KR920000226A - 살충성 1-아릴피롤 - Google Patents

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에스. 홀 리
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Abstract

내용 없음

Description

살충성 1－아릴피롤
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 하기일반식(Ⅱ)의 살충 화합물 :
    〔화합물 (Ⅱa)에 있어서, X는 R5S(O)n이고 (식중n은 0, 1 또는 2이고, R5은 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 할로가 F, CI 또는 Br또는 이들의 조합인 탄소수 10미만의 직쇄 또는 할로 알킬임) : R1은 수소, 알킬, 시아노알킬, 할로알킬, 아킬리오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 아랄킬티오, 아랄킬술피닐, 아랄킬술포닐, 알케닐티오, 알키닐티오, 페닐티오, 페닐술피닐, 페닐술포닐, 헤테로아릴티으, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬이고, 여기에서 상기 기의 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시 및 알키닐옥시 부분은 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄이고, 상기 모든기에서의 할로 치환기는 단일 치환에서부터 완전한 다중 치환까지 동일하거나 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 구성되며, 여기에서 페닐기는 할로겐, 시아노 또는 할로알킬기로 임의로 치환되고, 헤테로아릴기는 한개 또는 두개의 동일하거나 상이한 산소, 황 또는 질소 헤테로 원자를 함유하는 5 또는 6원 모노시킬르기 고리이고, 이 헤테로아릴기는 임의로 할로겐, 니트로, 시아노 또는 할로알킬기로 치환되며, 여기에서 아랄킬 부분은 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이고, R3은 할로겐, 시아노, 알킬, 할로아킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 또는 알콕시알킬이고, 여기에서 상기 기의 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알케닐옥시 및 알키닐옥시 부분 및 할로 치환기 R1에서의 정의한 바와 같고, Y는 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시이고, X는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 또는 알킬술포닐이고, 여기에서 상기 기의 알킬 및 알콕시부분은 R1에서 정의한 바와 같고, X2및 X3은 수소이고, X4은 할로겐이며, 단 R3이 할로겐 또는 완전히 할로 치환된 할로 알킬인 경우에, R1이 수소이외의 것이거나 X1이 아킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐이고, 단 R1이 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸이고, R3가 클로로 또는 플루오로이고, X1및 X4가 클로로이며, R5가 디클로로플루오로메틸인 경우에 Y가 할로겐 또는 트리플루오로토메톡시이고, R1이 수소이고, R3가 시아노이고, R5가 트리플루오로메틸이고, X1및 X4가 클로로인 경우에, Y가 할로겐이고, R1이 수소이고, R3가 시아노이고, R5가 트리플루오로메틸이고, X1및 X4가 클로로인 경우에, Y가 할로겐 또는 트리플루오로메톡시이고, R1이 수소, R3이 메틸 또는 메톡시, R5가 트리플루오로메틸, X1및 X4가 클로로인 경우에, Y가 할로겐 또는 트리플루오로메톡시이고, R1이 수소, R3및 X4가 클로로, X1이 메틸티오 또는 메틸술피닐, 트리플루오로메틸인 경우에, X가 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸티오 또는 클로로플루오로메틸술포닐 이외의 것이다. : 또는 화합물(Ⅱ b)에 있어서, X은 할로겐 또는 R5S(O)n기 이고 (식중 n은 0, 1 또는 2이고, R5은 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄알킬, 할로가 F, CI 또는 Br또는 이들의 조합인 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄 알킬 할로가 F, CI 또는 Br또는 이들의 조합인 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄 할로 알킬, 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 또는 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄 할로알케닐이고, R1은 할로겐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알킬아미노 디알킬아미노, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 알킬리덴이미노, 벤질리덴이미노, 알콕시알킬리덴이미노, 또는 디알킬아미노, 알킬리덴이미노이고, 여기에서, 상기 기의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시 부분은 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄이고, 상기 언급된 모든 기에서의 할로 치환기는 단일 치환에서 부터 완전한 다중 치환까지 동일하거나 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 구성되고, R3은 수소이고, Y가 수소 또는 할로겐이고, X1, X2, X3, 및 X4는 각각 수소, 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 또는 C1-C3알킬티오이다.〕
  2. 제1항에 있어서, 화합물(Ⅱ a)인 일반식(Ⅱ)의 살충화합물, 식중에서, X는 R5S(O)n이고 (식중n은 0, 1 또는 2이고, R5은 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄알킬, 또는 할로가 F, CI 또는 Br또는 이들의 조합인 탄소수 10미만의 직쇄 또는 할로 알킬임 : R1은 수소, 알킬, 시아노알킬, 할로알킬, 아킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 아랄킬티오, 아랄킬술피닐, 아랄킬술포닐, 알케닐티오, 알키닐티오, 페닐티오, 페닐술피닐, 페닐술포닐, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬이고, 여기에서 상기 기의 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시 및 알키닐옥시 부분은 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄이고, 상기 모든기에서의 할로 치환기는 단일 치환에서부터 완전한 다중 치환까지 동일하거나 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 구성되며, 여기에서 페닐기는 할로겐, 시아노 또는 할로알킬기로 임의로 치환되고, 헤테로아릴기는 한개 또는 두개의 동일하거나 상이한 산소, 황 또는 헤테로 원자를 함유하는 5 또는 6원 모노시클릭 고리이고, 이 헤테로아릴기는 임의로 할로겐, 니트로, 시아노 또는 할로알킬기로 치환되며, 여기에서 아랄킬 부분은 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이고, R3은 할로겐, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 또는 알콕시알킬이고, 여기에서 상기 기의 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 및 알키닐옥시 부분 및 할로치환기 R1에서의 정의와 같고, Y는 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시이고, X1은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 또는 알킬술포닐이고, 여기에서, 상기 기의 알킬 및 알콕시 부분은 R1에서 정의한 바와 같고, X2및 X3은 수소이고, X4은 할로겐이며, 단 R3이 할로겐 또는 완전히 할로 치환된 할로알킬인 경우에, R1이 수소이외의 것이거나 X1이 아킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐이고, 단 R1이 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸이고, R3가 클로로 또는 플루오로이고, X1및 X4가 클로로이며, R5가 트리플루오로메틸인 경우에 Y가 할로겐 또는 트리플루오로메톡시이고, R1이 수소이고, R3가 시아노이고, R5가 트리플루오로메틸이고, X1및 X4가 클로로인 경우에, Y가 할로겐이고, R1이 수소이고, R3가 시아노이고, R5가 디클로로플루오로메틸이고, X1및 X4가 클로로인 경우에, Y가 할로겐 또는 트리플루오로메톡시이고, R1이 수소, R3이 메틸 또는 메톡시, R9가 트리플루오로메틸, X1및 X4가 클로로인 경우에 Y가 할로겐 또는 트리플루오로메톡시이고, R1이 수소, R3및 R4가 클로로, X1이 메틸티오 또는 메틸술피닐, Y가 트리플루오로메틸인 경우에, X가 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸티오 또는 클로로플루오로메틸술포닐 이외의 것이다.
  3. 제2항에 있어서, X가 R5S(O)n기이고 (식중 n은 0, 1 또는 2이고, R5은 C1-C4알킬, 할로가 F, CI또는 Br또는 이들의 조합인 트리할로메틸 또는 디할로메틸임) : R1는 아랄킬이 벤질이면서 제2항에 정의된 바와 같고, R3는 알케닐옥시가 알리옥시이고 알키닐옥시가 프로파르길옥시 이면서 제2항에 정의한 바와 같고, R2, Y, X1, X2, X3, X4및 단서는 제2항에서 정의한 바와 동일한 살충 화합물(Ⅱ a).
  4. 제3항에 있어서, X가 R5S(O)n기 (식중 n은 0, 1 또는 2이고, R5은 CH3, CF3, CF2Cl, CFCl2, CF2Br, CHF2, CHF2, CHClF, 또는 CHCl2임)이고, R1, R2, R3, Y, X1, X2, X3, X4및 단서는 제3항에서 정의한 바와 동일한 살충 화합물(Ⅱ a).
  5. 제4항에 있어서, 화합물이 :
    화합물번호
    2 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－클로로－3－시아노－4－(트리플루오로메틸술피닐)－5－(2－시아노에틸)피롤,
    4 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－디플루오로메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸티오)피롤,
    5 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸티오)피롤,
    6 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸술피닐)피롤,
    7 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸술포닐)피롤,
    8 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－디플루오로메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸술피닐)피롤,
    9 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－디플루오로메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸술포닐)피롤,
    10 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－디플루오로메틸－3－시아노－4－(디클로로플루오로메틸티오)피롤,
    11 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－디플루오로메틸－3－시아노－4－(디클로로플루오로메틸술포닐)피롤,
    12 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－디플루오로메틸－3－시아노－4－(디클로로플루오로메틸술포닐)피롤,
    13 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－클로로－3－시아노－4－(디클로로플루오로메틸술피닐)피롤,
    14 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－플루오로메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸티오)피롤,
    15 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－플루오로메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸술포닐)피롤,
    16 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－플루오로메틸－3－시아노－4－(트리플루오로메틸술피닐)피롤,
    17 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－클로로－3－시아노－4－(클로로플루오로메틸티오)피롤,
    18 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－클로로－3－시아노－4(클로로플루오로메틸티오)피롤,
    19 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－메틸－3－시아노－4－(디클로로플루오로메틸술피닐)피롤, 또는
    20 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2, 5－디메틸－3－시아노－4－(디클로로디플루오로메틸티오)피롤,
  6. 제5항에 있어서, 화합물이 :
    13 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－클로로－3－시아노－4－(디클로로플루오로메틸술피닐)피롤,
    18 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－메틸－3－시아노－4－(디클로로플루오로메틸티오)피롤,
    19 1－(2, 6－디클로로－4－트리플루오로메틸페닐)－2－메틸－3－시아노－4－(디클로로플루오로메틸술피닐)피롤,
  7. 제1항에 있어서, 화합물(Ⅱ b)인 일반식(Ⅱ)의 살충 화합물 :
    X은 할로겐 또는 R5S(O)n기이고 (식중n은 0, 1 또는 2이고, R5은 탄소 10미만의 직쇄 또는 측쇄알킬, 할로가 F, CI 또는 Br또는 이들의 조합인 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄 할로알킬, 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 또는 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 또는 탄소수 10민만의 직쇄 또는 측쇄 할로알케닐이고, R1할로겐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬, 알케닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐아미노, 알키닐아미노, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노, 알킬리덴이미노, 벤질리덴이미노, 알콕시알킬리덴이미노, 또는 디알킬아미노, 알킬리덴이미노이고, 여기에서, 상기 기의 알킬, 아케닐, 알킬닐 및 알콕시 부분은 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄 이고, 상기 언급된 모든 기에서의 할고치환기는 단일 치환에서 부터 완전한 다중 치환까지 동일하거나 상이한 하나이상의 할로겐원자로 구성되고, R3수소이고, Y가 수소 또는 할로겐이고, X1, X2, X3, X4는 각각 수소, 할로겐, C1-3알킬, C1-3알콕시, 또는 C1-3알킬티오이다.
  8. 제7항에 있어서, X가 할로겐 또는 R5S(O)n기이고 (식중 n은 0, 1 또는 2이고, R5은 C1-4알킬, 트리할로메틸, 디할로메틸, C2-4알케닐, 또는 C2-4알키닐임)이고, R1은 알케닐아미노가 아릴아미노이고 알키닐아미노가 프로파르길아미노 이면 제7항에 정의된 바와 같고, 여기에서, 모든 탄소사슬은 탄소수 5미만이며, R2, R3및 Y가 제7항에 정의된 바와 같고, X1및 X4는 각각 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이며, X2및 X3는 각각 수소인 살충 화합물 (Ⅱ b).
  9. 제8항에 있어서, X가 할로겐 또는 R5S(O)n기이고 (식중n은 0, 1 또는 2이고, R5은 CH3, CF3, CCl3, CF2Cl, CFCl2, CF2Br, CHF2, CHF2, CHCl 또는 CHCl2임)이고, R1, R2, R3, Y, X1, X2, X3및 X4및 제8항에서 정의한 바와 동일한 살충 화합물(Ⅱ b).
  10. 제9항에 있어서, 화합물이 :
    화합물번호
    21 2－브로모－3－(클로로디플루오로메틸티오)－4－시아노－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    22 2－브로모－3－(클로로디플루오로메틸술피닐)－4－시아노－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    23 2－브로모－4－시아노－3－(디클로로플루오로메틸티오)－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    24 2－브로모－4－시아노－3－(디클로로플루오로메틸수피닐)－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    25 4－시아노－(디클로로플루오로메틸티오)－2－(메틸티오)－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    26 4－시아노－(디클로로플루오로메틸티오)－2－에톡시메틸리덴이미노－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    27 2－브로모－3－클로로－4－시아노－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    인 살충 화합물(Ⅱ b).
  11. 제 10항에 있어서, 화합물이: 화합물번호 21 2－브로모－3－(클로로디플루오로메틸티오)－4－시아노－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    22 2－브로모－3－(클로로디플루오로메틸술피닐)－4－시아노－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    23 2－브로모－4－시아노－3－(디클로로플루오로메틸티오)－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    24 2－브로모－4－시아노－3－(디클로로플루오로메틸술피닐)－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤, 또는
    27 2－브로모－3－클로로－4－시아노－1－(2, 4, 6－트리클로로페닐)피롤,
    인 살충 화합물(Ⅱ b).
  12. 토오토머 또는 기하 이성질체 또는 이들의 혼합물로 존재할 수 있는 하기 일반식(Ⅳ a)의 1－치환 아미노－2, 3－디시아노프로프－1－엔 화합물.
    〔상기식중, R4및 R4´는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄의 임의로 치환된 알킬, 임으로 치환된 벤질, 임의로 치환된 시클로알킬, 또는 한개 또는 두개의 동일하거나 상이한 산소, 황 또는 질소 헤테로 원자를 함유하는 5 또는 6원 모노시클릭 고리인 임의로 치환된 헤테로 고리기이거나, 또는 상기 정의한 것과 같은 R4및 R4´이 서로 결합하여 헤테로 아릴 고리기를 형성한다.〕
  13. 제12항에 있어서, R4및 R4´가 탄소수 5미만의 직쇄 또는 측쇄알킬, 벤질, 탄소수 7미만의 시클로알킬, 또는 제12항에 정의한 것과 같은 R4및 R4´가 결합함으로써 형성된 헤테로 고리기인 일반식(Ⅳa)의 화합물.
  14. 제13항에 있어서, 화합물이 1－(N, N－디메틸아미노)－2, 3－디시아노프로프－1－엔, 1－(N, N－디에틸아미노)－2, 3－디시아노프로프－1－엔, 1－(N, N－디－n－부틸아미노)－2, 3－디시아노프로프－1－엔, 1－(N－벤질－N－메틸아미노)－2, 3－디시아노프로프－1－엔, 1－(피페리딘－1－일)－2, 3－디시아노프로프－1－엔, 1－(피롤리딘－1－일)－2, 3－디시아노프로프－1－엔, 또는 1－(모르폴린－1－일)－2, 3－디시아노프로프－1－엔인 일반식(Ⅳa)의 화합물.
  15. 활성성분으로서 제1항 내지 11항중 어느 한항에 기재된 일반식(Ⅱ)의 화합물의 살충 유효량 및 하나이 이상의 사용성 성분을 함유함을 특징으로 하는 살충제, 진드기 구충제 또는 선층 박멸제로서 사용되는 살충 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 상용성 성분이 허용가능한 캐리어 또는 허용 가능한 표면 활성제인 살충 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 하나 이상의 보호 콜로이드, 접착제, 중점제, 틱소트로프제, 침투제, 스프레이 오일, 안정화제, 보존제, 성형보존제, 금속이온 봉쇄제, 또는 기타의 살충 활성성분을 추가로 함유하는 살충 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 하나이상의 활성성분 0.05중량%－95중량%. 하나이상의 캐리어 1중량%－95중량% 및 하나이상의 표면 활성제 0.1중량%－50중량%을 함유하는 살충 조성물.
  19. 활성성분으로서 제1항 내지 11항중 어느 한항에 기재된 일반식(Ⅱ)의 화합물의 유효량 및 하나이상의 상용성 성분을 함유하는 수의학 약제 및 축산업에서 또는 공중 보건의 유지에서의 이용을 위한 조성물.
  20. 제1항 내지 11항중 어느 한항에 기재된 일반식(Ⅱ)의 살충 화합물의 유효량을 지역에 적용함을 특징으로 하는 지역에 절지동물, 식물선충, 기생충 또는 원충류 해충의 억제방법.
  21. 제20항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 살충 화합물의 유효량을 해충이 생육하는 식물 또는 매개체에 적용함을 특징으로 하는 식물의 절지동물 또는 선충류 해충의 억제방법.
  22. 제21항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 살충 화합물의 유효량인 처리지역의 헥타르 당 살충 화합물 0.005㎏－15㎏을 절지동물 또는 선충의 침습을 억제하고자 하는 지역에 적용함을 특징으로 하는 절지동물 및 선충류 해충의 억제 방법.
  23. 제23항에 있어서, 상기 절지동물 해충이 곤충 또는 주형동물이고, 화합물을 잎 적용에 의해 적용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 사용한 해충의 억제방법.
  24. 온혈 척추동물에 대해 내부 또는 외부적으로 기생하는 절지동물, 기생충 또는 원충류 해충을 억제하기 위해 수의학 약제 및 축산업에서 도는 공중보건의 유지에서 제1항 내지 11항중 어느 한항에 기재된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 사용하는 해충의 억제방법.
  25. a)하기일반식(Ⅲa)의 화합물을 약－100℃∼약25℃의 온도에서 임의로 유기 용매중에서 일염화 황과 반응시켜 일반식(XLI)의 이황화물 화합물을 제조하고, b)포름산 나트륨 및 이산화황의 존재하에, 임의로 염기의 존재하에, 유기용매중에서 약 0℃∼약 85℃의 온도에서, 임의로 가압하에 일반식(XLI)의 이황화물 화합물을 일반식 ZCFR7R8(식중, Z은 Cl, Br 또는 I이고, R7은 F, Cl 또는 Br이며, R8은 F, Cl, Br 또는 피플루오로알킬기임)의 피할로알칸과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 살충 화합물을 제조하는 단계로 구성된 일반식(Ⅰ)의 살충 화합물의 제조방법.
    〔상기 식중 X은 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄의 피할로알킬티오기이고, 할로치환기는 동일하거나 상이한 할로겐원자로 구성되며, R1은 아미노이고, R2은 시아노이고, R3은 수소이고, Y는 할로겐, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬티오, 할로알킬티오, 할로알킬술피닐, 할로알킬술포닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알케닐, 할로알케닐, 할로알키닐, 또는 알키닐이고, 여기에서 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐 및 할로알키닐기는 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄이고, 상기 모든 기에서의 할로치환기는 단일치환으로부터 많으면 완전한 다중 치환까지 동일하거나 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 구성되며, 또는 Y는 수소원자이고, X1, X2, X3및 X4는 각각 Y에 대해 기술한 것과 동일한 치환기중의 하나이다.〕
  26. a)용매중에서 약 20℃∼150℃의 온도에서 1－히드록시－2, 3－디시아노프로프－1－엔의 금속염을 일반식 HNR4R4´의 치환 아민의 염과 반응시켜 토오토머 또는 그의 기하이성질체 또는 이들의 혼합물로서 존재할 수 있는 일반식(Ⅳa)의 화합물을 수득하고, b) 약 0℃∼100℃의 온도에서 산의 존재하에 임의로 불활성 용매중에서, 아미노기 전달반응을 통해 일반식(Ⅳa)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 아닐린 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅳb)의 화합물을 수득하는 단계로 구성된 일반식(Ⅳb)의 화합물의 제조방법.
    〔상기식중, Y는 할로겐, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬티오, 할로알킬티오, 할로알킬술피닐, 할로알킬술포닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알케닐, 할로알케닐, 할로아키닐 또는 알키닐이고, 여기에서, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐 및 할로알키닐기는 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄이고, 상기 모든기에서 할로치환기는 단일 치환으로부터 많으면 완전한 다중치환까지 동일하거나 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 구성되며, 또는 Y는 수소원자이고, X1, X2, X3및 X4는 각각 Y에 대해 기술한 것과 동일한 치환체중의 하나이며, R4및 R4´는 동일하거나 상이하고, 각각 탄소수 10미만의 직쇄 또는 측쇄의 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 벤질, 임의로 치환된 시클로알킬 또는 한개 또는 두개의 동일하거나 상이한 산소, 황 또는 질소 헤테로 원자를 함유하는 5 또는 6원 모노시클릭 고리인 임의로 치환된 헤테로 고리기이거나, 또는 상기 정의한 R4및 R4´가 함께 결합하여 헤테로 고리기를 형성한다.〕
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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