KR900006312A - β-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법 - Google Patents

β-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

1) 다음 구조식(Ⅱ)로 표시되는 화합물을 불활성 용매중에서 산수용체 및/또는 루이스산의 존재하에, (i) 다음구조식 (Ⅲ)으로 표시되는 아실티오크실로실 할라이드, (ii) 다음 구조식(Ⅳ)로 표시되는 과아실화 티오크실로스, 또는 (iii)다음 구조식(Ⅴ)로 표시되는 아실티오크실로실 트리클로로아세트이미데이트와 같은 티오크실로스 유도체와 반응시키되, 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물 1몰에 대하여 다음 구조식(Ⅲ),(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 화합물 약 0.6 내지 1.2몰의 비율로 반응시키고, 2) Y가 수소원자인 화합물(I)을 제조하기 위해서는 탄소원자수 1 내지 4의 저급알콜, 바람직하게는 메탄올 중에서 금속 알콜레이트, 바람직하게는 마그네슘 메틸레이트 또는 나트륨 메틸레이트의 존재하에 0℃ 내지 반응용액의 환류온도 범위의 온도로 탈아실화 반응시켜서 됨을 특징으로 하는 다음 구조식(I) 로 표시되는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
윗 식에서, X는 황원자 또는 산소원자이고, R1,R2및 R3는 서로 같거나 다를 수도 있는 것으로, 이들은 각각 수소원자, 니트로기, 시아노기, -CO-R기(여기서, R은 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기 또는 트리플루오로메틸기이다), 아미노기, 아세트아미도기(-NHCOCH3), 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기, 트리플루오로메틸기 또는 하나이상의 시아노, 니트로 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기이며, R1과 R2는 이들이 결합되어 있는 페닐기와 함께, 하나이상의 시아노, 니트로 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된-나프탈레닐기를 형성시킬수도 있고, Y는 수소원자이거나 또는 지방족 아실기이며, Hal은 염소 또는 불소의 할로겐원자(바람직하게는는 불소)이다.
제1항에 있어서, X는 황원자 또는 수소원자이고, R1은 수소원자이며, R2와 R3중 적어도 하나는 시아노기이고, Y는 수소원자이거나 또는 탄소원자수 2 내지 5의 지방족 아실기임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 지방족 아실기인 Y는 CH3CO기임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 4-CN이고, X는 0이며, Y=R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 4-CH3CO이고, X는 0이며, Y=R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 3-CN이고, X는 0이며, Y=R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 2-NO2이고, X는 0이며, Y=R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 4-CN이고, X는 0이고, Y는 CH3CO이며, R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 2-CN이고, X는 0이며, Y=R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 4-CN이고, X는 S이며, Y=R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 4-CN이고, R2는 2-CN이고, X는 S이며, Y=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 3-CN이고, X는 S이고, Y는 CH3CO이며, R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, R1은 4-CH3CO이고, X는 S이며, Y는 R2=R3=H임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, X가 S인 상기 구조식(Ⅱ)로 표시되는 티오페놀은, a) 다음 구조식(Ⅵ)으로 표시되는 디메틸아미노티오카르바모일 클로라이드를 강염기성 용액중에서 다음 구조식(Ⅱa)로 표시되는 페놀과 축합반응시켜서 다음 구조식(Ⅶ)로 표시되는 화합물을 제조한 후, b) 이 화합물(Ⅶ)을 가열하여 다음 구조식(Ⅷ)로 표시되는 화합물로 전위시킨 다음, c) 그 결과 생성된 화합물(Ⅷ)을 탄소원자수 1 내지 4의 저급알콜이나 디메틸포름아미드 또는 디옥산중에서 금속알콜레이트, 바람직하게는 나트륨 또는 마그네슘 메탄올레이트로 처리하여 제조된 것임을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
윗 식들에서, R1,R2및 R3는 상술한 바와 같다.
제1항에 있어서, X가 S인 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물은, 상기 구조식(Ⅱ)의 화합물로서 6-메르캅토나프탈렌-2-카르보니트릴 또는 3,5-디시아노-2-메르캅토베조니트릴을 사용하여서 제조됨을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제14항에 있어서, X가 S인 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물은, 상기 구조식(Ⅷ)로 표시되는 화합물로서 0-4-트리플루오로메틸페닐 디메틸티오카르바메이트, 0-3-시아노페닐디메틸티오카르바메이트, 0-2-시아노페닐 디메틸티카르바메이트, 0-2-시아노나프탈레닐) 디메틸티오카르바메이트, 0-3,4,5-트리메톡시페닐 디메틸티오카르바메이트, 0-2-트리플루오로메틸페닐 디메틸티오카르바메이트, 0-3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐 디메틸티오카르바메이트, 0-2,4-디시아노페닐 디메틸티오카르바메이트, 0-4-(4-시아노페닐)페닐 디메틸티오카르바메이트, 0-2,4,6-트리시아노페닐 디메틸 티오카르바메이트, S-4-트리플루오로메틸페닐 디메틸티오카르바메이트, S-3-시아노페닐 디메틸티오카르바메이트, S-2-시아노페닐 디메틸티오카르바메이트, S-2-(6-시아노나프탈레닐) 디메틸티오카르바메이트, S-3,4,5-트리메톡시페닐 디메틸티오카르바메이트, S-2-트리플루오로메틸페닐 디메틸티오카르바메이트, S-3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐 디메틸티오카르바메이트, S-2,4-디시아노페닐 디메틸티오카르바메이트, S-4-(4-시아노페닐)페닐 디메틸티오카르바메이트 또는 S-2,4,6-트리시아노페닐 디메틸티오카르바메이트를 사용하여서 제조됨을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, X가 S인 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물은, 상기 구조식(Ⅱ)로 표시되는 화합물로서, 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠티올을 사용하여서 제조됨을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
제1항에 있어서, X가 S인 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물은, 상기 구조식(Ⅱ)로 표시되는 화합물로서, 3-시아노-4-데르캅토벤조니트릴을 사용하여서 제조됨을 특징으로 하는-D-페닐티오크실로시드 화합물의 제조방법.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890014984A 1988-10-18 1989-10-18 β-D-페닐티오크실로시드 화합물과 그의 제조방법 KR930005990B1 (ko)

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YU (1) YU47072B (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2660313B1 (fr) * 1990-04-02 1992-07-03 Fournier Ind & Sante Nouveau sulfonyl-phenyl-betha-d-thioxylosides, leur procede de preparation et leur utilisation en therapeutique.
US5689657A (en) * 1991-03-30 1997-11-18 Deutsche Itt Industries Gmbh Apparatus and methods for bus arbitration in a multimaster system
HUP9601756A3 (en) * 1996-06-25 1999-05-28 Richter Gedeon Vegyeszet New anticoagulant glycosides and pharmaceutical compositions containing them
HUP9603341A3 (en) * 1996-12-04 1999-05-28 Richter Gedeon Vegyeszet Glucosides as blood-clotting-inhibitors and pharmaceutical compositions containing them
HUP9702348A3 (en) * 1997-12-04 2000-12-28 Richter Gedeon Vegyeszet New anticoagulant glycosides and pharmaceutical conew anticoagulant glycosides and pharmaceutical compositions containing them mpositions containing them
US6291433B1 (en) 1999-06-11 2001-09-18 Fournier Industrie Et Sante Derivatives of α-D-Thioxyloside and their use against atheroma
FR2860234B1 (fr) * 2003-09-25 2005-12-23 Fournier Lab Sa Nouveaux derives 666 du thioxylose
FR2883561B1 (fr) * 2005-03-25 2009-03-20 Fournier S A Sa Lab Nouveaux composes derives du 5-thioxylose et leur utilisation therapeutique
FR2903698B1 (fr) * 2006-07-13 2009-01-30 Fournier S A Sa Lab Nouveaux derives de 5-thioxylopyranose.
FR2906247B1 (fr) * 2006-09-27 2008-12-26 Fournier S A Sa Lab Nouveaux derives de 5-thioxylopyranose
FR2906248B1 (fr) * 2006-09-27 2008-12-26 Fournier S A Sa Lab Nouveaux derives de 5-thioxylopyranose
AU2013395144B2 (en) * 2013-07-25 2017-12-14 Scinopharm Taiwan, Ltd. Process for the production of Fondaparinux sodium

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3243425A (en) * 1962-10-29 1966-03-29 Purdue Research Foundation Novel sulfur-containing compounds
GR71911B (ko) * 1978-08-31 1983-08-16 Lilly Co Eli
US4264605A (en) * 1978-08-31 1981-04-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(aryloxy- or arylthiopyridinyl) urea compounds
FR2492830A1 (fr) * 1980-10-29 1982-04-30 Sori Soc Rech Ind Nouveaux composes appartenant a la famille des benzoyl- et a-hydroxybenzyl-phenyl-osides, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
EP0118676B1 (en) * 1980-12-09 1987-09-23 Seikagaku Kogyo Co. Ltd. D-xylopyranoside series compounds and therapeutical compositions containing same
US4584012A (en) * 1982-11-10 1986-04-22 Monsanto Company 1-phenylthio-1-cyclopropanecarbonitrile and substituted phenylthio derivatives thereof as crop protectants
FR2549476B1 (fr) * 1983-07-20 1986-04-25 Rech Ind Benzyl-phenyl-osides, procede de preparation et utilisation en therapeutique
DE3543036A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 4-mercaptobenzonitrilen und neue 4-mercaptobenzonitrile
FR2614893B1 (fr) * 1987-05-04 1989-12-22 Fournier Innovation Synergie Nouveaux b-d-phenyl-thioxylosides, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
ES2058580T3 (es) * 1988-11-03 1994-11-01 Fournier Ind & Sante Nuevos beta-d-feniltioxilosidos, su metodo de preparacion y su uso como medicamentos.

Also Published As

Publication number Publication date
HU895336D0 (en) 1990-01-28
DK516189D0 (da) 1989-10-17
PT92014A (pt) 1990-04-30
CA2000769A1 (en) 1990-04-18
NO171166B (no) 1992-10-26
DK171401B1 (da) 1996-10-14
FI98372B (fi) 1997-02-28
IL91977A0 (en) 1990-07-12
RU1780538C (ru) 1992-12-07
ES2064473T3 (es) 1995-02-01
KR930005990B1 (ko) 1993-07-01
CN1041948A (zh) 1990-05-09
IL91977A (en) 1994-08-26
DE68918548T2 (de) 1995-02-16
FI894900A0 (fi) 1989-10-16
HU203248B (en) 1991-06-28
DE68918548D1 (de) 1994-11-03
EP0365397B1 (fr) 1994-09-28
US5101048A (en) 1992-03-31
ATE112283T1 (de) 1994-10-15
AU4356089A (en) 1990-04-26
PT92014B (pt) 1995-05-31
JPH0826058B2 (ja) 1996-03-13
NO894134D0 (no) 1989-10-17
AU633853B2 (en) 1993-02-11
NO171166C (no) 1993-02-03
YU47072B (sh) 1994-12-28
UA15921A (uk) 1997-06-30
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