JPS60258133A - ｏ−アルキルフエノ−ルの製法 - Google Patents
ｏ−アルキルフエノ−ルの製法Info
- Publication number
- JPS60258133A JPS60258133A JP59115177A JP11517784A JPS60258133A JP S60258133 A JPS60258133 A JP S60258133A JP 59115177 A JP59115177 A JP 59115177A JP 11517784 A JP11517784 A JP 11517784A JP S60258133 A JPS60258133 A JP S60258133A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- olefin
- aluminum
- phenol
- aluminum hydroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はフェノールとオレフィンとの反応により０−ア
ルキルフェノールｔ ’Ｍ 這する方法に関するもので
あり、畦しくに、尚活性で、且つ、副生物の生成を抑え
、尚収率で０−アルキルフェノールヲ３Ｍ造するための
方法である。Ｏ−アルキルフェノールは例えば酸化防止
剤、安定剤等として或いは１１染料の中間体として使用
されている。
ルキルフェノールｔ ’Ｍ 這する方法に関するもので
あり、畦しくに、尚活性で、且つ、副生物の生成を抑え
、尚収率で０−アルキルフェノールヲ３Ｍ造するための
方法である。Ｏ−アルキルフェノールは例えば酸化防止
剤、安定剤等として或いは１１染料の中間体として使用
されている。
フェノールとオレフィンとを触媒の存在下反応させて０
−アルキルフェノールを製造する方法は既に知られてお
り、種々の触媒が提案されている０例えば特公昭ｊ？−
３０コ１号には、触媒としてアルミナ倉使用する方法が
示されている。しかしてアルミナを用いる方法は触媒の
取扱い性が良いので工業的に好ましい方法であるが、ア
ルミナ触媒は活性劣化が早く、フェノールの転換率が低
いという欠点があった。そのため例えばアルミナに硫酸
塩を加えて調製した触媒を用いる方法（特公昭ｌＩｔ、
−３ｏｓ３）や反応系に特足慮の水金添加する方法（特
公昭５−一７６６３号）が提案されているが、いずれも
、満是し得る解決法とはいえなかった＠ 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは上記実情に鑑み、フェノールとオレフィン
とをアルミナ触媒を用りで反応させｏ−フルキルフェノ
ールを製造するに当り、副生成物を抑制し、且つ、 収
率の 尚い方法の探索を目的として検討した。特にオレフィン
としてプロピレン或い鉱ｎ−ブテン等を用いる場合に上
記目的を達成するための方法につき種々検討した結果ア
ルミナ触媒の調製法により、収率、選択率が影響を受け
ること、そしてアルミニウムアルコキサイドを原料とし
て調製したアルミナが最も良い結果を与えることを知り
木兄８Ａを達成した・ 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の目的は本発明に従って「フェノールビオレフイ
ンとを触媒の存在下、液相で反応させて０−アルキルフ
ェノールを製造するに当り、触媒として、アルミニウム
アルコキサイドを加水分解して得られた水酸化物を焼成
することにより調製されたアルミナを使用すること」に
より達成される。
−アルキルフェノールを製造する方法は既に知られてお
り、種々の触媒が提案されている０例えば特公昭ｊ？−
３０コ１号には、触媒としてアルミナ倉使用する方法が
示されている。しかしてアルミナを用いる方法は触媒の
取扱い性が良いので工業的に好ましい方法であるが、ア
ルミナ触媒は活性劣化が早く、フェノールの転換率が低
いという欠点があった。そのため例えばアルミナに硫酸
塩を加えて調製した触媒を用いる方法（特公昭ｌＩｔ、
−３ｏｓ３）や反応系に特足慮の水金添加する方法（特
公昭５−一７６６３号）が提案されているが、いずれも
、満是し得る解決法とはいえなかった＠ 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは上記実情に鑑み、フェノールとオレフィン
とをアルミナ触媒を用りで反応させｏ−フルキルフェノ
ールを製造するに当り、副生成物を抑制し、且つ、 収
率の 尚い方法の探索を目的として検討した。特にオレフィン
としてプロピレン或い鉱ｎ−ブテン等を用いる場合に上
記目的を達成するための方法につき種々検討した結果ア
ルミナ触媒の調製法により、収率、選択率が影響を受け
ること、そしてアルミニウムアルコキサイドを原料とし
て調製したアルミナが最も良い結果を与えることを知り
木兄８Ａを達成した・ 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の目的は本発明に従って「フェノールビオレフイ
ンとを触媒の存在下、液相で反応させて０−アルキルフ
ェノールを製造するに当り、触媒として、アルミニウム
アルコキサイドを加水分解して得られた水酸化物を焼成
することにより調製されたアルミナを使用すること」に
より達成される。
以下、本発明の詳細な説明する。
（原料）
本発明はフェノールとオレフィンとを反応させるもので
あるが、原料オレフィンとしては、通常、Ｃ１−Ｃ加の
オレフィンが用いられる。具体的忙は例えばエチレン、
プロピレン、α−ブチレン、β−ブチレン、インブチレ
ン、α−アミレン、γ−アミレン、β−インアミレンな
どが挙げられる・就中、プロピレン又はα−ブチレン等
の第２級カルボニウムイオンを生成する第一級オレフィ
ン（すなわちＲ’ −ＨＣ−ＣＨ−ＯＲ”Ｒ”Ｒ’で表
わされるオレフィン １１〜Ｒ４は水軍原子又は炭化水
素残基上意味する）が好ましい。これ ）ラオレフィン
の使用量は通常、フェノールに対してθコルよ０倍モル
である。
あるが、原料オレフィンとしては、通常、Ｃ１−Ｃ加の
オレフィンが用いられる。具体的忙は例えばエチレン、
プロピレン、α−ブチレン、β−ブチレン、インブチレ
ン、α−アミレン、γ−アミレン、β−インアミレンな
どが挙げられる・就中、プロピレン又はα−ブチレン等
の第２級カルボニウムイオンを生成する第一級オレフィ
ン（すなわちＲ’ −ＨＣ−ＣＨ−ＯＲ”Ｒ”Ｒ’で表
わされるオレフィン １１〜Ｒ４は水軍原子又は炭化水
素残基上意味する）が好ましい。これ ）ラオレフィン
の使用量は通常、フェノールに対してθコルよ０倍モル
である。
（触媒）
本発明は触媒として、アルミニウムアルコキサイドを加
水分解して得た水酸化アルミニウム？焼成することによ
り調製されたアルミナを用いることを必須の要件とする
ものである。
水分解して得た水酸化アルミニウム？焼成することによ
り調製されたアルミナを用いることを必須の要件とする
ものである。
触媒の出発原料となるアルミニウムアルコキサイドとし
ては、通常一般式Ａｔ（ＯＲ）３ＣＲはＣ２〜Ｃ３ｏア
ルキル７）で表わされる化合物であり、具体的には例え
ばアルミニウムエトキサイド、アルミニウムインプロポ
キサイド、アルミニウムー５ｅａ−ブトキサイド、アル
ミニウムーｔａｒｔ−ブトキサイド等が挙げられる。
ては、通常一般式Ａｔ（ＯＲ）３ＣＲはＣ２〜Ｃ３ｏア
ルキル７）で表わされる化合物であり、具体的には例え
ばアルミニウムエトキサイド、アルミニウムインプロポ
キサイド、アルミニウムー５ｅａ−ブトキサイド、アル
ミニウムーｔａｒｔ−ブトキサイド等が挙げられる。
アルミニウムアルコキサイドの加水分解は通常、アルミ
ニウムアルコキサイドｆＯ〜１００℃の温度で、３〜２
００モル倍の水中忙分散することＫより容易忙行なわれ
る。この処理により水酸化アルミニウムが生成、沈澱す
るので、この沈澱を常法に従って炉別回収する。
ニウムアルコキサイドｆＯ〜１００℃の温度で、３〜２
００モル倍の水中忙分散することＫより容易忙行なわれ
る。この処理により水酸化アルミニウムが生成、沈澱す
るので、この沈澱を常法に従って炉別回収する。
次いで得られた水酸化アルミニウムｙ１１ｑｏ。
〜１ｏｏｏ℃、好ましくはＳＯＯ〜７ｏｏＣの温度で（
２／ −，２０時間和度焼成することにより本発明の触
媒が得られる。
２／ −，２０時間和度焼成することにより本発明の触
媒が得られる。
本発明の触媒は、通常粉末状あるいは粒状で使用される
＠ また、触媒の使用量は、反応形式その他の条件によって
も異なるが、例えば懸濁床タイプで反応を行なう場合は
、通常、フェノールに対し、θＯθｌ〜Ｑ３重量倍であ
る。
＠ また、触媒の使用量は、反応形式その他の条件によって
も異なるが、例えば懸濁床タイプで反応を行なう場合は
、通常、フェノールに対し、θＯθｌ〜Ｑ３重量倍であ
る。
（反応条件）
本発明における反応温度は使用するオレフィンにより多
少異なり、例えば、第一級オレフィンを用いる場合は、
通常、ｔＳＯ−参００℃、好ましくは１１０〜３００℃
であり、この温度はあまり低いと反応速度が遅く、逆に
、あまり高いと副生物の生成が多くなるので好ましくな
い。また、反応圧力は原料フェノールが反応温度におい
て液相を保持できる圧力以上が必要であるが、通常、−
〜５０ｋｇ／ｃｔ／ｌである・反応時間は例えば、触媒
ｅｍｌ１３１ｉｌＦＮとして反応を行なう場合には、通
常、θ５−ＳＯ時間程度である。
少異なり、例えば、第一級オレフィンを用いる場合は、
通常、ｔＳＯ−参００℃、好ましくは１１０〜３００℃
であり、この温度はあまり低いと反応速度が遅く、逆に
、あまり高いと副生物の生成が多くなるので好ましくな
い。また、反応圧力は原料フェノールが反応温度におい
て液相を保持できる圧力以上が必要であるが、通常、−
〜５０ｋｇ／ｃｔ／ｌである・反応時間は例えば、触媒
ｅｍｌ１３１ｉｌＦＮとして反応を行なう場合には、通
常、θ５−ＳＯ時間程度である。
また、本発明では反応系内の水分濃度があまり高いのは
好ましくなく、通常、反応系内の液相中の水分濃度ｆｌ
０００ ｐｐｍ以下に保持するできるが、通常、触媒
を充填した固定床忙反応条件下、フェノールとオレフィ
ンとの混合物を流通すること釦より反応させる方法、又
は、フェノール中に触媒全懸濁させて反応条件下、オレ
フィンを供給し所定時間、反応させる方法などが採用さ
れる。なお本発明の反応では通常、特別の溶媒？用いな
いで実施されるが、必要に応じて、任意の有機溶媒を用
いても差し支えない。
好ましくなく、通常、反応系内の液相中の水分濃度ｆｌ
０００ ｐｐｍ以下に保持するできるが、通常、触媒
を充填した固定床忙反応条件下、フェノールとオレフィ
ンとの混合物を流通すること釦より反応させる方法、又
は、フェノール中に触媒全懸濁させて反応条件下、オレ
フィンを供給し所定時間、反応させる方法などが採用さ
れる。なお本発明の反応では通常、特別の溶媒？用いな
いで実施されるが、必要に応じて、任意の有機溶媒を用
いても差し支えない。
（反応後の処理）
反応後の混合物は通常、触媒が存在する場合には濾過等
の手段でこれを分離した後、次いで、常法により混合物
を蒸留する゛ことＫより、目的とする０−アルキルフェ
ノールを回収することができる。
の手段でこれを分離した後、次いで、常法により混合物
を蒸留する゛ことＫより、目的とする０−アルキルフェ
ノールを回収することができる。
本発明方法で用するアルミニウムアルコキサイドの加水
分解で得た水酸化アルミニウムを焼成して調製したアル
ミナ触媒は尚活性で、且つ、０−アルキルフェノールの
選択率が高く、目的とする０−アルキルフェノール會高
収率で得ることができる。
分解で得た水酸化アルミニウムを焼成して調製したアル
ミナ触媒は尚活性で、且つ、０−アルキルフェノールの
選択率が高く、目的とする０−アルキルフェノール會高
収率で得ることができる。
本発明触媒の効果が従来のアルミナ触媒、例えば特公昭
３９−３０コｌあるいはＳツー９６６３号の具体例に示
されているような無機酸のアルミニウム塩全原料として
得た水酸化アルミニウム全焼成して調製した。アルミナ
を触媒として用いる場合に比し、はるかに優れているこ
とは、後記比較例から明らかである。
３９−３０コｌあるいはＳツー９６６３号の具体例に示
されているような無機酸のアルミニウム塩全原料として
得た水酸化アルミニウム全焼成して調製した。アルミナ
を触媒として用いる場合に比し、はるかに優れているこ
とは、後記比較例から明らかである。
以下、本発明を実施例により更に詳ａＫ説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。 １実施例１〜コ及び比較例１〜６ 上部に１００−の空間部分？備えた５０−ミクロボンベ
よりなる密閉型反応器にフェノールｓ、 Ｏｆ （０，
０、ｔ Ｊ ％ ＃ ）、プロピＶ ｙ ０．０ ！ｒ
３モル及び第１表に示すアルミナ触媒θコア？＜０．
００２７モル）會仕込んだ後、この反応器をオイル恒温
槽中にて振とう下、４７表に示す条件にて反応を行なっ
た。
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。 １実施例１〜コ及び比較例１〜６ 上部に１００−の空間部分？備えた５０−ミクロボンベ
よりなる密閉型反応器にフェノールｓ、 Ｏｆ （０，
０、ｔ Ｊ ％ ＃ ）、プロピＶ ｙ ０．０ ！ｒ
３モル及び第１表に示すアルミナ触媒θコア？＜０．
００２７モル）會仕込んだ後、この反応器をオイル恒温
槽中にて振とう下、４７表に示す条件にて反応を行なっ
た。
反応後、混合物をガスクロマトグラフィーにて分析する
ことにより、原料フェノールの転換率、目的生成物であ
る０−イソプロピルフェノール（表中、０ＩＰＰと略称
）の収率及び副生物であるλ、６−あるいはコ、ダージ
イソプロビルフェノール（表中、ＤＩＰＰと略称）の収
率をめたところ、第１表に示す結果であった。
ことにより、原料フェノールの転換率、目的生成物であ
る０−イソプロピルフェノール（表中、０ＩＰＰと略称
）の収率及び副生物であるλ、６−あるいはコ、ダージ
イソプロビルフェノール（表中、ＤＩＰＰと略称）の収
率をめたところ、第１表に示す結果であった。
反応に使用した触媒は以下の方法で調製した。
触媒Ａニトリエテルアルミニウムの鎖成長、酸化により
生成したアルミニウムアルコ キサイドＡＩ（ＯＲ）３（Ｒ−Ｃ，〜Ｃ加）を加水分解
、乾燥して調製された市販ベー マイト（ＰＵＲＡＬ −ＳＢ ： Ｃｏｎｄｓａ Ｃｈ
ｓｍｌｅ社製）２ｔｒｏｏ℃、弘時間窒気中で焼成する
。
生成したアルミニウムアルコ キサイドＡＩ（ＯＲ）３（Ｒ−Ｃ，〜Ｃ加）を加水分解
、乾燥して調製された市販ベー マイト（ＰＵＲＡＬ −ＳＢ ： Ｃｏｎｄｓａ Ｃｈ
ｓｍｌｅ社製）２ｔｒｏｏ℃、弘時間窒気中で焼成する
。
触媒Ｂ：市販試薬アルミニウムインプロポキサイド（東
京化成社製）２ｏｏｙを１０ 倍量の水約２ｔでｇｏｃにて加水分解 し、インプロパノール留去後、ｌ−２゜Ｃで乾燥、Ａｔ
、０℃、を時間、空気中で焼成する。
京化成社製）２ｏｏｙを１０ 倍量の水約２ｔでｇｏｃにて加水分解 し、インプロパノール留去後、ｌ−２゜Ｃで乾燥、Ａｔ
、０℃、を時間、空気中で焼成する。
触媒Ｃ：市販試薬硝酸アルミニウム（Ａｌ （Ｎｏｓ）
ｓ・？ Ｈ！Ｏ； ｍ束化学社製特級）−１ｇｏｙ−２
水約ノｔに溶解させる。
ｓ・？ Ｈ！Ｏ； ｍ束化学社製特級）−１ｇｏｙ−２
水約ノｔに溶解させる。
この溶液に／ Ｏｗｔ％アンモニア水を攪拌しなからｐ
Ｈが７になるまで滴下し、中和する。生成した水酸化ア
ルミニウ ムはｌ晩熟成後、濾過、水洗浄を行な い１２０℃で５時間乾燥し、ｇ ｏ Ｄ Ｃ。
Ｈが７になるまで滴下し、中和する。生成した水酸化ア
ルミニウ ムはｌ晩熟成後、濾過、水洗浄を行な い１２０℃で５時間乾燥し、ｇ ｏ Ｄ Ｃ。
を時間、空気中で焼成する。
触媒Ｄ：バイヤー法により得たアルミン酸ソーダ水浴液
を炭酸ガスにより加水分解し、次いで、得られた沈Ｍｆ
ｃ乾燥することＫより得たジプサイトヲ成型処理後、 ７００Ｃ，，３〜亭時間、空気中で焼成するＯ 触媒Ｅ：硫酸アルミニウム（Ａｌｔ（ＢＯ２）ｍ・／＋
−／ざＨ２Ｏ； 関東化学社製特級）ユｏｏｙを水朽１
ｔＶｃｆ６解させ、この溶液（＜ｉ。
を炭酸ガスにより加水分解し、次いで、得られた沈Ｍｆ
ｃ乾燥することＫより得たジプサイトヲ成型処理後、 ７００Ｃ，，３〜亭時間、空気中で焼成するＯ 触媒Ｅ：硫酸アルミニウム（Ａｌｔ（ＢＯ２）ｍ・／＋
−／ざＨ２Ｏ； 関東化学社製特級）ユｏｏｙを水朽１
ｔＶｃｆ６解させ、この溶液（＜ｉ。
ｗｔ％アンモニア水ｋ ｐＨが７になるまで胸下し、中
和する。
和する。
生成した水酸化アルミニウムを大量の
水で十分に洗浄し、／ＩＯ′Ｃ乾燥、
ｔ、ｏｏｃ、ａ時間、空気中で焼成する。
触媒Ｆ：バイヤー法による市販ベーマイト（カイザー・
アルミナム・アンド・ケミカ ル書コーボＶ−ジョン社製）を６４０ Ｃ，＋時間、空気中で焼成する。
アルミナム・アンド・ケミカ ル書コーボＶ−ジョン社製）を６４０ Ｃ，＋時間、空気中で焼成する。
７４／ 表
第１頁の続き
■発明者駒谷 隆志
北方
式会
Claims (3)
- （１） フェノールとオレフィンとを触媒の存在下、液
相で反応させて０−アルキルフェノ−ｋ ｋ製造するに
当り、触媒として、アルミニウムアルコキサイド全加水
分解して得た水酸化アルミニウムを焼成することＫより
調製されたアルミナを使用すること全特徴とする０−ア
ルキルフェノールの製法。 - （２）オレフィンが第２級オレフィンであることを特徴
とする特許請求の範囲第ｆｌ）ＪＡ記載の方法・ - （３） 水酸化アルミニウムの焼ｙ ２４！ｏｏ −ｉ
ｏｏ。 Ｃで行なうことを特徴とする特許請求の範囲第＋１）項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59115177A JPS60258133A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | ｏ−アルキルフエノ−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59115177A JPS60258133A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | ｏ−アルキルフエノ−ルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258133A true JPS60258133A (ja) | 1985-12-20 |
| JPS6317815B2 JPS6317815B2 (ja) | 1988-04-15 |
Family
ID=14656251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59115177A Granted JPS60258133A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | ｏ−アルキルフエノ−ルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258133A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414156A (en) * | 1993-09-08 | 1995-05-09 | Dong Kook Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing ortho-isopropylated phenol derivatives |
| KR970042454A (ko) * | 1995-12-29 | 1997-07-24 | 황선두 | 고순도 오르토이소프로필페놀의 제조방법 |
-
1984
- 1984-06-05 JP JP59115177A patent/JPS60258133A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414156A (en) * | 1993-09-08 | 1995-05-09 | Dong Kook Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing ortho-isopropylated phenol derivatives |
| KR970042454A (ko) * | 1995-12-29 | 1997-07-24 | 황선두 | 고순도 오르토이소프로필페놀의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317815B2 (ja) | 1988-04-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |