KR920019775A - 살충성 1-아릴-5-(치환 알킬리덴이미노) 피라졸 - Google Patents

살충성 1-아릴-5-(치환 알킬리덴이미노) 피라졸 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

살충성 1-아릴-5-(치환 알킬리덴이미노)피라졸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기 식(I)의 화합물.
    〔상기 식중, R1은 시아노, 니트로, 할로겐, 포르밀, 알킬카르보닐 또는 시클로알킬카르보닐이고, 여기서 알킬부분은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄이며 시클로알킬 부분은 3~7개의 탄소원자를 함유하고; R2은 할로겐; 알킬; 할로알킬;알콕시; 할로알콕시; 니트로; 티오시아나토; 비치환 또는 모노-또는 디알킬 치한 술파모일; 비치환 또는 모노-또는 디알킬 치환 아미노카르보닐; 알콕시카르보닐; 또는 비치환 또는 치환 R9S(O)n(식중,n은 0,1 또는 2이고; R9은 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 시클로알킬알킬 또는 하로시클로알킬알킬이다)이며, 여기서 알킬 부분은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄이고 시클로알킬 부문은 3~7개 탄소원자를 함유하며 할로치환은 동일하거나 상이한 1개 이상의 할로겐원자가 알킬 및 시클로알킬 부분의 완전 치환에 이르기까지 치환됨을 말하고; R3은 수소, C1~4알킬, C1~4알콕시, C1~4알킬티오 또는 디-C1~4알킬아미노이며, 여기서 알킬 부분은 직쇄 또는 측쇄이고; R4은 동일하거나 상이한 산소, 황 또는 질소 헤테로원자 1개 이상을 함유하는 5 또는 6원 단환을 갖는 비치환 또는 치환 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환 페닐이며, 여기서 페닐 또는 헤테로 아릴 치환은 히드록시 또는 그의 무기 또는 유기염; 술프히드릴 또는 그의 무기 또는 유기 염; 할로겐; 시아노; 니트로; 알킬; 할로알킬; 알콕시; -O-알킬-O;O-할로알킬-O-;할로알콕시;알카노일옥시;페녹시;트리알킬실릴옥시; 페닐;알킬-S(O)n또는 할로알킬, -S(O)n(식중,n은 0,1 또는 2이다); NR10R11(식중, R10및 R11은 각각 수소, 알킬, 알킬노일 또는 할로알카노일이다); 또는 SO2R13(식중, R13은 NR10R11, 알콕시, 알킬티오, 또는 히드록시 또는 그의 무기 또는 유기 염이다)의 1이상 또는 그 조합이고; 여기서 알킬 및 알콕시 부분은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄이며 할로 치환은 동일하거나 상이한 1개 이상의 할로겐 원자가 알킬 및알콕시 부분의 완전 치환에 이르기까지 치환됨을 말하고; R5은 수소 할로겐 또는 직쇄 또는 측쇄 C1~4알킬이며; R6및 R8은 각각 수소 또는 불소이고; R7은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 시아노, 니트로, 알킬카르닐, 할로알킬카르보닐, 알킬 -S(O)n또는 할로알킬 -S(O)n(식중,n은 0,1 또는 2이다)이며, 여기서 알킬 및 알콕시 부분은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄이고 할로치환은 동일하거나 상이한 1개 이상의 할로겐 원자가 알킬 및 알콕시 부분의 완전 치환에 이르기까지 치한됨을 말하며; X은 질소원자(N) 또는 C-R14(식중, R14은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1~4알킬, C1~4알킬티오 또는 C1~4알콕시이다)이고, 여기서 알킬 부분은 직쇄 또는 측쇄이다.〕
  2. 제1항에 있어서, 식중, R1가 시아노, 니트로 또는 할로겐이고; R2가 비치환 또는 치환 R9S(O)n(식중,n은 0,1 또는 2이고; R9은 정의된 바와 같은 알킬 또는 할로알킬이다)이며; R3가 수소이고; R4가 피리딜, 피리딜 N-옥시드, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 이미다졸릴 또는 트리아졸릴인 비치환 또는 치환 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환 페닐이며; R5가 수소, 할로겐 또는 알킬이고; R6및 R8가 각각 수로 또는 불소이며;R7가 할로겐, 알킬, 할로알킬 또는 할로알콕시이고; X가 질소원자(N) 또는 C-R14(식중, R14는 수소, 할로겐, 시아노, 알킬, 알킬티오 또는 알콕시이다)인 식(I)의 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 하기 식(Ia)를 갖는 식(I)의 화합물.
    〔상기 식중, R2은 기 R9S(O)n(식중,n은 0,1 또는 2이고; R9은 알킬 또는 할로알킬(여기서, 할로는 F, C1 또는 Br 또는 그 조합이다)이다); R4은 비치한 또는 치환기가 1개 이상의 히드록시, 할로겐 알콕시, 알킬티오, 시아노 또는 알킬 또는 그 조합인 치환 페닐이거나; 또는 R4은 페닐에 대해 기술한 바와 같이 임이로 치환된 4-피리딜 또는 4-피리딜N-옥시드이며; R5은 수소, 알킬 또는 할로겐이고; R7은 할로겐, 알킬, 할로알킬 또는 할로알콕시(여기서, 할로는 F, C1 또는 Br 또는 그 조합이다)이며; X은 질소원자 또는 CR14(식중, R14은 수소, 할로겐, 시아노, 알킬, 알킬티오 또는 알콕시이다)이다〕
  4. 제3항에 있어서, 식중, R4가 치환기가 1개 이상의 히드록시, 할로겐, 알콕시, 알킬티오, 시아노 또는 알킬 또는 그 조합인 치환 페닐인 식(Ia)를 갖는 식(I)의 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 식중, R2가 R9S(O)n(식중,n=0,1 또는 2이고; R9은 알킬, 트리할로메틸 또는 디할로메틸이다)이고; R4가 치환기가 1개 이상의 히드록시, F, C1,Br, 메톡시, 에톡시, 메틸시오, 시아노, 메틸 또는 에틸 또는 그 조합인 치환 페닐이며; R5가 수소,메틸, F,C1 또는 Br이고; R7가 F, C1, Br, 메틸, 트리할로메틸 또는 트리할로메톡시이며; X가 질소원자 또는 CR14(식중, R14는 수소, F, CI,Br, 시아노, 메틸, 에틸,메틸티오, 에틸티오, 메톡시 또는 에톡시이다)인 식 (Ia)를 갖는 식(I)의 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 식중,R2가 R9S(O)n(식중,n은 0, 1 또는 2이고; R9은 CH|3, CF3,CCI3, CF2CI, CFCI2, CF2Br, CHF2, CHCIF 또는 CHCI2이다)이고; R4가 제5항에서 정의된 바와 같은 치환페닐이며; R5가 제5항에서 정의된 바와 같고; R7가 F, CI,Br, CF3또는 OCF3이며; X가 제5항에서 정의된 바와 같은 식(Ia)를 갖는 식 (I)의 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 식중 R4가 치환페닐이며 이 페닐 치환기의 적어도 하나는 3-히드록시 또는 4-히드록시에 의해 치환디고 다른 하나는 정의된 바와 같은 식(I) 또는 (Ia)의 화합물.
  8. 제7항에 있어서, 식중, R4가 4-히드록시-3-메톡시페닐;4-히드록시페닐;3-히드록시-4-메톡시페닐;3,5-디메틸-4-히드록시페닐;3,5-디메톡시-4-히드록시페닐;2,4-디히드록시페닐;4-히드록시-3-메틸페닐;3-에톡시-4-히드록시페닐;3,4-디히드록시페닐;3-클로로-4-히드록시페닐;2-클로로-4-히드록시페닐;5-브로모-4-히드록시-3-메톡시페닐;3-히드록시페닐;5-클로로-4-히드록시-3-메톡시페닐;2,4,5-트리히드록시페닐;5-브로모-3,4-디히드록시페닐;또는 4,5-디히드록시-3-메톡시페닐인 식(I) 또는 (Ia)의 화합물.
  9. 제8항에 있어서, 1-아릴기
    가 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐;2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시페닐;2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐;2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐;2,4,6-트리클로로페닐;4-브로모-2,6-디클로로페닐;2-클로로-6-메틸-4-트리플루오로메틸페닐;3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜;2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐; 또는 2-클로로-6-시아노-4-트리플루오로메틸페닐인 식(I) 또는 (Ia)의 화합물.
  10. 제9항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸페닐-5-〔(4-히드록시-3-메톡시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸;1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸페닐-5-〔(4-히드록시-3-메톡시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸;1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸페닐-5-〔(4-히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(4-히드록시-3-메톡시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸;1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술페닐-5-〔(4-히드록시-3-메톡시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸페닐-5-〔(4-히드록시-3-메톡시페닐)에틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-〔(3,5-디메톡시-4-히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(3-히드록시-4-메톡시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(2,4-디히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(4-히드록시-3-메틸페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(4-히드록시-3-메틸페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸페닐-5-〔(3,5-디메톡시-4-히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(3-에톡시-4-히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(2-클로로-4-히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-〔(3-클로로-4-히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸; 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술페닐-5-〔(4-히드록시페닐)메틸리덴이미노〕피라졸인 식 (Ia)의 화합물.
  11. 유효량의 식(I)의 화합물(식중, 각종 치한기 R1~R8및 X은 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 정의된 바와 같다)로 지역을 처리함을 특징으로 하는, 지역에서의 절지동물, 선충류, 또는 기생충 또는 원생동물류 해충의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 식(I)의 화합물의 제10항에서 명명된 화합물인 방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 지역이 농업 또는 원예식물, 또는 식물이 성장하는 매질을 포함하고, 해충이 식물의 절지동물 또는 선충류 해충이며 처리방법이 유효량의 일반식(I)의 화합물을 식물 또는 식물이 성장하는 매질에 살포하는 것인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 화합물이 처리지역의 헥타르당 약 0.005kg 내지 약 15kg, 바람직하게는 헥타르당 약0.02kg 내지 약 2kg의 비율로 절지동물 또는 선충류 해충이 방제되어야 하는 지역에 살포되는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 해충이 진드기, 진딧물, 곤충 또는 식물 선충류 또는 그들의 조합이며, 식물을 심었거나 또는 심을 토양에 화합물을 섞거나 또는 식물의 종자, 뿌리 또는 잎에 화합물을 살포함을 특징으로 하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 곤충이 콜레오프테라목, 레피도프테라목 또는 디프테라목에 속하는 토양곤충이거나 레피도프테라목, 콜레오프테라목, 호모프테라목 또는 티사노프테라목에 속하는 잎곤충이고; 진드기가 아카리아강에 속하며; 진딧물이 호모프테라목에 속하는 방법.
  17. 제11항에 있어서, 수의학 또는 축산업 분양에서, 또는 절지동물, 특히 디프테라목에 속하는 곤충 또는 아카리아강에 속하는 진드기 또는 양자; 또는 항온동물에 내적으로 또는 외적으로 기생하는 기생충 또는 원생동물에 대하여 공중위생 유지에 사용되는 방법.
  18. 활성성분으로 유효량, 바람직하게는 약 0.05~약 95중량%의 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 따른 식(I)의 화합물. 및 약1~약 95중량%의 1종 이상의 고체 또는 액체 담체 및 약 0.5~약 50중량%의 1종 이상의 부가성분(희석제, 보조약 또는 계면활성제 포함)을 함유하는 1종 이상의 농업적으로 또는 의약적으로 혼화성인 성분을 함유함을 특징으로 하는, 절지동물, 선충류, 기생충 또는 원생동물 해충의 방제용 살충 조성물.
  19. 하기 식(Ⅱ)의 중간물질 화합물을 임의로 유기 또는 무기산; 이온교환수지 촉매; 물 또는 알코올 제거제; 또는 그 조합인 적당한 반응 보조제의 존재하에 식 R3C(O)R4(식중, R3은 수소 또는 C1~4일킬이고, R4은 상기 정의된 바와 동일하다)의 알데히드 또는 케톤과, 또는 식R4C(OC1~4알킬)3(식중, R4은 상기 정의된 바와 동일하다)의 오르토에스테르와 반응시켜 식중 R3가 수소,C1~4알킬 또는 C1~4알콕시인 식(I)의 화합물을 수득하고, 임의로 이렇게 수득된 식중 R3가 알콜시인 식(I)의 화합물을 알킬티올 또는 디알킬아민과 반응시켜 식중 R3가 알킬티오 또는 디알킬아미노인 식(I)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 따른 식(I)의 화합물의 제조 방법.
    〔상기 식중, R1, R2, R5, R6, R7, R8및 X은 식(I)에서 정의된 바와 동일하다〕.
  20. 제19항에 있어서, 이온교환수지 촉매가 산 양이온성 교환수지 촉매인 방법.
  21. 제20항에 있어서, 반응 보조제가 산 양이온성 교환수지 촉매; 물 또는 알코올 제거제; 또는 그 조합인 방법.
  22. 제19항 내지 제21항중 어느 한 항에 있어서, 염기 존재하 및 임의로 비활성 희석제 중에서 식중, R3가 C1~4알콕시이고 R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8및 X은 식(I)에서 정의된 바와 같은 식(I)의 화합물을 C1~4알킬티올 또는 디-C1~4알킬아민과 더 반응시켜 식중R3가 C1~4알킬티오 또는 디-C1~4알킬아미노인 식(I)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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