KR950008458A - 오르토-이소프로필화 페놀 유도체의 제조방법 - Google Patents

오르토-이소프로필화 페놀 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅷ)의 오르토-이소프로필화 페놀유도체(ortho-isopropylated phenol derivaties)를 제조하는 방법에 관한 것이다.
(위 식에서, R1은 수소이거나 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기임)
본 발명에 의한 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법은 페닐 알릴 에테르의 클라이젠 전위(Claisen Rearrangement)를 이용하여 대기압에서 촉매없이 원하는 위치 이성질체를 얻은 후, 이것만을 산화하고, 환원하여 하나의 이성질체만을 얻는 것을 특징으로 하며, 이와같은 구성의 본 발명에 의하면 원하지 않는 부생성물을 실질적으로 발생하지 않아 복잡한 분리과정이 필요치 않게 되며, 낮은 온도 및 압력에서 고순도의 오르토-알킬화 페놀 유도체(Ⅷ)를 제조할 수 있게 된다.

Description

오르토-이소프로필화 페놀 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅷ)의 오르토-이소프로필화 페놀 유도체를 제조하는 방법에 있어서, 상기 제조방법은
    (a) 하기 일반식(I)의 페놀유도체와 하기 일반식(II)의 크로틸유도체를 반응시켜 하기 일반식(III)의 페닐 알릴 에테르를 생성하는 단계,
    (여기서, R1은 수소이거나 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기이고, X는 염소, 브롬, 요오드, 파라톨루엔설포닐, 혹은 메탄설포닐임)
    (b) 페닐 알릴 에테르(III)의 클라이젠 전위에 의해 알릴기가 오르토 전위된 일반식(IV)의 페놀유도체를 생성하는 단계,
    (c) 페놀유도체(IV)를 산화시켜 하기 일반식(X)의 헤미아세탈을 생성하는 단계, 및
    (d) 헤미아세탈(X)을 환원시켜 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)을 생성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 페놀유도체(I)와 크로틸 유도체(II)의 반응(a)이 염기로서 탄산칼륨, 탄산나트륨, 중탄산칼륨 또는 중탄산나트륨과 용매로서 아세톤, 디메틸포롬아미드, 저급 알콜과 같은 극성 용매로 이루어진 염기-용매계; 염기로서 에톡시나트륨, 메톡시나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 리튬디이소프로필아민과 용매로서 테트라히드로푸란, 에틸에테르, 글라임, 디글라임, 저급 알칼 또는 석유에테르와 같은 건조된 용매로 이루어진 염기-용매계; 또는 염기로서 에톡시나트륨, 메톡시나트륨과 용매로서 에탄올, 메탄올과 같은 알콜용매로 이루어진 염기-용매계로 이루어진 군에서 선택되는 염기-용매계에서 수행되는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 클라이젠 전위는 디에틸아닐린, 디메틸아닐린, 에틸렌그리콜, 프로필렌글리콜, 트리플루오로아세트산과 같은 용매중에서 또는 용매 부재중에서 가열에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 클라이젠 전위로 생성된 페놀 유도체(IV)의 산화(c)는 초산, 초산과 아세토니트릴의 혼합물, 에틸아세테이트, 에탄올, 메탄올 또는 클로로포름과 같은 용매중에서 오존, 오스미늄 테트라옥사이드 또는 과망간산칼륨과 같은 산화제 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 오르토--이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 산화생성물의 환원단계(d)는 볼프-키쉬너 환원 반응, 클레멘젠 환원반응 또는 수소화반응에 의해 수행하는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, R1이 이소프로필인 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  7. 하기 일반식(Ⅷ)의 오르토-이소프로필화 페놀 유도체를 제조하는 방법에 있어서, 상기 제조방법은
    (a) 하기 일반식(I)의 페놀유도체와 하기 일반식(II)의 크로틸유도체를 반응시켜 하기 일반식(III)의 페닐 알릴 에테르를 생성하는 단계,
    (여기서, R1은 수소이거나 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기이고, X는 염소, 브롬, 요오드, 파라톨루엔설포닐, 혹은 메탄설포닐임)
    (b) 페닐 알릴 에테르(III)의 클라이젠 전위에 의해 알릴기가 오르토 전위된 일반식(IV)의 페놀유도체를 생성하는 단계,
    (e) 페놀유도체(IV)의 -OH기를 보호하여 하기 일반식(V)의 페닐에테르 유도체를 생성하는 단계,
    (여기서, R2는 메틸, 아세틸, 벤질, 트리메틸실릴 혹은 tert-부틸디메틸실릴임)
    (f) 페닐에테르유도체(V)를 산화시켜 하기 일반식(VI)의 알데히드를 생성하는 단계,
    (g) 알데히드(VI)를 환원시켜 하기 일반식(VII)의 페닐에테르 유도체를 생성하는 단계, 및
    (h) 페닐에테르 유도체(VII)로부터 보호기를 제거하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 페놀유도체(I)와 크로틸 유도체(II)의 반응(a)이 염기로서 탄산칼륨, 탄산나트륨, 중탄산칼륨 또는 중탄산나트륨과 용매로서 아세톤, 디메틸포롬아미드, 저급 알콜과 같은 극성 용매로 이루어진 염기-용매계; 염기로서 에톡시나트륨, 메톡시나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 리튬디이소프로필아민과 용매로서 테트라히드로푸란, 에틸에테르, 글라임, 디글라임, 저급 알칸 또는 석유에테르와 같은 건조된 용매로 이루어진 염기-용매계; 또는 염기로서 에톡시나트륨, 메톡시나트륨과 용매로서 에탄올, 메탄올과 같은 알콜용매로 이루어진 염기-용매계로 이루어진 군에서 선택되는 염기-용매계에서 수행되는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 클라이젠 전위(b)는 디에틸아닐린, 디메틸아닐린, 에틸렌그리콜, 프로필렌글리콜, 트리플루오로아세트산과 같은 용매중에서 또는 용매 부재중에서 가열에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  10. 제7항에 있어서, 페닐 에테르 유도체(V)의 산화(f)가 초산, 초산과 아세토니트릴의 혼합물, 에틸아세테이트, 에탄올, 메탄올 또는 클로로포름과 같은 용매중에서 오존, 오스미늄 테트라옥사이드 또는 과망간산칼륨과 같은 산화제 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  11. 제7항에 있어서, 알데히드(VI)의 환원(g)이 볼프-키쉬너 환원 반응, 클레멘젠 환원반응 또는 수소화반응에 의해 수행하는 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
  12. 제7항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, R1이 이소프로필인 것을 특징으로 하는 오르토-이소프로필화 페놀 유도체(Ⅷ)의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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