JPS6058910B2 - １−（４−タ−シヤリ−ブチル）ベンゾイルピロリン - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺菌剤として有用な１−（４−ターシヤリー
ブチル）ベンゾイルピロリンに関するものである。

本発明者らは、稲の最大病害であるいもち病に対する防
除薬剤を開発すべく各種の化合物を合成し、その殺菌活
性を検討した結果、本発明の化合物がいもち病菌に対し
すぐれた活性を見出し本発明を完成した。

従来、いもち病防除には有機燐系の化合物、抗生物質が
使用されているが、これらは作用的にみて治療的効果に
すぐれるものであり、予防的効果及び残効性に於いて劣
るきらいがある。

また、抗生物質には耐菌性、眼障害の問題がある。また
、現在使用されている薬剤につき使用回数の規制があり
、新しい系統の薬剤の開発が望まれているが、本発明の
化合物はこれらの要望にかなうものである。アルキル置
換ベンゾイル誘導体としては一般式Ｒ−、Ｆ＼」、・’
−゛・、、 ／ マ ／’・’ ＼一／ ・一 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基あるいはハロゲン原子を示す。

）にて示される化合物が、害虫の忌避剤として有効であ
ることが知られている（米国特許第３７４９７３０号及
び第３８６５９４４号）。

本発明化合物は新規化合物であり、かつ、この米国特許
明細書に記載されていない殺菌作用に於いてすぐれた活
性を有する化合物である。特に本発明の１−（４−ター
シヤリーブチル）ベンゾイルピロリンはいもち病に対し
予防的効果が高く、かつ優れた残効性を有するものであ
る。本発明化合物の特色を列記すると次の通りである。

（１）稲いもち病に特異的に有効である。

・（２）稲の根からの吸収移行が大きく、水面施用によ
り高い防除効果を示す。

（３）草葉散布による予防効果も高い。

（４）稲に対する薬害がなく、安心して使用できる。

本発明化合物は次の反応式に従つて合成することができ
る。

（但し、式中Ｘはハロゲン原子を示す。

）反応式（１）において、脱ハロゲソ化水素剤としては
、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の
第３級アミン、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の炭酸塩の
ほか、苛性ソーダ、苛性カリ等の水酸化アルカリを使用
することができる。

反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、アセトン、エ
ーテル、ジオキサン、アセトニトリル等を使用すること
ができる。反応温度は−２０〜１００℃で行なえばよい
。反応式（２）において、脱水剤としては、三塩化リン
、オキシ塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、五酸化リ
ンの如きリン化合物類、塩化チオニル、塩化スルフリル
、スルホン酸類、硫酸、ハロゲン化水素酸類、カルボシ
イミド類、アルミナ、シリカゲルの如き酸化物等を使用
することができる。

塩基としては、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、
ピリジン等の第三級アミン、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ
等の炭酸塩、苛性ソーダ、苛性カリ等の水酸化アルカリ
等を使用するが、塩基は使用しなくても良好な結果を得
ることができる。反応．溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、エー
テル、ジオキサン、テトラハイドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、クロロホルム、四塩化炭
素等が使用できる。反応温度は−２０〜８００℃で″行
なえば収率よく得ることができる。次に代表的な製造例
を挙げて、具体的に説明する。

製造例１ １−（４−ｔ−ブチル）ベンゾイルー３−ピロリン（■
）２．２ｙ（０．０４モル）をベンゼン５０ｍ１にとか
し、これにトリエチルアミン４．０ｙ（イ）．０４モル
）を加え、更に室温下に（１）７．９ｙ（０．０３９モ
ル）を徐々に滴下し、滴下終了後そのまま室温にて１時
間攪拌反応させた。

反応終了後、反応混合！物を１５０ｍ１の冷水に注ぎ込
み、析出する結晶を沖取し、乾燥後、ｎ−ヘキサンで再
結し、目的物（■）８．６ｙ（収率９３．５％）を得た
。本発明化合物を殺菌剤として使用するには、本発明化
合物に担体、界面活性剤、分散剤、補助剤・等を配合し
て、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤して適
当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。次に
実施例を挙げるが、本発明は実施例の範囲に限定される
ものではない。

実施例１ 粉剤 本発明化合物４％、珪藻土５％およびクレー９１％を均
一に混合粉砕して粉剤とする。

実施例２ 水和剤 本発明化合物５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％およびリグニンスルホン酸
ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。

実施例３ 乳剤 本発明化合物３０％、シクロヘキサノン２０％、ポりオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％およびメチルナフ
タレン３５％を均一に溶解して乳剤とする。

実施例４ 微粒剤 ６０〜２５０メッシュの海砂９６部にポリエチレングリ
コール４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリ
コールを海砂の表面に均一に付着させ、この混合物９４
％に本発明化合物とクレーの混合粉末（混合比７：３）
６％を加えて激しく混合して微粒剤とする。

実施例５ 粒剤 本発明化合物５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％およびクレー８６％
を均一に混合粉砕し、この混合物ａ部に対して水加部を
加えて練合させ、押出式造粒機で１４〜３２メッシュの
粒状に加工後、乾燥，して粒剤とする。

次に本発明の効果を試験例を以つて説明する。

試験例１いもち病予防効果試験１試験方法 直径９ｃｍの素焼鉢に２０本植で栽培した稲苗（品種：
愛知旭）が４葉期に達した時に供試した。

供試剤はいずれも１０％水和剤を用い、対照薬剤として
ヒノザン乳剤（０−エチルーＳ−Ｓージフェニルジチオ
ホスフェート３０％）を用い．た。供試剤を水に希釈し
、スプレーガンを用いターンテーブル上で噴霧圧力０．
５ｋ９１ｄで１鉢当り３０ｍｔを散布した。

風乾後、いもち病菌（ＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａＯｒｙｚ
ａｅ）を接種した。

いもち病菌胞子は湿室内で稲に継続的に接種をおこなつ
て得られた病斑上の胞子を用いた。胞子濃度は顕微鏡１
視野（１５×１＠）（６）個に調整し、これを１鉢当り
３ｍ１の割合で噴霧した。接種後はビニール製の湿室（
飽和湿度２５℃）に２＄ｆ間おき、その後は温室内に移
して恒温に保ちながら病斑を進展させた。接種７日後に
１鉢当りｌ嘆について病斑数を数えて防除価を算出した
。

式験例２ 稲いもち病水面施用効果試験 ｌ 試験方法 径９ｃｍの白磁ポットに稲籾（品種：愛知旭）を２轍播
種し温室内の畑地状態て育苗し、稲苗が３葉期に生育し
た時に、水深２Ｃ７１に調整し、薬剤を施用した。

供試例は１０％水和剤を用い、所定量を１ポット当り３
０ｍ１の水て希釈し施用した。

薬剤施用７日後に稲いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種し
た。いもち病菌は温室内で稲に継続的に接種をおこなつ
て得られた病斑上の胞子を用いた。また胞子濃度は顕微
鏡１視野（１５×１皓）関個に調整し、これを１ポット
当り３ｍ１の割合て噴霧した。接種５日後に１ポット当
りｍ葉当りの病斑数を数えて次式により防除価を算出し
た。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ １−（４−ターシヤリ−ブチル）ベンゾイルピロリ
   ン。