JPS5833216B2 - ４−（４−ハイドロキシフエノキシ）−２−ペンテン酸誘導体の製造法 - Google Patents
４−（４−ハイドロキシフエノキシ）−２−ペンテン酸誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5833216B2 JPS5833216B2 JP53153860A JP15386078A JPS5833216B2 JP S5833216 B2 JPS5833216 B2 JP S5833216B2 JP 53153860 A JP53153860 A JP 53153860A JP 15386078 A JP15386078 A JP 15386078A JP S5833216 B2 JPS5833216 B2 JP S5833216B2
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- JP
- Japan
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- hydroxyphenoxy
- pentenoic acid
- producing
- acid derivative
- general formula
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（但し、式中Ｒは、アルキル基を示す。
）にて表わされる４−（４−ハイドロキシフェノキシ）
２−ペンテン酸誘導体の製造法に関するものである。
２−ペンテン酸誘導体の製造法に関するものである。
本発明の化合物は、文献未記載の新規化合物であり、こ
れと４−トリフルオルメチルクロルベンゼン、２・３・
５−トリクロルピリジンなどのノ・ロゲン化物を塩基の
存在下で反応させれば４（４−（４−）リフルオルメチ
ルフエノキシ）フェノキシフ−２−ペンテン酸エチルエ
ステルナトのエステル類（特願昭５３−１５６５４号明
細書）及び４−Ｃ４−（３・５−ジクロルピリジル−２
イルオキシ）フェノキシ〕−２−ペンテン酸工チルエス
テルなどのエステル類（特願昭５３８６４２号明細書）
などを製造することができる。
れと４−トリフルオルメチルクロルベンゼン、２・３・
５−トリクロルピリジンなどのノ・ロゲン化物を塩基の
存在下で反応させれば４（４−（４−）リフルオルメチ
ルフエノキシ）フェノキシフ−２−ペンテン酸エチルエ
ステルナトのエステル類（特願昭５３−１５６５４号明
細書）及び４−Ｃ４−（３・５−ジクロルピリジル−２
イルオキシ）フェノキシ〕−２−ペンテン酸工チルエス
テルなどのエステル類（特願昭５３８６４２号明細書）
などを製造することができる。
製造される化合物は、禾本科雑草の発芽前の時期から生
育の大きく進んだ時期に適用でき、有用栽培作物、例え
ば大豆、大根、棉、ビートなどの広葉作物に対して極め
て安全性が高く、特に諸外国で防除困難な雑草として問
題となっているジョンソングラスにも卓越した活性を有
する除草剤となる。
育の大きく進んだ時期に適用でき、有用栽培作物、例え
ば大豆、大根、棉、ビートなどの広葉作物に対して極め
て安全性が高く、特に諸外国で防除困難な雑草として問
題となっているジョンソングラスにも卓越した活性を有
する除草剤となる。
更に本発明の化合物自体も稲作上の重要病害であるいも
ち病、紋枯病を防除または予防する活性を有する。
ち病、紋枯病を防除または予防する活性を有する。
本発明の製造法の一つは、４−（４−・・イドロキシフ
エノキシ）−２−ペンテン酸と 一般式 （但し、式中Ｒはアルキル基を示す。
エノキシ）−２−ペンテン酸と 一般式 （但し、式中Ｒはアルキル基を示す。
）にて表わされるアルコール類とを反応させることより
なる。
なる。
この反応は触媒、例えば硫酸、塩酸、ベンゼンスルホン
酸、トルエンスルホン酸、β−ナフタレンスルホン酸の
ような芳香族のスルホン酸、無水硫酸銅、無水硫酸鉄の
ような無水硫酸塩、三フッ化水素酸、酸性イオン交換体
などの存在下に２０℃〜１５０℃又は還流下に１〜２０
時間反応させるのが好ましい。
酸、トルエンスルホン酸、β−ナフタレンスルホン酸の
ような芳香族のスルホン酸、無水硫酸銅、無水硫酸鉄の
ような無水硫酸塩、三フッ化水素酸、酸性イオン交換体
などの存在下に２０℃〜１５０℃又は還流下に１〜２０
時間反応させるのが好ましい。
※※
また本発明の他の方法は、４−（４−ハイドロキシフェ
ノキシ）−２−ペンテン酸ハライドと一般式 （但し、式中Ｒはアルキル基を示す。
ノキシ）−２−ペンテン酸ハライドと一般式 （但し、式中Ｒはアルキル基を示す。
）にて表わされるアルコール類とを脱ハロゲン化水素剤
の存在下に反応させることよりなる。
の存在下に反応させることよりなる。
脱ハロゲン化水素剤としては、苛性ソーダ、苛性カリな
どの水酸化アルカリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソ
ーダなどの炭酸アルカリ、ナトリウムエチラートなどの
アルコラード、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、
ピリジンなどの第３級アミンなどの有機又は無機塩基が
挙げられる。
どの水酸化アルカリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソ
ーダなどの炭酸アルカリ、ナトリウムエチラートなどの
アルコラード、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、
ピリジンなどの第３級アミンなどの有機又は無機塩基が
挙げられる。
この反応はアセトン、メチルエチルケトン、メタノール
、エタノール、イソプロパツール、ブタノール、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラハイド
ロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン等の
反応溶媒中又は無溶媒下に一１０°〜１５０℃の反応温
度で反応を１〜２０時間行うのが好ましい。
、エタノール、イソプロパツール、ブタノール、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラハイド
ロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン等の
反応溶媒中又は無溶媒下に一１０°〜１５０℃の反応温
度で反応を１〜２０時間行うのが好ましい。
本発明の方法により製造される４−（４−ハイドロキシ
フェノキシ）−２−ペンテン酸誘導体を例示すると次の
通りである。
フェノキシ）−２−ペンテン酸誘導体を例示すると次の
通りである。
次に製造例を示し具体的に説明する。
製造例 １
（４−（４−ハイドロキシフェノキシ）−２ペンテン酸
イソフロビルエステルの製造）４−（４−ハイドロキシ
フェノキシ）−２−ペンテン酸１０．４ ｆ （０，０
５モル）、イソプロピルアルコール３０ｍ１！、ベンゼ
ン４０ｒｒＬｌ及び濃硫酸３グの混合物をディーストラ
ップで水を除きながら４時間還流させ、後ベンゼン１０
０ｒｒＬｌと水１５０献を加える。
イソフロビルエステルの製造）４−（４−ハイドロキシ
フェノキシ）−２−ペンテン酸１０．４ ｆ （０，０
５モル）、イソプロピルアルコール３０ｍ１！、ベンゼ
ン４０ｒｒＬｌ及び濃硫酸３グの混合物をディーストラ
ップで水を除きながら４時間還流させ、後ベンゼン１０
０ｒｒＬｌと水１５０献を加える。
ベンゼン層は水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ベ
ンゼンを完全に留去すると屈折率ｎ ｏｏｌ、 ５２４
７の橙色粘稠液体１０．：ｌ（収率８４．５％）を得る
。
ンゼンを完全に留去すると屈折率ｎ ｏｏｌ、 ５２４
７の橙色粘稠液体１０．：ｌ（収率８４．５％）を得る
。
製造例 ２
（４−（４−ハイドロキシフェノキシ）−２ペンテン酸
メチルエステルの製造） ４〜（４−ハイドロキシフェノキシ）−２−ペンテン酸
６．２９ （０，０３モル）を塩化チオニル３０ｍ１と
混合し、還流下に６時間反応させる。
メチルエステルの製造） ４〜（４−ハイドロキシフェノキシ）−２−ペンテン酸
６．２９ （０，０３モル）を塩化チオニル３０ｍ１と
混合し、還流下に６時間反応させる。
次に反応混合物から過剰の塩化チオニルを濃縮留去し、
残渣の酸塩化物にメタノール３０１Ｌｌを加え、還流下
に２時間反応させる。
残渣の酸塩化物にメタノール３０１Ｌｌを加え、還流下
に２時間反応させる。
後メタノールを完全に留去すると屈折率ｎ Ｂ８１．５
３３２の橙色粘稠液体６，７グ（収率９３．２％）を得
る。
３３２の橙色粘稠液体６，７グ（収率９３．２％）を得
る。
次に本発明の化合物の稲いもち病に対する殺菌試験結果
を記す。
を記す。
試験例
（稲いもち病に対する予防効果試験）
（１）試験方法
直径９ｃｆｒＬの素焼鉢に２０本植で栽培した稲苗（品
種：愛知旭）が４葉期に達した時に供試した。
種：愛知旭）が４葉期に達した時に供試した。
供試薬剤はいずれも１０％水利剤を用い、供試薬剤を水
に希釈し、スプレーガンを用いターンテーブル上で噴霧
圧力０．５ ｋｇ／ｃｗｔで１鉢当り３０ｍ１を散布し
た。
に希釈し、スプレーガンを用いターンテーブル上で噴霧
圧力０．５ ｋｇ／ｃｗｔで１鉢当り３０ｍ１を散布し
た。
風乾後、いもち病菌を接種した。
いもち病菌胞子は、温室内で稲に継続的に接種をおこな
って得られた病斑上の胞子を用いた。
って得られた病斑上の胞子を用いた。
胞子濃度は顕微鏡１視野（］、５５１１０倍５０個に調
整し、これを１鉢当り３ｍｌの割合で噴霧した。
整し、これを１鉢当り３ｍｌの割合で噴霧した。
接種後は、ビニール製の温室（飽和湿度２５°Ｃ）に２
４時間おき、その後は温室内に移して恒温に保ちながら
病斑を進展させた。
４時間おき、その後は温室内に移して恒温に保ちながら
病斑を進展させた。
接種７日後に１鉢当り１０葉について病斑数を数えて防
除価を算出した。
除価を算出した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １４．−（４−ハイドロキシフェノキシ）ペンテン酸と
一般式 （但し、式中Ｒはアルキル基を示す。 ）にて表わされるアルコール類とを反応させることを特
徴とする一般式 （但し、式中Ｒはアルキル基を示す。 ）にて表わされる４−（４−ハイドロキシフェノキシ）
−２ペンテン酸誘導体の製造法。 ２４−（４−ハイドロキシフェノキシ）−２ペンテン酸
ハライドと一般式 （但し、式中Ｒはアルキル基を示す。 ）にて表わされるアルコール類とを脱ハロゲン化水素剤
の存在下反応させることを特徴とする 一般式 （但し、式中Ｒは、アルキル基を示す。 ）にて表わされる４−（４−ハイドロキシフェノキシ）
２−ペンテン酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53153860A JPS5833216B2 (ja) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | ４−（４−ハイドロキシフエノキシ）−２−ペンテン酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53153860A JPS5833216B2 (ja) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | ４−（４−ハイドロキシフエノキシ）−２−ペンテン酸誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5579344A JPS5579344A (en) | 1980-06-14 |
| JPS5833216B2 true JPS5833216B2 (ja) | 1983-07-18 |
Family
ID=15571677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53153860A Expired JPS5833216B2 (ja) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | ４−（４−ハイドロキシフエノキシ）−２−ペンテン酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5833216B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4908476A (en) * | 1988-03-21 | 1990-03-13 | Hoechst Celanese Corporation | Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids |
| US4935522A (en) * | 1988-03-21 | 1990-06-19 | Hoechst Celanese Corporation | Process for producing ethyl 2-[4'-(6"-chloro-2"-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionate |
| US5008439A (en) * | 1988-03-21 | 1991-04-16 | Hoechst Celanese Corporation | Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy) alkanoic acid esters |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5566531A (en) * | 1978-11-14 | 1980-05-20 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of phenoxyalkene derivative |
-
1978
- 1978-12-12 JP JP53153860A patent/JPS5833216B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5566531A (en) * | 1978-11-14 | 1980-05-20 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of phenoxyalkene derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5579344A (en) | 1980-06-14 |
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