JPS5931743A - アニリド系化合物およびその製造法 - Google Patents

アニリド系化合物およびその製造法

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JPS5931743A
JPS5931743A JP58134866A JP13486683A JPS5931743A JP S5931743 A JPS5931743 A JP S5931743A JP 58134866 A JP58134866 A JP 58134866A JP 13486683 A JP13486683 A JP 13486683A JP S5931743 A JPS5931743 A JP S5931743A
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Hiroshi Noguchi
裕志 野口
Toshiro Kato
加藤　寿郎
Junya Takahashi
淳也 高橋
Yukio Oguri
幸男 小栗
Shigeo Yamamoto
茂男 山本
Naonori Hirata
直則 平田
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Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロケン原
子、　低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低
級アルキニル基、低級ア（６） ルコキンル基またはシアノ基を表わすか、またはハロゲ
ン原子、水酸基あるいはシアノ基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を表わすか、または一般式一侃ｚＯ凡
２．　−ｃｏｏ几２゜−Ｃ■−Ｎ−ＯＲあるいは　−Ｃ
ＯＮ几几　で示される置換基を表わす　（ここで、凡は
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
または低級ハロアルキル基を表わし、Ｒおよび凡は同一
または相異なり、水素原子または低級アルキル基を表わ
し、ｎは２，８または４を表わす。）。２はフッ素原子
または一般式−ＣＵＦ−で示される置換基を表わす　（
ここで、■は低級アルケニル基、低級アルキニル基を表
わすか、またはハロゲン原子、低級アルコキシル基ある
いは低級シクロアルキル基で置級ハロアルキル基マたは
低級ハロアルケニル基を表わすか、または、シアン基、
低級アルコキシル基、低級シクロ弊＃アルキル基、ある
いは、ハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換され
ていてもよいフェノキシ基で置換された低級アルキル基
を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級
アルコキシル基で置換されていてもよい）工二ル基を表
わすか、またはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で
置換されていてもよいアラルキル基を表わす。ただし、
ＸおよびＹが同時屹塩素原子または臭素原子を表わすと
き、２はメトキシ基またはエトキシ基ではない。またＸ
、Ｙおよび２は同時にメトキシ基を表わさない。さら−
こＸおよびＹが塩素原子を表わし、かつ２がフッ素原子
を表わすとき、几はイソプロピル基またはイソプロペニ
ル基ではない。〕 で示される新規なアニリド系化合物およびその製造法に
関する。
一般式（１）で示されるアニリド系化合物は、ベノミル
〔メチル　１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾ
ール−２−イルカ−バメート〕、フベリダゾール（２−
（２−フリル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダゾー
ル（２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール〕、カ
ルペンダジム〔メチル　ベンズイミダゾール−２−イル
カ−バメート〕、チオファネートメチル〔ｌ。
２−ビス（８−メトキシカルボニル−２−チオウレイド
）ベンゼン〕、チオファネー）（１゜２−ビス（３−エ
トキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン〕など
のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤、およ
びプロシミドン（Ｎ−（８’、５−ジクロロフェニル）
−１゜２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボ
キシイミド〕、イプロジオン（８−（８，５−ジクロロ
フェニル）−１−イソプロピルカルバモイルイミダゾリ
ジン−２，４−ジオン〕、ビンクロゾリン（８−（Ｂ、
５−ジクロロフェ（９） ニル）−５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２
，４−ジオン〕、エチル（且５）−３−（８’、　５’
−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，４−ジオキソ
オキサゾリジン−５−カルボキシレートなどの環状イミ
ド系殺菌剤に耐性を示す植物病源菌およびその他の糸状
菌（以下薬剤耐性菌とよぶ）に対し、選択的に強い殺菌
効果を示すことを特徴としている。
本発明者らは、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌効果を示
す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果、前記一般式（１］
で示されるアニリド系化合物が薬剤耐性菌ｌこ選択的に
強い殺菌効果を示すことが判明した。すなわち、本発明
化合物は後述の参考試験例からも明らかなように、ベン
ズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または環状イ
ミド系殺菌剤に感受性な野性閑（以下薬剤感受性菌と呼
ぶ）による病害に対し何ら防除効果を示さないが、薬剤
耐性菌による病害に対しては優れた防除効果を示し、本
発明化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌力は極めて選択性
の高いもの（１０） であっｔこ。
本発明化合物は前述のようＥこベンズイミダゾール・チ
オファネート系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的に強
い殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されることｆ
こより出現が予想されるまたは出現した薬剤耐性菌の防
除ｌこ使用することができる。たとえば、リンゴのうど
んこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｏｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ　）、ナンの黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ　）　、モニリア病菌（８ｃ
ｌｅ−ｒｏｓｉｎｉａ　ｍａｌｉ　）、カキの炭そ病菌
（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒ　ｉ　−ｕｍ　ｋａｋｉ　）、モ
モの灰量病菌（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｃｉ　−ｎｅｒ
ｅａ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒ
ｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）゛、黒とう病菌（Ｅｌｓ
ｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ　）、晩腐病菌（Ｇｌｏｍ
ｅｒｅｌｌａ、　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）、テンサイの
褐斑病＠　（０ｅｒｃａｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃａｌａ
　）、ビーナツツの褐斑病菌（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オオムギのうどん
こ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　
ｓｐ　、　ｈｏｒｄｅｉ　）、アイ・スポット病菌（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉ　−ｃｈ
ｏｉｄｅｓ　）、紅色雪腐病菌（ｆｉ’ｕｓａｒｉｕｍ
　ｎ１ｖａｌｅ）、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　、　ｆ　。
ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ　）、　キュウリのうどんこ病
菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ　１ｇ１ｎｅａ
　）、つる枯病菌（ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍ
ｅｌｏｎｉｓ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ　）、黒星病菌（Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒ　ｉ
　−ｕｍ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ　）、　トマトの葉
かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ　
）、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ
）　、イチビのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｈｕｍｕｌｉ　）、ホップの灰色カビ病菌（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ　）　、タバコノうどん
こ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ　）、バラノ黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒ
ｏｓａｅ　）、ミカンノそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　
ｆａｗｃｅｔｉｉ　）、　青かび病菌（Ｆｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ　）、　緑かび病菌（Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）　　などの
薬剤耐性菌の防除に使用することができる。
さらに検討を続けた結果、薬剤耐性の有無に拘らず本発
明化合物はイネいもち病菌 （Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）等の防除
に効果のあることが判明した。
次に本発明化合物の製造法について述べる。
一般式［１］で示される本発明化合物は一般式（Ｉｌｌ
〔式中、Ｘ１Ｙおよび２は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアニＩＪン誘導体と一般式（ＩＩＩ）、ＩＩ ａＯｃ＋Ｈ（ｔｕ） 〔式中、几は前述と同じ意味を有する。〕で示されるカ
ルボン酸もしくはその反応性、誘導体とを反応させ製造
する。ここでいう反応性誘導体としては、酸ハライド、
酸無水物またはエステルなどがあげられる。
この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ム、四塩化炭素、酢酸エチ（１３） ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒また
はその混合物中において行われる。
カルボン酸を遊離酸の状態で使用する場合には、脱水剤
あるいは縮合剤の存在下で、酸ハライドの状態で使用す
る場合ｌこは、脱ハロゲン化水素剤の存在下または非存
在下で、必要に応じて冷却または加熱（０〜１５０°Ｃ
）することにより行なう。ここでいう脱水剤としては、
たとえばＮ、Ｎ−ジシクロへキンルカルボジイミドのよ
うなカルボジイミドが、縮合剤としては、たとえばオキ
シ塩化リン、塩化チオニル、ホスゲンなどが、また脱ハ
ロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ピリジン、ピリミジンなどを使
用するのが好適である。反応時間は主に反応温度、使用
される試薬の種類によって異なるが、通常１０時間以内
である。反応終了後、目的化合物は常法に従って反応混
合物から取得（１４） される。
ナオ、出発原料であるアニリン誘導体・はヨーロッパ特
許第００６３９０５号公開明細書に記載の方法により得
られる。
次に本発明化合物の代表的な合成例を記載する。
合成例Ｉ Ｎ−（８，５−ジメチル−４−エトキシフェニル）クロ
トン酸アミドの合成 りロトン酸０．８６Ｐをテトラヒドロフラン８０−に溶
かし、これに３，５−ジメチル−４−エトキンアニリン
１．６ＦＭを加え攪拌しなからＮ、Ｎ−ジシクロへキシ
ルカルボジイミド２．２７のテトラヒドロフラン溶２２
０ｎ／を滴下した。室温で３０分間攪拌後、析出したＮ
、Ｎ−ジシクロへキシルウレアヲＰ　別する。枦液に酢
酸２−を加え過剰のＮ、Ｎ−シンクロへキシルカルボジ
イミドを分解し、再度Ｎ、Ｎ−シンクロヘキシルウレア
を沖別した後、エーテルで抽出した。エーテル層をＩＮ
塩酸、重曹水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。得られた
残渣をヘキサン−アセトンを溶媒としたシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−（ａ、５−ジメチ
ル−４−エトキンフェニル）クロトン酸アミド２．１７
　Ｆを得た。
収率９３％、融点１１８〜１１９℃ 合成例２ Ｎ−（８，４−ジェトキシ−５−メチルフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸アミドの合成 ８．４−シェドキン−５−メチルアニリン１．９５ｙお
よびトリエチルアミン１．０１１をトルエン２０ｍ１に
溶解し、水冷下ンクロプロパンカルボン酸クロライド１
．０５ｙを１０分間で滴下した。さらｔこ室温下で５時
間攪拌した後、氷水にあけ、トルエンで抽出した。トル
エン層をＩＮ塩酸重曹水および飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去し粗
結晶２．５５　Ｆを得た。
この粗結晶をエタノールから再結晶してＮ−（８，４−
ジェトキシ−５−メチルフェニル）シクロプロパンカル
ボン酸アミド２．８２ｙを得た。
収率８８％　融点１２０〜１２１℃ 次に一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を例示すると
以下のようになるが、本発明化合物はこれらのみに限定
されるものではない。
（１７） 次ｆこ夢考試験例をあげ、本発明化合物の農園芸用殺菌
剤としての有用性をさらに明らかにする。
次の参考試験例１から４までで用いられる対照市販殺菌
剤は第２表のとおりである。
第　　２　　表 参考試験例１　キュウリうどんこ病防除効果９０ｒｎｌ
容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（
品種：相模半日）を播種した。これを室温で８日間栽培
し、子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に下
記本発明化合物の乳剤および対照化合物の水和剤の水希
釈液を液滴が葉面）こ十分量付着するまで茎葉散布みた
。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュウリ
うどんこ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌ　
１ｇ１ｎｅａ　）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。こ
れを温室で１０日間栽培し発病させた後、発病状態を観
察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５，１
，２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
（発病指数）　　　　　（発病状態） ０・・・・・・・・・　葉面上に菌叢または病斑を認め
ない。
０．５・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の５９６未
満に菌叢または病斑を認める。
■　・・・・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未満に
菌叢または病斑を認める。
２　・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％未満に
菌叢または病斑を認める。
４　・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以上に
菌叢または病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を葦
種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジムの
いずれも、薬剤耐性菌を接種した場合防除効果を示さず
、薬剤感受性菌を接種した場合（２８） 優れた防除効果を示した。
第　　８　　表 （２９） 参考試験例２　テンサイ褐斑病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、テンサイ（品種：テ
ｉ・ロイドダークレッド）を播種した。温室で２０日間
栽培したのち得られた幼ｉｔこ、ｆ配本発明化合物の乳
剤および対照化合物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に
十分付着するまで茎葉散布した。
薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテンサイ褐斑
病醒（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）の
分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニールカバー
をかぶせて多湿条件とし、温室で１０日間栽培したのち
、発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は参考試験例１と同様
に行った。
その結果第４表のよう（こ参考試験例１の結果と同様に
、本発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合ｆこ優れた
防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオ
ファネートメチル、カルペンダジムは薬剤感受性菌を接
種した場合に優れた防除効果を示した。
第４表 参考試験例８　ナシ黒星病防除効果 ９０ｍＺ容プラスチック製ポットにピートモスと砂壌土
の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長子部）より採
種した種子を播いた。
これを温室で２０日間栽培し得られた幼苗に下記本発明
化合物の乳剤および下記対照化合物の水和剤の水希釈液
を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散布した。
薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌
（Ｙｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ　）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種した。これを２０℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて２０℃螢光灯照明下に２０日間栽培
して発病させた。
発病調査方法および防除価の算出は参考試験例１と同様
にした。
その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。
（８２） 第　　５　　表 参考試験例４　キュウリ灰色カビ病防除効果９〇−谷の
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種
：相模半白）を播種した。これを温室で８日間栽培し、
子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に本発明化金
物の乳剤および下記対照化合物の水和剤の（８８） 水希釈液をポットあたりＩｏｍ！、茎葉散布した。薬液
風乾後、幼范に薬剤耐性または感受性のキュウリ灰色カ
ビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅ−ｒｅａ　）の閑
叢切版（直径５　ｍｍ　）を葉面上１こはり付けて接種
した。これを２０℃多湿条件下に３日装置いて発病させ
た後、発病状態を観察した。発病調査方法および防除価
の算出は拶考試験例１と同様に行った。
その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。
第　　６　　表 （８６） （８７） （８８完） 第１頁の続き ３７／３４　　　　　　　　　７４１９−４Ｈ（跨発　
明　者　加藤寿部 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　高橋淳也 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　小栗幸男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　平田直則 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
    子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニルｘ、低級
    アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
    わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
    で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
    たは一般式−０Ｈ２０Ｒ２−０ＯＯＲ２，−０３（（Ｏ
    Ｒ２）ｚ　、　−＜）（ＣＨ２）ｎ　。 −σ比、−０Ｈ＝、Ｎ−ＯＲあるいは−（３ＯＮＲ且で
    示される置換基を表わす　（ここで　ｉｔ　−２は低級
    アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基また
    は低級ハロアルキル基を表わし、几および孔は同一また
    は相異なり、水素原子または低級アルキル基を表わし、
    ｎは２，３または４を表わす。）。２はフッ素原子また
    は一般式−ＯＲで示される置換基を表わす　（ここで孔
    は低級アルケニル基、低級アルキニル基を表わすか、ま
    たはハロゲン原子、低級アルコキシル基あるいは低級ソ
    クロアルキル基で置換されてニル基を表わすか、または
    、シアノ基、低級アルコキシル基、低級シクロ弁アルキ
    ル基、あるいは、ハロゲン原子もしくは低級アルキル基
    で置換されていてもよいフェノキシ基で置換された低級
    アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基
    、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキル基あ
    るいは低級アルキニル基で置換されていてもよいフェニ
    ル基を表わすか、またはハロゲン原子あるいは低級アル
    キル基で置換されていてもよいアラルキル基を表わす。 ただし、ＸおよびＹが同時に塩素原子または臭素原子を
    表わすとき、２はメトキン基またはエトキシ基ではない
    。またＸ、Ｙおよび２は同時にメトキシ基を表わさない
    。さらにＸおよびＹが塩素原子を表わし、かつ２がフッ
    素原子を表わすとき、几１はイソプロピル基またはイソ
    プロペニル基ではない。〕 で示されるアニリド系化合物。
  2. （２）一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロケン原
    子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
    アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
    わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアン基
    で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
    たは一般式−〇ｆ１２０Ｒ。 −αＤＲ２，−ａｎ（ＯＲ”　）　２　、−ａｎ＜：＞
    （ＯＨ２）　ｎ　。 −ω凡　−ＯＨ冨Ｎ−ＯＲあるいは−（１）ＮＲＲで示
    される置換基を表わす　（ここで、几は低級アルキル基
    、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級ハロ
    アルキル基を表わし、几およびＲは同一または相異なり
    、水素原子または低級アル、キル基を表わし、ｎは２，
    ８または４を表わす。）。２はフッ素原子または一般式
    −ＯＲで示される置換基を表わす　（ここで　Ｒ５は低
    級アルケニル基、低級アルキニル基を表わすか、または
    ハロゲノ原子、低級アルコキシル基あるいは低級ンクロ
    アルキル基で置換されていてもよい低級アルキル基を表
    わす。）。ただし、ＸおよびＹが同時に塩素原子または
    臭素原子を表わすとき、２はメトキシ基またはエトキシ
    基ではない。またＸ、Ｙおよび２は同時にメトキシ基を
    表わさない。〕で示されるアニリン誘導体と一般式 ハロアルケニル基を表わすか、または、シアノ基、低級
    アルコキシル基、　低級シクロ≠≠アルキル基、あるい
    は、ハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換されて
    いてもよいフェノキシ基で置換された低級アルキル基を
    表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低９級
    アルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表
    わすか、またはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で
    置換されていてもよいア（５） ラルキル基を表わす。ただし、ＸおよびＹが塩素原子を
    表わし、かつ２がフッ素原子を表わすとき　Ｒ１はイソ
    プロピル基またはイソプロペニル基ではない。〕 で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体とを反応
    させることを特徴とする一般式〔式中、ｘ　、　ｙ　、
    　Ｚ９よびＲ１は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアニリド系化合物の製造法。
JP58134866A 1982-07-27 1983-07-22 アニリド系化合物およびその製造法 Pending JPS5931743A (ja)

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