KR890014437A - 2-(4-히드록시페녹시)알칸산의 합성 방법 - Google Patents
2-(4-히드록시페녹시)알칸산의 합성 방법 Download PDFInfo
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- 하기 일반식(II)의 히드록시방향족 케톤 유도체 또는 그의 염을 하기 일반식(a)의 치환된 산과 염기 조건하에서 반응시키고 그럼으로써 하기 일반식(Ⅲ)의 2-(아실페녹시)알칸 산을 형성시킨 다음 그렇게 형성된 2-(아실페녹시)알칸 산을 과산이나 과산화물로 산화시켜 하기 일반식(IV)의 2-(아실옥시페녹시)알칸 산을 얻은 다음 상기 2-(아실옥시페녹시)알칸 산을 하기 일반식(b)의 화합물로 가수분해시키거나 에스테르교환 반응시켜 하기 일반식(V)의 2-(4-히드록시페녹시)알칸 산을 얻는 것을 포함하는, 2-(4-히드록시페녹시)알칸산(V)의 합성방법 :상기식에서, R은 C1-C18알킬이거나 C6-C10아릴이고 ; R1은 H, 페닐 또는 C1-C18알킬이며 ; R2는 C1-C18알킬, 또는 아릴이고 ; A, B, C 및 D는 독립적으로 H, S, O, N, X, CN, C1-C18알킬, 또는 C6-C10아릴이며 ; X는 F, Cl, Br, I 또는 설폰산 에스테르이다.
- 제1항에 있어서, A, B, C 및 D가 수소인 방법.
- 제1항에 있어서, R이 CH3인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 히드록시방향족 케톤이 칼륨 또는 나트륨염인 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 CH3인 방법.
- 제1항에 있어서, X가 브롬, 염소, 메실레이트 또는 토실레이트인 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 CH3이고, X가 브롬인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 염기가 수산화나트륨 또는 탄산 칼륨인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 염기가 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물이나 탄산염, 아민 및 수소화물로 구성된 군에서 선택된 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 산화를 과아세트산으로 수행하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 산화를 클로로과아세트산, 페록시벤조산, 메타-클로로페녹시벤조산, 트리플루오로 페록시아세트산, 알킬 과산화물이나 과산화 수소로 이루어진 군에서 선택된 화합물로 수행하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 가수분해나 가알콜분해를 알콜, 이온 교환 수지나 산으로 수행하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 가수분해나 염산으로 수행되는 방법.
- 제5항에 있어서, R이 메틸인 방법.
- 제14항에 있어서, A, B, C 및 D가 수소인 방법.
- 제1항에 있어서, A, B, C 및 D가 수소이고, R이 메틸이며 산화가 과아세트산으로 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 치환된 산이 광학 활성 물질인 방법.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 히드록시방향족 케톤 유도체 또는 그의 염을 염기 조건하에서 하기 일반식(c)의 치환된 에스테르와 반응시키고 그럼으로써 하기 일반식(d)의 2-(아실페녹시)알칸산 에스테르를 형성시킨 다음 그렇게 형성된 2-(아실페녹시)알칸 산에스테르를 가수분해시켜 하기 일반식(III)의 2-(아실페녹시)알칸 산을 형성시킨다음 그렇게 형성된 (2-아실페녹시)알칸 산을 과산이나 과산화물로 산화시켜 하기 일반식(IV)의 2-(아실옥시페녹시)알칸 산을 얻은 다음 상기 2-(아실옥시페녹시)알칸 산을 하기 일반식(b)의 화합물로 가수분해 시키거나 알콜화시켜 하기 일반식(V)의 2-(4-히드록시페녹시)알칸 산을 얻는 것을 포함하는, 2-(4-히드록시페녹시)알칸산(V)의 합성방법 :상기식에서, R은 C1-C18알킬 또는 C6-C10아릴이고 ; R1은 H, 페닐 또는 C1-C18알킬이며 ; R2및 R3는 독립적으로 C1-C18알킬, 또는 아릴이고 ; A, B, C 및 D는 독립적으로 H, S, O, N, X, CN, C1-C18알킬, 또는 C6-C10아릴이며 ; X는 F, Cl, Br, I 또는 설폰산 에스테르이다.
- 제18항에 있어서, A, B, C 및 D가 수소인 방법.
- 제18항에 있어서, R이 CH3인 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 히드록시방향족 케톤이 칼륨 또는 나트륨염인 방법.
- 제18항에 있어서, R1이 CH3인 방법.
- 제18항에 있어서, X가 브롬, 염소, 메실레이트 또는 토실레이트인 방법.
- 제18항에 있어서, R1이 CH3이고, X가 브롬인 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 염기가 수산화나트륨 또는 탄산 칼륨인 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 염기가 알칼리 금속 알칼리 토금속 수산화물이나 탄산염, 아민 및 수소화물로 구성된 군에서 선택되는 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 산화를 과아세트산으로 수행하는 방법.
- 제18항에 있어서, 산화가 클로로과아세트산, 페록시벤조산, 메타-클로로페녹시벤조산, 트리플루오로페록시아세트산, 알킬 과산화물 또는 과산화수소로 이루어진 군에서 선택된 화합물로 수행하는 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 가수분해나 가알콜분해를 알콜, 이온 교환 수지, 산 또는 염기로 수행하는 방법.
- 제18항에 있어서, X-치환된 산이 광학 활성 화합물인 방법.
- 화합물 2-(4-아세톡시페녹시)프로판 산.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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