KR920014841A - 산소 투과성이 개선된 경질 콘택트 렌즈 - Google Patents

산소 투과성이 개선된 경질 콘택트 렌즈 Download PDF

Info

Publication number
KR920014841A
KR920014841A KR1019920000113A KR920000113A KR920014841A KR 920014841 A KR920014841 A KR 920014841A KR 1019920000113 A KR1019920000113 A KR 1019920000113A KR 920000113 A KR920000113 A KR 920000113A KR 920014841 A KR920014841 A KR 920014841A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methacrylate
poly
weight
dimethylsiloxane
polymer
Prior art date
Application number
KR1019920000113A
Other languages
English (en)
Inventor
에프. 뮬러 칼
자이페를링 베른하르트
씨. 보슈니크 마이클
뮤러 폰 데어 해겐 하로
Original Assignee
베르너 발데그
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 베르너 발데그, 시바-가이기 에이지 filed Critical 베르너 발데그
Publication of KR920014841A publication Critical patent/KR920014841A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/148Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068Polysiloxanes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses

Abstract

내용 없음

Description

산소 투과성이 개선된 경질 콘택트 렌즈
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. (A)수평균 분자량 Mn이 약 1000 내지 8000이고, Si-C 결합을 통해 폴리-(실옥산)쇄에 결합된 둘 이상의 말단 또는 펜던트(pendent)중합가능한 올레핀 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 폴리(디메틸실옥산)매트로머 1 내지 15중량%, (B)Si 원자 2 내지 10개를 함유하는 올리고실옥사닐-알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 10 내지 50중량%, (C)알킬 그룹에서 F-원자 3 내지 21개를 함유하는 불소 치환된 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 10 내지 50중량%, (D)단일 중합체의 쇼어 D경도가 85 이상의 공중합 가능한 비닐 단량체 0 내지 30중량% (E)분자량이 100내지 1000인 디-또는 폴리비닐 가교결합 단량체 1 내지 25중량%, 및 (F)수용성, 공중합 가능한 비닐 단량체 0 내지 15%의 공중합반응 생성물(단, (A)폴리디메틸실옥산)디(알킬렌-올)을 이소포론디이소시아네이트 2당량과 반응시킨 다음 히이드록시에틸 메타크릴레이트 2당량과 반응시켜 수득한 반응 생성물 10중량%, (B)트리스-(트리메틸실옥시)-실릴프로필 메타크릴레이트 40중량%, (C)트리플루오로에틸 메타크릴레이트 29중량%, (D)3,3,5-트리메틸사이클로헥실 메타크릴레이트 3중량%, (E)3,5-비스(3-메타크로일옥시프로필)-3,5-비스(트리메틸실옥시)-1,1,1,7,7,7,-엑사메틸테트라실옥산 9중량%, 및 (F)메타크릴산 9중량%의 공중합 반응 생성물; (A)폴리(디메틸실옥산)디(알킬렌-올)을 이소포론 디이소시아네이트 2당량과 반응시킨 다음 하이드로시에틸 메타크릴레이트 2당량과 반응시켜 수득한 반응 생성물 10중량%, (B)트리스-(트리메틸옥시)-실릴프로필 메타크릴레이트 35중량%, (C)트리플루오로에틸 메타크릴레이트 5중량%,(D)3,3,5-트리메틸사이클로헥실 메타크릴레이트 35중량%,(E)3,5-비스(3-메타크로일옥시프로필)-3,5-비스(트리메틸실옥시)-1,1,1,7,7,7-헥사메틸테트라실옥산 5중량%, 및 (F)메타크릴산 10중량%의 공중합 반응 생성물; 및 (A)폴리(디메틸실옥산)디(알킬렌-올)을 이소포론 디이소시아네이트 2당량과 반응시킨 다음 하이드록시에틸 메타크릴레이트 2당량과 반응시켜 수득한 반응 생성물 5중량%, (B)트리스-(트리메틸옥시)-실릴프로필 메타크릴 레이트 30중량%, (C)헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트 39중량%, (D)3,3,5-트리메틸사이클로 헥시 메타크릴레이트 3중량%, (E)-3,5-비스(3-메타크로일옥시프로필)-3,5-비스(트리메틸실옥시)-1,1,1,7,7,7-헥사메틸테트라실옥산 14중량%, 및 (F)메타크릴산 9중량%의 공중합 반응 생성물인 중합체는 제외된다)로 이루어진 경질이고 강인하며 수소 투과성이 우수한 중합체.
  2. 제1항에 있어서, (A)3내지 15중량%, (B)25 내지 45중량%, (C)20 내지 45중량%, (D)0 내지 15중량%, (E)1 내지 20중량% 및 (F)3내지 15중량%의 공중합 반응 생성물이고, 여기서 (A)는 하기 일반식(A-1) 내지 (A-6)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리올, 폴리티올, 폴리아민, 폴리산-또는 폴리옥시란과 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아클리아미드, 메타크릴아미드 알레에이트, 이타코네이트, 비닐 에테르, 스티렌 또는 알릴 함유 화합물로 이루어진 그룹으로부터 유도된 비닐-불포화 반응성 단량체와의 반응 생성물이며, (A-1)은 하기 일반식(A-1)의 폴리(디메틸옥산)-폴리올, 포리티올, 폴리아민 또는 폴리산이고, (A-2)은 일반식(A-2)의 폴리(디메틸실옥산)-테트롤이며, (A-3)은 일반식(A-3)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리아민이고, (A-4)은 일반식(A-4)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리올, 폴리티올, 폴리아민, 또는 폴리산이며, (A-5) 및 (A-6)은 일반식 (A-5) 및 (A-6)의 폴리(디메틸실옥산)-올리옥시란인 중합체.
    상기식에서, X는 산소, 황, -NH- 또는 -COO-(R1에 대해 이의 탄소원자가 결합됨)이고, R1은 탄소수가 2 내지 7인 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹이며, X1은 10 내지 100의 정수이고, y는 0 내지 4이며, y1은 1 내지 5이고, y2은 2 내지 6이며 z은 0 또는 1이다.
  3. 제2항에 있어서, (A)는 수평균 Mn이 약 1000 내지 5000이고 일반식 (A-1), (A-2), (A-3), (A-4), (A-5) 또는 (A-6)의 폴리(디메틸실옥산)을 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 스티렌 또는 알릴 함유 화합물로 이루어진 그룹중에서 유도된 비닐-불포화된 반응성 단량체와 반응시킴으로써 수득한 말단 또는 펜던트 중합가능한 올레핀 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 폴리(디메틸실옥산)매크로머이고, (B)는 트리스-(트리메틸실옥시)-실릴프로필 메타크릴레이트이며, (C)는 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트 또는 트리플루오로에틸 메타크릴레이트이고, (D)는 메틸 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 트리메틸사이클로헥실 메타크릴레이트 또는 이소보르닐메타크릴레이트이며, (E)는 분자량이 100 내지 1000인 디-또는 트리아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 디비닐벤젠, 3,5-비스(3-메타크로일옥시프로필)-3,5-비스(트리메틸실옥시)-1,1,1,7,7,7-헥사메틸테트라실옥산, 1,3-비스(3-메타크로일옥시프로필)-1,1,3,3-테트라메틸디실옥산이거나, 또는 동량의 하이드록시 또는 아미노 작용성 비닐 화합물과 디이소시아네이트 또는 이소시아네이토 치환된 비닐화합물의 반응 생성물이며, (F)는 아크릴산 또는 메타크릴산, N,N-디메틸아크릴아미드, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 말레산 또는 이타콘산 무수물, 또는 N-비닐피롤리돈인 중합체.
  4. 제3항에 있어서, (A)가 일반식(A-1), (A-2), (A-3) 또는 (A-4)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리올 또는 폴리아민과 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 스티렌 또는 알릴 함유 화합물로 이루어진 그룹중에서 유도된 옥시란 또는 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체와의 반응생성물인 중합체.
  5. 제3항에 있어서, (A)가 일반식(A-5) 또는 (A-6)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리옥시란과 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 스티렌 또는 알릴 함유 화합물로 이루어진 그룹으로부터 유도된 카복시, 아미노, 머캅토 또는 하이드록시 치환된 비닐 단량체와의 반응 생성물인 중합체.
  6. 제3항에 있어서, (A)가 일반식(A-1)가 일반식(A-1) 또는 (A-4)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리티올과 글리시딜 메타크릴레이트 또는 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체와의 반응생성물인 중합체.
  7. 제3항에 있어서, (A)가 일반식(A-1) 또는 (A-4)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리산과 글리시딜 메타크릴레이트 또는 하이드록시 또는 아미노 치환된 비닐 단량체와의 반응 생성물인 중합체.
  8. 제3항에 있어서, (A)가 일반식(A-1), (A-2) 또는 (A-4)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리올과 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체, 또는 등몰량의 하이드록시 또는 아미노-작용성 비닐 화합물과 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트와의 반응 생성물과의 반응 생성물이며, (E)는 분자량이 100 내지 1000인 디-또는 트리아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 디비닐벤젠이거나, 동량의 하이드록시 또는 아미노작용성 비닐 화합물과 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트 또는 이소시아네이토 치환된 비닐 화합물의 반응 생성물인 중합체.
  9. 제2항에 있어서, (A)는 일반식(A-1), (A-2) 또는 (A-4)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리올 또는 폴리아민의 반응 생성물이고, 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체는 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트이거나, 등몰량의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, N-3급-부틸-2-아미노에틸 메타크릴레이트 또는 알릴 알콜과 이소포론 디이소시아네이트 또는 3,3,4(4,4,3)트리메틸헥산-1,6-디이소시아네이트와의 반응 생성물이고, (E)는 분자량이 100 내지 1000인 디-또는 트리아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 디비닐벤젠이거나, 등몰량의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, N-3급-부틸-2-아미노에킬 메타크릴레이트 또는 알릴알콜과 이소포론 디이소시아네이트 또는 3,3,4(4,4,3)-트리메틸헥산-1,6-디이소시아네이트, 또는 2-이소시아네이토에틸-메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α-α-디메틸벤질 이소시아네이트의 반응 생성물인 중합체.
  10. 제2항에 있어서, (A)가 일반식(여기서, X는 산소이고, y는 0이며, x1은 20 내지 50이다)의 폴리(디메틸실옥산)-디올의 반응 생성물이며, 이소시아네이토 치환된 비닐 화합물은 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트이거나, 또는 등몰량의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, N-3급-부틸-2-아미노에틸 메타크릴레이트 또는 알릴 알콜과 이소포론 디이소시아네이트 또는 3,3,4(4,4,3)-트리메틸헥산-1,6-디이소시아네이트의 반응 생성물이고, (B)는 트리스-(트리메틸실옥시)-실릴프로필 메타크릴레이트이며, (C)는 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트이고, (D)는 트리메틸사이클로헥실 메타크릴레이이트이며, (E)는 분자량이 100 내지 1000인 디-또는 트리아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 디비닐벤젠이거나, 또는 등물량이 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, N-3급-부틸-2-아미노에틸 메타크릴레이트 또는 알릴 알콜과 이소포론 디이소시아네이트 또는 3,3,4(4,4,3)-트리메틸헥산-1,6-디이소시아네이트 또는 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α-α-디메틸벤질 이소시아네이트와의 반응 생성물이고, (F)는 메타크릴산인 중합체.
  11. 제2항에 있어서, (A)가 일반식(A-1)(여기서, X는 -NH-이고, y는 0이며, X1은 20 내지 50이다)의 폴리(디메틸실옥산)-디아민의 반응 생성물이며, 이소시아네이토 치환된 비닐 화합물은 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트이거나, 또는 등몰량의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, N-3급-부틸-2-아미노에틸 메타크릴레이트 또는 알릴 알콜과 이소포론 디이소시아네이트 또는 3,3,4(4,4,3)-트리메틸헥산-1,6-디이소시아네이트와의 반응 생성물이고, (B)는 트리스-(트리메틸실옥시)-실릴프로필 메타크릴레이트이며, (C)는 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트이고, (D)는 트리메틸사이클로헥실 메타크릴레이트이며, (E)는 분자량이 100 내지 1000인 디-또는 트리아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 디비닐벤젠이거나, 등몰량의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, N-3급-부틸-2-아미노에틸 메타크릴레이트 또는 알릴 알콜과 이소포론 디이소시아네이트 또는 3,3,4(4,4,3)트리메틸헥산-1,6-디이소시아네이트 또는 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α-α-디메틸벤질 이소시아네이트와의 반응 생성물이고, (F)는 메타크릴산인 중합체.
  12. 제2항에 있어서, (A)가 일반식(A-2)의 폴리(디메틸실옥산)-테트롤과 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 스티렌 또는 알릴 함유 화합물로 이루어진 그룹중에서 유도된 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체와의 반응 생성물인 중합체.
  13. 제12항에 있어서, 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체가 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트인 중합체.
  14. 제2항에 있어서, (A)가 일반식(A-1), (A-3) 또는 (A-4)의 폴리(디메틸실옥산)-폴리아민과 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 스티렌 또는 알릴 그룹 함유 화합물로 이루어진 그룹으로부터 유도된 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체와의 반응 생성물인 중합체.
  15. 제14항에 있어서, 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체가 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트인 중합체.
  16. 제2항에 있어서, (A)가 일반식(A-4)의 폴리(디메틸실옥산)폴리올과 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 스티렌 또는 알릴 그룹함유 화합물로 이루어진 그룹중에서 유도된 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체와의 반응 생성물인 중합체.
  17. 제16항에 있어서, 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체가 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트이거나, 등몰량의 하이드록시 또는 아미노 작용성 비닐 화합물과 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트와의 반응 생성물인 중합체.
  18. 제9항에 있어서, 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체가 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트인 중합체.
  19. 제10항에 있어서, 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체가 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트인 중합체.
  20. 제11항에 있어서, 이소시아네이토 치환된 비닐 단량체가 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 또는 m-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트인 중합체.
  21. 하이드록시-또는 아미노 작용성 폴리(디메틸식옥산)을 디이소시아네이트 4몰 이상에 대해 작용성 폴리(디멘틸실옥산)1몰의 몰비로 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트와 반응시킨 다음, 잔여 이소시아네이트 그룹을 동량의 활성 수소 함유 비닐 단량체와 반응시킴을 특징으로 하여, 분자량 분산도 D가 하이드록시 또는 아미노 작용성 폴리(실옥산)과 동일하거나 이보다 낮은 제1항에 정의된 바와 같은 폴리(디메틸실옥산)-폴리비닐 매크로머를 제조하는 방법.
  22. 일반식(A-1)(여기서, y는 0이다)의 하이드록시-또는 아미노 작용성 폴리(디메틸실옥산)을 디이소시아네이트 4몰 이상에 대해 작용성 폴리(디메틸실옥산) 1몰의 몰비로 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하여 분자량 분산도 D가 하이드록시 또는 아미노 작용성 폴리(실옥산)의 경우와 동일하거나 이보다 낮은 제1항에서 정의한 바와 같은 폴리(디메틸실옥산)-폴리비닐 매트로머를 제조하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 디이소시아네이트가 이소포론 디이소시아네이트 또는 3,3,4(4,4,3)트리메틸헥산-1,6-디이소시아네이트이고, 이소시아네이트-반응성 비닐 단량체가 2-하이드록시에틸(메틸)아크릴레이트 또는 N-3급-부틸-2-아미노에틸 메타크릴레이트인, 분자량 분산도 D가 하이드록시 또는 아미노 작용성 폴리(실옥산)과 동일하거나 이보다 낮은 폴리(디메틸옥산)-폴리비닐 매트로머를 제조하는 방법.
  24. 적절한 양의 매트로머 및 공단량체를 혼합하고, 유리라디칼 생성 개시제를 가하여 중합반응이 완결될때가지 편리하게는 금형내에서, UV 또는 열에 산소를 제거시킨 혼합물을 노출시킴으로써 제1항에서 정의된 바와 같은 중합체를 제조하는 방법.
  25. 제1항에서 정의한 중합체를 포함하는 콘택트 렌즈.
  26. 제1항에서 정의한 중합체로 필수적으로 이루어진 콘택트 렌즈.
  27. 제1항에서 정의한 중합체로부터 콘택트 렌즈를 제조하는 방법.
  28. 콘택트 렌즈 제조용으로서의 제1항에서 정의한 중합체의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920000113A 1991-01-09 1992-01-08 산소 투과성이 개선된 경질 콘택트 렌즈 KR920014841A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/638949 1991-01-09
US07/638,949 US5194556A (en) 1991-01-09 1991-01-09 Rigid contact lenses with improved oxygen permeability

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR920014841A true KR920014841A (ko) 1992-08-25

Family

ID=24562117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920000113A KR920014841A (ko) 1991-01-09 1992-01-08 산소 투과성이 개선된 경질 콘택트 렌즈

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5194556A (ko)
EP (1) EP0494842B1 (ko)
JP (2) JP3322898B2 (ko)
KR (1) KR920014841A (ko)
AT (1) ATE165375T1 (ko)
AU (1) AU654520B2 (ko)
CA (1) CA2058896C (ko)
DE (1) DE69225151T2 (ko)
DK (1) DK0494842T3 (ko)
ES (1) ES2115660T3 (ko)
GR (1) GR3026729T3 (ko)
HK (1) HK1009064A1 (ko)
IE (1) IE920062A1 (ko)
SG (1) SG49603A1 (ko)
TW (1) TW222655B (ko)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5194556A (en) * 1991-01-09 1993-03-16 Ciba-Geigy Corporation Rigid contact lenses with improved oxygen permeability
JP3195662B2 (ja) * 1992-08-24 2001-08-06 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
JP2774233B2 (ja) * 1992-08-26 1998-07-09 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
US5310571A (en) * 1992-09-01 1994-05-10 Allergan, Inc. Chemical treatment to improve oxygen permeability through and protein deposition on hydrophilic (soft) and rigid gas permeable (RGP) contact lenses
US5760100B1 (en) * 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US7468398B2 (en) * 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
JP3530287B2 (ja) * 1995-10-24 2004-05-24 株式会社メニコン 低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法
AU7637396A (en) * 1995-12-08 1997-07-03 Novartis Ag Methods of manufacturing contact lenses
JPH1017624A (ja) * 1996-06-28 1998-01-20 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd シリコーン変性ビニル重合体およびその製造方法
FR2752463A1 (fr) * 1996-08-14 1998-02-20 Gervais Claude Rene Lentille de contact rigide deformable
AU7533696A (en) * 1996-12-13 1998-06-18 Ciba-Geigy Ag New materials
US5981675A (en) * 1998-12-07 1999-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing macromonomers and low water materials
US20010049400A1 (en) * 1999-10-25 2001-12-06 Azaam Alli Method of making an optical polymer
JP4438162B2 (ja) * 2000-02-24 2010-03-24 東レ株式会社 眼用レンズ用ポリマーの製造法および眼用レンズ
AU2001278757B2 (en) * 2001-08-17 2008-03-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Method for producing polymer for ophthalmic lens and ophthalmic lens
WO2003042265A1 (fr) * 2001-11-13 2003-05-22 Toray Industries, Inc. Polymere et lentilles ophthalmologiques realisees a l'aide de ce polymere
FR2832717B1 (fr) * 2001-11-26 2004-07-09 Essilor Int Composition polymerisable par voie radicalaire conduisant a des verres organiques resistants au choc
US7216975B2 (en) * 2003-07-15 2007-05-15 Shinn-Gwo Hong Method for preparing the reactive tinting compound and the tinted contact lens
GB0327067D0 (en) * 2003-11-21 2003-12-24 Dow Corning Polymeric products useful as oil repellents
WO2007041166A2 (en) 2005-09-30 2007-04-12 The Lagado Corporation Highly oxygen permeable rigid contact lenses from polyacetylenes
JP5006061B2 (ja) 2006-02-07 2012-08-22 日本合成化学工業株式会社 水溶性ポリビニルアルコール系樹脂製長繊維不織布
US7601766B2 (en) 2006-06-30 2009-10-13 Bausch & Lomb Incorporated Carboxylic siloxanyl monomers with pendant polymerizable groups
CN101522792B (zh) * 2006-10-02 2013-01-09 日立化成工业株式会社 密封用环氧树脂成形材料以及电子零件装置
DE102007039501A1 (de) * 2007-08-21 2009-02-26 Evonik Röhm Gmbh Neues polymerisierbares Isocyanat und Polymere, enthaltend dieses Isocyanat
US8440738B2 (en) * 2008-07-09 2013-05-14 Timothy Higgs Silicone hydrogels and methods of manufacture
US7939579B1 (en) * 2008-07-09 2011-05-10 Contamac Limited Hydrogels and methods of manufacture
JP5460728B2 (ja) * 2008-11-13 2014-04-02 ノバルティス アーゲー 末端親水性ポリマー鎖を有するポリシロキサン共重合体
MY150782A (en) 2008-12-18 2014-02-28 Novartis Ag Method for making silicone hydrogel contact lenses
KR101423010B1 (ko) 2010-07-30 2014-07-23 노파르티스 아게 양친매성 폴리실록산 예비중합체 및 그의 용도
CN101928498B (zh) * 2010-08-24 2014-04-23 中国电力科学研究院 一种氟硅改性丙烯酸树脂疏水防腐涂料
NZ606787A (en) 2010-10-06 2014-11-28 Novartis Ag Water-processable silicone-containing prepolymers and uses thereof
EP2625217B1 (en) 2010-10-06 2018-07-04 Novartis AG Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains
EP2625216B1 (en) 2010-10-06 2019-06-05 Novartis AG Polymerisable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups
WO2013011693A1 (ja) * 2011-07-19 2013-01-24 株式会社ブリヂストン 光硬化性樹脂組成物、並びに、それを用いた水周り部材及び機能性パネル
US8937133B2 (en) 2012-09-25 2015-01-20 National Chiao Tung University Dissoluble PDMS-modified p(HEMA-MAA) amphiphilic copolymer and method for fabricating the same
TWI535793B (zh) * 2013-01-31 2016-06-01 明基材料股份有限公司 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡
US9528869B2 (en) 2014-12-16 2016-12-27 Schlumberger Technology Corporation Method of compensating for changes in water properties in a multiphase flow meter
US11035983B2 (en) * 2016-09-26 2021-06-15 Verily Life Sciences Llc Cast-moldable, high refractive index, rigid, gas permeable polymer formulations for an accommodating contact lens
US20220298379A1 (en) * 2019-06-27 2022-09-22 3M Innovative Properties Company Metal-polymer hybrid materials with a high refractive index

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3808178A (en) * 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
US4275184A (en) * 1974-10-01 1981-06-23 Rhone-Poulenc Industries Ethylenic silicon compounds and thermoplastic elastomers obtained therefrom
US4208362A (en) * 1975-04-21 1980-06-17 Bausch & Lomb Incorporated Shaped body of at least two polymerized materials and method to make same
US4136250A (en) * 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4189546A (en) * 1977-07-25 1980-02-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications
US4130708A (en) * 1977-12-09 1978-12-19 Ppg Industries, Inc. Siloxane urethane acrylate radiation curable compounds for use in coating compositions
US4276402A (en) * 1979-09-13 1981-06-30 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens
DE3005024A1 (de) * 1980-02-11 1981-08-20 Prof. Dr. Ernst 7400 Tübingen Bayer Chirale polysiloxane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US4486577A (en) * 1982-10-12 1984-12-04 Ciba-Geigy Corporation Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability
CA1236624A (en) * 1983-04-28 1988-05-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols
US4605712A (en) * 1984-09-24 1986-08-12 Ciba-Geigy Corporation Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof
JPH0627909B2 (ja) * 1985-01-29 1994-04-13 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド 酸素透過性レンズ
JPS61285425A (ja) * 1985-06-12 1986-12-16 Nippon Contact Lens:Kk コンタクトレンズ材料
JPS61285426A (ja) * 1985-06-12 1986-12-16 Nippon Contact Lens:Kk コンタクトレンズ材料
US4661573A (en) * 1986-04-14 1987-04-28 Paragon Optical Inc. Lens composition articles and method of manufacture
JPS62296118A (ja) * 1986-06-17 1987-12-23 Seiko Epson Corp コンタクトレンズ
JP2532406B2 (ja) * 1986-09-30 1996-09-11 ホ−ヤ株式会社 耐衝撃性の優れた酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ用材料
US4740533A (en) * 1987-07-28 1988-04-26 Ciba-Geigy Corporation Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US4734475A (en) * 1986-12-15 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Wettable surface modified contact lens fabricated from an oxirane containing hydrophobic polymer
US4780515A (en) * 1987-02-05 1988-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Continuous-wear lenses having improved physical properties
US4837289A (en) * 1987-04-30 1989-06-06 Ciba-Geigy Corporation UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof
US4923906A (en) * 1987-04-30 1990-05-08 Ciba-Geigy Corporation Rigid, gas-permeable polysiloxane contact lenses
US4766189A (en) * 1987-08-13 1988-08-23 Fused Kontacts Of Chicago, Inc. Compositions for making improved gas permeable contact lenses
JPH0312416A (ja) * 1989-06-08 1991-01-21 Mitsui Petrochem Ind Ltd 共重合体及びそれよりなるコンタクトレンズ
JPH0312415A (ja) * 1989-06-08 1991-01-21 Mitsui Petrochem Ind Ltd 共重合体及びそれよりなるコンタクトレンズ
US5032658A (en) * 1989-10-17 1991-07-16 Polymer Technology Corporation Polymeric compositions useful in oxygen permeable contact lenses
WO1991010155A1 (en) * 1989-12-29 1991-07-11 Hoya Corporation Contact lens material and contact lens
JP2619095B2 (ja) * 1990-01-30 1997-06-11 旭化成工業株式会社 酸素透過性材料
JPH03240021A (ja) * 1990-02-19 1991-10-25 Asahi Chem Ind Co Ltd コンタクトレンズ材料
JPH03257420A (ja) * 1990-03-08 1991-11-15 Asahi Chem Ind Co Ltd 酸素透過性コンタクトレンズ材料
DE69101464T2 (de) * 1990-04-26 1994-07-14 Ciba Geigy Ungesättigte Harnstoff-Polysiloxane.
ATE125274T1 (de) * 1990-05-02 1995-08-15 Ciba Geigy Ag Neue polymere und harte, gasdurchlässige kontaktlinsen daraus.
JP3014408B2 (ja) * 1990-05-18 2000-02-28 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 酸素透過性高分子材料の製造方法
JP2947911B2 (ja) * 1990-10-05 1999-09-13 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 酸素透過性高分子材料の製造方法
JP3043390B2 (ja) * 1990-10-19 2000-05-22 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 酸素透過性高分子材料の製造方法
US5194556A (en) * 1991-01-09 1993-03-16 Ciba-Geigy Corporation Rigid contact lenses with improved oxygen permeability

Also Published As

Publication number Publication date
ES2115660T3 (es) 1998-07-01
EP0494842A3 (en) 1992-08-05
DE69225151D1 (de) 1998-05-28
SG49603A1 (en) 2001-01-16
CA2058896C (en) 2004-08-03
AU1008892A (en) 1992-07-16
GR3026729T3 (en) 1998-07-31
IE920062A1 (en) 1992-07-15
CA2058896A1 (en) 1992-07-10
DE69225151T2 (de) 1998-10-22
HK1009064A1 (en) 1999-05-21
JP2002284828A (ja) 2002-10-03
TW222655B (ko) 1994-04-21
EP0494842B1 (en) 1998-04-22
JPH05117349A (ja) 1993-05-14
EP0494842A2 (en) 1992-07-15
AU654520B2 (en) 1994-11-10
JP3322898B2 (ja) 2002-09-09
DK0494842T3 (da) 1998-11-30
ATE165375T1 (de) 1998-05-15
US5194556A (en) 1993-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920014841A (ko) 산소 투과성이 개선된 경질 콘택트 렌즈
US4837289A (en) UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof
US7344731B2 (en) Rigid gas permeable lens material
US4923906A (en) Rigid, gas-permeable polysiloxane contact lenses
KR910008282B1 (ko) 실리콘 중합체의 제조방법
US6586548B2 (en) Polymeric biomaterials containing silsesquixane monomers
US20050100579A1 (en) Novel prepolymers useful in biomedical devices
IE58105B1 (en) Unsaturated polysiloxanes, polymerizable compostions and contact lenses thereof
JP2013064143A (ja) 医療器具用ハイドロゲル共重合体
JP3441024B2 (ja) 親水性含フッ素シロキサンモノマー及びその樹脂からなる眼科用レンズ材料
IE61134B1 (en) Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
EP0291452B1 (en) Terminal polyvinyl functional macromers, polymers thereof and contact lenses made therefrom
CA2041136A1 (en) Unsaturated urea polysiloxanes
US9657131B2 (en) Ophthalmic lens
US9650473B2 (en) Polysiloxane-based macromonomer for ophthalmic lens and ophthalmic lens using the same
US10435515B2 (en) Both-terminal modified polysiloxane macromonomer and a method for preparing the same

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee