KR910019953A - 2,2-디메틸-5(2,5-디메텔페녹시)-펜탄산의 제조방법, 그 화합물 제조의 중간 물질 및 그 중간 물질의 제조 방법 - Google Patents

2,2-디메틸-5(2,5-디메텔페녹시)-펜탄산의 제조방법, 그 화합물 제조의 중간 물질 및 그 중간 물질의 제조 방법 Download PDF

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모라브치크 임레
스제델케니 페렌
크라스나이 괴르기
베레츠케이 네 도나쓰 괴르기이
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Abstract

내용 없음

Description

2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜탄산의 제조방법. 그 화합물 제조의 중간 물질 및 그 중간 물질의 제조 방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기식(I)의 2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜탄산의 제조방법에 있어서, 하기 일반식(X)의 에스테르와 하기식(I)의 2,5-디메틸페놀의 알칼리염을 경우에 따라서는 촉매인 알칼리 요오드화물의 존재하에서 반응시키고 이와 같이 수득한 하기 일반식(XI)의 아릴옥시-치환 에스테르를 경우에 따라서는 분리하지 않고 그것이 생성된 반응 혼합물 내에서 직접 가수분해 시키는 것을 포함하는 제조 방법.
    〔상기 일반식(X)에 있어서, X는 할로겐을 나타내고, Z는 1또는 2개의 2,2-디메틸-5-할로펜타노일옥시(들)에 의해 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고, 여기서 할로는 염소 또는 브롬을 나타내고, 알킬렌기에 있어서, 1또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 질소 원자(들)(후자는 2,2-디메틸-5-할로펜타노일옥시에 의해 임의 치환될 수 있고, 상기 일반식(XI)에 있어서, Z는 1또는 2개의 2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜타노일옥시기에의해 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기에 있어서, 1개또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 C1`4알킬에 의해 임의 치환 될 수 있다)이거나 또는 피페라진-1,4-디일기 등의 2가 헤테로환기에 의해 임의 치환될 수 있다.
  2. 하기식(I)의 2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜탄산의 제조방법에 있어서, 하기 일반식(X)의 에스테르를 하기식(Ⅱ)의 2,5-디메틸페놀의 알칼리염이나 또는 저급 알칼산으로 생성된 후자의 에스테르와 경우에 따라서는 촉매인 알칼리 요오드화물의 존재하에서 반응시키고 이와같이 수득한 하기 일반식(XI)의 아릴옥시-치환 에스테르를 경우에 따라서는 분리하지 않고 그것이 생성된 반응 혼합물 내에서 직접 가수분해시키는 것을 포함하는 방법.
    〔상기 일반식(X)에 있어서 X는 할로겐을 나타내고, Z는 1또는 2개의 2,2-디메틸-5-할로펜타노일옥시(들)에 의해 이의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고 여기서 할로는 염소 또는 브롬을 나타내고, 알킬렌기에 있어서, 1또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 질소 원자(들)(후자는 2,2-디메틸-5-할로펜타노일옥시기에 임의 치환된 페닐 또는 C1`4알킬에 의해 임의로 치환될수 있다.상기 일반식(XI)에 있어서 Z은 1또는 2개의 2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜타노일옥시기에 의해 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고 알킬렌기에 있어서, 1또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 질소 원자(들)(후자는 2,2-디메틸-5-디메틸페녹시)-펜타노일옥시기에 임의 치환된 페닐 또는 C1`4알킬에 의해 임의로 치환될수 있다)에 의해 임의로 치환될수 있다.〕
  3. 제1항에 있어서, 적당한 용매 내에서 바람직하게는 n-부탄올등의 지방족, 알콜, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소, 디메틸포름 아미드 또는 디메틸술폭시드등의 극성 비양성자성 용매, 또는 이들의 혼합물 내에서, X및 Z가 제1항에서 기재한 바와 같은 일반식(X)의 화합물을 식(Ⅱ)의 2,5-디메틸페널의 알칼리염과 반응시키는것을 포함하는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 적당한 용매 내에서 바람직하게는 디메틸술폭시드 내에서, 강염기, 바람직하게는 수산화 칼륨 또는 포타슘 t-부톡시드의 존재하에서, X 및 Z가 제2항에서 기재한 바와 같은 일반식(X )의 화합물을 저급 알칼산으로 생성된 2,5-디메틸페놀의 에스테르와 반응시키는 것을 포함하는 방법
  5. X및 Z가 제1항에 기재한 바와 같은 일반식(X )의 화합물의 제조 방법에 있어서 a)하기 일반식(Ⅷ)
    (식중, Z는 1또는 2개의 수산기에 의해 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고 알킨렌기에 있어서, 1또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 질소 원자(들)(후자는 수산기에 의해 임의 치환된 페닐 또는 C1`4알킬에 의해 임의로 치환될수 있다)의 다가 알콜 또는 이들의 활성화된 유도체를 이소부티르산과 반응시키고 이와같이 수득한 하기 일반식(IX);
    (식중, Z는 일반식(Ⅷ)에서 기재한 바와 같다. 단, 후자의 Z가 수산기(들)을 함유한다면, 일반식(IX)화합물의Z는 상응하는 위치에 2-메틸프로파노일옥시기(들)을 함유한다는 점이 다르다)의 에스테르를 강유기 염기의 존재하에서 비양성자성 유기 용매에서 1,3-디할로프로판과 반응시킴; 또는b)하기 일반식(XⅡ);
    (식중, Z는 상기 변형 a)에서 기재한 바와 같다)의 2,2-디메틸-4-펜텐산을 하기 일반식(XⅢ);
    (식중,Z는 상기 변형a)에서 일반식(Ⅷ)에서 기재한 바와 같다) 단, 후자의 Z가 수산기(들)을 함유한다면, 일반식(XⅢ)의 화합물의 Z는 상응하는 위치에 2,2-디메틸-4-펜텐노일옥시기(들)을 함유한다는 점과 다르다. 이 다가 알콜 또는이들의 활성화도니 유도체와 반응시키고, 비극성 용매내에서,경우에 따라서는 라디칼 반응을 촉진시키기에 적당한 촉매의 존재하에서, 할로겐화 수소를 이와 같이 수득한 일반식(Ⅷ)의 에스테르의 이중 결합에 첨가시킴:또는 c)하기 일반식(XⅣ)
    (식중, X는 할로겐을 나타낸다)의 카르복실산을 일반식(Ⅷ)(식중, Z는 상기 변형a)에서 기재한 바와 같다.)의 다가 알콜 또는 이들의 활성화된 유도체와 반응시킴;또는 d)강 유기 염기의 존재하에서, 비양성자성 유기 용매에서, 일반식(IX)(식중,Z는 상기 변형a)에서 일반식(Ⅷ)에서 기재한 바와 같다. 단, 후자의 Z가 수산기(들)을 함유한다면, 일반식(IX)의 화합물의 Z는 상응하는 위치에 2-메틸프로파노일기(들)을 함유한다는 점이 다르다)이 다가 에스테르를 1,3-디할로프로판과 반응시킴;또는 e)라디칼 반응을 촉진시키기에 적당한 촉매의 존재하에서, 유기용매에서, 할로겐화 수소를 일반식(XⅢ)의Z는 상응하는 위치에 2,2-디메틸-4-펜텐노일옥시기를 함유한다는 점이 다르다)의 에스테르의 이중 결합에 첨가시킴을 포함하는 제조방법.
  6. X및 Z가 제1항에서 기재한 바와 같이 일반식(X)의 화합물
  7. 1,3-비스(2,2-디메틸-5-클로로펜타노일옥시)-프로판.
  8. 1,3-비스(2,2-디메틸-5-요오도펜타노일옥시)-프로판.
  9. 1,3-비스(2,2-디메틸-5-클로로펜타노일옥시)-헥산.
  10. 비스〔2-(2,2-디메틸-5-클로로펜타노일옥시)-에틸〕-에테르
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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