KR930004263A - 피페리딘 유도체 화합물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

피페리딘 유도체 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 식(I), (Ia) 또는 (Ib)로 표시되는 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
    상기 식에서, X 및 Y는 독자적으로 수소, 할로 및 (1-6C)알콕시중에서 선택되고, R2는 하기 A) 내지 D) 중에서 선택되는데, A) 히드록시, 페닐, 나프틸, 헤테로시클릴(고리탄소 원자를 거쳐서 상기식(I)의 인접한 카르보닐기에 결합됨)로 치환된 (1-10C)알킬, 페닐(1-6C)알킬 (이중 (1-6C)알킬부는 (1-6C)알콕시기를 포함할 수 있음), 헤테로시클릭 (1-6C)알킬, (2-10C)알케닐, 헤테로시클릴(2-6C)알케닐, 헤테로시클릴티오(1-6C)알킬, (3-6C)시클로알킬, (3-6C)시클로알킬 (1-6C)알킬 (이중, 알킬부는 (1-6C) 알콕시기를 포함할 수 있음) (디 (1-6C)알킬)아미노 (1-6C)알킬, (1-6C)알킬카르보닐아미노 (1-6C)알킬, B) (1-6C)알콕시 (1-6C)알킬(이중 알킬 또는 알콕시부는 플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸기를 포함할 수 있음), (디 (1-6C)알콕시) (1-6C)알킬(이중 각 알콕시부는 독자적으로 플루오로 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸기를 포함할 수 있음), (1-6C)알콕시 (1-6C)알콕시, (1-6C)알콕시 (1-6C)알콕시 (1-6C)알킬, 페놀옥시 (1-6C)알킬, 나프틸옥시 (1-6C)알킬, 헤테로시클릴 옥시 (1-6C)알킬, 헤테로시클릴(1-6C) 알콕시(1-6C)알킬, (3-6C)시클로알킬옥시 (1-6C)알킬, C) (1-6C)알킬아미노, 페닐아미노, 나프틸아미노, 헤테로시클릴아미노, 페닐 (1-6C)아미노, 나프틸 (1-6C)알킬아미노, 헤테로시클로 (1-6C)알킬아미노, (3-6C)시클로알킬아미노, (3-6C)시클로알킬(1-6C)알킬아미노 및 헤테로 시클릴(고리 질소 원자에 의해 인접한 카르본리기에 결합됨), D) (1-10C)알콕시, (3-6C)시클로알킬옥시, (3-6C)시클로알킬 (1-6C)알콕시, 헤테로 시클릴 옥시, 페닐 (1-6C)알콕시, 나프틸 (1-6C)알콕시 및 헤테로 시클릭 (1-6C)알콕시, 이고 상기 (A) 내지 (D)에서 페닐 및 나프틸부는 각각 (1-6C)알킬, (1-6C)알콕시, 히드록시, 할로, 시아노, 니트로, 벤조일, 식 SO2NRaRb인 아미노 설포닐 및 식CONRcRd인 아미노 카르보닐 중에서 독자적으로 선택된 0 내지 3개의 치환기를 포함할 수 있으며, 이때 Ra, Rb, Rc및 Rd는 독자적으로 수소 및 (1-6C)알킬중에서 선택되거나, Ra와 Rb, 및 Rc와 Rd는 각각의 결합된 질소 원자와 함께, 이 질소원자가 유일한 헤테로 원자인 5-원 또는 6-원의 헤테로 시클릭 고리를 형성하며, 상기 헤테로시클릴 부는 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 1내지 3개의 헤테로 원자를 포함하는 5-원 또는 6-원의 헤테로시클릴 라디칼로 구성된 그룹중에서 선택되며, (1-6C)알킬, (1-6C)알콕시, 클로로 및 플루오로 중에서 선택되는 0 내지 2개의 치환기를 포함할 수 있고, 및 상기식(I)의 카르보닐기와 상기 헤테로시클릴부 사이에 연결기가 있는 경우, 상기 헤테로시클릴 기는 고리 탄소원자에 의해 상기 연결기에 연결되며, R´는 할로, 페닐, 아미노, (1-6C)알콕시, 히드록시, 니트로 및 (1-6C)알킬중에서 선택된 0 내지 2개의 치환기로 치환되는 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 2-피리딜, 2-푸리닐 중에서 선택되고, 및 R″는 (1-6C)알킬에서 선택된 0 내지 2개의 치환기에 의해 치환되는 4-모르포리닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 X와 Y가 독자적으로 수소와 할로중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X와 Y가 독자적으로 수소와 클로로 중에서 선택되며, R2는 에틸, 프로필, 부틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, t-부틸, 메톡시메틸, 2-메톡시-2-프로필, 에톡시메틸, 이소프로폭시메틸, 시클로펜톡시 메틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, (시클로펜틸)(메톡시)메틸, 디메톡시메틸, 디에톡시메틸, 벤질, 페닐에틸, 2-피리딜메틸, 2-피리딜메톡시, 4-테트라히드로 피라닐옥시메틸 및 2,2,2-트리플루오로에톡시 메틸 중에서 선택되며, R´는 2-피리미디닐이고, 및 R´´는 트랜스-2,6-디메틸-4-모르포리닐 및 4-모르포리닐 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 화합물이 N-(1-[(9S,10S)-(+)-2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노안트라센-9-일-메틸]-4-피페리딜)-2-에톡시아세트아미드, (2R)-N-(1-[2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노안트라센-9-일메틸]-4-피페리딜)-2-메톡시프로피온아미드, (2R)-N-(1-[(9S,10S)-2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노안트라센-9-일메틸]-4-피페리딜)-2-메톡시 프로피온 아미드, N-(1-[2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노안트라센-9-일메틸]-4-피페리딜)-2-(2-피리딜)아세트아미드, N-(1-[2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노안트라센-9-일메틸]-4-피페리딜)-2-에톡시프로피온아미드, N-(1-[2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노안트라센-9-일메틸]-4-피페리딜)-2-(2,2,2-트리플루오로에톡시) 아세트아미드, N-(1-[2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노안트라센-9-일메틸]-4-피페리딜)-2,2-디메틸프로피온아미드, 2-피리딜메틸N-(1-[2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노안트라센-9-일메틸]-4-피페리딜)카르바메이트, N-(1-[2-클로로-9,10-히드로-9,10-메타노 안트라센-9-일메틸)-4-(4-트랜스-2,6-디메틸-4-모르포리닐)피페리딘, I-(2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노 안트라센-9-일메틸]-4-(4-모르포리닐) 피페리딜 디하드로클로라이드, 2-[1-(9S, 10S-2클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노 안트라센-9-일메틸)]-4-(피페리딜아미노)피페리딘,N-(1-((9S,10S)-2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타오 안트라센-9-일메틸))-4-(피페리딜-2,2-디메톡시아세트아미드 히드로클로라이드, N-(1-[(9S,10S)-2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노 안트라센-9-일메틸]-4-(피페리딜)-2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)아세트아미드, N-(1-[(9S,10S)-2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노 안트라센-9-일메틸]-4-(피페리딜)-2-메톡시-2-메틸프로피온아미드, N-(1-[-2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노 안트라센-9-일메틸]-4-(피페리딜)-2-(4-테트라히드로피라닐옥시)아세트아미드, N-(1-[(9S,10S)-2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노 안트라센-9-일메틸]-4-(피페리딜)-2-시클로펜틸-2-메톡시아세트아미드 히드로클로라이드의 에피머 Ⅰ, 및 N-(1-[(9S,10S)-2-클로로-9,10-디히드로-9,10-메타노 안트라센-9-일메틸]-4-(피페리딜)-2-에톡시프로피온아미드의 에피머 Ⅱ중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 하기 식(Ⅰ), (Ⅰa) 또는 (Ⅰb)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염과 약학적 허용희석제 또는 담체를 포함하는 약학적 조성물.
  6. 하기 식(Ⅰ), (Ⅰa) 또는 (Ⅰb)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염을 제조하는 방법으로서, I. 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 경우, (a) R2가 제1항에 규정된 A또는 B그룹으로 부터 선택될때, 하기 식(Ⅱ)의 아민과 식 R2COOH의 산을 반응시키고, (b) R2가 제1항에 규정된 A 또는 B그룹에서 선택될때, 하기 식(Ⅱ)의 아민을 식 R2COZ(Z는 할로기임)의 산 할라이드와 반응시키고, (c) R2가 알콕시메틸(B그룹)일대, 하기 식(Ⅲ)의 화합물과 식 R2OH의 알코올을 알칼리 금속 하이드리드의 존재하에 반응시키고, (d) R2가 알콕시메틸(B그룹)일때, 하기 식(Ⅲ)의 화합물과 식 R2OH의 알코올을 반응시키고, (e) R2가 제1항에서 규정된 C그룹에서 선택될때, 하기식(Ⅱ)의 화합물을 식 R2NCO의 이소시아네이트와 반응시키고, (f) R2가 제1항에서 규정된 C그룹에서 선택될때, 하기 식(Ⅳ)의 이소시아네이트를 식 R2NH2의 아민과 반응시키고, (g) R2가 제1항에서 규정된 C그룹에서 선택될때, 하기 식(Ⅴ)의 이미다졸과 식 R2NH2의 아민을 반응시키고, (h) R2가 제1항에서 규정된 D그룹에서 선택될때, 하기 식(Ⅳ)의 화합물을 식 R2OH의 화합물과 반응시키고, (i) R2가 제1항에서 규정된 D그룹에서 선택될때, 하기식(V)의 이미다졸과 식 R2OH의 알코올을 반응시키고, (j) R2가 제1항에서 규정된 D그룹에서 선택될때, 하기식(II)의 아민과 식 R2OCOCl의 클로로 포르메이트(R2에 해당하는 예는 (1-10C)알콕시임)와 반응시키고, Ⅱ. 식(Ⅰa)의 화합물을 제조하는 경우, (a) 하기 식(Ⅱ)의 화합물을 염기의 존재하에 식 R´Cl 또는 R´Br을 갖는 대응하는 화합물로 처리하고, (b) R´가 2-피리딜 일때, 하기 식(Ⅱ)의 대응하는 화합물과 2-플루오로 피리딘을 불화 칼륨 존재하에 반응시키고, (c) 하기 식(Ⅳ)의 화합물(G=수소)을 하기 식(Ⅷ)의 대응하는 피페리딘으로 처리하고, (d) R´가 2-푸리닐일때, 식 (Ⅰa)의 화합물(R´=4,5-디아미노피리미딘-2-일)을 포름산으로 처리하며, Ⅲ. 식(Ⅰb)의 화합물을 제조하는 경우(R´´는 모르로리닐 기임), 하기(Ⅸ)의 화합물을 대응하는 모르폴린으로 처리하며, 그후, 약제학적 허용염을 제조하고자 하는 경우, 상기 화합물을 통상의 방법으로 적당한 산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
    상기 식에서 X, Y, R2, R´, 및 R´´는 제1항에서 규정한 바와 같다.
  7. 하기식(Ⅱ)로 표시된 화합물.
    상기 식에서 X 및 Y는 제1항에서 규정된 바와 같다.
  8. 하기식(Ⅲ)로 표시되는 화합물.
    상기 식에서 X 및 Y는 제1항에서 규정된 바와 같고 Z가 할로이다.
  9. 하기식(Ⅸ)로 표시되는 화합물.
    상기 식에서 X 및 Y는 제1항에서 규정된 바와 같다.
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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