KR927003528A - Pla₂및 리폭시게나제의 억제제로서의 2-아닐리노페닐아세트산 유도체 - Google Patents

Pla₂및 리폭시게나제의 억제제로서의 2-아닐리노페닐아세트산 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR927003528A
KR927003528A KR1019920700972A KR920700972A KR927003528A KR 927003528 A KR927003528 A KR 927003528A KR 1019920700972 A KR1019920700972 A KR 1019920700972A KR 920700972 A KR920700972 A KR 920700972A KR 927003528 A KR927003528 A KR 927003528A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
compound
pharmacologically acceptable
acceptable salt
dichlorophenyl
Prior art date
Application number
KR1019920700972A
Other languages
English (en)
Inventor
아르투로 페일리 아메데오
프랭크 크레프트 3세 안토니
헨리 머서 존
Original Assignee
이건 이. 버그
아메리칸 홈 프로덕츠 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이건 이. 버그, 아메리칸 홈 프로덕츠 코포레이션 filed Critical 이건 이. 버그
Publication of KR927003528A publication Critical patent/KR927003528A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/40Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/42Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with carboxyl groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by saturated carbon chains
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18Halogen atoms or nitro radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용없음

Description

PLA2및 리폭시게나제의 억제제로서의 2-아닐리노페닐아세트산 유도체
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (34)

  1. 하기 일반식의 화합물 및 약리학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, R은 하이드록시, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시아미노이고, R1및 R2중 하나는 A(CH2)nO-이며, 다른 하나는 수소이고, n은 1 내지 2이며, A는 페녹시에틸, 페녹시페닐 또는 일반식(여기서, X는 -N= 또는이고, Z는-S- 또는 -O-이며, R3는 수소, 저급 알킬 또는 페닐이고, R4는 수소 또는 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤젠 환을 형성하며, 이 경우 A의 분자의 나머지 부분에의 결합점은 이 환에서 시작될 수 있다)의 그룹이고, R5는 수소 또는 저급 알킬로서 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, R6는 수소, 할로 또는 저급알킬로서 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, A가 할로겐, 저급 알킬 또는 페닐에 의해 임의 치환된, 질소, 황 또는 산소 함유 5- 또는 6-원 불포화 모노- 또는 벤조 융합된 헤테로사이클인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 헤테로사이클이 푸릴, 피롤릴, 티에닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 인돌릴, 벤즈옥사졸릴, 퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤즈이미다조릴, 퀴녹살리닐 또는 퀴나졸리닐인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, A가 퀴놀-2-일, 7-클로로퀴논-2-일, 나프탈렌-2-일, 페녹시에틸, 1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일 또는 3-페녹시에틸인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R이 존재할 경우, 하이드록시, 메톡시 또는 메톡시아미노인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, n이 1인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 항 항에 있어서, R6가 클로로인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소인 화합물.
  9. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-(2-퀴놀리닐메톡시)벤젠 아세트산 메틸 에스테르 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  10. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-(2-퀴놀리닐메톡시)벤젠 아세트산 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  11. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-(2-퀴놀리닐메톡시)벤젠 아세트산 나트륨 염.
  12. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-(2퀴놀리닐메톡시)벤젠 아세트산 2-아미노-2-(하이드록시메틸)-1,3-프로판디올염(1:1).
  13. 5-[(7-클로로-2-퀴놀리닐)메톡시]-2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]벤젠 아세트산 메틸 에스테르 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  14. 5-[(7-클로로-2-퀴놀리닐)메톡시]-2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]벤젠아세트산 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  15. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-[(2-나프탈렌)메톡시]벤젠 아세트산 메틸 에스테르 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  16. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-[(나프탈렌)메톡시]벤젠 아세트산 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  17. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-[(4-페녹시)부톡시]벤젠 아세트산 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  18. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-[(1-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-일)메톡시]벤젠 아세트산 메틸 에스테르 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  19. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-[(1-메탈-1H-벤즈이미다졸-2-일)메톡시]벤젠 아세트산 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  20. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-N-메톡시-[(2-퀴놀리닐)메톡시]벤젠 아세트아미드 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  21. 1-(2,6-디클로로페닐)-5-(2-퀴놀리닐-메톡시)-2-인돌리논 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  22. 1-[(2,6-디클로로-4-(2-퀴놀리닐메톡시)-페닐)-1,3-디하이드로-2H-인돌-2-온 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  23. 1-페닐-5-(2-퀴놀리닐메톡시)-1,3-디하이드로-2H-인돌-2-온 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  24. 2-(페닐아미노)-5-(2-퀴놀리닐메톡시)-벤젠 아세트산 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  25. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-(3-페녹시-벤질옥시)-벤젠 아세트산 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  26. 1-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-(7-클로로-2-퀴놀리닐)메톡시-1,3-디하이드로-2H-인돌-2-온 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  27. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]-5-(2-퀴놀리닐메톡시)벤젠 아세트산 메틸 에스테르, 에탄디오에이트(1:1).
  28. 제1항 내지 제10항 및 제13항 내지 제26항중 어느 한 항에 있어서, (a) 염산, 브롬화수소산, 설폰산, 황산, 인산, 질산, 말레산, 푸마르산, 벤조산, 아스코르브산, 파모산, 석신산, 메탄설폰산, 아세트산, 프로피온산, 타르타르산, 시트르산, 락트산, 말산, 만델산, 신남산, 팔미트산, 이타콘산 및 벤젠설폰산중에서 선택된 산과의 염, 또는 (b) 적합할 경우, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 카복실레이트 또는 암모늄, 모노-, 디- 및 트리메틸암모늄, 모노-, 디- 및 트리에틸암모늄, 모노-, 디- 및 트리프로필암모늄(i- 또는 n-), 에틸디메틸암모늄, 벤질디메틸암모늄, 사이클로헥실암모늄, 벤질암모늄, 디벤질암모늄, 피페리디늄, 모폴리늄, 피롤리디늄, 피페라지늄, 1-메틸피페리디늄, 4-에틸모폴리늄, 1-이소프로필피롤리디늄, 1,4-디메틸피페라지늄, 1-n-부틸-피페리디늄, 2-메틸피페리디늄, 1-에틸-2-메틸피페리디늄, 모노-, 디- 및 트리에탄올암모늄, 에틸 디에탄올암모늄, n-부틸모노에탄올 암모늄, 트리스(하이드록시메틸)-메틸암모늄 및 페닐모노에탄올암모늄중에서 선택된 약리학적으로 허용되는 양이온의 카복실레이트 형태인 화합물.
  29. (a) 하기 일반식의 화합물을 A-(CH2)n-X(여기서, A 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 이탈 그릅이다)의 화합물을 사용하여 에테르화시키고, 필요할 경우 (i) 생성물을 가수분해시키거나 (ii) 생성물을 폐환시켜 R이 하이드록시 또는 저급 알콕시인 일반식(Ia) 또는 (I)의 화합물을 수득하거나 b) R이 하이드록시 또는 저급 알콕시인 일반식(I)의 화합물을 폐환시켜 상응하는 일반식(Ia)의 화합물을 수득하거나 c) R이 하이드록시인 일반식(I)의 화합물을 저급 알콕시아민과 반응시켜 R이 저급 알콕시아미노인 일반식(I)의 상응하는 화합물을 수득하거나 d) R이 저급 알콕시인 일반식(I)의 화합물을 가수분해시켜 R이 하이드록시인 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 수득하거나 e) 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키거나 역으로 전환시킴을 포함하여, 제1항에서 정의된 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R6은 1항에서 정의한 바와 동일하고, R8및 R9중 하나는 하이드록시이며, 다른 하나는 수소이고, COOR7은 에스테르 작용기이다
  30. 제29항에 있어서, 사실상 실시예 1G, 1H, 2, 3, 4, 5C, 6, 7, 8, 9A, 9B, 10, 11, 12, 13, 14F, 15B, 15C, 16, l7A, l7B, 17C 및 18중 어느 하나에서 기술하고 예시한 바와 같은 방법.
  31. 제29항 또는 제30항에 청구된 방법으로 제조한 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  32. 약제로서 사용하기 위한 제1항에서 나타내고 정의된 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염.
  33. 소염제, 항알레르기제 또는 세포보호제를 필요로 하는 질환의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항에서 나타내고 정의된 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  34. 제l항 내지 제28항 중 어느 한 항에서 청구된 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임,
KR1019920700972A 1989-10-27 1990-10-27 Pla₂및 리폭시게나제의 억제제로서의 2-아닐리노페닐아세트산 유도체 KR927003528A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7/428,092 1989-10-27
US07/428,092 US5021576A (en) 1989-10-27 1989-10-27 2-Anilino phenylacetic acid derivatives
PCT/US1990/006253 WO1991006539A1 (en) 1989-10-27 1990-10-27 2-anilino phenylacetic acid derivatives as inhibitors of pla2 and lipoxygenase

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR927003528A true KR927003528A (ko) 1992-12-18

Family

ID=23697520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920700972A KR927003528A (ko) 1989-10-27 1990-10-27 Pla₂및 리폭시게나제의 억제제로서의 2-아닐리노페닐아세트산 유도체

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5021576A (ko)
EP (1) EP0523046A1 (ko)
JP (1) JPH05502022A (ko)
KR (1) KR927003528A (ko)
AU (1) AU640429B2 (ko)
BR (1) BR9007789A (ko)
CA (1) CA2067135A1 (ko)
FI (1) FI921863A0 (ko)
HU (1) HUT64751A (ko)
IE (1) IE903873A1 (ko)
PT (1) PT95691A (ko)
WO (1) WO1991006539A1 (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5190968A (en) * 1991-09-30 1993-03-02 Merck Frosst Canada, Inc. (Polycyclic-arylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5290798A (en) * 1991-09-30 1994-03-01 Merck Frosst Canada, Inc. (hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5308850A (en) * 1991-09-30 1994-05-03 Merck Frosst Canada, Inc. (Bicyclic-hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
IT1256345B (it) * 1992-08-20 1995-12-01 Esteri nitrici di derivati dell'acido 2-(2,6-di-alo-fenilammino) fenilacetico e procedimento per la loro preparazione
US5374635A (en) * 1993-03-29 1994-12-20 Merck Frosst Canada, Inc. Furo[3,2-b]pyridines and thieno[3,2-b]pyridines as inhibitors of leukotriene biosynthesis
IT1270203B (it) * 1994-06-09 1997-04-29 Fisons Instr Spa Procedimento e dispositivo per l'introduzione di liquidi in spettrometri di massa mediante nebulizzazione elettrostatica
US6355680B1 (en) 1996-02-20 2002-03-12 Exocell, Inc. Albumin-binding compounds that prevent nonenzymatic glycation and that may be used for treatment of glycation-related pathologies
US5756518A (en) * 1996-04-02 1998-05-26 Kowa Co., Ltd. Phenylene derivatives
TW200508197A (en) * 2003-03-31 2005-03-01 Ucb Sa Indolone-acetamide derivatives, processes for preparing them and their uses
WO2018214959A1 (zh) 2017-05-26 2018-11-29 南京明德新药研发股份有限公司 作为fxr受体激动剂的内酰胺类化合物
CN115417751A (zh) * 2022-06-13 2022-12-02 中山大学 一种苯环c-h酚羟基化的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3558690A (en) * 1965-04-08 1971-01-26 Gelgy Chemical Corp Substituted derivatives of 2-anilinophenylacetic acids and a process of preparation
IE58870B1 (en) * 1985-03-08 1993-11-17 Leo Pharm Prod Ltd Pyridine derivatives
EP0219307A3 (en) * 1985-10-16 1987-10-14 Merck Frosst Canada Inc. 2-substituted quinolines
GB2185741B (en) * 1986-01-27 1989-10-25 American Home Prod Heterocyclic sulphonamides
JPH01502755A (ja) * 1987-03-18 1989-09-21 アメリカン・ホーム・プロダクツ・コーポレイション スルホニルカルボキシアミド
JPS6429363A (en) * 1987-07-23 1989-01-31 Yoshitomi Pharmaceutical Heterocyclic derivative
US4826990A (en) * 1987-09-30 1989-05-02 American Home Products Corporation 2-aryl substituted heterocyclic compounds as antiallergic and antiinflammatory agents
IL88433A0 (en) * 1987-11-25 1989-06-30 Merck Frosst Canada Inc Diarylstyrylquinoline diacids and pharmaceutical compositions containing them
AU617386B2 (en) * 1987-12-01 1991-11-28 Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) Substituted quinolines
GB8728051D0 (en) * 1987-12-01 1988-01-06 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compounds
DE3814504A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag (alpha)-substituierte 4-(chinolin-2-yl-methoxy)phenylessigsaeuren und -ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE3927931A1 (de) * 1989-08-24 1991-02-28 Bayer Ag Disubstituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenylessigsaeure-derivate
PT95690A (pt) * 1989-10-27 1991-09-13 American Home Prod Processo para a preparacao de derivados substituidos de acidos benzoilbenzo-, bifenil- e 2-oxazol-alcanoicos, uteis como inibidores de pla2 e da lipoxigenase

Also Published As

Publication number Publication date
IE903873A1 (en) 1991-05-08
WO1991006539A1 (en) 1991-05-16
JPH05502022A (ja) 1993-04-15
BR9007789A (pt) 1992-09-15
HU9201406D0 (en) 1992-07-28
FI921863A (fi) 1992-04-24
HUT64751A (en) 1994-02-28
CA2067135A1 (en) 1991-04-28
AU6724790A (en) 1991-05-31
US5021576A (en) 1991-06-04
FI921863A0 (fi) 1992-04-24
AU640429B2 (en) 1993-08-26
PT95691A (pt) 1991-09-13
EP0523046A1 (en) 1993-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR927003528A (ko) Pla₂및 리폭시게나제의 억제제로서의 2-아닐리노페닐아세트산 유도체
CA1333802C (en) Substituted 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid derivatives
US2457047A (en) 2-(2'-thenyl)-4, 5-dihydroimidazoles and process for making the same
KR930700446A (ko) 하이드록시 및 알콕시 피리딘의 유도체
CA2651022C (en) 12-aryl or heteroaryl prostaglandin analogs
EP2215084B1 (en) Therapeutic substituted lactams
CO6210692A2 (es) Derivados de hidantoina usados como inhibidores de mmp
US7605178B2 (en) Therapeutic compounds
CN101522669B (zh) 治疗用内酰胺
US20100137613A1 (en) Process for eprosartan
KR870003995A (ko) 신규 화합물의 제조방법
Kambe et al. Discovery of novel prostaglandin analogs as potent and selective EP2/EP4 dual agonists
PE20010989A1 (es) 8-arilquinolinas sustituidas inhibidoras de 4-fosfodiesterasa
EP0414078A2 (de) Disubstituierte (Chinolin-2-yl-methoxy) phenylessigsäure-Derivate
PT98409B (pt) Processo para a preparacao de novos derivados de benzimidazol e sua aplicacao enquanto medicamentos
DD281600A5 (de) Herstellung von oxophthalazinyl-essigsaeuren mit benzothiazol- oder anderen heterocyclischen seitenketten
NZ582705A (en) Therapeutic substituted cyclopentanes for reducing intraocular pressure
JP4227671B2 (ja) エプロサルタンの製造方法
IE903874A1 (en) Substituted benzoylbenzene-, biphenyl- and 2-oxazole-¹alkanoic acid derivatives as inhibitors of pla2 and¹lipoxygenase
US7498447B2 (en) Therapeutic compounds
CA2653223A1 (en) Therapeutic pyrrolidine compounds
KR970704693A (ko) 트리플루오로메틸퀴놀린카르복실산 유도체(trifluoromethylquinolinecarboxylic acid derivative)
US20070149605A1 (en) Substituted pyrrole derivatives as hmg-coa reductase inhibitors
KR20070107130A (ko) 카나비노이드 cb2 수용체 조절제로서의 1h-이미다졸유도체
US8440819B2 (en) Therapeutic substituted beta-lactams

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid