KR910009721A - 신규한 n-아실-리조강글리오시드와 그의 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 글리타메이트에 노출시키기 전에 강글리오시드에 예비방치시키는 시간이 글루타메이트-유도 신경독성에 한 강글리오시드의 방지효과에 미치는 영향을 나타낸 그라프이다.
Claims (48)
- 아실기가 염소, 브롬 및 플루오르; 자유 히드록시나 혹은 유기 또는 무기산과 에스테르화된 히드록시기, 에테르화된 히드록시기, 저급 지방족 또는 아르지방족 알코올로 부터 유도된 케토, 케탈 및 아세탈기, 임의로 저급 알킬 또는 아르알킬기로 치환된 케톡심, 알독심 또는 하이드라존기; 자유 메르캅토기나 혹은 저급 지방족 또는 아르지방족 산으로 에스테르화되거나 저급 지방족 또는 아르지방족 알코올로 에테르화된 메르캅토기, 자유카복시기 또는 에스테르화된 카복시기, 자유술포닐기나 혹은 저급 지방족 또는 아르지방족 알코올로 에스테르화된 술포닐기, 저급 알킬 또는 아르알킬기나 저급 알킬렌기로 치환된 술퍼미드 또는 술퍼미드기, 저급 알킬 또는 아르알킬기로부터 유도된 술폭시드 또는 술폰기, 니트릴리, 자유 아미노기나 혹은 치환된 아미노기 및 그러한 아미노기의 4급 암모늄 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나나 그 이상의 극성기로 치환된 탄소원자가 2내지 24개인 지방족 산으로부터 유도된 것을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드와, 상기 N-아실-리조강글리오시드의 과아실화 유도체와, 산기를 갖는 상기N-아실-리조강글리오시드의 금속염 또는 유기염기성염과 상기N-아실-리조강글리오시드에 유도체의 혼합물.
- 제1항에 있어서, 아실기는 탄소원자수가 12이하인 직쇄로 된 산으로 부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, 아실기는 탄소원자수가 4이하인 알킬과 탄소원자수가 12이하인 산을 측쇄로 갖는 분쇄로 된 산으로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, 극성기는 1개 내지 3개는 아실기로 치환된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항 내지 제4항중 어느 하나의 항에 있어서, 극성기는 지방족, 방향족, 아르지방족 치환족 또는 이종환식 계열의 산으로 에스테르화된 히드록시기이며, 약제학적으로 허용 가능한 것을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제5항에 있어서, 에스테르기는 탄소원자수가 8이하인 지방족산으로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제5항에 있어서, 에스테르기는 하나의 단일고리기를 갖는 방향족, 아르지방족, 치환식 또는 이종환식의 산으로부터 유도되는 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항 내지 제4항중 어느 하나의 항에 있어서, 극성기는 탄소원자수가 12개 이하인 지방족 계열의 알코올이거나; 혹은 임의로 1급 내지 3급의 저급 알킬기로 치환된 단일 벤젠고리를 갖으며 지방족 부분에 4개 이하의 탄소원자를 갖는 아르지방족 알코올이거나, 단일 환상 지방족 고리를 갖으며 탄소원자수가 14개 이하인 치환식 또는 지방족-치환식 알코올이거나, 혹은 N,O 및 S로부터 선택된 하나의 이종원소를 함유하는 단일 이종환식 고리를 갖으며 탄소원자수가 12개 이하인 이종환식 알코올인 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제8항에 있어서, 극성기는 그의 히드록시기가 히드록시기, 아미노기, 알킬부분에 탄소원자가 4개 이하인 알콕시기 및 알킬부분에 탄소원자가 4개 이하인 알킬아미노기 또는 디알킬아미노기중에서 선택된 관능기에 의해 치환된 알콜로 에테르화된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제8항에 있어서, N-아실기는 모노-, 디-, 트리클로로산이나 모노-, 디-, 트리플루오로산으로 부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제10항에 있어서, N-아실기는 디클로로아세트산, 트리클로로아세트산 또는 그의 플로오르화나 브로모화된 유사체로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, N-아실기는 모노-히드록시프로피온산, 모노-히드록시부티르산, 또는 모노-히드록시발레리안산; 혹은 이들의 저급 지방족 알코올과의 에스테르나; 혹은 이들의 저급 지방족산과의 에스테르로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, N-아실기는 아미노아세트산, 2-아미노프로피온산, 2-아미노부티르산, 3-아미노부티르산, 4-아미노부티르산, 2-아미노발레리안산 및 4-아미노발레리안산중에서 선택된 모노아미노산으로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, N-아실기는 피루르산, 아세토아세트산이나 레불린산으로부터 유도되거나, 혹은 이들의 저급 지방족 알코올과의 케탈이나 이들의 옥심 또는 이들의 저급 알킬기로 치환된 옥심으로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, N-아실기는 메르캅토아세트산, 2-메르캅토프로피온, 2-메르캅토부티르산이나 2-메르캅토 발레리안산 또는 이들의 저급 지방족 알코올과의 에테르로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, N-아실기는 말론산, 글루타르산, 말레산, 말산, 숙신산, 푸마린산 또는 이들의 저급 지방족 알코올과의 에테르로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, N-아실기는 술포아세트산, 2-술포프로피온산 2-술포부티르산, 2-술포발레리안산 및 이들의 저급 지방족 알코올과의 에테르로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, N-아실기는시안아세트산, 2-시안프로피안산, 2-시안부티르산 또는 2-시안발레이나산으로 부터 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항에 있어서, N-아실기는 저급 알킬기로부터 유도된 알킬 술폭시드나 알킬 술폰기가 2-위치에 치환된 아세트산, 프로피온산, 부티르산 또는 발레리안산으로 유도된 것임을 특징으로 하는 N-아실-리조강글리오시드.
- 제1항 내지 19항중 어느 하나의 항에 있어서, N-아실-강글리오시드의 시알의 카르복시 에스테르는 탄소원자가 12개 이하인 지방족 알코올이나, 혹은 임의로 탄소원자가 1내지 3개의 저급 알킬기로 치환된 단일 벤젠고리를 갖으며 지방족 부분에 4개 이하의 탄소원자를 갖는 아르지방족 알코올이나; 혹은 단일 환상지방족 고리를 갖으며 탄소원자가 14개 이하인 지환식 또는 지방족-지환식 알코올이나; 혹은 N,O 및S로부터 선택된 하나의 이종원소를 함유하는 단일 이종환식 고리를 갖으며 탄소원자가 12개이하인 이종환식 알코올로부터 유도된 것임을 특징으로 하는 것.
- 제1항 내지 제19항중 어느 하나의 항에 있어서, N-아실-리조강글리오시드의 내부에스테르는 시알의 카르복시기와 시알의 히드록시기 사이에 락톤 고리를 형성하고 있는 것임을 특징으로 하는 것.
- 제1항 내지 제19항중 어느 하나의 항에 있어서, N-아실-리조강글리오시드의 과아실화 유도체는 탄소원자수가 6이하인 지방족산으로부터 유도된 것임을 특징으로 하는것.
- 제1항에 있어서, N-아실-리조강글리오시드의 과아실화 유도체는 탄소원자수가 6이하인 지방족산으로부터 유도된 것임을 특징으로 하는것.
- 제1항 내지 제19항중 어느 하나의 항에 있어서, N-아실-리조강글리오시드는 기본 강글리오시드로서 GM1,GM3,GD1a,GD1b,GT1b중에서 선택된 강글리오시드 갖는 것임을 특징으로 하는 것.
- N-디클로로아세탈-리조GM1,N-클로로아세탈 리조GM1,N-3-클로로피발로일 리조GM1,N-히드록시아세틸 리조GM1,N-트리플루오르아세틸-리조GM1,N-트리브로모아세틸-리조GM1,N-메르캅토아세틸-리조GM1,N-2-히드록시부티로일 리조GM1,N-플루오르아세틸 리조GM1,N-디플루오르아세틸-리조GM1,N-3-아미노-프로피오닐 리조GM1,N-시아노아세틸-리조GM1,N-(3-디에틸아미노프로피오닐)리조GM1, 및 N-아미노아세틸 리조GM1로 부터 선택된 N-아실-리조강글리오시드.
- 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 벤질, 알릴, 에톡시카보닐메틸 또는 사이클로헥실 알코올중에서 선택된 알코올로 상기 화합물의 시알의 카르복시기를 에스테르화시켜서 된 제5항에 나열된 화합물의 에스테르.
- 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 프로필아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린과 티오 므로폴린중에서 선택된 아민으로 상기 화합물의 시알카르복시기를 아미드화시켜서 된 제25항에 나열된 화합물의 아미드.
- 제25항 내지 27항의 화합물의 퍼아세트레이트, 퍼프로피오닐레이트, 퍼부티릴레이트, 피말레이닐레이트, 퍼말로닐레이트와 퍼숙신일레이트.
- 분자내에 적어도 하나의 산 관능기를 갖는, 제1항 내지 제28항중 어느 한 항에 있어서의 N-아실-리조강글리오시드의 치료학적으로 허용가능한 금속염.
- 제29항에 따른 N-아실-리조강글리오시드의 나트륨, 칼륨, 암모늄, 칼슘, 마그네슘 또는 알루미늄염.
- 분자내에 적어도 하나의 산 관능기를 갖는, 제1항 내지 제30항중 어느 한 항에 있어서의 N-아실-리조강글리오시드의 치료학적으로 허용가능한 유기염기성염.
- 분자내에 적어도 하나의 염기성 관능기를 갖는, 제1항 내지 제31항에 있어서의 N-아실-리조강글리오시드의 치료학적으로 허용가능한 산부가염.
- 리조강글리오시드나 탈n-아세틸n-리조강글리오시드 또는 이들 화합물의 혼합물들을, 임의로 아실성분의 관능기를 일시적으로 보호시킨 후에 염소, 브롬 및 플루오르;자유 히드록시기 또는 유기나 무기산과 에스테르화된 히드록시기 또는 유기나 무기산과 에스테르화된 히드록시기; 에테르화된 히드록시기, 저급지방족 또는 아르지방족 알콜로부터 유도된 케토, 케탈 및 아세탈기, 임의로 저급 알킬 또는 아르알킬기가 치환된 케톡심, 알독심 또는 히드라존기, 자유 메캅토기나 혹은 저급 지방족 또는 아르지방족산으로 에스테르화되거나 저급 지방족 알코올 또는 아르지방족 알코올로 에테르화된 메르캅토기, 자유카복시기 혹은 에스테르화된 카복시기, 자유설포닐기나 혹은 저급 지방족 또는 아르지방족 알코올로 에스테르화된 설포닐기, 저급 알킬 또는 아르알킬기나 저급 알킬렌기로 치환된 술퍼미드 혹은 술퍼미드기, 저급 알킬 또는 아르알킬기로부터 유도된 술폭시드 혹은 설폰기, 니트릴기, 자유아미노기나 혹은 치환된 아미노기 및 그러한 아미노기의 4급 암모늄 유도체중에서 하나 또는 그 이상의 극성기로 치환된 탄소원자가 2 내지 24개인 지방족 산으로 아실화시키고, 필요하다면 얻어진 생성물의 카르복시관능기를 에스테르 또는 아미드로 전환시키거나 혹은 그의 내부 에스테르를 형성하거나 혹은 히드록시기를 과아실화시키며, 필요하다면 N-아실기에 존재하는 극성기를 그들 자체적으로 전환시키고, 필요하다면 얻어진 생성물을 그의 염으로 전환시켜 N-아실-리조강글리오시드와 그의 유도체를 제조하는 방법.
- 제33항에 있어서, 출발물질은 산의 반응성 관능유도체와 반응시켜서 되는 방법.
- 제33항에 있어서의 방법은, 1. 리조강글리오시드 유도체와 산 아지드와의 반응, 2. 리조강글리오시드 유도체와 아실이미다졸과의 반응, 3. 리조강글리오시드 유도체와 산 및 트리플루오로아세트산의 혼합 무수물과의 반응, 4. 리조강글리오시드 유도체와 산의 염소와의 반응, 5. 리조강글리오시드와 카보디이미드 및 경우에 따라서는 1-히드록시벤조트리아졸과 같은 물질 존재하에서의 산과의 반응, 6. 고온에서 리조강글리오시드 유도체와 산의 반응. 7. 고온에서 리조강글리오시드 유도체와 산의 메틸에스테르와의 반응, 8. 고온에서 리조강글리오시드 유도체와 산의 페놀에스테르와의 반응, 또는 9. 리조강글리오시드 유도체와 산의 염과 1-메틸-2-클로로피리딘 요오드간의 교환에 의하여 유도된 에스테르나 유사생물과의 반응으로 이루어진 그룹으로 부터 선택하여서 되는 방법.
- 제33항 내지 제35항중 어느 하나의 항에 있어서, 히드록시, 자유 카복시기 또는 1급이나 2급 아미노기는 아실화 반응 동안 보호시켜서 되는 방법.
- 제33항 내지 제36항중 어느 하나의 항에 있어서, 아실화의 온화한 조건은 탈n-아세틸-리조강글리오시드를 출발물질로 사용할 때와 변형되지 않은 노이라민산의 아미노기가 아세틸화될 때 사용하여서 되는 방법.
- 제37항에 있어서, 무수아세트산으로 아세틸화제로 사용하여서 되는 방법.
- 제33항 내지 제38항중 어느 하나의 항에 있어서, 시알카르복시기는 아미드로 에스테르화되거나 전환되어 내부 에스테르나 과아실화유도체를 제조하게 되는 방법.
- 제33항 내지 제39항중 어느 하나의 항에 있어서의 방법은 어떤 한 단계에서 삽입되거나 또는 중간 단계에서 시작하고 남아있는 단계를 수행하여서 되는 방법.
- 제1항의 화합물을 약리학적으로 사용하는 방법.
- 제2항 내지 제32항의 화합물을 약리학적으로 사용하는 방법.
- 활성성분으로서 제1항의 화합물을 약리학적으로 허용가능한 부형제와 함께 함유하는 약제조성물.
- 제43항에 있어서, 활성성분은 제2항 내지 제32항의 화합물중의 하나인 약제조성물.
- 제1항의 화합물을 신경계통의 방리를 치료하는데 사용하는 방법.
- 제45항에 있어서, 제2항 내지 32항중 어느 하나에 정의된 하나 또는 그이상의 화합물은 투여하여서 치료하는데 사용하는 방법.
- 대뇌저혈 저혈당과 저산소증과 같은 대사뇌질환, 독소원의 뇌질환, 충격, 노화, 간질, 파카스병과 헌트무도병 및/또는 정신분열증과 같은 신경변성질환을 제45항 또는 제46항에 따라 치료하는데 사용하는 방법.
- 제45항 내지 제47항중 어느 하나의 항에 있어서, 유효물질의 투여는 체중 1kg당 하루에 0.05내지 5mg을 비경구투여하여 치료하는데 사용하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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