JPS5936900B2 - Ｎ−置換ベンズアニリド及びこれを含む殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−置換ベンズアニリド及びこれを含む殺菌剤Info
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- JPS5936900B2 JPS5936900B2 JP49677A JP49677A JPS5936900B2 JP S5936900 B2 JPS5936900 B2 JP S5936900B2 JP 49677 A JP49677 A JP 49677A JP 49677 A JP49677 A JP 49677A JP S5936900 B2 JPS5936900 B2 JP S5936900B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
Ｃ、Ｈｏ一゜−ｙ−Ｗ−Ｏ
（但し、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、アシル基、ジアルキルカルバモイル基、ジアルキルス
ルファモイル基及びメシル基を示す。
、アシル基、ジアルキルカルバモイル基、ジアルキルス
ルファモイル基及びメシル基を示す。
）にて示されるＮ一置換ベンズアニリド及びこれを含有
する殺菌剤に関するものである。本発明者らは、稲の最
大病害であるいもち病に対する防除薬剤を開発すべく、
各種の化合物を合成し、その殺菌活性を検討した結果、
本発明の化合物が、いもち病菌に対しすぐれた活性を有
することを見出し、本発明を完成した。
する殺菌剤に関するものである。本発明者らは、稲の最
大病害であるいもち病に対する防除薬剤を開発すべく、
各種の化合物を合成し、その殺菌活性を検討した結果、
本発明の化合物が、いもち病菌に対しすぐれた活性を有
することを見出し、本発明を完成した。
米国特許第３３４００４２号明細書には一般式Ｘ″〇荏
益−。
益−。
Ｙ”（式中Ｘはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
シ、カルボ低級アルコキシ、アミノ、シアノ、アルソノ
、アセチル、ニトロを、Ｙはハロゲン、シアノ、ニトロ
、アルソノ、カルボ低級アルコキシ、低級アルキルを、
Ｚは酸素又は硫黄を、Ｒはハロゲン、低級アルキルを、
ｍとｎは０〜５を示す。
シ、カルボ低級アルコキシ、アミノ、シアノ、アルソノ
、アセチル、ニトロを、Ｙはハロゲン、シアノ、ニトロ
、アルソノ、カルボ低級アルコキシ、低級アルキルを、
Ｚは酸素又は硫黄を、Ｒはハロゲン、低級アルキルを、
ｍとｎは０〜５を示す。
）にて示される化合物が発芽前及び発芽後の植物に対す
る除草作用、植物生長調節作用及びうどんこ病に対する
活性を有する旨記載されているが、本発明の化合物は具
体的に例示されておらず、いもち病に対する活性も記載
されていない。
る除草作用、植物生長調節作用及びうどんこ病に対する
活性を有する旨記載されているが、本発明の化合物は具
体的に例示されておらず、いもち病に対する活性も記載
されていない。
従来、いもち病防除には有機燐系の化合物が使用されて
いるが、これらは作用的にみて治療的効果がすぐれるも
のであり、予防的効果及び残効性に於いて劣るきらいが
ある。
いるが、これらは作用的にみて治療的効果がすぐれるも
のであり、予防的効果及び残効性に於いて劣るきらいが
ある。
また、抗性物質には耐性菌，眼障害の問題がある。本発
明のＮ−置換ベンズアニリドは予防的効果が高く、かつ
残効性を有するものである。
明のＮ−置換ベンズアニリドは予防的効果が高く、かつ
残効性を有するものである。
また、現在市販されている薬剤につき使用回数の規制の
問題や、耐性菌問題があり、新しい系統の薬剤の開発が
望まれており、本発明の化合物はこれらの要望にかなう
ものである。
問題や、耐性菌問題があり、新しい系統の薬剤の開発が
望まれており、本発明の化合物はこれらの要望にかなう
ものである。
一方、前述の米国特許明細書に記載された化合物は、い
もち病に対する活性が弱く、かつ、発明が除草剤を目的
とするものであることより、植物に対する薬害があり、
作物によつては使用出来ない欠点を有する。
もち病に対する活性が弱く、かつ、発明が除草剤を目的
とするものであることより、植物に対する薬害があり、
作物によつては使用出来ない欠点を有する。
本発明の化合物は作物に対する薬害がなく安心して使用
出来るものである。本発明の化合物は次の反応式に従つ
て合成することができる。但し、上式に於いてＸはハロ
ゲン原子を、Ｒはアルキル基，アルケニル基，アルキニ
ル基，アシル基，メシル基，ジアルキルカルバモイル基
，ジアルキルスルフアモイル基を示す。
出来るものである。本発明の化合物は次の反応式に従つ
て合成することができる。但し、上式に於いてＸはハロ
ゲン原子を、Ｒはアルキル基，アルケニル基，アルキニ
ル基，アシル基，メシル基，ジアルキルカルバモイル基
，ジアルキルスルフアモイル基を示す。
以下にそれぞれの一般的反応条件を記述する。
反応式ハに於いて反応に用いる溶剤は、ベンゼン，トル
エン，キシレン，ＤＭＦ，ジオキサン等が好ましく、反
応温度は少々加温する程度でもよいが、各溶剤の沸点程
度が好ましい。
エン，キシレン，ＤＭＦ，ジオキサン等が好ましく、反
応温度は少々加温する程度でもよいが、各溶剤の沸点程
度が好ましい。
反応式２）に於いて
反応に用いる溶剤は、アセトン，メチルエチルケトン等
で代表されるケトン系溶剤，ハロゲン化炭化水素，エー
テル，石油系溶剤，ベンゼン，トルエン，キシレン等が
好ましく、塩基としてはジメチルアニリン，ピリジン，
ピコリン，トリメチルアミン，トリエチルアミン，ナト
リウムが適し、原料アニリンを用いても良い。
で代表されるケトン系溶剤，ハロゲン化炭化水素，エー
テル，石油系溶剤，ベンゼン，トルエン，キシレン等が
好ましく、塩基としてはジメチルアニリン，ピリジン，
ピコリン，トリメチルアミン，トリエチルアミン，ナト
リウムが適し、原料アニリンを用いても良い。
反応温度は、低温下から各溶剤の沸点迄の範囲で自由で
あるが、一般的には反応を完結させる為に少々加温する
程度で良い。
あるが、一般的には反応を完結させる為に少々加温する
程度で良い。
反応式３）に於いて
脱水剤として、ＰＣｌ３，ＰＯＣｌ３，ＳＯＣｌ２等を
添加すると好適である。
添加すると好適である。
また、反応溶剤はベンゼン，トルエン，キシレン，ピリ
ジンまたは無溶媒が用いられるが、この場合は高温下で
の反応を必要とする場合がある。
ジンまたは無溶媒が用いられるが、この場合は高温下で
の反応を必要とする場合がある。
但し、一般的には反応温度は１００℃以上が好ましい。
以下に合成実施例を以つて説明する。
以下に合成実施例を以つて説明する。
合成実施例 １
Ｎ−エチル ４−ｔ−ブチルベンズアニリドの合成Ｎ−
エチルアニリン６．５９（ ０．０５Ｍ）とトリエチル
アミン５．１ｇ（ ０．０５Ｍ）を１５０ゴのベンゼン
にとかし、１５℃以下で撹拌しながら４−ｔ−ブチルベ
ンゾイルクロリド９．８９（０．０５Ｍ）を滴下する。
エチルアニリン６．５９（ ０．０５Ｍ）とトリエチル
アミン５．１ｇ（ ０．０５Ｍ）を１５０ゴのベンゼン
にとかし、１５℃以下で撹拌しながら４−ｔ−ブチルベ
ンゾイルクロリド９．８９（０．０５Ｍ）を滴下する。
この時、トリエチルアミン塩酸塩が析出してくる。
滴下後室温下で１時間撹拌を続け、次に５％塩酸水溶液
１５０ゴを加え撹拌後、有機層を水洗する。有機層は無
水芒硝で乾燥後、濃縮し、得られた結晶をｎ−ヘキサン
より再結晶を行ない、融点９８〜９９℃の無色柱状結晶
１０．８ｇ（収率７６．８％）を得た。合成実施例 ２ Ｎ−メタンスルホニル ４−ｔ−ブチルベンズアニリド
の合成無水エタノール５０ｍ１にナトリウム０．９９（
０。
１５０ゴを加え撹拌後、有機層を水洗する。有機層は無
水芒硝で乾燥後、濃縮し、得られた結晶をｎ−ヘキサン
より再結晶を行ない、融点９８〜９９℃の無色柱状結晶
１０．８ｇ（収率７６．８％）を得た。合成実施例 ２ Ｎ−メタンスルホニル ４−ｔ−ブチルベンズアニリド
の合成無水エタノール５０ｍ１にナトリウム０．９９（
０。
０３９Ｍ）をとかし、Ｎ−メタンスルホニルアニリン５
．１９（０．０３Ｍ）を添加して３０分間加温撹拌を行
ない、エタノールを濃縮留去する。
．１９（０．０３Ｍ）を添加して３０分間加温撹拌を行
ない、エタノールを濃縮留去する。
次に残渣をＤＭＦ５Ｏｍｌに溶解させ撹拌しながら室温
下で４−ｔ−ブチルベンゾイルクロリド５、９９（０．
０３Ｍ）を徐々に加え、６５℃前後で４時間加温撹拌を
行なう。反応終了後、室温にもどし、反応混合物を水中
に添加して有機物をベンゼンで抽出する。
下で４−ｔ−ブチルベンゾイルクロリド５、９９（０．
０３Ｍ）を徐々に加え、６５℃前後で４時間加温撹拌を
行なう。反応終了後、室温にもどし、反応混合物を水中
に添加して有機物をベンゼンで抽出する。
有機層は無水芒硝で乾燥後、濃縮し、残渣を減圧蒸留に
より精製を行ない、沸点１３５〜１４０℃／０．１２ｍ
ｍＨ９の淡橙色透明液体（ＮＤｌ．５３８７）７．６ｇ
（収率７７．１％）を得た。
より精製を行ない、沸点１３５〜１４０℃／０．１２ｍ
ｍＨ９の淡橙色透明液体（ＮＤｌ．５３８７）７．６ｇ
（収率７７．１％）を得た。
合成実施例 ３
Ｎ−プロパルギル ４−ｔ−ブチルベンズアニリドの合
成４−ｔ−ブチルベンズアニリド７．６９（０．０３Ｍ
）をトルエン５０ｍ１にとかし、２８％ナトリウムメチ
ラート溶液を加え、撹拌しながら徐々に加温して１１０
℃にする。
成４−ｔ−ブチルベンズアニリド７．６９（０．０３Ｍ
）をトルエン５０ｍ１にとかし、２８％ナトリウムメチ
ラート溶液を加え、撹拌しながら徐々に加温して１１０
℃にする。
この間にメタノールを除去する。次に室温下にもどし、
ＤＭＦ４Ｏｍｌ添加して析出物を完全に溶解させ、プロ
パルギルプロマイド５．９９（０．０５Ｍ）を添加する
。
ＤＭＦ４Ｏｍｌ添加して析出物を完全に溶解させ、プロ
パルギルプロマイド５．９９（０．０５Ｍ）を添加する
。
その後、反応混合物を室温で１時間、次いで７０℃前後
で２時間撹拌を行なう。
で２時間撹拌を行なう。
反応後室温にもどし、トルエンを加え水洗を行なう。
次に有機層を無水芒硝で乾燥し、濃縮後、残渣をｎ−ヘ
キサンより再結晶を行ない、融点９７〜９８℃の淡黄色
プリズム状結晶６．４ｇ（収率７３．６（ｆｌ））を得
た。
キサンより再結晶を行ない、融点９７〜９８℃の淡黄色
プリズム状結晶６．４ｇ（収率７３．６（ｆｌ））を得
た。
合成実施例 ４
Ｎ−ｎ−ブチル ４−ｔ−ブチルベンズアニリドの合成
４−ｔ−ブチルベンズアニリド６．４９を乾燥トルエン
５０ｍ１にとかし、２８％ナトリウムメチラート溶液６
．３９を加え、撹拌しながら徐々に加温してゆきメタノ
ールとトルエンを留去する。
４−ｔ−ブチルベンズアニリド６．４９を乾燥トルエン
５０ｍ１にとかし、２８％ナトリウムメチラート溶液６
．３９を加え、撹拌しながら徐々に加温してゆきメタノ
ールとトルエンを留去する。
次に残渣に乾燥ＤＭＦ５Ｏｍｌを注加し、溶液とした後
、ｎ−ブチルヨード９．２９を添加し、４時間還流する
程度に加温撹拌を行なう。反応終了後、室温にもどし、
ベンゼンを注加して水洗を行なう。
、ｎ−ブチルヨード９．２９を添加し、４時間還流する
程度に加温撹拌を行なう。反応終了後、室温にもどし、
ベンゼンを注加して水洗を行なう。
次に有機層を無水芒硝で乾燥し、ベンゼンを留去後、残
渣を減圧蒸留により精製を行ない、沸点１６３〜１６５
圧Ｃ／０．１ｍｍＨ９の橙色透明液体（放置すると固化
し、融点５８〜６１℃である）５．７９得た（収率７４
．５％）。
渣を減圧蒸留により精製を行ない、沸点１６３〜１６５
圧Ｃ／０．１ｍｍＨ９の橙色透明液体（放置すると固化
し、融点５８〜６１℃である）５．７９得た（収率７４
．５％）。
合成実施例 ５
Ｎ−メチル ４−ｔ−ブチルベンズアニリドの合成４−
ｔ−ブチル安息香酸８．９ｆ１とＮ−メチルアニリン５
．４ｆ１を５０ｍ１のキシレンにとかし、三塩化燐３．
４９を添加する。
ｔ−ブチル安息香酸８．９ｆ１とＮ−メチルアニリン５
．４ｆ１を５０ｍ１のキシレンにとかし、三塩化燐３．
４９を添加する。
次に反応混合物を撹拌しながら加温してゆき、１３０℃
で５時間反応させる。
で５時間反応させる。
反応後、室温にもどし、水洗を行ない有機層を無水芒硝
で乾燥し、濃縮する。
で乾燥し、濃縮する。
得られた結晶をリグロインより再結晶を行ない、融点１
０９〜１１『Ｃの無色プリズム状結晶９．３９（収率６
９．８（！））得た。
０９〜１１『Ｃの無色プリズム状結晶９．３９（収率６
９．８（！））得た。
合成実施例 ６
Ｎ−ｎ−プロピル ４−ｔ−ブチルベンズアニリドの合
成４−ｔ−ブチル安息香酸８．９９とＮ−ｎ−プロピル
アニリン６．８９を５０ｍ１のピリジンにとかし、三塩
化燐２．７９を添加する。
成４−ｔ−ブチル安息香酸８．９９とＮ−ｎ−プロピル
アニリン６．８９を５０ｍ１のピリジンにとかし、三塩
化燐２．７９を添加する。
次に反応混合物を撹拌しながら加温してゆき、還流する
程度に５時間反応させる。
程度に５時間反応させる。
反応後、ピリジンを濃縮し、残渣にベンゼンを注加して
ベンゼン可溶部を分離、水洗する。
ベンゼン可溶部を分離、水洗する。
有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。
得られた結晶を石油エーテルより再結晶を行ない融点７
４〜７６℃の無色プリズム状結晶１２．０９（収率８１
．００！））得た。以下同様にして製造した化合物を含
め本発明の化合物例を示すと下記の通りである。
４〜７６℃の無色プリズム状結晶１２．０９（収率８１
．００！））得た。以下同様にして製造した化合物を含
め本発明の化合物例を示すと下記の通りである。
〜−ーーー一′
〜−ーーー一ＪＲに於いて 本発明の殺菌剤は、これらの化合物に担体、稀釈剤，界
面活性剤，分散剤，補助剤等を配合して粉剤，水和剤，
乳剤，微粒剤もしくは粒剤に製剤して適当な濃度に稀釈
して散布するか又は直接施用する。
〜−ーーー一ＪＲに於いて 本発明の殺菌剤は、これらの化合物に担体、稀釈剤，界
面活性剤，分散剤，補助剤等を配合して粉剤，水和剤，
乳剤，微粒剤もしくは粒剤に製剤して適当な濃度に稀釈
して散布するか又は直接施用する。
次に実施例を挙げるが、本発明は実施例の範囲に限定さ
れるものではない。
れるものではない。
なお、化合物番号は前記を参照されたい。実施例 １
粉剤
化合物（１）４０Ｉ），硅藻土５（ｆｌ）およびクレー
９１％を均一に混合粉砕して粉剤とする。
９１％を均一に混合粉砕して粉剤とする。
実施例 ２
水和剤
化合物（２）５０（：ｆ／），硅藻土４５％，ジナフチ
ルメタンジスルホン酸ナトリウム２０！）およびリグニ
ンスルホン酸ナトリウム３（ｆ）を均一に混合粉砕して
水和剤とする。
ルメタンジスルホン酸ナトリウム２０！）およびリグニ
ンスルホン酸ナトリウム３（ｆ）を均一に混合粉砕して
水和剤とする。
実施例 ３
乳剤
化合物（３）３０％，シクロヘキサノン２０（ｆ／），
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１（！
），アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４（Ｆｂお
よびメチルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とす
る。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１（！
），アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４（Ｆｂお
よびメチルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とす
る。
実施例 ４
微粒剤
６０〜２５０メツシユの海砂にポリエチレングリコール
４％を添加して激しく混合し、ポリエチレングリコール
を海砂の表面に均一に付着させ、この混合物９４（ｆ）
に化合物（４）７０％とクレー３０％の混合粉末６％を
加えて激しく混合して微粒剤とする。
４％を添加して激しく混合し、ポリエチレングリコール
を海砂の表面に均一に付着させ、この混合物９４（ｆ）
に化合物（４）７０％とクレー３０％の混合粉末６％を
加えて激しく混合して微粒剤とする。
実施例 ５
粒剤
化合物（６）５％，ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％，リグニンスルホン酸ナトリウム５０
Ｉ），カルボキシメチルセルロース２％およびクレー８
６（ｆ）を均一に混合粉砕し、この混合物に対して水２
０（ｆ）を加えて練合させ、押出式造粒機で１４〜３２
メツシユの粒状に加工後、乾燥して流剤とする。
ナトリウム塩２％，リグニンスルホン酸ナトリウム５０
Ｉ），カルボキシメチルセルロース２％およびクレー８
６（ｆ）を均一に混合粉砕し、この混合物に対して水２
０（ｆ）を加えて練合させ、押出式造粒機で１４〜３２
メツシユの粒状に加工後、乾燥して流剤とする。
次に本発明の効果を試験例を以つて説明する。
試験例 １いもち病予防効果試験
１．試験方法
直径９ｃＴｎの素焼鉢に２０本植で栽培したイネ苗（品
種：愛知旭）が４葉期に達した時に供試した。
種：愛知旭）が４葉期に達した時に供試した。
供試剤，比較剤はいずれも１０％水和剤を用い、対照薬
剤としてヒノザン乳剤（０−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフエニ
ルジチオホスフエート３０％）を用いた。供試剤を水に
稀釈し、スプレーガンを用いターンテーブル上で噴霧圧
力０．５ｋｇ／〜で１鉢当り３０ｍ１を散布した。風乾
後、いもち病菌（ＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａＯｒｙｚａｅ
）を接種した。いもち病菌胞子は湿室内でイネに継続的
に接種をおこなつて得られた病斑上の胞子を用いた。胞
子濃度は顕微鏡１視野（１５×１０倍）５０個に調整し
、これを１鉢当り３ｍ１の割合で噴霧した。接種後はビ
ニール製の湿室（飽和温度２５℃）に２４時間おき、そ
の後は温室内に移して高温に保ちながら病斑を進展させ
た。
剤としてヒノザン乳剤（０−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフエニ
ルジチオホスフエート３０％）を用いた。供試剤を水に
稀釈し、スプレーガンを用いターンテーブル上で噴霧圧
力０．５ｋｇ／〜で１鉢当り３０ｍ１を散布した。風乾
後、いもち病菌（ＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａＯｒｙｚａｅ
）を接種した。いもち病菌胞子は湿室内でイネに継続的
に接種をおこなつて得られた病斑上の胞子を用いた。胞
子濃度は顕微鏡１視野（１５×１０倍）５０個に調整し
、これを１鉢当り３ｍ１の割合で噴霧した。接種後はビ
ニール製の湿室（飽和温度２５℃）に２４時間おき、そ
の後は温室内に移して高温に保ちながら病斑を進展させ
た。
接種７日後に１鉢当り１０葉について病斑数を数えて防
除価を算出した。
除価を算出した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、アシル基、ジアルキルカルバモイル基、ヅアルキルス
ルフアモイル基及びメシル基を示す。 ）にて示されるＮ−置換ベンズアニリド。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、アシル基、ジアルキルカルバモイル基、ジアルキルス
ルファモイル基及びメシル基を示す。 ）にて示されるＮ−置換ベンズアニリドを有効成分とし
て含有することを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49677A JPS5936900B2 (ja) | 1977-01-06 | 1977-01-06 | Ｎ−置換ベンズアニリド及びこれを含む殺菌剤 |
| EG378A EG12907A (en) | 1977-01-06 | 1978-01-03 | Novel alkylbenzoyl compounds used as germicides process for their preparation and their use on rice blast |
| CU34853A CU34853A (en) | 1977-01-06 | 1978-01-05 | Compounds of algkybenzole which have germicide activity specially useful against the rice rust.process to preparate them and agricultural germicide compounds which have its |
| IT1905678A IT1092710B (it) | 1977-01-06 | 1978-01-06 | Composizione germicida per agricoltura e metodo di preparazione della stessa |
| BR7800095A BR7800095A (pt) | 1977-01-06 | 1978-01-06 | Composicao de germicida agricola e sua preparacao |
| PH20625A PH14768A (en) | 1977-01-06 | 1978-01-06 | Agricultural germicidal composition and preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49677A JPS5936900B2 (ja) | 1977-01-06 | 1977-01-06 | Ｎ−置換ベンズアニリド及びこれを含む殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5384935A JPS5384935A (en) | 1978-07-26 |
| JPS5936900B2 true JPS5936900B2 (ja) | 1984-09-06 |
Family
ID=11475354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49677A Expired JPS5936900B2 (ja) | 1977-01-06 | 1977-01-06 | Ｎ−置換ベンズアニリド及びこれを含む殺菌剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936900B2 (ja) |
| CU (1) | CU34853A (ja) |
| PH (1) | PH14768A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56161360A (en) * | 1980-05-15 | 1981-12-11 | Ube Ind Ltd | Anilide derivative and agricultural and horticultural germicide |
-
1977
- 1977-01-06 JP JP49677A patent/JPS5936900B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-01-05 CU CU34853A patent/CU34853A/es unknown
- 1978-01-06 PH PH20625A patent/PH14768A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5384935A (en) | 1978-07-26 |
| PH14768A (en) | 1981-12-09 |
| CU34853A (en) | 1982-12-22 |
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