KR890014437A - 2-(4-히드록시페녹시)알칸산의 합성 방법 - Google Patents

2-(4-히드록시페녹시)알칸산의 합성 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR890014437A
KR890014437A KR1019890003492A KR890003492A KR890014437A KR 890014437 A KR890014437 A KR 890014437A KR 1019890003492 A KR1019890003492 A KR 1019890003492A KR 890003492 A KR890003492 A KR 890003492A KR 890014437 A KR890014437 A KR 890014437A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
alkyl
formula
alkanoic acid
alkanoic
Prior art date
Application number
KR1019890003492A
Other languages
English (en)
Inventor
엘란고 바라다라즈
지이 데븐포오트 케니스
Original Assignee
존 에이 페니
획스트 세라니이즈 코오포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 존 에이 페니, 획스트 세라니이즈 코오포레이션 filed Critical 존 에이 페니
Publication of KR890014437A publication Critical patent/KR890014437A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/02Saturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/367Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

2-(4-히드록시페녹시)알칸산의 합성 방법
내용없음

Claims (31)

  1. 하기 일반식(II)의 히드록시방향족 케톤 유도체 또는 그의 염을 하기 일반식(a)의 치환된 산과 염기 조건하에서 반응시키고 그럼으로써 하기 일반식(Ⅲ)의 2-(아실페녹시)알칸 산을 형성시킨 다음 그렇게 형성된 2-(아실페녹시)알칸 산을 과산이나 과산화물로 산화시켜 하기 일반식(IV)의 2-(아실옥시페녹시)알칸 산을 얻은 다음 상기 2-(아실옥시페녹시)알칸 산을 하기 일반식(b)의 화합물로 가수분해시키거나 에스테르교환 반응시켜 하기 일반식(V)의 2-(4-히드록시페녹시)알칸 산을 얻는 것을 포함하는, 2-(4-히드록시페녹시)알칸산(V)의 합성방법 :
    상기식에서, R은 C1-C18알킬이거나 C6-C10아릴이고 ; R1은 H, 페닐 또는 C1-C18알킬이며 ; R2는 C1-C18알킬, 또는 아릴이고 ; A, B, C 및 D는 독립적으로 H, S, O, N, X, CN, C1-C18알킬, 또는 C6-C10아릴이며 ; X는 F, Cl, Br, I 또는 설폰산 에스테르이다.
  2. 제1항에 있어서, A, B, C 및 D가 수소인 방법.
  3. 제1항에 있어서, R이 CH3인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 히드록시방향족 케톤이 칼륨 또는 나트륨염인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1이 CH3인 방법.
  6. 제1항에 있어서, X가 브롬, 염소, 메실레이트 또는 토실레이트인 방법.
  7. 제1항에 있어서, R1이 CH3이고, X가 브롬인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 염기가 수산화나트륨 또는 탄산 칼륨인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 염기가 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물이나 탄산염, 아민 및 수소화물로 구성된 군에서 선택된 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 산화를 과아세트산으로 수행하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 산화를 클로로과아세트산, 페록시벤조산, 메타-클로로페녹시벤조산, 트리플루오로 페록시아세트산, 알킬 과산화물이나 과산화 수소로 이루어진 군에서 선택된 화합물로 수행하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 가수분해나 가알콜분해를 알콜, 이온 교환 수지나 산으로 수행하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 가수분해나 염산으로 수행되는 방법.
  14. 제5항에 있어서, R이 메틸인 방법.
  15. 제14항에 있어서, A, B, C 및 D가 수소인 방법.
  16. 제1항에 있어서, A, B, C 및 D가 수소이고, R이 메틸이며 산화가 과아세트산으로 수행되는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 상기 치환된 산이 광학 활성 물질인 방법.
  18. 하기 일반식(Ⅱ)의 히드록시방향족 케톤 유도체 또는 그의 염을 염기 조건하에서 하기 일반식(c)의 치환된 에스테르와 반응시키고 그럼으로써 하기 일반식(d)의 2-(아실페녹시)알칸산 에스테르를 형성시킨 다음 그렇게 형성된 2-(아실페녹시)알칸 산에스테르를 가수분해시켜 하기 일반식(III)의 2-(아실페녹시)알칸 산을 형성시킨다음 그렇게 형성된 (2-아실페녹시)알칸 산을 과산이나 과산화물로 산화시켜 하기 일반식(IV)의 2-(아실옥시페녹시)알칸 산을 얻은 다음 상기 2-(아실옥시페녹시)알칸 산을 하기 일반식(b)의 화합물로 가수분해 시키거나 알콜화시켜 하기 일반식(V)의 2-(4-히드록시페녹시)알칸 산을 얻는 것을 포함하는, 2-(4-히드록시페녹시)알칸산(V)의 합성방법 :
    상기식에서, R은 C1-C18알킬 또는 C6-C10아릴이고 ; R1은 H, 페닐 또는 C1-C18알킬이며 ; R2및 R3는 독립적으로 C1-C18알킬, 또는 아릴이고 ; A, B, C 및 D는 독립적으로 H, S, O, N, X, CN, C1-C18알킬, 또는 C6-C10아릴이며 ; X는 F, Cl, Br, I 또는 설폰산 에스테르이다.
  19. 제18항에 있어서, A, B, C 및 D가 수소인 방법.
  20. 제18항에 있어서, R이 CH3인 방법.
  21. 제18항에 있어서, 상기 히드록시방향족 케톤이 칼륨 또는 나트륨염인 방법.
  22. 제18항에 있어서, R1이 CH3인 방법.
  23. 제18항에 있어서, X가 브롬, 염소, 메실레이트 또는 토실레이트인 방법.
  24. 제18항에 있어서, R1이 CH3이고, X가 브롬인 방법.
  25. 제18항에 있어서, 상기 염기가 수산화나트륨 또는 탄산 칼륨인 방법.
  26. 제18항에 있어서, 상기 염기가 알칼리 금속 알칼리 토금속 수산화물이나 탄산염, 아민 및 수소화물로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  27. 제18항에 있어서, 상기 산화를 과아세트산으로 수행하는 방법.
  28. 제18항에 있어서, 산화가 클로로과아세트산, 페록시벤조산, 메타-클로로페녹시벤조산, 트리플루오로페록시아세트산, 알킬 과산화물 또는 과산화수소로 이루어진 군에서 선택된 화합물로 수행하는 방법.
  29. 제18항에 있어서, 상기 가수분해나 가알콜분해를 알콜, 이온 교환 수지, 산 또는 염기로 수행하는 방법.
  30. 제18항에 있어서, X-치환된 산이 광학 활성 화합물인 방법.
  31. 화합물 2-(4-아세톡시페녹시)프로판 산.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890003492A 1988-03-21 1989-03-20 2-(4-히드록시페녹시)알칸산의 합성 방법 KR890014437A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US170728 1988-03-21
US07/170,728 US4908476A (en) 1988-03-21 1988-03-21 Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890014437A true KR890014437A (ko) 1989-10-23

Family

ID=22621018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890003492A KR890014437A (ko) 1988-03-21 1989-03-20 2-(4-히드록시페녹시)알칸산의 합성 방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4908476A (ko)
EP (1) EP0334595A2 (ko)
JP (1) JPH01299250A (ko)
KR (1) KR890014437A (ko)
CA (1) CA1335598C (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3902372A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von d((pfeil hoch)+(pfeil hoch))-2-(4-acetylphenoxy)- propionsaeureestern
DE4318092C1 (de) * 1993-06-01 1995-01-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von (R)- oder (S)-2-(4-Alkanoylphenoxy)- und (R)- oder (S)-2-(4-Aroylphenoxy)-propionsäureestern
KR100597259B1 (ko) * 2004-06-23 2006-07-06 한국화학연구원 광학활성 (r)-2-페녹시프로피온산 유도체의 제조방법
EP1967176A1 (en) 2007-03-06 2008-09-10 Cognis IP Management GmbH Use of derivatives of 4-Hydroxyphenoxy acetic acid
FR3009957B1 (fr) 2013-08-30 2018-06-29 Oreal Composition cosmetique comprenant un melange de polymeres sulfonique et acrylique
CN117417244A (zh) * 2023-10-18 2024-01-19 苏州开元民生科技股份有限公司 一种苯氧基丙酸类除草剂中间体的制备方法

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2068905A (en) * 1936-01-06 1937-01-26 Resinous Prod & Chemical Co Process for preparing ether acids
US2449993A (en) * 1945-10-05 1948-09-28 Goodrich Co B F Preparation of beta-halo carboxylic acids
US3413341A (en) * 1964-06-10 1968-11-26 Frontier Chemical Company Hydrolysis of haloaromatics
US4173709A (en) * 1965-12-17 1979-11-06 Rhone-Poulenc S.A. Process for the preparation of dextrorotatory 2-phenoxypropionic acid derivatives
DE2003430C3 (de) * 1969-01-31 1978-12-07 Laboratorien Fournier Gmbh, 6600 Saarbruecken p-Benzoylphenoxyisobuttersäureester, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
US4035416A (en) * 1972-11-02 1977-07-12 The Dow Chemical Company Process for making phenoxyalkanoic acids
DE2342118C2 (de) * 1973-08-21 1982-09-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
AT353776B (de) * 1973-12-27 1979-12-10 Siegfried Ag Verfahren zur herstellung von neuen alkan- saeuren, deren estern und salzen
JPS5328894B2 (ko) * 1974-03-04 1978-08-17
US4174460A (en) * 1974-03-06 1979-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Process for the hydroxylation of phenols and phenol ethers in the nucleus
US4051318A (en) * 1975-01-16 1977-09-27 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for preparing formate esters of alkyl-substituted aromatic hydroxy compounds
US4169720A (en) * 1976-08-04 1979-10-02 Celamerck Gmbh & Co. Kg 2-[4-(4-Chlorophenoxymethyl)-phenoxy]-propionic acid compounds as herbicides
DE2640730C2 (de) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel
TR19824A (tr) * 1977-07-21 1980-01-24 Ishihara Sangyo Kaisha Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler
JPS5833216B2 (ja) * 1978-12-12 1983-07-18 クミアイ化学工業株式会社 4−(4−ハイドロキシフエノキシ)−2−ペンテン酸誘導体の製造法
DE3150233A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 2-(hydroxiphenoxi)-carbonsaeureestern
US4661505A (en) * 1982-11-03 1987-04-28 Eli Lilly And Company Leukotriene antagonists
DE3240805A1 (de) * 1982-11-05 1984-05-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von hydroxy-phenoxy-alkancarbonsaeuren
US4568497A (en) * 1983-06-24 1986-02-04 The Dow Chemical Company Preparation of monoalkylated dihydroxybenzenes
US4528394A (en) * 1983-08-03 1985-07-09 The Dow Chemical Company Preparation of hydroxyaromatic ethers
DE3336199A1 (de) * 1983-10-05 1985-04-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Veresterung phenolgruppenhaltiger carbonsaeuren
JPS6092277A (ja) * 1983-10-25 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシアルカンカルボン酸エステル,その製法及び除草剤
JPS61109753A (ja) * 1984-10-31 1986-05-28 Nissan Chem Ind Ltd 2−(4−ヒドロキシフエノキシ)アルカン酸類の製造方法
JPH0611736B2 (ja) * 1986-01-31 1994-02-16 ダイセル化学工業株式会社 光学活性なα−(4−ヒドロキシフエノキシ)プロピオン酸エステルの製法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01299250A (ja) 1989-12-04
EP0334595A2 (en) 1989-09-27
CA1335598C (en) 1995-05-16
US4908476A (en) 1990-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890014437A (ko) 2-(4-히드록시페녹시)알칸산의 합성 방법
ATE14220T1 (de) Verfahren zur herstellung einer peroxidverbindung.
KR910000250B1 (ko) 1,1,2,2-테트라히드로퍼플루오로알칸올 및 그 에스테르의 제조방법
EP0645365A1 (en) Process for producing 2-fluoroisobutyric acid or ester thereof
JP4046353B2 (ja) 不飽和カルボン酸からのメルカプトカルボン酸の製造方法
KR890014444A (ko) 2-(4-히드록시페녹시)알칸산 에스테르의 합성 방법
KR860004003A (ko) 알파-나프틸-프로피온산 라세미혼합물의 새로운 광학적 분할방법
KR890014454A (ko) 2-(4-아미노페녹시)알칸산 및 에스테르 및 이들의 합성방법
CA1210408A (en) Process for producing 2-(4-hydroxyphenoxy) propionate derivatives
KR890014503A (ko) 에틸 2-[4'-(6"-클로로-2"벤족사졸릴)페녹시]프로피오네이트의 제조방법
FR2359813A1 (fr) Nouveaux esters d'acide cyclobutane carboxylique utile pour lutter contre les parasites
US6136977A (en) Processes for producing phenoxy propionic acid derivatives
JPS63166841A (ja) 1,1,2,2−テトラヒドロペルフルオロアルカノール及びそのエステルの合成
KR960702828A (ko) (R) - 및 (S)-2-(4-알카노일페녹시) - 또는 (R) - 및 (S)-2-(4-아로일페녹시) 프로피온산 에스테르의 혼합물의 제조 방법 (The Preparation of Mixtures of (R) - and (S)-2-(4-Alkanoylphenoxy) - or (R) - and (S)-2-(4-Aroylphenoxy) propionic Esters
KR870000308A (ko) 아릴 옥시벤젠 아세트산 유도체의 제조방법
ATE520679T1 (de) Verfahren zur herstellung von (dioxolenon-4- yl)methylester-derivate
US4877892A (en) Chiral glycidyl azides as synthetic intermediates to optically active compounds
US5216177A (en) Method of preparing trans-3,4-disubstituted-γ-lactones
KR900012899A (ko) 1-알킬티오-및 1-벤질디오-1-포르밀시클로프로판의 제조방법
EP0421774A3 (en) Process for production of optically active 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propanol
KR920010181B1 (ko) 광학적 활성 3-티올라닐 술폰산 에스테르의 제조 방법
US4992592A (en) 1-fluoro-1-halo-3,6-dioxabicyclo [4.1.0]heptane preparation, process and use
JP4475862B2 (ja) ヒドロキシラクトンの製造方法
KR900009574A (ko) 1,4-가교된 시클로헥산 카르복실산 유도체의 제조방법
KR880009898A (ko) (r)-2-하이드록시-4-페닐부티르산 및 에스테르의 제조 및 분리방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITB Written withdrawal of application