KR930004257A - 플루옥세틴의 제조 방법 및 신규 중간체 - Google Patents

플루옥세틴의 제조 방법 및 신규 중간체 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

플루옥세틴의 제조 방법 및 신규 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 식(III)의 3-디메틸아미노-1-페닐-1-프로판을 적절한 용매 중에서 하기 일반식(VIII)와 화합물과 반응시키고 해리된 HX를 중화시켜 하기 일반식(IX)의 화합물을 얻고, 일반식(IX)의 화합물을 염기성 조건하에 가수분해시켜 하기 식(X)의 화합물을 얻고, 식(X)의 화합물을 하기 일반식(X I)의 화합물과 반응시켜 플루옥세틴을 얻고, 필요한 경우, 이 플루옥세틴을 공지 방법에 의해 그의 산부가염으로 전화시키는 것을 특징으로 하는, N-메틸-3-〔(4-트리플루오로-메틸)페녹시〕-3-페닐프로필아민(플루옥세틴) 및 그의 산부가염의 제조방법.
    상기 식 중, X는 할로겐이고, R은 알킬기이며, Y는 염소 또는 불소이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(VIII)에서 X가 염소이고, R이 에틸인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(VIII)에서 X가 염소이고, R이 메틸, 이소프로필 또는 이소부틸인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 식(III)의 화합물과 일반식(VIII)의 화합물의 반응이 톨루엔 중에서 수행되는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 반응이 환류하에 수행되는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 식(III)의 화합물과 일반식(Ⅷ)의 화합물의 반응이 산 수용체의 존재하에 수행되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 산 용체가 중탄산 나트륨, 탄산 나트륨, 트리에틸아민 및 수산화나트륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  8. 제1항 내지 제5항 및 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 식(III)의 화합물과 일반식(Ⅷ)의 화합물의 반응이 2단계로 수행되고, 산 수용체가 제2단계에서 추가량의 일반식(Ⅷ)의 화합물과 함께 첨가되는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(IX)의 화합물의 가수분해가 수성 이소프로판올 중에서 수행되는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 얻은 플로옥세틴 및 그의 산 부가염.
  11. 하기 일반식(IX)의 치환된 프로필 카르바메이트.
    상기 식 중, R은 알킬기이다.
  12. 제11항에 있어서, R이 에틸인 화합물.
  13. 제11항에 있어서, R이 메틸, 이소프로필 또는 이소부틸인 화합물.
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5618968A (en) * 1993-02-05 1997-04-08 Pliva Farmaceutska Kemijska, Prehrambena I Kozmeticka Industrija, Dionicko Drustvo N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine and the procedure for their preparation
ES2103680B1 (es) * 1995-08-03 1998-04-01 Lilly Sa Procedimiento de preparacion de n-metil-3-fenil-3- (p-trifluorometilfenoxi)propilamina.
ES2103681B1 (es) * 1995-09-19 1998-04-01 Lilly Sa Procedimiento de preparacion de n-metil-3-fenil - (p-trifluorometilfenoxi) propilamina.
KR100390026B1 (ko) * 1996-06-27 2003-08-30 동아제약 주식회사 N-메틸-3-[(4-트리플로로메틸)펜옥시]-3-페닐프로필아민의제조방법
US6512010B1 (en) 1996-07-15 2003-01-28 Alza Corporation Formulations for the administration of fluoxetine
HU226690B1 (en) * 1996-09-10 2009-06-29 Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan Process for producing fluoxetin
US6203817B1 (en) 1997-02-19 2001-03-20 Alza Corporation Reduction of skin reactions caused by transdermal drug delivery
US5892117A (en) * 1997-06-12 1999-04-06 Albemarle Corporation Preparation and uses of N-methylnitrone
US5936124A (en) * 1998-06-22 1999-08-10 Sepacor Inc. Fluoxetine process from benzoylpropionic acid
US6025517A (en) * 1998-08-03 2000-02-15 Sepracor Inc. Fluoxetine process from benzoylacetonitrile
US20030064429A1 (en) * 1999-08-24 2003-04-03 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Efficient methods for the preparation of rhinovirus protease inhibitors, key intermediates and a continuous membrane reactor useful for preparing the same
US6774243B2 (en) 1999-08-24 2004-08-10 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Efficient synthetic routes for the preparation of rhinovirus protease inhibitors and key intermediates
US6355807B1 (en) 1999-08-24 2002-03-12 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Efficient synthetic routes for the preparation of rhinovirus protease inhibitors and key intermediates
WO2001044166A1 (en) 1999-12-17 2001-06-21 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of fluoxetine hydrochloride
US6310250B1 (en) 2001-01-31 2001-10-30 Grayson Walker Stowell Form A of fluoxetine hydrochloride
US6310251B1 (en) 2001-01-31 2001-10-30 Grayson Walker Stowell Form a of fluoxetine hydrochloride
US6313350B1 (en) 2001-01-31 2001-11-06 Grayson Walker Stowell Form a of fluoxetine hydrochloride
US6258853B1 (en) 2001-01-31 2001-07-10 Grayson Walker Stowell Form a of fluoxetine hydrochloride
US6316672B1 (en) 2001-01-31 2001-11-13 Grayson Walker Stowell Form a of fluoxetine hydrochloride
EP1506965A4 (en) * 2002-05-20 2010-11-03 Mitsubishi Rayon Co PROPANOLAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-N-METHYLAMINO-1- (2-THIENYL) -1-PROPANOLS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROPANOLAMINE DERIVATIVES
US6846957B2 (en) 2002-11-22 2005-01-25 Board Of Regents, The University Of Texas System Synthesis of 3-aminomethyl-1-propanol, a fluoxetine precursor
AU2004305563C1 (en) 2003-12-11 2011-07-07 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Combination of a sedative and a neurotransmitter modulator, and methods for improving sleep quality and treating depression
WO2006009884A1 (en) * 2004-06-17 2006-01-26 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. 3-aryloxy-3-arylpropylamine synthesis
CN100430376C (zh) * 2006-11-03 2008-11-05 华东理工大学 一种制备n-甲基-3-苯基-3-羟基-丙胺的改进方法
WO2011118625A1 (ja) 2010-03-24 2011-09-29 住友精化株式会社 光学活性なｎ－モノアルキル－３－ヒドロキシ－３－アリールプロピルアミン化合物の製造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3839423A (en) * 1973-12-19 1974-10-01 Lilly Co Eli Demethylation process
US4018895A (en) 1974-01-10 1977-04-19 Eli Lilly And Company Aryloxyphenylpropylamines in treating depression
US4194009A (en) * 1974-01-10 1980-03-18 Eli Lilly And Company Aryloxyphenylpropylamines for obtaining a psychotropic effect
US4314081A (en) 1974-01-10 1982-02-02 Eli Lilly And Company Arloxyphenylpropylamines
DE2653766A1 (de) 1976-11-26 1978-06-01 Bayer Ag Substituierte benzolsulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
JPS545223A (en) * 1977-06-15 1979-01-16 Caterpillar Mitsubishi Ltd Compound safety valve having functions of relief valve and make up valve
GB2060618A (en) 1979-09-14 1981-05-07 Wyeth John & Brother Ltd 3-Aryl-3-Aryloxypropylamines
IT1228209B (it) 1989-01-10 1991-06-05 Grato Magnone Procedimento per la preparazione di fluoxetina cloridrato.
FI81083C (fi) * 1989-03-03 1990-09-10 Orion Yhtymae Oy Ett foerbaettrat foerfarande foer framstaellning av n-metyl-3-(p-trifluormetylfenoxi)-3-fenylpropylamin hydroklorid.

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Publication number Publication date
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