JPH03257420A - 酸素透過性コンタクトレンズ材料 - Google Patents

酸素透過性コンタクトレンズ材料

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JPH03257420A
JPH03257420A JP5509990A JP5509990A JPH03257420A JP H03257420 A JPH03257420 A JP H03257420A JP 5509990 A JP5509990 A JP 5509990A JP 5509990 A JP5509990 A JP 5509990A JP H03257420 A JPH03257420 A JP H03257420A
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JP
Japan
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monomer
contact lens
soft contact
weight
ratio
Prior art date
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JP5509990A
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English (en)
Inventor
Naoki Morita
直喜 森田
Nobuyuki Osawa
大沢 信行
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なコンタクトレンズ材料に関するもので
ある。更に詳しくいえば、本発明は酸素透過性及び光学
的、機械的特性に優れ、且つ良好な装用感、耐汚れ付着
性を有し、角膜への固着の恐れがない、実質的に非含水
なソフトコンタクトレンズの材料に関するものである。
〔従来の技術〕
ソフトコンタクトレンズは含水性ソフトコンタクトレン
ズと非含水性ソフトコンタクトレンズに分けられる。
含水性ソフトコンタクトレンズは、柔らかく装用感が良
好で、高含水型になると酸素透過性が高くなる等の長所
を持っているが、破損等しやすく耐久性が劣ること、及
び涙液中の成分によって汚染されやすく、細菌の繁殖の
恐れがある為、定期的に煮沸消毒をしなければならない
等、取扱い上、不便なことが多い。
非含水性ソフトコンタクトレンズとしては、例えば、分
子鎖両末端がビニルジメチルシリル基で封鎖されたポリ
ジメチルシロキサンとメチルハイドロジエンポリシロキ
サンとの混合物に、白金系の触媒を加え、モールディン
グ法で加熱硬化させる方法で得られたシリコーンラバー
レンズや両末端にメタクリロキシ基のような重合性基を
付加したポリパーフルオロエーテルを主成分とした重合
体からなるソフトコンタクトレンズとハードコンタクト
レンズとの中間の弾性率を有する可撓性レンズが知られ
ている(特開昭54−81363号公報、特開昭58−
127914号公報)。
またメタクリル酸又はアクリル酸とメタクリル酸エステ
ル又はアクリル酸エステルとを共重合させたハードな基
体より、切削してレンズを作成し、これをエステル化及
び/又はエステル交換処理を行い、装用感の良好な非含
水性ソフトコンタクトレンズも製造されている(特開昭
48−75047号公報)。
これらの非含水性ソフトコンタクトレンズにも次のよう
な問題点が見られる。
まず、シリコーンラバーレンズについては、開発当初は
、レンズ表面の疏水性を改善するために施した親水化処
理層が工1]離したり、弾力性が大きすぎるために角膜
への固着が起こるなどの欠点があって、広く実用化され
るまでには到らなかったが、最近では表面親水化処理技
術の進歩、レンズデザインの変更、機械的性質の改良な
どにより、前記欠点はかなり改善されているものの、ま
だ必ずしも十分に満足しうるちのではなく、広く一般に
用いられるに到っていないのが実状である。
次に、ポリパーフルオロポリエーテルを主成分とした非
含水性レンズは、ソフトコンタクトレンズというよりも
セミハードタイプに近いため、とてもソフトコンタクト
レンズのような装用感が得られず、角膜上でのレンズの
動きも満足できるものでない。
またメタクリル酸エステル、又はアクリル酸エステルを
主体としたソフトコンタクトレンズは、酸素透過性に劣
る為、長時間の装用には適していない。
多官能ポリシロキサンを主体とした酸素透過性の高いコ
ンタクトレンズ材料も特開昭54−24047号公報、
特開昭56−51715号公報に記載されている。
これらの多官能ポリシロキサンを主体とする材料は、い
ずれも涙液中の成分による汚染性を考慮しておらず、シ
リコーンラバーレンズに、近い材料であるので角膜との
固着の恐れがあり、実用化に到っていない。
近年は酸素透過性が高いだけでなく、それに加えて耐汚
れ付着性や安全性の高い装用性能のよいものが望まれて
いる。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明はこのような実状のもとで、酸素透過性を表わす
酸素透過係数DK値が非常に高く、光学的、機械的特性
に優れ、且つ良好な装用感と耐汚れ付着性を有し、角膜
への同着の心配がないレンズを与えうる、実質的に非含
水性なソフトコンタクトレンズ材料を提供することを目
的としてなされたものである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らはこのような好ましい性質を有する非含水性
ソフトコンタクトレンズ材料を開発すべく鋭意研究を重
た結果、特定の構造と分子量を存する二官能性有機シロ
キサン単量体とアクリル酸フルオロアルキルエステル単
量体とを特定の範囲で含有させて得られる共重合体から
成る材料により、その目的を達成しうろことを見い出し
、この知見に基づいて本発明を完成することができた。
すなわち、本発明は(A)−能代 (A)−能代 CII+ −0−C−C=CH2−・−−−−(1)1 (式中のR+RzRz及びR1はそれぞれメチル基又は
トリメチルシロキシ基を表わし、L及びnはそれぞれ2
〜5の整数であり、mは10〜100の整数である)で
表わされる二官能性有機シロキサン単量体(1)と−能
代 (式中のR3、R6、R7、及びR8はそれぞれ、メチ
ル基又はトリメチルシロキシ基、i及びkはそれぞれ2
〜5の整数であり、jは4〜60の整数である)で表わ
される、側鎖にフッ素原子を含む二官能性有機シロキサ
ン(II)とを重量比10 : 90ないし90 : 
10の割合で含有する単量体混合物と (B)アクリル酸フルオロアルキルエステル単量体とを
、主成分とし、 且つ(A)と(B)を重量比20 : 80ないし、8
0 : 20の割合で重合体させて得られる共重合体か
ら成る実質的に非含水な酸素透過性ソフトコンタクトレ
ンズ材料を提供するものである。
以下本発明の詳細な説明する。
前記−能代(1)で表わされる二官能性有機シロキサン
単量体は、その分子量が増大する程、官能基開鎖が長く
なる為、酸素透過性が向上し、また凝集エネルギーを低
下させると共にガラス転移点も低くなる為、ソフトコン
タクトレンズとしたとき、柔らかさ並びにゴム弾性で示
される形状保持性、及び戻り性等の物性に大きな効果を
もたらす。しかしながら、該単量体のジメチルシロキサ
ニル単位の繰り返し数mが100を越えると他種単量体
との相溶性が悪化し、白濁したり相分離したりする。酸
素透過性も繰り返し数mが増大すればする程、顕著な差
がなくなり、mを100以上にしても大差は見られない
ばかりか、シリコーンラバーレンズの性質が強くなり、
涙液中の成分によって汚染されやすく、耐汚れ付着性悪
化の)原因となる。また繰り返し数mが10以下になる
と酸素透過性がかなり低下するばかりでなく、ソフトコ
ンタクトレンズに必要な柔らかさや屈曲性が劣る原因と
なる。以上の理由で分子量を決定する繰り返し数mの値
は10〜100の範囲が最もバランスのとれた材料を提
供する。
前記一般式(1)で表わされる二官能性有機シロキサン
単量体としては、例えば、α ω−ビス(3−メタクリ
ロキシプロピル)ジメチルポリシロキサン、α、ω−ビ
ス(3−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメ
チルシロキシ)シリルジメチルポリシロキサン、α、ω
−ビス(2メタクリロキシエチル)ジメチルポリシロキ
サンなどが挙げられる。
これらの単量体は1種用いてもよいし、2種以上組み合
わせて用いてもよい。
前記−能代(n)で表わされる側鎖にフッ素原子を含む
二官能性有機シロキサン単蓋体は、その分子量が増大す
る程、官能基開鎖が長くなる為、酸素透過性が向上し、
また凝集エネルギーを低下させると共にガラス転移点も
低くなる為、ソフトコンタクトレンズとしたとき、柔ら
かさ、並びに0 ゴム弾性で示される形状保持性、及び戻り性等の物性に
大きな効果をもたらす。し、かも側鎖にトリフルオロプ
ロピル基を持つため、フン素原子に基因する臨界表面張
力の低下により、撥水、撥油性の性質を持ち、該性質は
コンタクトレンズ表面が涙液中のタンパク質や脂質など
の成分によって汚染されることを抑える効果がある。し
かしながら、該単量体の3.3.3 トリフルオロプロ
ピルメチルシロキサニル単位の繰り返し数jが50を越
えると他種単量体との相溶性が悪化し、白濁したり相分
離したりする。酸素透過性も繰り返し数jがある程度の
数(約50程度)になるとそれ以上増しても顕著な差が
見られなくなる。また繰り返し数jが4以下になると酸
素透過性が低下し7、機械的性質もソフトコンタクトレ
ンズに必要な、柔らかさ及び戻り性が悪化する。以上の
理由で分子量を決定する3、3.3 トリフルオロプロ
ピルメチルシロキサニル単位の繰り返し数jの値は4〜
60であることが必要であり、好ましくは10〜50の
範囲が最もバランスのとれた材料を提供する。
前記−能代(II)で表わされる二官能性有機シロキサ
ン単量体としては、例えばα、ω−ビス(3−メタクリ
ロキシプロピルメチルシロキシ)3.3,3)リフルオ
ロプロピル−メチルポリシロキサン、α、ω−ビス(3
−メタクリロキシプロピル)テトラキス(トリメチルシ
ロキシ)シリル3.3.3 トリフルオロプロピルメチ
ルポリシロキサン、α、ω−ビス(2−メタクリロキシ
プロピルジメチルシロキシ)3,3.31−リフルオロ
プロピルメチルポリシロキサンなどが挙げられる。
これらの単量体は1種用いてもよいし、2種以上組み合
わせて用いてもよい。
次に前記単量体成分(B)として用いるアクリル酸フル
オロアルキルエステルは、前記−能代(1)(II)で
表わされた二官能性有機シロキサン同志の相溶性を改善
する効果が有り、使用可能な混合比の範囲を広くする役
割をする。また該単量体中に含まれるフン素原子に起因
する臨界表面張力の低下により撥水、撥油性の性質を持
ち、こればコンタクI・レンズ表面が涙液中のタンパク
質や脂質などの成分によって汚染されることを抑える効
果がある。
物性的には、ガラス転移点が室温以下であるものが多い
為、共重合した場合、ソフトコンタクトレンズに必要な
柔らかさ、及び屈曲性を発現することができる。
これらアクリル酸フルオロアルキルエステルの具体例と
しては、トリフルオロエチルアクリレト、テトラフルオ
ロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアクリ
レート、ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘキサ
フルオロブチルアクリレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピルアクリレート、ヘプタフルオロブチルアクリレート
、オクタフルオロペンチルアクリレートなどが挙げられ
、これらの単量体は1種用いてもよいし、2種以上組み
合わせて用いてもよい。
本発明の非含水ソフトコンタクトレンズ材料として用い
られる単量体混合物(A)は−能代(1)、及び(II
)で表わされる二官能性有機シロキサン単量体の混合比
が重量比10 : 90ないし90:10、好ましくは
20 : 80ないし80 : 20の範囲であること
が望ましい。この範囲内であれば、それぞれの単量体の
特徴が生かされ、酸素透過性、涙液による耐汚れ付着性
、並びに柔らかさ及び戻り性等の物性において、バラン
スのとれた共重合体を得ることができる。−能代(+)
で表わされる二官能性有機シロキサン単量体の使用量が
前記範囲内より多い場合、酸素透過性は良好であるが、
シリコーンラバーレンズの性質に近くなる為、涙液によ
る汚染が心配される。また前記範囲内より少ない場合、
酸素透過性が低下する以外に、レンズの柔軟さがやや悪
化する方向にある。
次にこれら二官能性有機シロキサン単量体混合物(八)
とアクリル酸フルオロアルキルエステル単量体(B) 
とは重量比20 : 80ないし80 : 20の割合
で重合させることが必要である。好ましくは30 : 
70ないし70 : 30の割合で混合し、重合させる
。二官能性有機シロキサン単量体混合物(A)の使用量
がこれら範囲内より多い場合、重合時に白濁が起こった
り、単量体混合時に2相分離したりする。ま3 4 た涙液中の成分による汚染が心配され、アクリル酸フル
オロアルキルエステルの耐汚れ付着性の効果が減じられ
る。二官能性有機シロキサン単量体混合物(A)の使用
量が前記範囲未満では酸素透過性がかなり低下し、物性
的にも戻り性等が悪化する。
本発明の非含水性ソフトコンタクトレンズ材料として用
いられる共重合体においては、機械的性質、表面濡れ性
、レンズの寸法安定性などを向上させるために、所望に
応じ全単量体の重量の50重量%以下の他の単量体を共
重合させてもよい。
機械的性質を向上させるための単量体としては、例えば
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、し−ブチル(メタ)アクリレト、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、シクロへキシル(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチ
ルメタクリレート、ヘキサフルオロプロピルメタクリレ
ート、ヘキサフルオロブチルメタクリレート、ヘプタフ
ルオロブチルメタクリレート、オクタフルオロペンチル
メタクリレート、ノナフルオロペンチルメタクリレート
などのメタクリレート類及びアクリレート類、スチレン
、t−ブチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香
族ビニル化合物などが挙げられる。
表面濡れ性を向上させるための単量体としては、例えば
メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピルアクリレ−1・、グリセロールメタク
リレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、N
、N’ジメチルアクリルアミド、N−メチルアクリルア
ミド、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。
レンズの寸法安定性を向上させるための単量体としては
、例えばエチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビス
フェノールAジメタクリレート、ビニルメタクリレート
、アリルメタクリレート及びこれらのメタクリレート類
に対応するアクリレート類、ジビニルベンゼン、トリア
リルイソシアヌレートなどが挙げられる。
これらの所望に応して用いられる単量体は、1種用いて
もよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のコンタクトレンズ材料とし7て用いられる共重
合体は、単量体混合物を鋳型に充填して公知の方法でラ
ジカル重合させるキャスト重合法、回転する半面鋳型内
に単量体混合物を仕込んで重合させる方法、又は共重合
体を低温で冷凍切削する方法等によりコンタクトレンズ
に成形することができる。
共重合の方法は、ヘンジイン、ベンゾフェノン、ベンジ
ルジメチルケタノールなどの光重合開始剤を単量体混合
物中に存在させ、紫外線を照射して重合させる方法又は
アゾビスイソブチロニトリJし、ベンゾイルバーオギサ
イド、ラウロイルパーオキサイドなどのアゾ化合物や有
機過酸化物を用いて熱重合させる方法がよい。
一官能性有機シロキザン単量体混合物(八)とアルキル
酸フルオロアルキルエステル単量体<u)との割合が前
記範囲にある共重合体及び所望により前記多種の単量体
を加えた共重合体は、その共■合比等を変えることによ
り、30X10−”〜250×IQ−” ml ・cv
lI/cA sec mmHg程度の酸素透過係数を持
ち、光学的、機械的特性に優れ、且つ良好な装用感と市
販品並の涙液に対する耐汚れ付着性を有する非常にバラ
ンスのとれた非含水性ソフトコンタクトレンズ材料とす
ることができる。
本発明による共重合体は共重合比等を考慮することによ
り、他の特性を低下させずにゴム硬度(Shore A
 )を60〜65以上に容易にすることができる。
コンタクトレンズの角膜固着については種々の議論がな
されており、例えば日本コンタクトレンズ学会誌、第2
8巻、第191〜197ページ(1986年)7 8 によればシリコーンラバーレンズの固着防止対策として
材質硬度を高くし、ゴム硬度(5hare A)を60
〜65以上にし、レンズデザインを考慮することにより
、はぼ固着の心配が無くなるごとが報告されている。
この事から考えても、本発明の共重合体は、角膜固着が
無いことが予測され、材質面でもフッ素化アルキル基で
置換したものを使用し2、固着に対してより安全なもの
となっている。
〔実施例〕
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらの例によってなんら限定されるものではない
なお、各物性及び分子量は次のようにして求めた。
(1)酸素透過係数 理化精機工業株式会社製の気体透過率測定装置に−31
5−Nを用いた。試料片は直径30mm、厚さ0.3m
mの円盤状のものを測定に供し、得られたチャート上の
直線の傾きから、酸素透過係数を計算によって求めた。
測定は25°Cの恒温室内、試料片セット場所35°C
で実施した。
(2)接触角 協和界面科学株式会社製、Contact Angle
Meter CA−八を用いた。試料片は測定の前に鏡
面研磨を施し界面活性側を使って表面の汚れを落とした
のち、生理食塩水中に24時間浸せきしてから測定に供
した。測定は試料片を純水中に静置し、シリンジにより
直径1.5〜2.0mmの気泡を試料片下面に接触させ
、その気泡と試料片が形成する角度を読み取り、計算に
よって接触角を求めた。
(3)引張り強度 株式会社今田製作所製の万能引張圧縮試験機S V −
50を用いた。試料片は厚さ0.3mm、巾5.0mm
、長さ30薗のものを測定に供し、た。引張り速度は1
0mm/minであった。測定は同一試料片について3
回行い、得られた値からJISK−6301記載の計算
方法に従って引張り強度を求めた。
(4)汚れ付着性 日本コンタクトレンズ学会誌、第24巻、第277〜2
83ページ(1982年)に記載の方法により、汚れ付
着試験を行った。試料片は厚さ2ITII11、巾5m
m、長さ30mmのものを用いた。判定は対照としてP
M)’IAの試料片を同様に操作しまたときの汚れ付着
を基準として、肉眼観察でそれより汚れ付着の程度が少
ない場合を「少ない」、多い場合を「多い」、同等の場
合を「同等」とした。
なお、汚れ物質のモデルとL7てムチン(生前粘膜)、
リゾチーム(卵白)、レシチン(卵黄)の3種類を使用
した。
(5)硬度 JIS、に−6301記載の方法に準じ硬度(Shor
eA)を測定した。
(6)二官能性有機シロキサン単量体(1)及び(n)
の分子量の測定 液体りan’j51  : 1.C−3A型(島津製作
所■製)カ  ラ  ム  : 5hodex  80
2+803+8C15(昭和電工01製) 検 出 器 : RPC−75105(エルマ光学■製
)インラグレーク−: 7000^(システムインスツ
ルメンツ社製) 展開溶媒 :トルエン 温    度  = 25°C 分子量検量線用標準ポリマー: :単分散ポリスチレン各種 (東洋曹達(1!e製〕 (MW/Mn = 1 、2 (may) )二官能性
有機シロキサン単量体(T)及び(I[)の分子量、m
及びjは上記分析結果より求める。
実施例1 α、ω−ビス(3−メタクリロキシプロピル)ジメチル
ポリシロキサン(以下PI)MSと略す)(分子iMn
#2500  rn’;30)30重量部、αω−ビス
(3メタクリロキシプロピルジメチルシロキシ) 3,
3.3 )リフルオロプロピルメチルポリシロキサン(
以下PFMSと略す)(分子量Mn#8000  j 
#50 ) 20重量部、ヘキサフルオロイソ1 =22 プロピルアクリレート(以下AA−FTPと略す)40
重量部、n−ブチルアクリレート(以下n−BAと略す
)10重量部、メタクリル酸(以)IAAと略す)5重
量部、ジエチレングリコールジメタクリレト(以下2 
E[lと略す)5重量部及びヘンシルジメチルケタノー
ル(チバガイギー社L651) 0.5重量部をマグネ
チックスクーラーにて1時間かきまぜ混合し、て重合用
単量体混合物を調整した。
前記共重合用単量体混合物を、シリコーンゴム製のガス
ケットを間に入れた2枚のガラス板(厚さ10mm、中
50mm、長さ100mm)により組んだセル中に注入
し、該セルを50〜60°Cの温度において、紫外線を
2時間照射して共重合体を得た。このようにして得られ
た共重合体について、酸素透過係数、接触角、引張り強
度、汚れ付着性、硬度を測定した。その結果を第1表に
示す。
前記共重合用単量体混合物を、射出成形によって作成し
たポリプロピレン製の凹凸鋳型に充填し、紫外線を2時
間照射した。照射後、鋳型からとり出したレンズは、透
明で柔らかく、その強度、戻り性も良好であった。この
レンズを界面活性剤の入った水溶液で洗浄し、純水中で
保管すると水濡れ性の良いレンズが得られた。
実施例2及び3 実施例1において使用したα、ω−ビス(3メククリロ
キシプロビルジメチルシロキシ) 3,3.3トリフル
オロプロピルメチルポリシロキサンの分子量をそれぞれ
実施例2 CM n 勾5000、j ’;30 )、
実施例3 (lvl n #3500、j#20)、と
したものを用いて同組成の共重合用単量体混合物を作成
し、実施例1と同様にし、て共重合体を得た、その物性
を測定した。結果を第1表に示す。
実施例4 実施例1において使用したAA−PIPをトリフルオロ
エチルアクリレート(以下3FAと略す)に変更した以
外は、実施例1と同様にして共重合体を得、その物性を
測定した。結果を第1表に示す。
実施例5 PDMS (M n #2500、m’:30 )20
重量部、PF?lS(M n  #3500、  j 
 ’=20  )  20 重量部、 へへ−FIP 
 603 4 重量部、ヘンシルジメチルケタノール0.5重量部を混
合したものを実施例1と同様な操作を行い、共重合体を
得た。
その物性の測定結果を第1表に示す。
実施例6〜10 PDMS、  PFMS、  へへ−PIP  、、 
 n−BA、 MAA  、  2ED  の単量体を
適当な範囲内でまぜ合わせ混合物を作成し、実施例1と
同様にして共重合体を得、その物性を測定した。結果を
第2表に示す。
比較例1 実施例1において使用したα、ω−ビス(3メタクリロ
キシプロピル)ジメチルポリシロキサン(分子量Mn”
=2500、m#30)単量体100重量部にベンジル
ジメチルケタノール0.5重量部を加え、混ぜ合わせ、
実施例1と同様(こし7で重合体を得、その物性を測定
した。結果を第1表6ご示す。
以下余白 5 〔発明の効果〕 本発明のコンタクトレンズ材料は特定の構造を有する2
官能性ポリジメチルシロキサン単量体混合物とアクリル
酸フルオロアルキルエステル単量体とを特定の範囲内で
主成分として含む単量体混合物を重合して得られる重合
体から成るものであって、酸素透過性が高く、親水性に
優れ、機械的性質が良好である一ヒに、耐汚れ付着性が
P M M A系ハードコンタクトレンズに匹敵するレ
ンズを与えることができ、硬度の調整が容易で、角膜へ
の固着のおそれがないレンズを提供することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…………( I ) (式中のR_1R_2R_3及びR_4はそれぞれメチ
    ル基又はトリメチルシロキシ基を表わし、l及びnはそ
    れぞれ2〜5の整数であり、mは10〜100の整数で
    ある。)で表わされる二官能性有機シロキサン単量体(
    I )と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…………(II) (式中のR_5、R_6、R_7及びR_8はそれぞれ
    メチル基又はトリメチルシロキシ基を表わし、i及びk
    はそれぞれ2〜5の整数であり、jは4〜60の整数で
    ある。)で表わされ、側鎖にフッ素原子を含む二官能性
    有機シロキサン(II)とを重量比10:90ないし90
    :10の割合で含有する単量体混合物と (B)アクリル酸フルオロアルキルエステル単量体とを
    主成分とし、 且つ(A)と(B)を重量比20:80ないし80:2
    0の割合で重合させて得られる共重合体から成る酸素透
    過性コンタクトレンズ材料
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05117349A (ja) * 1991-01-09 1993-05-14 Ciba Geigy Ag 酸素透過性を改良した硬質コンタクトレンズ
JPH0688065A (ja) * 1992-09-09 1994-03-29 Toray Ind Inc 紫外線吸収剤及びそれを含む紫外線吸収組成物
US6399734B1 (en) 1998-10-13 2002-06-04 Pharmacia Ab Photocurable siloxane polymers
WO2013024856A1 (ja) * 2011-08-17 2013-02-21 東レ株式会社 医療デバイスおよびその製造方法
JPWO2013024800A1 (ja) * 2011-08-17 2015-03-05 東レ株式会社 低含水性軟質デバイスおよびその製造方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05117349A (ja) * 1991-01-09 1993-05-14 Ciba Geigy Ag 酸素透過性を改良した硬質コンタクトレンズ
JPH0688065A (ja) * 1992-09-09 1994-03-29 Toray Ind Inc 紫外線吸収剤及びそれを含む紫外線吸収組成物
US6399734B1 (en) 1998-10-13 2002-06-04 Pharmacia Ab Photocurable siloxane polymers
US6737496B2 (en) 1998-10-13 2004-05-18 Pharmacia Groningen Bv Photocurable siloxane polymers
WO2013024856A1 (ja) * 2011-08-17 2013-02-21 東レ株式会社 医療デバイスおよびその製造方法
JPWO2013024856A1 (ja) * 2011-08-17 2015-03-05 東レ株式会社 医療デバイスおよびその製造方法
JPWO2013024800A1 (ja) * 2011-08-17 2015-03-05 東レ株式会社 低含水性軟質デバイスおよびその製造方法
US9377562B2 (en) 2011-08-17 2016-06-28 Toray Industries, Inc. Medical device, and method for producing same

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