JPH03257420A - 酸素透過性コンタクトレンズ材料 - Google Patents
酸素透過性コンタクトレンズ材料Info
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Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なコンタクトレンズ材料に関するもので
ある。更に詳しくいえば、本発明は酸素透過性及び光学
的、機械的特性に優れ、且つ良好な装用感、耐汚れ付着
性を有し、角膜への固着の恐れがない、実質的に非含水
なソフトコンタクトレンズの材料に関するものである。
ある。更に詳しくいえば、本発明は酸素透過性及び光学
的、機械的特性に優れ、且つ良好な装用感、耐汚れ付着
性を有し、角膜への固着の恐れがない、実質的に非含水
なソフトコンタクトレンズの材料に関するものである。
ソフトコンタクトレンズは含水性ソフトコンタクトレン
ズと非含水性ソフトコンタクトレンズに分けられる。
ズと非含水性ソフトコンタクトレンズに分けられる。
含水性ソフトコンタクトレンズは、柔らかく装用感が良
好で、高含水型になると酸素透過性が高くなる等の長所
を持っているが、破損等しやすく耐久性が劣ること、及
び涙液中の成分によって汚染されやすく、細菌の繁殖の
恐れがある為、定期的に煮沸消毒をしなければならない
等、取扱い上、不便なことが多い。
好で、高含水型になると酸素透過性が高くなる等の長所
を持っているが、破損等しやすく耐久性が劣ること、及
び涙液中の成分によって汚染されやすく、細菌の繁殖の
恐れがある為、定期的に煮沸消毒をしなければならない
等、取扱い上、不便なことが多い。
非含水性ソフトコンタクトレンズとしては、例えば、分
子鎖両末端がビニルジメチルシリル基で封鎖されたポリ
ジメチルシロキサンとメチルハイドロジエンポリシロキ
サンとの混合物に、白金系の触媒を加え、モールディン
グ法で加熱硬化させる方法で得られたシリコーンラバー
レンズや両末端にメタクリロキシ基のような重合性基を
付加したポリパーフルオロエーテルを主成分とした重合
体からなるソフトコンタクトレンズとハードコンタクト
レンズとの中間の弾性率を有する可撓性レンズが知られ
ている(特開昭54−81363号公報、特開昭58−
127914号公報)。
子鎖両末端がビニルジメチルシリル基で封鎖されたポリ
ジメチルシロキサンとメチルハイドロジエンポリシロキ
サンとの混合物に、白金系の触媒を加え、モールディン
グ法で加熱硬化させる方法で得られたシリコーンラバー
レンズや両末端にメタクリロキシ基のような重合性基を
付加したポリパーフルオロエーテルを主成分とした重合
体からなるソフトコンタクトレンズとハードコンタクト
レンズとの中間の弾性率を有する可撓性レンズが知られ
ている(特開昭54−81363号公報、特開昭58−
127914号公報)。
またメタクリル酸又はアクリル酸とメタクリル酸エステ
ル又はアクリル酸エステルとを共重合させたハードな基
体より、切削してレンズを作成し、これをエステル化及
び/又はエステル交換処理を行い、装用感の良好な非含
水性ソフトコンタクトレンズも製造されている(特開昭
48−75047号公報)。
ル又はアクリル酸エステルとを共重合させたハードな基
体より、切削してレンズを作成し、これをエステル化及
び/又はエステル交換処理を行い、装用感の良好な非含
水性ソフトコンタクトレンズも製造されている(特開昭
48−75047号公報)。
これらの非含水性ソフトコンタクトレンズにも次のよう
な問題点が見られる。
な問題点が見られる。
まず、シリコーンラバーレンズについては、開発当初は
、レンズ表面の疏水性を改善するために施した親水化処
理層が工1]離したり、弾力性が大きすぎるために角膜
への固着が起こるなどの欠点があって、広く実用化され
るまでには到らなかったが、最近では表面親水化処理技
術の進歩、レンズデザインの変更、機械的性質の改良な
どにより、前記欠点はかなり改善されているものの、ま
だ必ずしも十分に満足しうるちのではなく、広く一般に
用いられるに到っていないのが実状である。
、レンズ表面の疏水性を改善するために施した親水化処
理層が工1]離したり、弾力性が大きすぎるために角膜
への固着が起こるなどの欠点があって、広く実用化され
るまでには到らなかったが、最近では表面親水化処理技
術の進歩、レンズデザインの変更、機械的性質の改良な
どにより、前記欠点はかなり改善されているものの、ま
だ必ずしも十分に満足しうるちのではなく、広く一般に
用いられるに到っていないのが実状である。
次に、ポリパーフルオロポリエーテルを主成分とした非
含水性レンズは、ソフトコンタクトレンズというよりも
セミハードタイプに近いため、とてもソフトコンタクト
レンズのような装用感が得られず、角膜上でのレンズの
動きも満足できるものでない。
含水性レンズは、ソフトコンタクトレンズというよりも
セミハードタイプに近いため、とてもソフトコンタクト
レンズのような装用感が得られず、角膜上でのレンズの
動きも満足できるものでない。
またメタクリル酸エステル、又はアクリル酸エステルを
主体としたソフトコンタクトレンズは、酸素透過性に劣
る為、長時間の装用には適していない。
主体としたソフトコンタクトレンズは、酸素透過性に劣
る為、長時間の装用には適していない。
多官能ポリシロキサンを主体とした酸素透過性の高いコ
ンタクトレンズ材料も特開昭54−24047号公報、
特開昭56−51715号公報に記載されている。
ンタクトレンズ材料も特開昭54−24047号公報、
特開昭56−51715号公報に記載されている。
これらの多官能ポリシロキサンを主体とする材料は、い
ずれも涙液中の成分による汚染性を考慮しておらず、シ
リコーンラバーレンズに、近い材料であるので角膜との
固着の恐れがあり、実用化に到っていない。
ずれも涙液中の成分による汚染性を考慮しておらず、シ
リコーンラバーレンズに、近い材料であるので角膜との
固着の恐れがあり、実用化に到っていない。
近年は酸素透過性が高いだけでなく、それに加えて耐汚
れ付着性や安全性の高い装用性能のよいものが望まれて
いる。
れ付着性や安全性の高い装用性能のよいものが望まれて
いる。
本発明はこのような実状のもとで、酸素透過性を表わす
酸素透過係数DK値が非常に高く、光学的、機械的特性
に優れ、且つ良好な装用感と耐汚れ付着性を有し、角膜
への同着の心配がないレンズを与えうる、実質的に非含
水性なソフトコンタクトレンズ材料を提供することを目
的としてなされたものである。
酸素透過係数DK値が非常に高く、光学的、機械的特性
に優れ、且つ良好な装用感と耐汚れ付着性を有し、角膜
への同着の心配がないレンズを与えうる、実質的に非含
水性なソフトコンタクトレンズ材料を提供することを目
的としてなされたものである。
本発明者らはこのような好ましい性質を有する非含水性
ソフトコンタクトレンズ材料を開発すべく鋭意研究を重
た結果、特定の構造と分子量を存する二官能性有機シロ
キサン単量体とアクリル酸フルオロアルキルエステル単
量体とを特定の範囲で含有させて得られる共重合体から
成る材料により、その目的を達成しうろことを見い出し
、この知見に基づいて本発明を完成することができた。
ソフトコンタクトレンズ材料を開発すべく鋭意研究を重
た結果、特定の構造と分子量を存する二官能性有機シロ
キサン単量体とアクリル酸フルオロアルキルエステル単
量体とを特定の範囲で含有させて得られる共重合体から
成る材料により、その目的を達成しうろことを見い出し
、この知見に基づいて本発明を完成することができた。
すなわち、本発明は(A)−能代
(A)−能代
CII+
−0−C−C=CH2−・−−−−(1)1
(式中のR+RzRz及びR1はそれぞれメチル基又は
トリメチルシロキシ基を表わし、L及びnはそれぞれ2
〜5の整数であり、mは10〜100の整数である)で
表わされる二官能性有機シロキサン単量体(1)と−能
代 (式中のR3、R6、R7、及びR8はそれぞれ、メチ
ル基又はトリメチルシロキシ基、i及びkはそれぞれ2
〜5の整数であり、jは4〜60の整数である)で表わ
される、側鎖にフッ素原子を含む二官能性有機シロキサ
ン(II)とを重量比10 : 90ないし90 :
10の割合で含有する単量体混合物と (B)アクリル酸フルオロアルキルエステル単量体とを
、主成分とし、 且つ(A)と(B)を重量比20 : 80ないし、8
0 : 20の割合で重合体させて得られる共重合体か
ら成る実質的に非含水な酸素透過性ソフトコンタクトレ
ンズ材料を提供するものである。
トリメチルシロキシ基を表わし、L及びnはそれぞれ2
〜5の整数であり、mは10〜100の整数である)で
表わされる二官能性有機シロキサン単量体(1)と−能
代 (式中のR3、R6、R7、及びR8はそれぞれ、メチ
ル基又はトリメチルシロキシ基、i及びkはそれぞれ2
〜5の整数であり、jは4〜60の整数である)で表わ
される、側鎖にフッ素原子を含む二官能性有機シロキサ
ン(II)とを重量比10 : 90ないし90 :
10の割合で含有する単量体混合物と (B)アクリル酸フルオロアルキルエステル単量体とを
、主成分とし、 且つ(A)と(B)を重量比20 : 80ないし、8
0 : 20の割合で重合体させて得られる共重合体か
ら成る実質的に非含水な酸素透過性ソフトコンタクトレ
ンズ材料を提供するものである。
以下本発明の詳細な説明する。
前記−能代(1)で表わされる二官能性有機シロキサン
単量体は、その分子量が増大する程、官能基開鎖が長く
なる為、酸素透過性が向上し、また凝集エネルギーを低
下させると共にガラス転移点も低くなる為、ソフトコン
タクトレンズとしたとき、柔らかさ並びにゴム弾性で示
される形状保持性、及び戻り性等の物性に大きな効果を
もたらす。しかしながら、該単量体のジメチルシロキサ
ニル単位の繰り返し数mが100を越えると他種単量体
との相溶性が悪化し、白濁したり相分離したりする。酸
素透過性も繰り返し数mが増大すればする程、顕著な差
がなくなり、mを100以上にしても大差は見られない
ばかりか、シリコーンラバーレンズの性質が強くなり、
涙液中の成分によって汚染されやすく、耐汚れ付着性悪
化の)原因となる。また繰り返し数mが10以下になる
と酸素透過性がかなり低下するばかりでなく、ソフトコ
ンタクトレンズに必要な柔らかさや屈曲性が劣る原因と
なる。以上の理由で分子量を決定する繰り返し数mの値
は10〜100の範囲が最もバランスのとれた材料を提
供する。
単量体は、その分子量が増大する程、官能基開鎖が長く
なる為、酸素透過性が向上し、また凝集エネルギーを低
下させると共にガラス転移点も低くなる為、ソフトコン
タクトレンズとしたとき、柔らかさ並びにゴム弾性で示
される形状保持性、及び戻り性等の物性に大きな効果を
もたらす。しかしながら、該単量体のジメチルシロキサ
ニル単位の繰り返し数mが100を越えると他種単量体
との相溶性が悪化し、白濁したり相分離したりする。酸
素透過性も繰り返し数mが増大すればする程、顕著な差
がなくなり、mを100以上にしても大差は見られない
ばかりか、シリコーンラバーレンズの性質が強くなり、
涙液中の成分によって汚染されやすく、耐汚れ付着性悪
化の)原因となる。また繰り返し数mが10以下になる
と酸素透過性がかなり低下するばかりでなく、ソフトコ
ンタクトレンズに必要な柔らかさや屈曲性が劣る原因と
なる。以上の理由で分子量を決定する繰り返し数mの値
は10〜100の範囲が最もバランスのとれた材料を提
供する。
前記一般式(1)で表わされる二官能性有機シロキサン
単量体としては、例えば、α ω−ビス(3−メタクリ
ロキシプロピル)ジメチルポリシロキサン、α、ω−ビ
ス(3−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメ
チルシロキシ)シリルジメチルポリシロキサン、α、ω
−ビス(2メタクリロキシエチル)ジメチルポリシロキ
サンなどが挙げられる。
単量体としては、例えば、α ω−ビス(3−メタクリ
ロキシプロピル)ジメチルポリシロキサン、α、ω−ビ
ス(3−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメ
チルシロキシ)シリルジメチルポリシロキサン、α、ω
−ビス(2メタクリロキシエチル)ジメチルポリシロキ
サンなどが挙げられる。
これらの単量体は1種用いてもよいし、2種以上組み合
わせて用いてもよい。
わせて用いてもよい。
前記−能代(n)で表わされる側鎖にフッ素原子を含む
二官能性有機シロキサン単蓋体は、その分子量が増大す
る程、官能基開鎖が長くなる為、酸素透過性が向上し、
また凝集エネルギーを低下させると共にガラス転移点も
低くなる為、ソフトコンタクトレンズとしたとき、柔ら
かさ、並びに0 ゴム弾性で示される形状保持性、及び戻り性等の物性に
大きな効果をもたらす。し、かも側鎖にトリフルオロプ
ロピル基を持つため、フン素原子に基因する臨界表面張
力の低下により、撥水、撥油性の性質を持ち、該性質は
コンタクトレンズ表面が涙液中のタンパク質や脂質など
の成分によって汚染されることを抑える効果がある。し
かしながら、該単量体の3.3.3 トリフルオロプロ
ピルメチルシロキサニル単位の繰り返し数jが50を越
えると他種単量体との相溶性が悪化し、白濁したり相分
離したりする。酸素透過性も繰り返し数jがある程度の
数(約50程度)になるとそれ以上増しても顕著な差が
見られなくなる。また繰り返し数jが4以下になると酸
素透過性が低下し7、機械的性質もソフトコンタクトレ
ンズに必要な、柔らかさ及び戻り性が悪化する。以上の
理由で分子量を決定する3、3.3 トリフルオロプロ
ピルメチルシロキサニル単位の繰り返し数jの値は4〜
60であることが必要であり、好ましくは10〜50の
範囲が最もバランスのとれた材料を提供する。
二官能性有機シロキサン単蓋体は、その分子量が増大す
る程、官能基開鎖が長くなる為、酸素透過性が向上し、
また凝集エネルギーを低下させると共にガラス転移点も
低くなる為、ソフトコンタクトレンズとしたとき、柔ら
かさ、並びに0 ゴム弾性で示される形状保持性、及び戻り性等の物性に
大きな効果をもたらす。し、かも側鎖にトリフルオロプ
ロピル基を持つため、フン素原子に基因する臨界表面張
力の低下により、撥水、撥油性の性質を持ち、該性質は
コンタクトレンズ表面が涙液中のタンパク質や脂質など
の成分によって汚染されることを抑える効果がある。し
かしながら、該単量体の3.3.3 トリフルオロプロ
ピルメチルシロキサニル単位の繰り返し数jが50を越
えると他種単量体との相溶性が悪化し、白濁したり相分
離したりする。酸素透過性も繰り返し数jがある程度の
数(約50程度)になるとそれ以上増しても顕著な差が
見られなくなる。また繰り返し数jが4以下になると酸
素透過性が低下し7、機械的性質もソフトコンタクトレ
ンズに必要な、柔らかさ及び戻り性が悪化する。以上の
理由で分子量を決定する3、3.3 トリフルオロプロ
ピルメチルシロキサニル単位の繰り返し数jの値は4〜
60であることが必要であり、好ましくは10〜50の
範囲が最もバランスのとれた材料を提供する。
前記−能代(II)で表わされる二官能性有機シロキサ
ン単量体としては、例えばα、ω−ビス(3−メタクリ
ロキシプロピルメチルシロキシ)3.3,3)リフルオ
ロプロピル−メチルポリシロキサン、α、ω−ビス(3
−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメチルシ
ロキシ)シリル3.3.3 トリフルオロプロピルメチ
ルポリシロキサン、α、ω−ビス(2−メタクリロキシ
プロピルジメチルシロキシ)3,3.31−リフルオロ
プロピルメチルポリシロキサンなどが挙げられる。
ン単量体としては、例えばα、ω−ビス(3−メタクリ
ロキシプロピルメチルシロキシ)3.3,3)リフルオ
ロプロピル−メチルポリシロキサン、α、ω−ビス(3
−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメチルシ
ロキシ)シリル3.3.3 トリフルオロプロピルメチ
ルポリシロキサン、α、ω−ビス(2−メタクリロキシ
プロピルジメチルシロキシ)3,3.31−リフルオロ
プロピルメチルポリシロキサンなどが挙げられる。
これらの単量体は1種用いてもよいし、2種以上組み合
わせて用いてもよい。
わせて用いてもよい。
次に前記単量体成分(B)として用いるアクリル酸フル
オロアルキルエステルは、前記−能代(1)(II)で
表わされた二官能性有機シロキサン同志の相溶性を改善
する効果が有り、使用可能な混合比の範囲を広くする役
割をする。また該単量体中に含まれるフン素原子に起因
する臨界表面張力の低下により撥水、撥油性の性質を持
ち、こればコンタクI・レンズ表面が涙液中のタンパク
質や脂質などの成分によって汚染されることを抑える効
果がある。
オロアルキルエステルは、前記−能代(1)(II)で
表わされた二官能性有機シロキサン同志の相溶性を改善
する効果が有り、使用可能な混合比の範囲を広くする役
割をする。また該単量体中に含まれるフン素原子に起因
する臨界表面張力の低下により撥水、撥油性の性質を持
ち、こればコンタクI・レンズ表面が涙液中のタンパク
質や脂質などの成分によって汚染されることを抑える効
果がある。
物性的には、ガラス転移点が室温以下であるものが多い
為、共重合した場合、ソフトコンタクトレンズに必要な
柔らかさ、及び屈曲性を発現することができる。
為、共重合した場合、ソフトコンタクトレンズに必要な
柔らかさ、及び屈曲性を発現することができる。
これらアクリル酸フルオロアルキルエステルの具体例と
しては、トリフルオロエチルアクリレト、テトラフルオ
ロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアクリ
レート、ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘキサ
フルオロブチルアクリレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピルアクリレート、ヘプタフルオロブチルアクリレート
、オクタフルオロペンチルアクリレートなどが挙げられ
、これらの単量体は1種用いてもよいし、2種以上組み
合わせて用いてもよい。
しては、トリフルオロエチルアクリレト、テトラフルオ
ロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアクリ
レート、ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘキサ
フルオロブチルアクリレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピルアクリレート、ヘプタフルオロブチルアクリレート
、オクタフルオロペンチルアクリレートなどが挙げられ
、これらの単量体は1種用いてもよいし、2種以上組み
合わせて用いてもよい。
本発明の非含水ソフトコンタクトレンズ材料として用い
られる単量体混合物(A)は−能代(1)、及び(II
)で表わされる二官能性有機シロキサン単量体の混合比
が重量比10 : 90ないし90:10、好ましくは
20 : 80ないし80 : 20の範囲であること
が望ましい。この範囲内であれば、それぞれの単量体の
特徴が生かされ、酸素透過性、涙液による耐汚れ付着性
、並びに柔らかさ及び戻り性等の物性において、バラン
スのとれた共重合体を得ることができる。−能代(+)
で表わされる二官能性有機シロキサン単量体の使用量が
前記範囲内より多い場合、酸素透過性は良好であるが、
シリコーンラバーレンズの性質に近くなる為、涙液によ
る汚染が心配される。また前記範囲内より少ない場合、
酸素透過性が低下する以外に、レンズの柔軟さがやや悪
化する方向にある。
られる単量体混合物(A)は−能代(1)、及び(II
)で表わされる二官能性有機シロキサン単量体の混合比
が重量比10 : 90ないし90:10、好ましくは
20 : 80ないし80 : 20の範囲であること
が望ましい。この範囲内であれば、それぞれの単量体の
特徴が生かされ、酸素透過性、涙液による耐汚れ付着性
、並びに柔らかさ及び戻り性等の物性において、バラン
スのとれた共重合体を得ることができる。−能代(+)
で表わされる二官能性有機シロキサン単量体の使用量が
前記範囲内より多い場合、酸素透過性は良好であるが、
シリコーンラバーレンズの性質に近くなる為、涙液によ
る汚染が心配される。また前記範囲内より少ない場合、
酸素透過性が低下する以外に、レンズの柔軟さがやや悪
化する方向にある。
次にこれら二官能性有機シロキサン単量体混合物(八)
とアクリル酸フルオロアルキルエステル単量体(B)
とは重量比20 : 80ないし80 : 20の割合
で重合させることが必要である。好ましくは30 :
70ないし70 : 30の割合で混合し、重合させる
。二官能性有機シロキサン単量体混合物(A)の使用量
がこれら範囲内より多い場合、重合時に白濁が起こった
り、単量体混合時に2相分離したりする。ま3 4 た涙液中の成分による汚染が心配され、アクリル酸フル
オロアルキルエステルの耐汚れ付着性の効果が減じられ
る。二官能性有機シロキサン単量体混合物(A)の使用
量が前記範囲未満では酸素透過性がかなり低下し、物性
的にも戻り性等が悪化する。
とアクリル酸フルオロアルキルエステル単量体(B)
とは重量比20 : 80ないし80 : 20の割合
で重合させることが必要である。好ましくは30 :
70ないし70 : 30の割合で混合し、重合させる
。二官能性有機シロキサン単量体混合物(A)の使用量
がこれら範囲内より多い場合、重合時に白濁が起こった
り、単量体混合時に2相分離したりする。ま3 4 た涙液中の成分による汚染が心配され、アクリル酸フル
オロアルキルエステルの耐汚れ付着性の効果が減じられ
る。二官能性有機シロキサン単量体混合物(A)の使用
量が前記範囲未満では酸素透過性がかなり低下し、物性
的にも戻り性等が悪化する。
本発明の非含水性ソフトコンタクトレンズ材料として用
いられる共重合体においては、機械的性質、表面濡れ性
、レンズの寸法安定性などを向上させるために、所望に
応じ全単量体の重量の50重量%以下の他の単量体を共
重合させてもよい。
いられる共重合体においては、機械的性質、表面濡れ性
、レンズの寸法安定性などを向上させるために、所望に
応じ全単量体の重量の50重量%以下の他の単量体を共
重合させてもよい。
機械的性質を向上させるための単量体としては、例えば
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、し−ブチル(メタ)アクリレト、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、シクロへキシル(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチ
ルメタクリレート、ヘキサフルオロプロピルメタクリレ
ート、ヘキサフルオロブチルメタクリレート、ヘプタフ
ルオロブチルメタクリレート、オクタフルオロペンチル
メタクリレート、ノナフルオロペンチルメタクリレート
などのメタクリレート類及びアクリレート類、スチレン
、t−ブチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香
族ビニル化合物などが挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、し−ブチル(メタ)アクリレト、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、シクロへキシル(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチ
ルメタクリレート、ヘキサフルオロプロピルメタクリレ
ート、ヘキサフルオロブチルメタクリレート、ヘプタフ
ルオロブチルメタクリレート、オクタフルオロペンチル
メタクリレート、ノナフルオロペンチルメタクリレート
などのメタクリレート類及びアクリレート類、スチレン
、t−ブチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香
族ビニル化合物などが挙げられる。
表面濡れ性を向上させるための単量体としては、例えば
メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピルアクリレ−1・、グリセロールメタク
リレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、N
、N’ジメチルアクリルアミド、N−メチルアクリルア
ミド、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。
メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピルアクリレ−1・、グリセロールメタク
リレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、N
、N’ジメチルアクリルアミド、N−メチルアクリルア
ミド、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。
レンズの寸法安定性を向上させるための単量体としては
、例えばエチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビス
フェノールAジメタクリレート、ビニルメタクリレート
、アリルメタクリレート及びこれらのメタクリレート類
に対応するアクリレート類、ジビニルベンゼン、トリア
リルイソシアヌレートなどが挙げられる。
、例えばエチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビス
フェノールAジメタクリレート、ビニルメタクリレート
、アリルメタクリレート及びこれらのメタクリレート類
に対応するアクリレート類、ジビニルベンゼン、トリア
リルイソシアヌレートなどが挙げられる。
これらの所望に応して用いられる単量体は、1種用いて
もよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
もよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のコンタクトレンズ材料とし7て用いられる共重
合体は、単量体混合物を鋳型に充填して公知の方法でラ
ジカル重合させるキャスト重合法、回転する半面鋳型内
に単量体混合物を仕込んで重合させる方法、又は共重合
体を低温で冷凍切削する方法等によりコンタクトレンズ
に成形することができる。
合体は、単量体混合物を鋳型に充填して公知の方法でラ
ジカル重合させるキャスト重合法、回転する半面鋳型内
に単量体混合物を仕込んで重合させる方法、又は共重合
体を低温で冷凍切削する方法等によりコンタクトレンズ
に成形することができる。
共重合の方法は、ヘンジイン、ベンゾフェノン、ベンジ
ルジメチルケタノールなどの光重合開始剤を単量体混合
物中に存在させ、紫外線を照射して重合させる方法又は
アゾビスイソブチロニトリJし、ベンゾイルバーオギサ
イド、ラウロイルパーオキサイドなどのアゾ化合物や有
機過酸化物を用いて熱重合させる方法がよい。
ルジメチルケタノールなどの光重合開始剤を単量体混合
物中に存在させ、紫外線を照射して重合させる方法又は
アゾビスイソブチロニトリJし、ベンゾイルバーオギサ
イド、ラウロイルパーオキサイドなどのアゾ化合物や有
機過酸化物を用いて熱重合させる方法がよい。
一官能性有機シロキザン単量体混合物(八)とアルキル
酸フルオロアルキルエステル単量体<u)との割合が前
記範囲にある共重合体及び所望により前記多種の単量体
を加えた共重合体は、その共■合比等を変えることによ
り、30X10−”〜250×IQ−” ml ・cv
lI/cA sec mmHg程度の酸素透過係数を持
ち、光学的、機械的特性に優れ、且つ良好な装用感と市
販品並の涙液に対する耐汚れ付着性を有する非常にバラ
ンスのとれた非含水性ソフトコンタクトレンズ材料とす
ることができる。
酸フルオロアルキルエステル単量体<u)との割合が前
記範囲にある共重合体及び所望により前記多種の単量体
を加えた共重合体は、その共■合比等を変えることによ
り、30X10−”〜250×IQ−” ml ・cv
lI/cA sec mmHg程度の酸素透過係数を持
ち、光学的、機械的特性に優れ、且つ良好な装用感と市
販品並の涙液に対する耐汚れ付着性を有する非常にバラ
ンスのとれた非含水性ソフトコンタクトレンズ材料とす
ることができる。
本発明による共重合体は共重合比等を考慮することによ
り、他の特性を低下させずにゴム硬度(Shore A
)を60〜65以上に容易にすることができる。
り、他の特性を低下させずにゴム硬度(Shore A
)を60〜65以上に容易にすることができる。
コンタクトレンズの角膜固着については種々の議論がな
されており、例えば日本コンタクトレンズ学会誌、第2
8巻、第191〜197ページ(1986年)7 8 によればシリコーンラバーレンズの固着防止対策として
材質硬度を高くし、ゴム硬度(5hare A)を60
〜65以上にし、レンズデザインを考慮することにより
、はぼ固着の心配が無くなるごとが報告されている。
されており、例えば日本コンタクトレンズ学会誌、第2
8巻、第191〜197ページ(1986年)7 8 によればシリコーンラバーレンズの固着防止対策として
材質硬度を高くし、ゴム硬度(5hare A)を60
〜65以上にし、レンズデザインを考慮することにより
、はぼ固着の心配が無くなるごとが報告されている。
この事から考えても、本発明の共重合体は、角膜固着が
無いことが予測され、材質面でもフッ素化アルキル基で
置換したものを使用し2、固着に対してより安全なもの
となっている。
無いことが予測され、材質面でもフッ素化アルキル基で
置換したものを使用し2、固着に対してより安全なもの
となっている。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらの例によってなんら限定されるものではない
。
明はこれらの例によってなんら限定されるものではない
。
なお、各物性及び分子量は次のようにして求めた。
(1)酸素透過係数
理化精機工業株式会社製の気体透過率測定装置に−31
5−Nを用いた。試料片は直径30mm、厚さ0.3m
mの円盤状のものを測定に供し、得られたチャート上の
直線の傾きから、酸素透過係数を計算によって求めた。
5−Nを用いた。試料片は直径30mm、厚さ0.3m
mの円盤状のものを測定に供し、得られたチャート上の
直線の傾きから、酸素透過係数を計算によって求めた。
測定は25°Cの恒温室内、試料片セット場所35°C
で実施した。
で実施した。
(2)接触角
協和界面科学株式会社製、Contact Angle
Meter CA−八を用いた。試料片は測定の前に鏡
面研磨を施し界面活性側を使って表面の汚れを落とした
のち、生理食塩水中に24時間浸せきしてから測定に供
した。測定は試料片を純水中に静置し、シリンジにより
直径1.5〜2.0mmの気泡を試料片下面に接触させ
、その気泡と試料片が形成する角度を読み取り、計算に
よって接触角を求めた。
Meter CA−八を用いた。試料片は測定の前に鏡
面研磨を施し界面活性側を使って表面の汚れを落とした
のち、生理食塩水中に24時間浸せきしてから測定に供
した。測定は試料片を純水中に静置し、シリンジにより
直径1.5〜2.0mmの気泡を試料片下面に接触させ
、その気泡と試料片が形成する角度を読み取り、計算に
よって接触角を求めた。
(3)引張り強度
株式会社今田製作所製の万能引張圧縮試験機S V −
50を用いた。試料片は厚さ0.3mm、巾5.0mm
、長さ30薗のものを測定に供し、た。引張り速度は1
0mm/minであった。測定は同一試料片について3
回行い、得られた値からJISK−6301記載の計算
方法に従って引張り強度を求めた。
50を用いた。試料片は厚さ0.3mm、巾5.0mm
、長さ30薗のものを測定に供し、た。引張り速度は1
0mm/minであった。測定は同一試料片について3
回行い、得られた値からJISK−6301記載の計算
方法に従って引張り強度を求めた。
(4)汚れ付着性
日本コンタクトレンズ学会誌、第24巻、第277〜2
83ページ(1982年)に記載の方法により、汚れ付
着試験を行った。試料片は厚さ2ITII11、巾5m
m、長さ30mmのものを用いた。判定は対照としてP
M)’IAの試料片を同様に操作しまたときの汚れ付着
を基準として、肉眼観察でそれより汚れ付着の程度が少
ない場合を「少ない」、多い場合を「多い」、同等の場
合を「同等」とした。
83ページ(1982年)に記載の方法により、汚れ付
着試験を行った。試料片は厚さ2ITII11、巾5m
m、長さ30mmのものを用いた。判定は対照としてP
M)’IAの試料片を同様に操作しまたときの汚れ付着
を基準として、肉眼観察でそれより汚れ付着の程度が少
ない場合を「少ない」、多い場合を「多い」、同等の場
合を「同等」とした。
なお、汚れ物質のモデルとL7てムチン(生前粘膜)、
リゾチーム(卵白)、レシチン(卵黄)の3種類を使用
した。
リゾチーム(卵白)、レシチン(卵黄)の3種類を使用
した。
(5)硬度
JIS、に−6301記載の方法に準じ硬度(Shor
eA)を測定した。
eA)を測定した。
(6)二官能性有機シロキサン単量体(1)及び(n)
の分子量の測定 液体りan’j51 : 1.C−3A型(島津製作
所■製)カ ラ ム : 5hodex 80
2+803+8C15(昭和電工01製) 検 出 器 : RPC−75105(エルマ光学■製
)インラグレーク−: 7000^(システムインスツ
ルメンツ社製) 展開溶媒 :トルエン 温 度 = 25°C 分子量検量線用標準ポリマー: :単分散ポリスチレン各種 (東洋曹達(1!e製〕 (MW/Mn = 1 、2 (may) )二官能性
有機シロキサン単量体(T)及び(I[)の分子量、m
及びjは上記分析結果より求める。
の分子量の測定 液体りan’j51 : 1.C−3A型(島津製作
所■製)カ ラ ム : 5hodex 80
2+803+8C15(昭和電工01製) 検 出 器 : RPC−75105(エルマ光学■製
)インラグレーク−: 7000^(システムインスツ
ルメンツ社製) 展開溶媒 :トルエン 温 度 = 25°C 分子量検量線用標準ポリマー: :単分散ポリスチレン各種 (東洋曹達(1!e製〕 (MW/Mn = 1 、2 (may) )二官能性
有機シロキサン単量体(T)及び(I[)の分子量、m
及びjは上記分析結果より求める。
実施例1
α、ω−ビス(3−メタクリロキシプロピル)ジメチル
ポリシロキサン(以下PI)MSと略す)(分子iMn
#2500 rn’;30)30重量部、αω−ビス
(3メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ) 3,
3.3 )リフルオロプロピルメチルポリシロキサン(
以下PFMSと略す)(分子量Mn#8000 j
#50 ) 20重量部、ヘキサフルオロイソ1 =22 プロピルアクリレート(以下AA−FTPと略す)40
重量部、n−ブチルアクリレート(以下n−BAと略す
)10重量部、メタクリル酸(以)IAAと略す)5重
量部、ジエチレングリコールジメタクリレト(以下2
E[lと略す)5重量部及びヘンシルジメチルケタノー
ル(チバガイギー社L651) 0.5重量部をマグネ
チックスクーラーにて1時間かきまぜ混合し、て重合用
単量体混合物を調整した。
ポリシロキサン(以下PI)MSと略す)(分子iMn
#2500 rn’;30)30重量部、αω−ビス
(3メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ) 3,
3.3 )リフルオロプロピルメチルポリシロキサン(
以下PFMSと略す)(分子量Mn#8000 j
#50 ) 20重量部、ヘキサフルオロイソ1 =22 プロピルアクリレート(以下AA−FTPと略す)40
重量部、n−ブチルアクリレート(以下n−BAと略す
)10重量部、メタクリル酸(以)IAAと略す)5重
量部、ジエチレングリコールジメタクリレト(以下2
E[lと略す)5重量部及びヘンシルジメチルケタノー
ル(チバガイギー社L651) 0.5重量部をマグネ
チックスクーラーにて1時間かきまぜ混合し、て重合用
単量体混合物を調整した。
前記共重合用単量体混合物を、シリコーンゴム製のガス
ケットを間に入れた2枚のガラス板(厚さ10mm、中
50mm、長さ100mm)により組んだセル中に注入
し、該セルを50〜60°Cの温度において、紫外線を
2時間照射して共重合体を得た。このようにして得られ
た共重合体について、酸素透過係数、接触角、引張り強
度、汚れ付着性、硬度を測定した。その結果を第1表に
示す。
ケットを間に入れた2枚のガラス板(厚さ10mm、中
50mm、長さ100mm)により組んだセル中に注入
し、該セルを50〜60°Cの温度において、紫外線を
2時間照射して共重合体を得た。このようにして得られ
た共重合体について、酸素透過係数、接触角、引張り強
度、汚れ付着性、硬度を測定した。その結果を第1表に
示す。
前記共重合用単量体混合物を、射出成形によって作成し
たポリプロピレン製の凹凸鋳型に充填し、紫外線を2時
間照射した。照射後、鋳型からとり出したレンズは、透
明で柔らかく、その強度、戻り性も良好であった。この
レンズを界面活性剤の入った水溶液で洗浄し、純水中で
保管すると水濡れ性の良いレンズが得られた。
たポリプロピレン製の凹凸鋳型に充填し、紫外線を2時
間照射した。照射後、鋳型からとり出したレンズは、透
明で柔らかく、その強度、戻り性も良好であった。この
レンズを界面活性剤の入った水溶液で洗浄し、純水中で
保管すると水濡れ性の良いレンズが得られた。
実施例2及び3
実施例1において使用したα、ω−ビス(3メククリロ
キシプロビルジメチルシロキシ) 3,3.3トリフル
オロプロピルメチルポリシロキサンの分子量をそれぞれ
実施例2 CM n 勾5000、j ’;30 )、
実施例3 (lvl n #3500、j#20)、と
したものを用いて同組成の共重合用単量体混合物を作成
し、実施例1と同様にし、て共重合体を得た、その物性
を測定した。結果を第1表に示す。
キシプロビルジメチルシロキシ) 3,3.3トリフル
オロプロピルメチルポリシロキサンの分子量をそれぞれ
実施例2 CM n 勾5000、j ’;30 )、
実施例3 (lvl n #3500、j#20)、と
したものを用いて同組成の共重合用単量体混合物を作成
し、実施例1と同様にし、て共重合体を得た、その物性
を測定した。結果を第1表に示す。
実施例4
実施例1において使用したAA−PIPをトリフルオロ
エチルアクリレート(以下3FAと略す)に変更した以
外は、実施例1と同様にして共重合体を得、その物性を
測定した。結果を第1表に示す。
エチルアクリレート(以下3FAと略す)に変更した以
外は、実施例1と同様にして共重合体を得、その物性を
測定した。結果を第1表に示す。
実施例5
PDMS (M n #2500、m’:30 )20
重量部、PF?lS(M n #3500、 j
’=20 ) 20 重量部、 へへ−FIP
603 4 重量部、ヘンシルジメチルケタノール0.5重量部を混
合したものを実施例1と同様な操作を行い、共重合体を
得た。
重量部、PF?lS(M n #3500、 j
’=20 ) 20 重量部、 へへ−FIP
603 4 重量部、ヘンシルジメチルケタノール0.5重量部を混
合したものを実施例1と同様な操作を行い、共重合体を
得た。
その物性の測定結果を第1表に示す。
実施例6〜10
PDMS、 PFMS、 へへ−PIP 、、
n−BA、 MAA 、 2ED の単量体を
適当な範囲内でまぜ合わせ混合物を作成し、実施例1と
同様にして共重合体を得、その物性を測定した。結果を
第2表に示す。
n−BA、 MAA 、 2ED の単量体を
適当な範囲内でまぜ合わせ混合物を作成し、実施例1と
同様にして共重合体を得、その物性を測定した。結果を
第2表に示す。
比較例1
実施例1において使用したα、ω−ビス(3メタクリロ
キシプロピル)ジメチルポリシロキサン(分子量Mn”
=2500、m#30)単量体100重量部にベンジル
ジメチルケタノール0.5重量部を加え、混ぜ合わせ、
実施例1と同様(こし7で重合体を得、その物性を測定
した。結果を第1表6ご示す。
キシプロピル)ジメチルポリシロキサン(分子量Mn”
=2500、m#30)単量体100重量部にベンジル
ジメチルケタノール0.5重量部を加え、混ぜ合わせ、
実施例1と同様(こし7で重合体を得、その物性を測定
した。結果を第1表6ご示す。
以下余白
5
〔発明の効果〕
本発明のコンタクトレンズ材料は特定の構造を有する2
官能性ポリジメチルシロキサン単量体混合物とアクリル
酸フルオロアルキルエステル単量体とを特定の範囲内で
主成分として含む単量体混合物を重合して得られる重合
体から成るものであって、酸素透過性が高く、親水性に
優れ、機械的性質が良好である一ヒに、耐汚れ付着性が
P M M A系ハードコンタクトレンズに匹敵するレ
ンズを与えることができ、硬度の調整が容易で、角膜へ
の固着のおそれがないレンズを提供することができる。
官能性ポリジメチルシロキサン単量体混合物とアクリル
酸フルオロアルキルエステル単量体とを特定の範囲内で
主成分として含む単量体混合物を重合して得られる重合
体から成るものであって、酸素透過性が高く、親水性に
優れ、機械的性質が良好である一ヒに、耐汚れ付着性が
P M M A系ハードコンタクトレンズに匹敵するレ
ンズを与えることができ、硬度の調整が容易で、角膜へ
の固着のおそれがないレンズを提供することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…………( I ) (式中のR_1R_2R_3及びR_4はそれぞれメチ
ル基又はトリメチルシロキシ基を表わし、l及びnはそ
れぞれ2〜5の整数であり、mは10〜100の整数で
ある。)で表わされる二官能性有機シロキサン単量体(
I )と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…………(II) (式中のR_5、R_6、R_7及びR_8はそれぞれ
メチル基又はトリメチルシロキシ基を表わし、i及びk
はそれぞれ2〜5の整数であり、jは4〜60の整数で
ある。)で表わされ、側鎖にフッ素原子を含む二官能性
有機シロキサン(II)とを重量比10:90ないし90
:10の割合で含有する単量体混合物と (B)アクリル酸フルオロアルキルエステル単量体とを
主成分とし、 且つ(A)と(B)を重量比20:80ないし80:2
0の割合で重合させて得られる共重合体から成る酸素透
過性コンタクトレンズ材料
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5509990A JPH03257420A (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5509990A JPH03257420A (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03257420A true JPH03257420A (ja) | 1991-11-15 |
Family
ID=12989300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5509990A Pending JPH03257420A (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03257420A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05117349A (ja) * | 1991-01-09 | 1993-05-14 | Ciba Geigy Ag | 酸素透過性を改良した硬質コンタクトレンズ |
JPH0688065A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-03-29 | Toray Ind Inc | 紫外線吸収剤及びそれを含む紫外線吸収組成物 |
US6399734B1 (en) | 1998-10-13 | 2002-06-04 | Pharmacia Ab | Photocurable siloxane polymers |
WO2013024856A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
JPWO2013024800A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質デバイスおよびその製造方法 |
-
1990
- 1990-03-08 JP JP5509990A patent/JPH03257420A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05117349A (ja) * | 1991-01-09 | 1993-05-14 | Ciba Geigy Ag | 酸素透過性を改良した硬質コンタクトレンズ |
JPH0688065A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-03-29 | Toray Ind Inc | 紫外線吸収剤及びそれを含む紫外線吸収組成物 |
US6399734B1 (en) | 1998-10-13 | 2002-06-04 | Pharmacia Ab | Photocurable siloxane polymers |
US6737496B2 (en) | 1998-10-13 | 2004-05-18 | Pharmacia Groningen Bv | Photocurable siloxane polymers |
WO2013024856A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
JPWO2013024856A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
JPWO2013024800A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質デバイスおよびその製造方法 |
US9377562B2 (en) | 2011-08-17 | 2016-06-28 | Toray Industries, Inc. | Medical device, and method for producing same |
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