KR920701226A - 이세파마이신의 개선된 제조방법 - Google Patents

이세파마이신의 개선된 제조방법

Info

Publication number
KR920701226A
KR920701226A KR1019910700196A KR910700196A KR920701226A KR 920701226 A KR920701226 A KR 920701226A KR 1019910700196 A KR1019910700196 A KR 1019910700196A KR 910700196 A KR910700196 A KR 910700196A KR 920701226 A KR920701226 A KR 920701226A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
isoserine
compound
formyl
gentamicin
protected
Prior art date
Application number
KR1019910700196A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940003496B1 (ko
Inventor
탄 초우-홍
칸나판 티루벤가담 티루베티푸람
세-훙 치우 존
콜론 세사
디. 그린 마이클
Original Assignee
스타이너 브이. 캔스타드
쉐링 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스타이너 브이. 캔스타드, 쉐링 코포레이션 filed Critical 스타이너 브이. 캔스타드
Publication of KR920701226A publication Critical patent/KR920701226A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940003496B1 publication Critical patent/KR940003496B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
    • C07H15/222—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms
    • C07H15/226—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings
    • C07H15/234—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings attached to non-adjacent ring carbon atoms of the cyclohexane rings, e.g. kanamycins, tobramycin, nebramycin, gentamicin A2
    • C07H15/236—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings attached to non-adjacent ring carbon atoms of the cyclohexane rings, e.g. kanamycins, tobramycin, nebramycin, gentamicin A2 a saccharide radical being substituted by an alkylamino radical in position 3 and by two substituents different from hydrogen in position 4, e.g. gentamicin complex, sisomicin, verdamycin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

이세파마이신의 개선된 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. (a) 겐타마이신 B의 이가 염 복합체를 겐타마이신 B의 3,6´-아미노 그룹에 포르밀 보호 그룹을 선택적으로 도입할 수 있는 2-포르밀머캅토벤조티아졸과 반응시켜 3,6´-디-N-포르밀겐타마이신 B를 생성하고, (b) 3,6´-디-N-포르밀겐타마이신 B를 N-보호된 (S)-이소세린 화합물로 아실화시키며, (c) 모든 보호 그룹을 제거하고, (d) 이세파마이신을 분리함을 특징으로 하는 이세파마이신의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 겐타마이신 B의 이가 염 복합체가 코발트(Ⅱ) 또는 아연(Ⅱ)인 방법.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 아연 염을 아연 피발로에이트로 부터 유도하는 방법.
  4. 제1 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 이가 염 복합체를 겐타마이신 B 1mole당 아연(Ⅱ) 약 1.5 내지 4.5mole로 부터 형성시키는 방법.
  5. 제1 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 2-포르밀 머캅토벤조티아졸 대 겐타마이신 B의 이가 염 복합체의 몰량이 약 2 내지 3대 1, 바람직하게는 2.5 대 1인 방법.
  6. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 단계 (b)의 N-보호된-(S)-이소세린 화합물이 N-포르밀-(S)-이소세린, (N)-프탈로일-(S)-이소세린 또는 N-트리플루오로아세틸-(S)-이소세린인 방법.
  7. 제1 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 단계 (b)를 N-보호된-(S)-이소세린 화합물의 동일 반응계 활성 에스테르 형성에 의해 수행하는 방법.
  8. 제1 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, 단계 (b)를 N-보호된-(S)-이소세린 화합물을 디사이클로헥실카보디이미드의 존재하에서 활성화제와 반응시키는 방법.
  9. 제1 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 활성화제가 N-하이드록시벤조트리아졸, 이미다졸, N-하이드록시석신이미드, N-하이드록시프탈이미드 또는 N-하이드록시-5-노르보넨-2,3-디카복시이미드인 방법.
  10. 제1 내지 9항중 어느 한 항에 있어서, 보호 그룹을 염기성 가수분해로 제거하는 방법.
  11. 하기의 구조식
    을 갖는 화합물, 3,6´-디-N-포르밀 겐타마이신 B.
  12. 하기의 구조식을 갖는 화합물.
    상기식에서, R은 H, CCl3, 또는 CF3이고 R´은 H이거나, R 및 R´은 함께 프탈로일 잔기의 이미드 환을 형성한다.
  13. 제12항에 있어서, R이 H이고, R´이 H인 화합물.
  14. 화합물, N,O-디포르밀-(S)-이소세린.
  15. 화합물, N-포르밀-(S)-이소세린.
  16. 화합물, 2-포르밀머캅토벤조티아졸.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910700196A 1989-06-21 1990-06-19 이세파마이신의 개선된 제조방법 KR940003496B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36957889A 1989-06-21 1989-06-21
US369578 1989-06-21
PCT/US1990/003328 WO1990015810A2 (en) 1989-06-21 1990-06-19 Improved process for preparing isepamicin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920701226A true KR920701226A (ko) 1992-08-11
KR940003496B1 KR940003496B1 (ko) 1994-04-23

Family

ID=23456036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910700196A KR940003496B1 (ko) 1989-06-21 1990-06-19 이세파마이신의 개선된 제조방법

Country Status (16)

Country Link
EP (3) EP0478707A1 (ko)
JP (2) JPH0692433B2 (ko)
KR (1) KR940003496B1 (ko)
AT (2) ATE152094T1 (ko)
AU (1) AU629960B2 (ko)
CA (2) CA2325082A1 (ko)
DE (2) DE69030590T2 (ko)
DK (2) DK0547031T3 (ko)
ES (2) ES2063274T3 (ko)
FI (1) FI96955C (ko)
GR (1) GR3023942T3 (ko)
HK (2) HK185096A (ko)
HU (1) HU207338B (ko)
NO (1) NO177349C (ko)
RU (1) RU2120444C1 (ko)
WO (1) WO1990015810A2 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100927626B1 (ko) * 2002-09-18 2009-11-20 쯔지앙 하이썬 파머슈티컬 컴퍼니, 리미티드 이세파마이신의 제조 방법
CN101928310B (zh) * 2010-03-26 2012-09-05 常州方圆制药有限公司 3,2’,6’-三-N-乙酰基庆大霉素C1a的制备方法
CN102190690B (zh) * 2011-04-01 2015-01-21 福州博立医药科技有限公司 一种简便且高收率阿贝卡星合成方法
CN105524129B (zh) * 2015-12-25 2018-06-26 无锡济民可信山禾药业股份有限公司 一种硫酸依替米星的制备方法
RU2659032C1 (ru) * 2017-04-26 2018-06-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Удмуртский государственный университет" Способ модификации гентамицина сополимером винилпирролидона с диацеталем акролеина
CN108586313B (zh) * 2018-03-31 2019-12-27 海正药业南通有限公司 一种新型合成n-取代苯酐-(s)-异丝氨酸的方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4136254A (en) * 1976-06-17 1979-01-23 Schering Corporation Process of selectively blocking amino functions in aminoglycosides using transition metal salts and intermediates used thereby
IE48972B1 (en) * 1978-11-11 1985-06-26 Microbial Chem Res Found The production of a selectively protected n-acylated derivative of an aminoglycosidic antibiotic
EP0156771A3 (en) * 1984-03-29 1986-03-19 Biochemie Gesellschaft M.B.H. Cephalosporins

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04502474A (ja) 1992-05-07
ES2100380T3 (es) 1997-06-16
EP0405820B1 (en) 1994-04-13
ES2063274T3 (es) 1995-01-01
DE69030590T2 (de) 1997-08-07
HU207338B (en) 1993-03-29
NO915071L (no) 1991-12-20
DE69008052D1 (de) 1994-05-19
EP0547031A1 (en) 1993-06-16
DK0405820T3 (da) 1994-05-16
FI96955B (fi) 1996-06-14
ATE152094T1 (de) 1997-05-15
AU5946390A (en) 1991-01-08
JP2500059B2 (ja) 1996-05-29
FI915953A0 (fi) 1991-12-18
RU2120444C1 (ru) 1998-10-20
WO1990015810A2 (en) 1990-12-27
DE69008052T2 (de) 1994-07-28
CA2062788A1 (en) 1990-12-22
KR940003496B1 (ko) 1994-04-23
EP0405820A3 (en) 1991-04-10
HK1000153A1 (en) 1998-01-02
AU629960B2 (en) 1992-10-15
GR3023942T3 (en) 1997-09-30
HUT59934A (en) 1992-07-28
WO1990015810A3 (en) 1991-04-04
JPH07133267A (ja) 1995-05-23
NO177349C (no) 1995-08-30
CA2325082A1 (en) 1990-12-22
CA2062788C (en) 2001-10-23
FI96955C (fi) 1996-09-25
JPH0692433B2 (ja) 1994-11-16
DE69030590D1 (de) 1997-05-28
HU906641D0 (en) 1992-03-30
NO177349B (no) 1995-05-22
DK0547031T3 (da) 1997-05-20
ATE104310T1 (de) 1994-04-15
NO915071D0 (no) 1991-12-20
EP0547031B1 (en) 1997-04-23
EP0405820A2 (en) 1991-01-02
HK185096A (en) 1996-10-11
EP0478707A1 (en) 1992-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850000406A (ko) 4-클로로-2-페닐이미다졸-5-아세트산유도체의 제조방법
SE8303910D0 (sv) 15-deoxi-hydroxiprostaglandiner och forfarande for framstellning derav
EP0738703A3 (en) Acrylic acid derivatives, method for preparing the acrylic acid derivatives, and acrylic acid polymers
EP0404004A3 (en) A shape memory elastic body
ATE136889T1 (de) Verfahren zur herstellung von endständig stickstoffheterocyclus-substituiertem (meth)acrylsäureester
KR840003614A (ko) 항염 작용을 갖는 피롤아세트 아미드의 제조방법
KR920701226A (ko) 이세파마이신의 개선된 제조방법
ATE128110T1 (de) Verfahren zur herstellung von vinylethern.
EP0288253A3 (en) Resin compositions
DE69312566D1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglukosiden
KR840006206A (ko) 이소퀴놀린 유도체의 제조방법
CA1245226A (en) METHOD FOR THE PREPARATION OF HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
ATE177110T1 (de) Verbesserte b12-konjugate
KR840007556A (ko) 방향족 히드록시카르복시산 벤질 에스테르의 제조방법
KR840005455A (ko) 세팔로스포린 유도체류의 제조방법
RO87991A (ro) Procedeu pentru prepararea unor esteri tiazolidinici substituiti ai unor acizi minerali
KR870000292A (ko) 테트라메틸사이클로프로판카복실레이트의 제조방법
KR850007800A (ko) 세팔로스포린 유도체의 에스테르 제조방법
KR830008489A (ko) N-아실 아미노산 유도체의 제조방법
KR840008647A (ko) 대칭 1,4-디하이드로피리딘디카복실 에스테르의 제조방법
KR910016760A (ko) 유기 구리산염을 이용하는 세프로질 합성방법
KR960031621A (ko) 페니실린과 세팔로스포린을 제조하기 위한 개선된 효소공정
ATE6654T1 (de) Loesungen von natriumalkylen in kohlenwasserstoffen und verfahren zur herstellung dieser loesungen.
KR840004759A (ko) 페니실린과 세팔로스포린 화합물의 제조방법 및 이들의 제조에 사용한 새로운 중간체의 제조방법
JPS5592363A (en) New 2-azetidinone derivative

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20010406

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee