ximo Ag Immobilized metathesis tungsten oxo alkylidene catalysts and use thereof in olefin metathesis
EP3085722A4 (en) 2013-12-20 2017-08-16 Zeon Corporation Resin material and resin film
US10233301B2 (en) 2014-01-30 2019-03-19 Zeon Corporation Polymer composition and molded body
KR102427223B1 (ko) 2014-09-29 2022-07-28 니폰 제온 가부시키가이샤 환상 올레핀 개환 중합체 수소화물, 수지 성형체, 및 광학 부재
US10529494B2 (en) 2014-09-30 2020-01-07 Zeon Corporation Dielectric film
US10287408B2 (en) 2014-10-28 2019-05-14 Zeon Corporation Resin film, barrier film, electrically conductive film, and manufacturing method therefor
KR102567854B1 (ko) 2015-09-28 2023-08-16 니폰 제온 가부시키가이샤 적층체 및 그 제조 방법, 그리고 플렉시블 프린트 기판
WO2017065222A1 (ja) 2015-10-15 2017-04-20 日本ゼオン株式会社 位相差フィルム及びその製造方法
US10522793B2 (en) 2015-11-30 2019-12-31 Zeon Corporation Multilayer film, manufacturing method, circular-polarizing plate, antireflective film, and organic electroluminescence display device
US10744494B2 (en) 2015-12-23 2020-08-18 Ximo Ag Immobilized metal alkylidene catalysts and use thereof in olefin metathesis
WO2017188160A1 (ja) 2016-04-27 2017-11-02 日本ゼオン株式会社 フィルムセンサ部材及びその製造方法、円偏光板及びその製造方法、並びに、画像表示装置
CN110325590B (zh) 2016-08-08 2022-04-12 日本瑞翁株式会社 树脂组合物和树脂成型体
KR102491838B1 (ko) 2017-03-21 2023-01-25 니폰 제온 가부시키가이샤 성형 재료, 수지 성형체, 화장료 용기, 반도체 용기, 및 반도체 용기의 제조 방법
EP3761330A4 (en) 2018-02-28 2022-01-19 Zeon Corporation CAPACITOR FILM AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF
WO2021072231A1 (en) * 2019-10-11 2021-04-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Catalysts for olefin metathesis, methods of preparation, and processes for the use thereof
US20240109984A1 (en) * 2019-10-11 2024-04-04 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Catalysts for Olefin Metathesis, Methods of Preparation, and Processes for the use Thereof
CN114651026A (zh) 2019-11-29 2022-06-21 日本瑞翁株式会社 环状烯烃聚合物及其制造方法以及光学元件
WO2022181635A1 (ja) 2021-02-26 2022-09-01 日本ゼオン株式会社 環状オレフィン共重合体およびその水素化物、並びに、光学素子

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT979092B (it) * 1973-02-14 1974-09-30 Montedison Spa Catalizzatori di metatesi a 3 componenti
US4727215A (en) * 1985-09-25 1988-02-23 Massachusetts Institute Of Technology Catalyst composition for effecting metathesis of olefins
EP0303969A3 (en) * 1987-08-14 1990-10-17 The B.F. Goodrich Company Bulk polymerized cycloolefin circuit boards

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015047009A1 (ko) * 2013-09-30 2015-04-02 코오롱인더스트리 주식회사 환상올레핀계 고분자 화합물의 개환중합용 촉매 및 이를 이용한 환상올레핀계 고분자 화합물의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
JPH05345817A (ja) 1993-12-27
CA2078093A1 (en) 1993-03-25
KR100211392B1 (ko) 1999-08-02
JP3113091B2 (ja) 2000-11-27
US5194534A (en) 1993-03-16
EP0534388A1 (en) 1993-03-31
TW209229B (ko) 1993-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930006071A (ko) 시클로 올레핀류의 개환 복분해 중합반응용 텅스텐-이미도 촉매
EP1155057B1 (en) In mold addition polymerization of norbornene-type monomers using group 10 metal complexes
KR100398772B1 (ko) 작용성치환기를함유하는폴리시클로올레핀의첨가중합체
US6204347B1 (en) Two-component catalyst for ROMP
US20030144437A1 (en) High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated N-heterocyclic carbene precursor
CA2110978C (en) Polymerization process and products
KR910003405B1 (ko) 올레핀 복분해 촉매와의 접촉에 의해 열경화 중합체로 중합될 수 있는 조성물 및 열경화 중합체의 제조방법
EP1372844B1 (en) High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated n-heterocyclic carbene precursor
US3647753A (en) Alternating copolymers of conjugated compounds and unsaturated hydrocarbon compounds and process for production thereof
US3597403A (en) Novel catalysts for the ring-opening polymerization of unsaturated alicyclic compounds
US5143992A (en) Methathesis polymerizable adducts of a divinylcyclohydrocarbon and cyclopentadiene
US5028672A (en) Catalyst and process for polymerization of norbornene derivatives
WO1997014738A1 (en) Polymerisable composition and polymerisation method
GB1400726A (en) Method for polymerizing cycloolefines
KR900004770A (ko) 디시클로 펜타디엔 중합용의 디알킬 아연을 기재로 한 겔/경화 저속 시스템
US3746695A (en) Interpolymers of polycyclic polyunsaturated hydrocarbons and cyclic olefins
Makovetsky et al. Ring-opening polymerization of cycloolefins by tungsten (VI) chloride—acetylene catalyst systems
US4005047A (en) Catalytic composition and its use for polymerizing cycloolefins
KR100193315B1 (ko) 개환복분해 촉매계에 의하여 폴리시클릭 시클로올레핀을 제조하는 방법
US20030083445A1 (en) High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated N-heterocyclic carbene precursor
KR900009707A (ko) 시클로올레핀의 치환중합 반응을 지연시키는 질소 화합물
Tsonis Catalyzed polymerization of cycloolefins
US3780009A (en) Process for polymerizing cycloolefins to polyalkenamers
Dolgoplosk The nature of active centers and mechanism of cyclo‐olefin polymerization and olefin metathesis
KR890003813A (ko) 변형 환상 사이클로올레핀 중합체, 촉매 및 그 중합체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20050502

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee