KR930700446A - 하이드록시 및 알콕시 피리딘의 유도체 - Google Patents
하이드록시 및 알콕시 피리딘의 유도체Info
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- KR930700446A KR930700446A KR1019920703108A KR920703108A KR930700446A KR 930700446 A KR930700446 A KR 930700446A KR 1019920703108 A KR1019920703108 A KR 1019920703108A KR 920703108 A KR920703108 A KR 920703108A KR 930700446 A KR930700446 A KR 930700446A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (32)
- 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염.
-
- 상기식에서, R1은 (C1-C15)알킬, (C1-C15)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C2-C15)알케닐-(C3-C8)사이클로알케닐, (C2-C15)알키닐-(C3-C8)사이클로알킬, (C3-C15)알키닐, 헤테로 아릴-(C1-C10)알킬, 헤테로아릴-(C1-C10)알케닐 및 헤테로아릴-(C1-C10)알키닐중에서 선택된 헤테로아릴 함유 그룹(이 헤테로아릴잔기는 티에닐과 푸릴로 이루어진 그룹중에서 선택된다), (C7-C20)페닐알킬, 치환된 (C7-20)페닐알킬, (C7-C20)페닐알케닐, 치환된 (C7-C20)페닐알케닐, (C7-C20)페닐알키닐, 치환된 (C7-C20)페닐알키닐, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알킬, 페녹시-(C2-C6)알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알케닐, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알키닐, 페녹시-(C2-C6)알케닐, 치환된 페녹시(C2-C6)알케닐, 페녹시(C2-C6)알키닐, 치환된 페녹시(C2-C6)알키닐, 또는 (C7-C12)페닐알킬-(C7-C12)페닐알킬 이고, 상기 치환된 (C7-C20)페닐알킬, 치환된 (C7-20)페닐알케닐, 치환된(C7-C20)페닐알키닐 치환된 페녹사(C2-C6)알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알케닐 및 치환된 페녹시-(C2-C6)알키닐의 페닐 잔기는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 및 트리플루오로 메틸중에서 선택적으로 1내지 2개의 치환체로 치환되고, R2는 수소이고, R3는 수소, (C1-C6)알킬, 페닐, 치환된, 페닐, 벤질 및 치환된 벤질이고, 상기 치환된 페닐 및 치환된 벤질의 페닐 잔기는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 임의로 치환될 수 있고, R4는 수소 또는 (C1-C6)알킬이고, R5는 수소이거나 또는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 임의로 치환될 수 있는 페닐이고, R6는 -COR7, 수소 또는 (C1-C7)알킬이고, R7은 수소 또는 (C1-C4)알킬이나, 단, R4가 메틸이고, R3가 수소이며, R5가 페닐인 경우 R1은 메틸이 아니다.
- 제1항에 있어서, R1이 (C1-C15)알킬, 페닐잔기가 클로로 및 (C1-C3)알킬중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환될 수 있는 (C7-C20)페닐알킬이고, R3가 (C1-C6)알킬이거나 또는 플루오로, 클로로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이고, R4가 (C1-C6)알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이, 페닐잔기가 플루오로, 클로로, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 (C7-C12)페닐알킬이고, R3및 R4가 각각 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 (C8-C9)알킬, (C9-C12)페닐알킬, 또는 (C9-C12)-p-클로로페닐알킬이고, R3및 R4가 각각 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(3-p-클로로페닐-n-프로필)아미노-5-하이드록시피리딘 및 2-(5-페닐-n-펜틸)아미노-5-하이드록시피리딘으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(3-p-클로로페닐-n-프로필)아미노-5-하이드록시피리딘 또는 2-(5-페닐-n-펜틸)아미노-5-하이드록시피리딘인 화합물.
- 류코트리엔 합성 저해 효과량의 제1항에 따른 화합물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약학 조성물.
- 류코트리엔 합성 저해 효과량의 제1항에 따른 화합물을 포유동물에 투여함을 포함하는 상기 포유동물의 류코트리엔 합성 저해방법.
- 류코트리엔 합성 저해 효과량의 제1항에 따른 화합물을 폐, 천식, 피부, 심혈관, 알레르기 또는 염증질환의 치료를 필요로하는 포유동물에 투여함을 포함하는, 상기 포유동물의 상기 질환의 치료방법.
- 류코트리엔 합성 저해 효과량의 제1항에 따른 화합물을 천식, 관절염, 기관지염, 고혈압, 저산소증, 소화성궤양, 건선, 염증성장 질환, 심혈관 경련 및 급성 심근경색증중에서 선택된 질환의 치료를 필요로 하는 포유동물에 투여함을 포함하는, 상기 포유동물의 상기 질환의 치료방법.
- 하기 일반식(III)의 화합물을 수소화물 환원제와 반응시키고, 형성된 하기 일반식(IA)의 화합물을 약학적으로 허용가능한 염으로 임의로 전환시킴을 포함하는, 하기 일반식(IA)의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법.
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- 상기식에서, R1은 (C1-C15)알킬, (C1-C15)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C2-C15)알케닐-(C3-C8)사이클로알케닐, (C2-C15)알키닐-(C3-C8)사이클로알킬, (C3-C15)알키닐, 헤테로 아릴-(C1-10)알킬, 헤테로 아릴-(C1-C10)알케닐 및 헤테로아릴-(C1-C10)알키닐중에서 선택된 헤테로아릴 함유 그룹(이 헤테로아릴 잔기는 티에닐과 푸릴로 이루어진 그룹중에서 선택된다), (C7-C20)페닐알킬, 치환된 (C7-C20)페닐알킬, (C7-C20)페닐알케닐, 치환된(C7-C20)페닐알케닐, (C7-C20)페닐알키닐, 치환된 (C7-C20)페닐알키닐, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알킬, 페녹시-(C2-C6)알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알케닐, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알키닐, 페녹시(C2-C6)알케닐, 치환된 (C7-C20)페닐 알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알케닐, 페녹시(C2-C6)알키닐, 치환된 페녹시(C2-C6)알키닐, 또는 (C7-C12)페닐 알킬-(C7-C12)페닐알킬이고, 상기 치환된 (C7-C20)페닐 알케닐, 치환된 (C7-C20)페닐알키닐, 치환된 페녹시-(C2-C6)알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알케닐 및 치환된 페녹시-(C2-C6)알키닐의 페닐 잔기는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 트리플루오로 메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환제로 치환되고, R2는 수소이고, R3는 수소, (C1-C6)알킬, 페닐, 치환된 페닐, 벤질 및 치환된 벤질이고, 상기 치환된 페닐, 및 상기 치환된 벤질의 페닐 잔기는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 치환되고, R4는 수소 또는 (C1-C6)알킬이고, R5는 수소, 페닐, 또는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 치환된 페닐이고, R6는 수소이고, R7은 수소 또는 (C1-C4)알킬이나, 단, R4가 메틸이고, R3가 수소이며, R5가 페닐인 경우, R1은 메틸이 아니다.
- 제11항에 있어서, R1이 (C1-C15)알킬, 페닐 잔기가 클로로 및 (C1-C3)알킬중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환될 수 있는 (C7-C20)페닐알킬이고, R3가 (C1-C6)알킬, 또는 플루오로, 클로로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이며, R4가 (C1-C6)알킬인 상기 일반식(IA)의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 생성하는 방법.
- 제11항에 있어서, R1이, 페닐잔기가 플루오로, 클로로, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 (C7-C20)페닐 알킬이고, R3및 R4가 각각 수소인 상기 일반식(IA)의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 생성하는 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 일반식(III)의 화합물이 하기 일반식(III)의 화합물을 일반식 R1COX(여기에서, X는 할로겐이고, R1은 하기 정의한 바와 같다)의 산 할라이드와 반응시킴으로써 수득되는 방법.
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- 상기식에서, R1,R3,R4및 R5는 제11항에 정의한 바와 같다.
- 제11항에 정의한 일반식(IA)의 화합물을 메틸화 시약 또는 일반식 R9X(여기에서, R9는 (C1-C7)알킬이고, X는 클로로, 브로모, 토실, 메실, 또는 상기 일반식(IA)의 화합물의 하이드록실 그룹과 쉽게 반응하는 또다른 그룹이다)와 반응시키고, 형성된 하기 일반식(IB)의 화합물을 약학적으로 허용가능한 염으로 임의로 전환시킴을 포함하는, 하기 일반식(IB)이 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법.
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- 상기식에서, R1은 (C1-C15)알킬, (C1-C15)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C2-C15)알케닐-(C3-C8)사이클로알케닐, (C2-C15)알키닐-(C3-C8)사이클로알킬, (C3-C15)알키닐, 헤테로 아릴-(C1-C10)알킬, 헤테로 아릴-(C1-C10)알케닐 및 헤테로아릴-(C1-C10)알키닐중에서 선택된 헤테로아릴 함유 그룹(이 헤테로아릴 잔기는 티에닐과 푸릴로 이루어진 그룹중에서 선택된다), (C7-C20)페닐알킬, 치환된 (C7-C20)페닐알킬, (C7-C20)페닐알케닐, 치환된(C7-C20)페닐알케닐, (C7-C20)페닐알키닐, 치환된 (C7-C20)페닐알키닐, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알킬, 페녹시-(C2-C6)알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알케닐, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알키닐, 페녹시-(C2-C6)알케닐, 치환된 (C7-C20)페닐알킬, 치환된 페녹시(C2-C6)알케닐, 페녹시(C2-C6)알키닐, 치환된 페녹시-(C2-C6)알키닐, 또는 (C7-C12)페닐알킬-(C7-C12)페닐알킬이고, 상기 치환된 (C7-C20)페닐 알케닐, 치환된 (C7-C20)페닐알키닐, 치환된 페녹시-(C2-C6)알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알케닐 및 치환된 페녹시-(C2-C6)알키닐의 페닐 잔기는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬 및 트리플루오로 메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 치환되고, R2는 수소이고, R3는 수소, (C1-C6)알킬, 페닐, 치환된 페닐, 벤질 및 치환된 벤질이고, 상기 치환된 페닐 및 상기 치환된 벤질의 페닐 잔기는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 치환되고, R4는 수소 또는 (C1-C6)알킬이고, R5는 수소, 페닐, 또는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 치환된 페닐이고, R6는 (C1-C7)알킬이고, R7은 수소 또는 (C1-C4)알킬이나, 단, R4가 메틸이고, R3가 수소이며, R5가 페닐인 경우, R1은 메틸이 아니다.
- 제11항의 정의한 일반식(IA)의 상응하는 화합물을 아실화시키고, 형성된 일반식(IB)의 화합물을 약학적으로 허용가능한 염으로 임의로 전환시킴을 포함하는, 하기 일반식(IC)화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염의 제조방법.
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- 상기식에서, R1은 (C1-C15)알킬, (C1-C15)알킬-(C3-C8)사이클로알킬, (C2-C15)알케닐-(C3-C8)사이클로알케닐, (C2-C15)알키닐-(C3-C8)사이클로알킬, (C3-C15)알키닐, 헤테로 아릴-(C1-C10)알킬, 헤테로 아릴-(C1-C10)알케닐 및 헤테로아릴-(C1-C10)알키닐중에서 선택된 헤테로아릴 함유 그룹(이 헤테로아릴 잔기는 티에닐과 푸릴로 이루어진 그룹중에서 선택된다), (C7-C20)페닐알킬, 치환된 (C7-C20)페닐알킬, (C7-C20)페닐알케닐, 치환된(C7-C20)페닐알케닐, (C7-C20)페닐알키닐, 치환된 (C7-C20)페닐알키닐, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알킬, 페녹시-(C2-C6)알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알케닐, (C1-C6)알콕시-(C2-C6)알키닐, 페녹시(C2-C6)알케닐, 치환된(C7-C20)페닐 알킬, 치환된 페녹시-(C2-C6)알케닐, 페녹시(C2-C6)알키닐, 치환된 페녹시(C2-C6)알키닐 또는 (C7-C12)페닐 알킬-(C7-C20)페닐알킬이고, 상기 치환된 (C7-20)페닐알키닐, 치환페녹사(C2-C6)알킬, 치환된-(C2-C6)알케닐 및 치환된 페녹시-(C2-C6)알키닐의 페닐 잔기는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬 및 트리플루오로 메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 치환되고, R2는 수소이고, R3는 수소, (C1-C6)알킬, 페닐, 치환된 페닐, 벤질 및 치환된 벤질이고, 상기 치환된 페닐, 및 상기 치환된 벤질의 페닐 잔기는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬, 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 치환되고, R4는 수소 또는 (C1-C6)알킬이고, R5는 수소, 페닐, 또는 클로로, 플루오로, 브로모, (C1-C4)알콜시, (C1-C4)알킬, 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1내지 2개의 치환체로 치환된 페닐이고, R6는 -COR7이고, R7은 수소 또는 (C1-C4)알킬이나, 단, R4가 메틸이고, R3가 수소이며, R5가 페닐인 경우, R1은 메틸이 아니다.
- 제15항에 있어서, R1이 (C1-C15)알킬, 페닐 잔기가 클로로 및 (C1-C3)알킬 중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환될 수 있는 (C7-C20)페닐알킬이고, R3가 (C1-C6)알킬, 또는 플루오로, 클로로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이며, R4가 (C1-C6)알킬인 상기 일반식(IB)의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 생성하는 방법.
- 제15항에 있어서, R1이, 페닐잔기가 플루오로, 클로로, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 (C7-C12)페닐알킬이고, R3및 R4가 각각 수소인 상기 일반식(IB)의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 생성하는 방법.
- 제16항에 있어서, R1이 (C1-C15)알킬, 페닐 잔기가 클로로 및 (C1-C3)알킬 중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환될 수 있는 (C7-C20) 페닐알킬이고, R3가 (C1-C6)알킬, 또는 플루오로, 클로로, 메틸,에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이며, R4가 (C1-C6)알킬인 상기 일반식(IC)의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 생성하는 방법.
- 제16항에 있어서, R1이, 페닐잔기가 플루오로, 클로로, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의로 치환된(C7-C12)페닐알킬이고, R3및 R4가 각각 수소인 상기 일반식(IC)의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 생성하는 방법.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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