KR890014541A - 3-피롤리디닐 티오-1-아자바이시클로[3.2.0]-헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물 - Google Patents

3-피롤리디닐 티오-1-아자바이시클로[3.2.0]-헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

3-피롤리디닐 티오-1-아자바이시클로[3.2.0]-헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기식의 화합물 또는 그들의 약학적 허용염.
    상기식에서 R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시, R2는 히드록시 (저급)알킬 또는 보호된 히드록시(저급)알킬, R3는 수소 또는 저급알킬, R4는 적절한 치환체로 치환되는 지방족 헤테로시클릭기, R5는 수소, 저급 알킬 또는 이미노-보호성기 이며, A는 저급 알킬렌이다.
  2. 제1항에 있어서, R4는 1 내지 4개의 질소원자 및 임의로 1 또는 2개의 산소원자를 포함하며 아미노, 보호된 아미노, 카르바모일, 저급알킬, 옥소, 저급알킬 설포닐, 히드록시(저급)알킬, 카르바모일(저급)알킬 및 이미노 보호성기 중에서 서택된 한개이상의 적절한 치환제로 포화된 5 또는 6원소로 구성된 헤테로 모노시클릭기인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R4는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 피페리딜, 피페리디노, 피페라지닐, 모르폴리닐, 모르폴리노이며, 이들 각각은 아미노, 아실아미노, 카르바모일, 저급알킬, 옥소, 저급알킬설포닐, 히드록시(저급)알킬, 카르바모일(저급) 알킬 및 아실에서 선택된 한개 또는 두개의 적절한 치환체에의해 치환될 수 있는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1은 카르복시 또는 에스테르화된 카르복시이고, R2는 히드록시(저급)알킬, 아실옥시(저급)알킬, (C6-10) 아르(저급)알킬옥시(저급)아킬, 트리(저급) 알킬실릴옥시(저급)알킬, 트리(C6-10) 아릴실릴옥시(저급)알킬 또는 트리스([(C6-10)아르 (저급)알킬] 실릴옥시(저급)알킬, R4는 이미다졸리디닐, 옥소이미다졸리디닐, 디옥소이미다졸리디닐, [(저급)알킬 설포닐] 옥소이미다졸리디닐, 피페라지닐, N-아실 피페라지닐, (저급)알킬 피페라지닐, N-아실(저급)알킬 피페라지닐, 피롤리디닐, 아미노 피롤리디닐, 아실아미노 피롤리디닐, 카르바모일 피롤리디닐, 피페리디닐, 아미노 피페리디닐, 아실아미노 피페라디닐, 히드록시(저급)알킬 피롤리디닐, (저급)알킬 피페라지닐, 카르바모일 피페라진닐, 옥소 피페라지닐, 모르폴리닐,[(저급)알킬]옥소이미다졸리디닐, [히드록시(저급)알킬] 옥소이미다졸리디닐이며, R5는 수소, 저급알킬 또는 아실인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1은 카르복시, 저급 알케닐 옥시 카르보닐 또는 페닐(또는 니트로페닐)(저급)알콕시 카르보닐, R2는 히드록시(저급)알킬, [페닐(또는 니트로페닐)(저급)알콕시]카르보닐 옥시(저급)알킬, R3는 수소 또는 저급알킬이며, R5는 수소, 저급알킬, 저급 알케닐옥시 카르보닐 또는 페닐(또는 니트로페닐)(저급)알콕시 카르보닐인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R1은 카르복시, C2-C4알케닐옥시 카르보닐 또는 페닐(또는 니트로페닐)(C1-4) 알콕시 카르보닐, R2는 히드록시(C1-4) 알킬, [페닐(또는 니트로페닐)(C1-4)알콕시] 카르보닐 옥시(C1-4) 알킬, R3는 수소 또는 C1-4알킬, R4는 이미다졸리디닐, 옥소이미다졸리디닐, 디옥소이미다졸리디닐, [(C1-4) 알킬설포닐] 옥소 이미다졸리디닐, 피페라지닐, N-페닐(또는 니트로페닐)(C1-4)알콕시카르보닐 피페라지닐, (C1-4)알킬 피페라지닐, N-페닐(또는 니트로페닐)(C1-4)알콕시 카르보닐(C1-4)알킬 피페라지닐, 피롤리티닐, 아미노 피롤리디닐, 페닐(또는 니트로페닐)(C1-4)알콕시 카르보닐 아미노피롤리디닐, 카르바모일 피롤리디닐, 피페리디닐, 아미노 피페리디닐, 페닐(또는 니트로페닐)(C1-4) 알콕시 카르보닐 아미노 피페리디닐, 히드록시(C1-4) 알킬 피롤리디닐, (C1-4) 알킬 피페라지닐, 카르바모일 피페라지닐, 옥소 피페라지닐, 모르폴리닐, [(C1-4)알킬] 옥소이미다졸리디닐, [히드록시(C1-4알킬]옥소이미다졸리디닐), R5는 수소, C1-4알킬, C2-4알케닐 옥시 카르보닐, 또는 페닐(또는 니트로페닐)(C1-4) 알콕시 카르보닐이며, A는 C1-4알킬렌인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R1은 카르복실, R2는 히드록시(C1-4)알킬, R3는 C1-4알킬, R4는 아미다졸리디닐, 옥소이미다졸리디닐, 디옥소이미다졸리디닐, [(C1-4)알킬설포닐]옥소이미다졸리디닐, 피페라지닐, (C1-4) 알킬피페라지닐, 피롤리디닐, 아미노피롤리디닐, 카르바모일 피롤리디닐, 피페라지닐, 아미노 피페리디닐, 히드록시(C1-4)알킬 피롤리디닐, (C1-4)알킬 피페라지닐, 카르바모일 피페라지닐, 옥소피페라지닐, 모르폴리닐,[(C1-4)알킬] 옥소이미다졸리디닐, [히드록시(C1-4)알킬]옥소이미다졸리디닐, R5는 수소 또는 C1-4알킬이며, A는 C1-4알킬렌인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R1은 카르복실, R2는 히드록시 에틸, R3는 메틸, R4는 아미다졸리딘-1-일, 2-옥소이미다졸리딘-1-일, 2,4-디옥소이미다졸리딘-1-일, 2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일, 3-메틸설포닐-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 피페라딘-1-일, 3-메틸피페라진-1-일, 4-메틸리페라진-1-일, 피롤리딘-1-일, 3-아미노피롤리딘-1-일, 2-카르바모일 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 4-아미노피페리딘-1-일, 2-히디록시메틸 피롤리딘-1-일, 4-메틸피페라진-1-일, 4-카르바모일 피페라진-1-일, 3-옥소피페라진-1-일, 모르폴리노, 3(또는 4)-메틸-2-옥소이미다졸린-1-일, 3-에틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일, 3-(2-히드록시에틸)-2-옥소이미다졸리딘-1-일, R5는 수소 또는 메틸이며, A는 메틸렌인 화합물.
  9. (a) 하기식 (II)의 화합물 또는 그들의 옥소기에서 반응성인 유도체 또는 그들의염을 하기식(III)의 화합물 또는 그들의 염과 반응시켜 하기식(I)의 화합물 또는 그들의 염을 산출하며, (b) 하기식(I-a)의 화합물 또는 그들의 염을 Ra 1상의 카르복시 보호성기 제거반응을 실시하여 하기식(I-b)의 화합물 또는 그들의 염을 산출하고, (c) 하기식(I-c)의 화합물 또는 그들의 염을 Ra 5의 이미노 보호성기 제거반응을 실시하여 하기식(I-d)의 화합물 또는 그들의 염을 얻고, (d) 하기식(I-e)의 화합물 또는 그들의 염을 Ra 2싱의 히드록시 보호성기 제거반응을 실시하여 하기식(I-f)의 화합물 또는 그들의 염을 제조하며, (e) 하기식(I-g)의 화합물 또는 그들의 염을 Ra 4상의 아미노 보호성기 제거반응을 실시하여 하기식(I-h) 또는 그들의 염을 제조하고, (f) 하기식(I-i)의 화합물 또는 그들의 염을 R6-X로 표시되는 화합물과 반응시켜 하기식(I-j) 또는 그들의 염을 산출하고, (g) 하기식(I-k)의 화합물 또는 그들의 염을 Rc 4상의 이미노 보호성기 제거반응을 실시하여 하기식(I-l) 또는 그들의 염을 산출하고, (h) 하기식(I-m)의 화합물 또는 그들의 염을 R6-X의 화합물과 반응시켜 하기식(I-n) 또는 그들의 염을 산출하는 것으로 구성된 하기식(I) 또는 그들의 염의 제조방법.
    상기식에서 R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시, R2는 히드록시 (저급)알킬 또는 보호된 히드록시(저급)알킬, R3는 수소 또는 저급알킬, R4는 적절한 치환체로 치환되는 지방족 헤테로 시클릭기, R5는 수소, 저급알킬 또는 이미노 보호성기, A는 저급 알킬렌, Ra 1은 보호된 카르복시, Ra 5는 이미노 보호성기, Ra 2는 보호된 히드록시 (저급)알킬, Rb 2는 히드록시 (저급)알킬, Ra 4는 보호된 아미노로 치환된 지방족 헤테로 시클릭시, Rb 4는 아미노로 치환된 지방족 헤테로 시클릭기, 식기는 적절한 치환체로 치환된 N-함유지방족 헤테로시클릭기, R6은 저급알킬 또는 카르바모일(저급)알킬, X는 산잔기, Rc 4는 고리 탄소원자가 적절한 치환체로 치환된 피페라지닐, Rd 4는 고리탄소원자가 적절한 치환체로 치환된 피페라지닐이다.
  10. 활성성분으로서 제1항의 화합물을 약학적 허용 담체 또는 부형제와 혼합물 상태로 함유하고 있는 약학적 조성물.
  11. 약제로 사용되는 제1항의 화합물.
  12. 인체 또는 동물에 제1항의 화합물을 투여함으로써 감염성 질환을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890003304A 1988-03-18 1989-03-17 3-피롤리디닐 티오-1-아자바이시클로[3.2.0]-헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물 KR890014541A (ko)

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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5202437A (en) * 1988-03-18 1993-04-13 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
AU631671B2 (en) * 1989-08-04 1992-12-03 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 2-(2-vinylpyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
GB8923844D0 (en) * 1989-10-23 1989-12-13 Fujisawa Pharmaceutical Co Carbapenem compounds
DE69013131T2 (de) * 1989-12-29 1995-05-24 Banyu Pharma Co Ltd 2-(2-Cyclopropylpyrrolidin-4-ylthio)carbapenemderivate.
US5227376A (en) * 1990-02-14 1993-07-13 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. β-lactam compounds and their production
NO178498C (no) * 1990-02-23 1996-04-10 Sankyo Co Analogifremgangsmåte ved fremstilling av terapeutisk aktive karbapenemderivater
JPH0764846B2 (ja) * 1990-03-27 1995-07-12 萬有製薬株式会社 ２−（置換ピロリジニルチオ）カルバペネム誘導体
US5374720A (en) * 1990-03-27 1994-12-20 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 2-(substituted pyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
TW198034B (ko) * 1990-03-27 1993-01-11 Manyu Seiyaku Kk
US5373002A (en) * 1990-03-27 1994-12-13 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 2-(substituted pyrrolidinylthio) carbapenem derivatives
US5712267A (en) * 1991-06-04 1998-01-27 Sankyo Company,. Limited Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
WO1993006102A1 (en) * 1991-09-27 1993-04-01 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 2-(substituted pyrrolidinylthio) carbapenem derivative
CA2117899A1 (en) * 1992-04-13 1993-10-28 Masayoshi Murata Substituted 3-pyrrolidinylthio-carbapenems as antimicrobial agents
CA2099811A1 (en) * 1992-07-21 1994-01-22 Frederic H. Jung Antibiotic compounds
GB9320816D0 (en) * 1993-10-08 1993-12-01 Fujisawa Pharmaceutical Co Novel compounds
US5707987A (en) * 1994-02-25 1998-01-13 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Carbapenem derivatives
JP3848693B2 (ja) * 1994-07-06 2006-11-22 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 新規カルバペネム誘導体
KR100345468B1 (ko) * 2000-07-10 2002-07-26 한국과학기술연구원 신규 1-베타메틸카바페넴 유도체 및 그의 제조방법
CN100406439C (zh) * 2000-07-19 2008-07-30 霍夫曼-拉罗奇有限公司 作为金属蛋白酶抑制剂的吡咯烷衍生物
US7632828B2 (en) 2004-06-10 2009-12-15 Fob Synthesis, Inc. Gram-positive carbapenem antibacterials and processes for their preparation
EP2332527A3 (en) 2004-10-20 2011-11-16 Resverlogix Corp. Flavanoids and Isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
KR101431279B1 (ko) 2005-07-29 2014-08-20 리스버로직스 코퍼레이션 복합 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 및 삽입가능한의료 장치에 의한 이의 전달
PL2118074T3 (pl) 2007-02-01 2014-06-30 Resverlogix Corp Związki chemiczne do celów profilaktyki i leczenia chorób układu sercowo-naczyniowego
CN101720326B (zh) 2007-06-28 2012-07-18 山东轩竹医药科技有限公司 碳青霉烯衍生物
NZ586440A (en) 2008-06-26 2011-07-29 Resverlogix Corp Methods of preparing quinazolinone derivatives
ES2463097T3 (es) 2009-01-08 2014-05-27 Resverlogix Corp. Compuestos para la prevención y el tratamiento de enfermedades cardiovasculares
US9238640B2 (en) 2009-03-18 2016-01-19 Resverlogix Corp. Anti-inflammatory agents
NZ596117A (en) 2009-04-22 2014-10-31 Resverlogix Corp Novel anti-inflammatory agents
EP2590978B1 (en) 2010-06-18 2017-09-20 FOB Synthesis, Inc. Carbapenem antibacterials with gram-negative activity
HUE044986T2 (hu) 2011-11-01 2019-11-28 Resverlogix Corp Orális, azonnali felszabadulású készítmények szubsztituált kinazolinonokhoz
WO2014080290A2 (en) 2012-11-21 2014-05-30 Rvx Therapeutics Inc. Cyclic amines as bromodomain inhibitors
US9765039B2 (en) 2012-11-21 2017-09-19 Zenith Epigenetics Ltd. Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors
KR20150096794A (ko) 2012-12-21 2015-08-25 제니쓰 에피제네틱스 코포레이션 브로모도메인 저해제로서의 신규한 헤테로사이클릭 화합물
CN114984016A (zh) 2015-03-13 2022-09-02 雷斯韦洛吉克斯公司 用于治疗补体相关疾病之组合物及治疗方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4552873A (en) * 1981-08-19 1985-11-12 Sankyo Company Limited Carbapenem compounds, and compositions containing them
JPS5916892A (ja) * 1982-07-19 1984-01-28 Sankyo Co Ltd カルバペネム−３−カルボン酸誘導体およびその製法
KR900006449B1 (ko) * 1982-08-24 1990-08-31 상꾜 가부시끼가이샤 아제티디논 화합물의 제조방법
CA1283906C (en) * 1983-05-09 1991-05-07 Makoto Sunagawa .beta.-LACTAM COMPOUNDS AND PRODUCTION THEREOF
JPS60202886A (ja) * 1984-03-27 1985-10-14 Sankyo Co Ltd １―置換カルバペネム―３―カルボン酸誘導体
CA1281720C (en) * 1984-11-08 1991-03-19 Makoto Sunagawa Carbapenem compounds and production thereof
ES2051700T3 (es) * 1986-03-27 1994-07-01 Sumitomo Pharma Un proceso para la preparacion de un compuesto beta-lactama.
KR880006244A (ko) * 1986-11-24 1988-07-22 후지사와 도모 기찌 로 3-피롤리디닐티오-1-아자바이스클로[3.2.0]햅트2-엔-2-카르복실산 화합물 및 이의 제조방법
DE3784147T2 (de) * 1986-11-24 1993-06-03 Fujisawa Pharmaceutical Co 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-en-2-carbonsaeure-derivate.

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