KR930002349A - 트리아졸로피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 조성물 - Google Patents

트리아졸로피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

트리아졸로피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 일반식(I)에 상응하는 것을 특징으로 하는 트리아졸로피리미딘 유도체, 그의 토우토머 형태 및 그의 부가염 특히 제약학적으로 허용가능한 부가염.
    상기 식에서,
    R1은 C1-C6저급알킬 라디칼 또는 C3-C7시클로알킬 라디칼이다. R2는 수소원자, C1-C6저급알킬 라디칼, C1-C6저급 할로알킬 라디칼, NR4R′4기, NH-NH2기 또는 (CH2)m-OR4기 또는 -(CH2)m-SR4이고; R4및 R′4는 같거나 다를 수 있으며 수소원자 또는 C1-C6저급 알킬 라디칼이고, m은 0 내지 5의 정수이다.또는는 다음의 2가 라디칼중 하나이다. 여기서 같거나 다를 수 있는 R′ 및 R″는 : -수소원자, C1-C6저급 알킬 라디칼 또는 C1-C6저급 할로알킬 라디칼, -(CH2)nCOOR5,(CH2)n′-O-R5, (CH2)n′-O-CO-R5또는 (CH2)n′-S-R5, (n은 0 내지 5의 정수이고, n′는 1내지 5의 정수이고, R5는 수소원자 또는 C1-C6저급 알킬 라디칼이다), -페닐, 피리딜, 티에닐 또는 푸릴 라디칼이다. R3는 NO2또는 NH2기이거나 다음 라디칼중 하나이다;
  2. 제1항에 있어서, R1이 C1-C6저급알킬 라디칼 또는 C3-C7시클로알킬 라디칼이고; R2는 수소원자, C1-C6저급 알킬 라디칼, NH-NH2기 또는 (CH2)mOR4기 또는 (CH2)mSR4기이고; R4는 수소원자 또는 C1-C6저급 알킬 라디칼이고 m은 0 내지 2의 정수이고;의 2가 라디칼로부터 선택된 라디칼이고; 여기서, R8은 수소원자, -(CH2)nOH, -(CH2)nCOOH, -R12또는 -(CH2)nCOOR12로 구성된 군으로부터 선택된 라디칼이고; R12는 C1-C6저급알킬 라디칼이고 n은 1 또는 2의 정수이고; R9는 수소원자 또는 -SH라디칼이고; R10는 수소원자 또는 C1-C6저급 알킬 라디칼이고; R11은 수소원자, C1-C6저급 알킬 라디칼, C1-C6저급 할로알킬 라디칼, 페닐, 피리디닐, -O-(CH2)nOH, -OR12, -O(CH2)nOCOR12, SH, -SR12, -S(CH2)nCOOR12, -S(CH2)nOCOR12, -NH(CH2)nCOOR12, NR13R14, SO2NR13R14, (CH2)nOH, -(CH2)nOR12, COOH, COOR12, (CH2)nCOOH, 또는 (CH2)COOR12로 구성된 군으로부터 선택된 라디칼이고; n과 R12는 위에서 정의한 바와같고, R13및 R14는 같거나 다를 수 있으며, 수소원자 또는 C1-C6저급알킬 라디칼이고 ;
    의 라디칼중 하나를 나타내는 트리아졸로피리미딘 유도체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 에틸, n-프로필 및 n-부틸로 부터 선택된 기인 것을 특징으로 하는 유도체.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 메틸, 에틸 또는 메톡시메틸로부터 선택된 기인 것을 특징으로 하는 유도체.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 의 2가 라디칼 또는 그의 토우토머 형태중 하나인 것을 특징으로 하는 유도체.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 2-(5-테트라졸릴)페닐기인 것을 특징으로 하는 유도체.
  7. 제1항 또는 2항에 있어서, 7-n-프로필-5-메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘-2(3H)은 인것을 특징으로 하는 유도체.
  8. 제1항 또는 2항에 있어서, 7-n-프로필-5-메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[4,3-C]피리미딘-2(3H)-은 7-n-프로필-5-메틸-3-메르캅토-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[4,3-C]피리미딘 7-n-프로필-2,5-디메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘 7-n-프로필-5-메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘 7-n-프로필-5-메틸-2-아미노-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘 7-n-프로필-5-메틸-2-메틸아미노-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘-에틸-7-n-프로필-5-메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘-2-카르복실레이트 에틸-[7-n-프로필-5-메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘-2-일]아세테이트. 7-에틸-2,5-디메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘 7-n-부틸-5-메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘-2(3h)-은 7-n-프로필-5-메틸-2-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘-2(3H)-은 7-n-프로필-5-메톡시메틸-8-{[2′-(5-테트라졸릴)-4-비페닐일]메틸}-1,2,4-트리아졸로[1,5-C]피리미딘-2(3H)-은의 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유도체.
  9. 하기 식(IX)의 화합물에 테트라히드로푸란 환류하에서 카르보닐디이미다졸을 반응시키거나; 메톡시에탄올과 같은 알코올 환류하에서 크산토겐산 칼륨을 반응시키거나; 트리에틸아민과 같은 아민의 존재하 또는 부재하에서 알코올 내의 이황화탄소를 반응시키거나; 이소시아네이트를 반응시키고 이어서 POCl2로 처리하거나; 이소티오시아네이트를 반응시키고 이어서 요오드화 메틸을 사용하여 SCH3로 메틸화한후 열 고리화하거나; 가열하여 오르토 에스테르를 반응시키거나; 대체적으로 산 염화물을 반응시키고 이어서 POCl3를 사용하여 고리화하는 것으로; 식(IX)의 화합물을 고리화함으로 하기 일반식(X) 또는 (X″)의 중간 화합물을 제조하는 것을 포함함을 특징으로 하는 제1항 내지 8항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서 R1및 R2는 제1항에 정의한 바와같고,
    V는 라디칼들로부터 선택된 기이고, R7은 저급 알킬 또는 벤질 라디칼이고; U는 산소 또는 황원자 또는 N-R″기이고; R″은 제1항에 정의한 바와같다.
  10. 제9항에 있어서, 20-100℃온도에서 물 또는 물/알코올 혼합물내의 염기성 매체에서 또는 아세트산 나트륨 또는 아세트산 칼륨 존재하 또는 부재하 아세트산에서 또는 대체적으로 포름산 존재하 디클로로벤젠에서 가열함으로 산 매체에서; 식(X) 또는 (X″)의 상기 화합물을 이성체화함으로 하기 식(X I) 또는 (X I″)의 중간 화합물을 제조하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  11. 상기 식에서, R1, R2, V, U 및 R″는 상기 정의한 바와같다.
    (상기 식에서, R1, R2, X 및 Y는 상기 정의한 바와같다)의 화합물을 100-150℃의 온도에서 염화암모늄과 같은 암모늄염의 존재하, 디메틸포름아미드내에서 아지화나트륨과 반응시키거나 또는 아지화트리메틸주석과 틀루엔 또는 크실렌에서 가열하고, 이어서 예를 들면 테트라히드로푸란에서 염화수소 기체로 처리하는 것을 특징으로 하는 R3가기인 식(I)의 화합물의 제조방법.
  12. 제약학적으로 허용가능한 기초첨가제, 담체 또는 부형제에 임의로 함유된 제1항 내지 8항중 어느 한 항에 정의된 바와같은 일반식(I)의 화합물중 적어도 하나 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 부가염 하나를 제약학적 유효량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 제약 조성물.
  13. 제약학적으로 허용가능한 기초첨가제, 담체 또는 부형제에 임의로 함유된 제1항 내지 8항중 어느 한 항에 정의된 바와같은 일반식(I)의 화합물중 적어도 하나 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 부가염 하나를 제약학적 유효량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 심혈관 질병, 특히 고혈압, 심장 기능 부전 및 동맥벽의 질병 치료에 유용한 안지오텐신 II수용체 길항근 활성을 갖는 제약 조성물.
  14. 제1항 내지 8항중 어느 한항에 정의된 바와같은 일반식(I)의 화합물 적어도 하나 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 부가염 하나의 제약학적 유효량을 제약학적으로 허용가능한 기초첨가제, 담체 또는 부형제에 함유시키는 것을 특징으로 하는 제약 조성물의 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 제약 조성물이 활성원 1-400㎎을 함유하는 경질 젤라틴 캡슐 또는 정제의 형태로 또는 활성원 0.01-50㎎을 함유하는 주사액 형태로 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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