RU2071464C1 - Способ получения симметричных сложных эфиров - Google Patents
Способ получения симметричных сложных эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2071464C1 RU2071464C1 RU94007333A RU94007333A RU2071464C1 RU 2071464 C1 RU2071464 C1 RU 2071464C1 RU 94007333 A RU94007333 A RU 94007333A RU 94007333 A RU94007333 A RU 94007333A RU 2071464 C1 RU2071464 C1 RU 2071464C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetic acid
- alkyl
- sodium hypochlorite
- esters
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: получение симметричных сложных диалкил-эфиров как полупродуктов пищевой, парфюмерной, фармацевтической промышленности. Сущность изобретения: симметричные сложные эфиры общей формулы: RCOOR1, где R - алкил С1-C9 и R1 - алкил С2-C10, получают окислением соответствующего алифатического спирта, водным раствором окислителя в присутствии уксусной кислоты при понижении температуры до 0oC. В качестве окислителя используют раствор гипохлорита натрия. Реакционную массу разбавляют четыреххлористым углеродом. Поддерживают следующее мольное отношение реагентов гипохлорит натрия - спирт - уксусная кислота, равное 0,5:0,5:0,1.
Description
Изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения симметричных сложных эфиров общей формулы RCOOR1, где R - алкил С1-С9, R1 алкил С2-C10, которые могут быть использованы в парфюмерии, пищевой промышленности как растворители.
Известны методы получения сложных эфиров из спиртов нагреванием на катализаторах [1] Недостатком этих методов является использование дорогостоящих катализаторов.
Известны также способы получения сложных эфиров окислением алифатических спиртов смесью перекиси водорода и соляной кислоты [2] Недостаток этого способа получения использование дорогой, неудобной в использовании перекиси водорода.
Ближайшим аналогом (прототипом) является способ получения симметричных сложных эфиров окислением алифатических спиртов раствором хромовой и серной кислот [3]
Процесс проводят следующим образом. К хорошо перемешанному раствору спирта в ацетоне (или уксусной кислоте) и охлажденной до 0oC прикапывали в течение 15 мин раствор хромовой и серной кислот. Выдерживали температуру внутри колбы около 10oC. Затем смесь перемешивали при 10oC еще 15 мин. Органический слой экстрагировали эфиром, последний промывали водой для удаления слоев неорганических кислот. Разгонкой выделяли соответствующий эфир. Выход 30-70%
Процесс предлагает использование хромовой кислоты, которая в свободном виде не существует, что усложняет технологическую схему производства эфиров. Кроме того, все соединения хрома ядовиты.
Процесс проводят следующим образом. К хорошо перемешанному раствору спирта в ацетоне (или уксусной кислоте) и охлажденной до 0oC прикапывали в течение 15 мин раствор хромовой и серной кислот. Выдерживали температуру внутри колбы около 10oC. Затем смесь перемешивали при 10oC еще 15 мин. Органический слой экстрагировали эфиром, последний промывали водой для удаления слоев неорганических кислот. Разгонкой выделяли соответствующий эфир. Выход 30-70%
Процесс предлагает использование хромовой кислоты, которая в свободном виде не существует, что усложняет технологическую схему производства эфиров. Кроме того, все соединения хрома ядовиты.
Целью изобретения является удешевление процесса, а также улучшение экологической обстановки производства.
Пример 1. В плоскодонную колбу помещают 350 г 11%-ного раствора (0,5 М) гипохлорита натрия, охлаждают до 0oC и приливают постепенно 71 г (0,5 М) нонанол-1 и 60 г уксусной кислоты в 250 мл четыреххлористого углерода. Перемешивают еще 30 мин при 0oC. Органический слой отделяют, промывают водой, затем раствором карбоната натрия до нейтральной среды. Органический слой сушат сульфатом натрия. Растворитель отгоняют на роторном испарителе. Остаток перегоняют в вакууме. Получают 36,6 г (52%) нонилового эфира пеларгоновой кислоты. Т. кип. 184oC/ 6 мм рт.ст. n 1.4330 [4]
Пример 2. По методике примера 1.
Пример 2. По методике примера 1.
Из 30 г (0,5 моль) н-пропилового спирта, 350 г раствора гипохлорита натрия (11%), 60 г укcусной кислоты и 250 мл четыреххлористого углерода получают 14,5 г (выход 50%) нпропил-пропионата. Т. кип. 123oC [4]
Отличительным признаком способа получения симметричных сложных эфиров является то, что в качестве окислителя применяется более допустимый и удобный в использовании гипохлорит натрия, который получают в промышленности продуванием газообразного хлора через раствор NaOH.
Отличительным признаком способа получения симметричных сложных эфиров является то, что в качестве окислителя применяется более допустимый и удобный в использовании гипохлорит натрия, который получают в промышленности продуванием газообразного хлора через раствор NaOH.
Таким образом, предлагаемый способ синтеза симметричных сложных эфиров позволяет: удешевить процесс, улучшить экологическую обстановку производства.
Claims (1)
- Способ получения симметричных сложных эфиров общей формулы
RCOOR1,
где R алкил С1-С9,
R1 алкил С2-С1 0,
окислением соответствующего алифатического спирта водным раствором окислителя в присутствии уксусной кислоты при понижении температуры до 0oС с последующим выделением конечного продукта, отличающийся тем, что в качестве окислителя используют раствор гипохлорита натрия, а в реакционную массу добавляют четыреххлористый углерод, при этом поддерживают следующее мольное отношение реагентов: гипохлорит натрия спирт уксусная кислота 0,5 0,5 0,1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94007333A RU2071464C1 (ru) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | Способ получения симметричных сложных эфиров |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94007333A RU2071464C1 (ru) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | Способ получения симметричных сложных эфиров |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94007333A RU94007333A (ru) | 1995-11-27 |
RU2071464C1 true RU2071464C1 (ru) | 1997-01-10 |
Family
ID=20153088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94007333A RU2071464C1 (ru) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | Способ получения симметричных сложных эфиров |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2071464C1 (ru) |
-
1993
- 1993-03-01 RU RU94007333A patent/RU2071464C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР N 381661, кл. C 07C 69/24, 1973. Авторское свидетельство СССР N 681047, кл. C 07C 67/40, 1979. J. Cymerman Craig, E.C. Horning. J. Org. Chem., V 25, N 12, 2098, 1960. Свойства органических соединений./ Справочник. - Л.: Химия, 1984. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5155280A (en) | Process for the oxidation of alcohols to aldehydes | |
US5166422A (en) | Process for the oxidation of alcohols to acids | |
KR960008645B1 (ko) | 오르토-이소프로필화 페놀 유도체의 제조방법 | |
US3925458A (en) | Process for preparing 2-(4-alkylphenyl)-propion-aldehyde and propionic acid | |
RU2071464C1 (ru) | Способ получения симметричных сложных эфиров | |
JPS62161740A (ja) | フエニルプロピオン酸誘導体の製法 | |
US3947519A (en) | Preparation of optically active allethrorone via allethronyl acid phthalate | |
US4980498A (en) | Method of producing 2-(2-hydroxyethoxy)-ethanol ester of flufenamic acid | |
US3927084A (en) | Process for the production of 2(4-alkylphenyl)propionic acid | |
US4301084A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid esters of β-formyl-crotyl alcohol by an allyl rearrangement | |
KR100401284B1 (ko) | 1-브로모에틸 아세테이트의 제조방법 | |
US3652603A (en) | Method for production of 2 3-di(lower alkoxy)-5-methyl-1 4-benzoquinone | |
CA1121383A (en) | Process for preparing aromatic aldehydes and alcohols, in particular benzaldehyde, benzyl alcohol and derivatives thereof | |
JP3626520B2 (ja) | 3−置換−3−メチルブタナールの製造方法 | |
US4948916A (en) | Process for producing aminooxyacetic acid salts | |
US4266067A (en) | Process for preparing thiophene derivatives | |
IE43363B1 (en) | Cyclopropane derivatives | |
CA1190561A (en) | Process for the production of 3, 3-dimethylglutaric acid or its esters | |
US4085274A (en) | Process for preparing 4-oxopentadecanedioic acid | |
US4134924A (en) | Preparation of 2-cyclopentenyl ethers | |
JP2001181271A (ja) | α−モノグリセリドケタールの製造法 | |
JPS6042775B2 (ja) | 1,7−オクタジエン−3−オン及びその製造方法 | |
JP3489594B2 (ja) | ヒドロキシピバリン酸エステルの製造方法 | |
JPH10265459A (ja) | 1,2,3,6−テトラヒドロ−2,2,6,6−メチルピリジン−n−オキシルの製造法 | |
JPS6050178B2 (ja) | シクロヘキセンカルボン酸誘導体の製造法 |