KR900009699A - 항응고성 펩타이드 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (38)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 펩타이드 유도체, X-A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7-A8-A9-A10-Y(Ⅰ) 상기식에서, X는 수소, 하나 또는 두개의 탄소수 1내지 6인 알킬 그룹이거나, 또는 하나 또는 두개의 탄소수 2 내지 10의 아실 그룹이고, A1은 결합이거나 또는 1내지 11개의 특정 아미노산 잔기를 함유하는 펩타이드 단편이며, A2는 Phe, SubPhe, β-(2-및 3-티에닐)알라닌, β-(2-및 3-푸라닐)알라닌, β-(2-, 3-, 및 4-피리딜)알라닌, β-(벤조티에닐-2- 및 3-일)알라닌, β-(1- 및 2-나프틸)알라닌, Tyr, 또는 Trp이고, A3는 Glu 또는 Asp이며 A4는 특정 아미노산 또는 하기의 일반식(XI)내지 (X23)중에서 선택된 그룹이고, A5는 Ile, Val, Leu, Nle, 또는 Phe이며; A6은 Pro, Hyp, 3,4-데하이드로 Pro, 티아졸리딘-4-카복실레이트, Sar, NMePgl, D-Ala, 또는 하기 일반식 (XI) 내지 (X23)중에서 선택된 그룹이고, A7은 특정 아미노산이며, A8은 특정 아미노산이고, A9는 Tyr, Trp. Phe, Leu, Nle, Ile, Val, Cha 및 Pro 중에서 선택된 친지성 아미노산이거나 또는 하나이상의 이들 친지성 아미노산을 함유하는 디펩타이드이며, A10은 결합이거나 또는 1내지 5개의 특정 아미노산잔기를 함유하는 펩타이드 단편이고, Y는 OH, (C1-C6)알콕시, 아미노, 모노 또는 디(C1-C|4)알킬 치환된 아미노중에서 선택된 카복실 말단 잔기이며, X1 내지 X23은 하기와 같고,(여기에서, R7은 H, 알킬, 할로, OH, NH-CO-(C1-C4)알킬, NH2, NR22R23, NH-CO-(CH2)mPh, (Ch2)m-Y, OCO-N(R15)2, O-알킬, 0-(CH2)m-F', (C1-C4)알킬티오 또는 S-(CH2)m-F'이며, Y는 Ph', 티에닐, 푸릴, 사이클로알킬, 피리딜, 1-또는 2-Nap이고; Ph'(R13)p-에 의해 임의로 치환된 페닐이며, Nap는 (R5)p-에 의해 임의로 치환된 나프틸이고, F'는 Ph' 또는 Nap이며, R8은 알릴, 할로, -O-CO-N(R15)2, -O-(CH2)m-F', (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 S-(CH2)m-F'이고; R9는 (C1-C4)알킬, 케토 또는 -(CH2)m-Ph'이며; R10은 할로 또는 Y'-R16이고; R11, R'11, R12및 R'12는 H 또는 (C1-C4)알킬이거나, 또는 R'11, R12및 R'12는 H이고, R11은 Ph이며, R13은 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, Cl, Br, F, CF3, OH, 페닐, 펜옥시, 페닐티오 또는 페닐메틸이고; R5는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, Cl, Br, F, CF3또는 OH이며; m은 0내지 4이고; P는 1내지 3이며, 단 R13또는 R5가 Me, MeO, Cl, Br 또는 F인 경우 P는 1이상이고; R14는 H, (C1-C4)알킬, Ph, 티에닐, 푸릴 또는 피리딜이며; R15는 H 또는 (C1-C4)알킬이고; Y'는 O또는 S이며; R16은 (C1-C4)알킬 또는 (CH2)m-Ph'이거나 또는 R16그룹은 결합되어 하나이상의 탄소원자가 (C1-C4)알킬 또는 디-(C1-C4)알킬에 의해 임의로 치환된 5-또는 5-원 환을 형성하고 R17은 H, (C1-C4)알킬, (C1-C8)사이클로알킬 또는 페닐이며; R18은 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 페닐이고, y는 0내지 2이며, R19는 (C1-C4)알킬 또는 (CH2)r-페닐이고; R20은 H, 알킬, -(CH2)m-Z(단, Z가 비치환된 페닐이 아닌 경우임), 인단-2-일 또는 퍼하이드로인단-2-일이며, R21은 H, (C1-C4)알킬 또는 (CH2)r-G이고, G는 페닐, 4-하이드록시-또는 3,4-디하이드록시 페닐, OH, 1H-인돌-3-일, 1H-이미다졸-4-일, NH2, SH, S-알킬, 구아니디노 또는 CONH2이며; R22는 (C1-C4)알킬, 벤질 또는 펜에틸이고; R23은 H, (C1-C4)알킬, 벤질 또는 펜에틸이며; R6은 H, (C1-C4)알킬, 벤질, 벤즈하이드릴, 알칼리 또는 알칼리토 금속 염 이온, -CH(R17)-O-COR18또는 (CH2)2SiMe3이다) 단, A4및 A6중 하나 또는 두개는 상기 일반식(XI)내지 (X23)중에서 선택되어야만 하며, A4및 A6은 모두 Pro는 될 수 없다.
- 제1항에 있어서, A2가 Phe, β-(2- 또는 3-티에닐)알라닌, 또는 Tyr인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A3가 Glu인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A4가 Glu, Ala 또는 Pro인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A5가 Ile인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A6가 Pro인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A7가 Glu 또는 Ala인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A8이 Glu 또는 Asp인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A9가 Tyr-Leu, Ala-Tyr 또는 Ala-Cha인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A10이 Gln, Asp, Pro, 결합, Asn, Asp-Glu, Glu, Ala, D-Lys, Lys,D-Asp, D-Glu 또는 Orn인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, X가 H, 아세틸 또는 석시닐인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서 Y가 OH 또는 NH2인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A1이 -Ser-His-Asn-Asp-Gly-Asp, Asn-Asp-Gly-Asp, Asp-Gly-Asp, Gly-Asp, Asp, 또는 결합인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A1이 Thr-Pro-Lys-Pro-Gln-Ser-His-Asn-Asp-Gly-Asp인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, A1이 Thr-Pro-Asn-Pro-Glu-Ser-His-Asn-Asn-Gly-Asp인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pip-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Pip-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Azd-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 펩타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Azd-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-0H인 펩 타이드 유도체.
- 제1항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 펩타이드 유도체.
- 항응고 유효량의 제1내지 20항중 어느 한 항의 펩타이드 유도체 및 약제학적으로 허용되는 담체를 투여함을 특징으로 하여, 혈액응고의 감소를 필요로 하는 환자의 혈액응고를 감소시키는 방법.
- 고체상 연속 또는 블럭(block)합성, 유전자 클로닝(cloning)또는 이들의 조합에 의해 제1내지 20항중 어느 한 항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식 A1의 적절히 보호된 아미노산을 활성화된 수지 지지체에 결합시키고, 이어서 제1항에서 정의된 바와 같은 다른 일반식 A2내지 A10의 α아미노 보호된 아미노산을, 그의 아미노 보호 그룹을 제거시켜 잠시 노출시킨 펩타이드 쇄의 말단 아미노산 그룹에 결합시킴을 특징으로 하여, 고체상 연속 또는 블럭 합성에 의해 제1내지 20항중 어느 한 항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A1이 Thr-Pro-Asn-Pro-Glu-Ser-His-Asn-Asn-Gly-Asp, Thr- Pro-Lys-Pro-Glu-Ser-His-Asn-Asp-Gly-Asp, Ser-His-Asn-Asp-Gly-Asp, Asn-Asp-Gly-Asp, Asp-Gly-Asp, Gly-Asp, Asp, 또는 결합인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A2가 Phe, β-(2-또는 3-티에닐)알라닌, 또는 Tyr인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A3가 Glu인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A4가 Glu, Ala, 또는 Pro인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A5가 Ile인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A6가 Pro인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A7이 Glu 또는 Ala인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A8이 Glu 또는 Asp인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A9이 Tyr-Leu, Ala-Tyr 또는 Ala-Cha인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, A10이 Gln, Asp, Pro, 결합, Asn, Asp-Glu, Glu, Ala, D-Lys, Lys, D-Asp, D-Glu, 또는 Orn인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pip-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Pip-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Azd-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Azd-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH인 제1항의 펩타이드 유도체를 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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