KR900005232A - 음화 상 생성방법. - Google Patents

음화 상 생성방법. Download PDF

Info

Publication number
KR900005232A
KR900005232A KR1019890014051A KR890014051A KR900005232A KR 900005232 A KR900005232 A KR 900005232A KR 1019890014051 A KR1019890014051 A KR 1019890014051A KR 890014051 A KR890014051 A KR 890014051A KR 900005232 A KR900005232 A KR 900005232A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polymer
alkyl
group
substituted
aryl
Prior art date
Application number
KR1019890014051A
Other languages
English (en)
Inventor
시이 메머토우 도늘드
제인 생여
더럼 데이너
에이 스퍽 마아크
에이 어시퍼 더글라스
먹팰런드 마이클
Original Assignee
존 에이 페니
획스트 세라니이즈 코오포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 존 에이 페니, 획스트 세라니이즈 코오포레이션 filed Critical 존 에이 페니
Publication of KR900005232A publication Critical patent/KR900005232A/ko

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C5/00Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists

Abstract

내용 없음

Description

음화 상 생성방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (35)

  1. a. i. 1. 옥심 설포네이트 에스테르 ; 와, 2. 하기 식의 화합물.
    (여기서, R1=1,2 벤조퀴논 -2-디아지드-4-설포닐 ; 1,2 나프로퀴논-2-디아지드-4-설포닐 ; 또는 1,2 안트로퀴논-2-디아지드-4-설포닐
    R6=H, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 R1
    R7=알킬, 아릴 또는 아랄킬)로 구성된 군으로 부터 선택된, 충분한 온도로 계속적으로 가열될 때, 차단된 소수성 중합체를 탈차단시킬 수 있어서 수성 알카리 용액에 중합체를 용해 시키는 강산을 방사선 에너지에 노출시킬 때 충분한 양으로 생성할 수 있는 감광성 화합물 ; 및, ⅱ. 기질상에 조성물이 균일한 층을 형성하기에 충분한 양의 차단된 소수성 중합체를 함유하는 실질적으로 건조한 감광성 조성물의 층을 기질상에 제공하고 ; b. 상기 층을, 중합체를 탈차단시키지 않고 산을 생성하기에 충분한 방사선 에너지에 상형성방식으로 노출시키고 ; C. 사후-노출 소성 단계없이, 노출된 층을 기체성 염기로 처리하여 단계(b)에서 생성된 산을 산-염기 반응을 거쳐 염으로 중화시키고 ; d. 과량의 염기를 제거하고 ; e. 층을 전체적으로 넘치게 노출시켜서 단계(b)에서 노출되지 않은 지역에서 산을 생성하고 ; f. 단계(e)의 노출된 층을 단계(b)에서 노출되지 않은 지역에서 중합체를 탈차단시키기에 충분한 시간동안 충분한 온도에서 소성처리하고 ; g. 층을 수성 알카리 현상액으로 현상시켜서 단계(b)에서 노출된 부분을 제외하고 층을 제거하는 것으로 구성된 음화상의 생성 방법.
  2. 제1항에 있어서, 중합체가 이미드 관능기가 산-불안정성기에 의해 차단된 이미드-함유 중합체인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 중합체가 폴리(N-3-부틸 옥시카로보닐 말레이미드-코-스티렌)인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 중합체가 폴리(N-3-부틸 옥시카로보닐 말레이미드-코-4-3-부틸스티렌)인 방법.
  5. 제2항에 있어서, 중합체가 폴리(N-3-부틸옥시카로보닐 말레이미드-코-데실 비닐 에테르)인 방법.
  6. 제2항에 있어서, 중합체가 폴리(디메틸-N-3-부틸옥시카로보닐 글루타르이미드)인 방법.
  7. 제2항에 있어서, 중합체가 폴리(N-3-부틸옥시카로보닐 말레이미드)인 방법.
  8. 제2항에 있어서, 차단기가 3-부틸옥시 카르보닐인 방법.
  9. 제2항에 있어서, 차단기가 2벤질옥시카르보닐인 방법.
  10. 제1GKD에 있어서, 중합체가 히드록시 관능기가산-불안정성기에 의해 차단된 페놀-함유 중합체인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 중합체가 폴리(3-부틸옥시카로보닐옥시-알파-알킬 스티렌)인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 중합체가 폴리(3-부틸옥시카로보닐옥시 스티렌)인 방법.
  13. 제10항에 있어서, 차단기가 3-부틸옥시 카르보닐인 방법.
  14. 제10항에 있어서, 차단기가 벤질옥시카르보닐인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 중합체가, 산 관능기가 산-불안정성기로 차단된 카르복시산 함유 중합체인 방법.
  16. 제15항에 있어서, 중합체가 폴리(3-부틸 메타크릴레이트)인 방법.
  17. 제15항에 있어서, 중합체가 폴리(3-부틸 p-비닐벤조에이트)인 방법.
  18. 제2항에 있어서, 산 불안정성기가 옥시카르보닐기인 방법.
  19. 제1항에 있어서, 상기 중합체가 메틸올기 또는 치환된 메틸올기에 의해 차단되고 아세탈 또는 케탈성분을 형성하도록 더욱 차단된 이미드기를 함유하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 중합체가 차단된 말레이미드의 단일중합체인 방법.
  21. 제19항에 있어서, (a)의 상기 중합체가 각각 차단된 이미드에 대해 공단량체 5단위 이하를 함유하는 공중합체인 방법.
  22. 제19항에 있어서, 상기 공중합체가 각각 차단된 이미드기에 대한 공단량체가 약 1단위 이하를 함유하는 방법.
  23. 제19항에 있어서, 중합체가 하기 구조를 갖는 방법.
    상기식들에서 ; R0는 H 또는 메틸, R0 1은 아릴, O-알킬 또는 O-아릴, R1및 R2는 H 또는 C1-C4알킬 R3
    (여기서 : R4,R5는 H 또는 C1-C4알킬, R6는 C1-C10알킬, R7은 C1-C4알킬 또는 H 이다)이다.
  24. 제23항에 있어서, R0 1가 아릴 또는 치환된 아릴인 방법.
  25. 제24항에 있어서, R0 1가 페닐인 방법.
  26. 제23항에 있어서, R1가 -O-(C1-C10알킬) 또는 -O- 아릴인 방법.
  27. 제26항에 있어서, R0 1가 -O-(n-데실)인 방법.
  28. 제23항에 있어서, R0 1가 페닐이고, R3가 -C(CH3)2OCH3인 방법.
  29. 제23항에 있어서, R0 1가 페닐이고 R3가 -C(CH3)(H)OCH3인 방법.
  30. 제23항에 있어서, R0 1가 페닐이고 R3인 방법.
  31. 제23항에 있어서, R0 1가 페닐이고 R3인 방법.
  32. 제1항에 있어서, 옥심 설포네이트 에스테르 성분이 하기 식(I) 및 (Ⅱ)로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 화합물들을 포함하는 방법.
    상기식에서, n은 1 또는 2, R1은 -COO 알킬, -COO 아릴 또는 -CN, R2는 알킬 또는 아릴이거나 치환되지 않은 페닐 또는 C1-C6알킬, -OH, -CN, C1-C4알콕시, 아릴옥시, -COO아릴, -알킬 또는 NO2로 치환된 페닐, 또는 R2와 R1은 이들이 결합된 원자와 함께 C5-C10카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고 ; X와 Y는 독립적으로 직접적 결합, -CH2- 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2-C5알킬렌으로 구성된 군으로 부터 선택되고, R3는 n=1일때, C1-C18-알킬 또는 치환되지 않았거나 -OH, -CN, 할로겐, C1-C12-알킬, C1-C4- 알콕시 또는 NO2에 의해 치환된 페닐 ; 또는 치환되거나 치환되지 않은 나프틸이거나, R3또는 R3와 R1은 그들이 결합된 원자들과 함께 C5-C12헤테로시클릭 고리를 형성하고, R3는 n=2일때, (CH2)m기 (여기서, m은 2-8이다) 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌 또는 나프틸렌이고 ; R4는 아릴렌, 치환된 아릴렌, 메틸렌, C2-C6직쇄, 분자쇄 또는 고리형 알킬렌 ; R5는 시아노, 또는 -COO 알킬 또는 -COO 아릴기 ; R6는 n=1 일때, 수소원자, C1-C8알킬 또는 페닐, -OH, CN, C1-C4알콕시, 아틸옥시, -COO 알킬, -COO 아릴, NO2또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이거나 ; R5와 R6는 그들이 결합된 원자들과 함께 C6-C12카보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고 ; R7은 -OH, -CN, 알콕시, 할로겐 또는 C1-C5알킬로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C18직쇄 또는 분지쇄 알칼 ; 또는 치환되거나 치환되지 않은 C6-C12아릴이거나, R7과 R6또는 R5와 R7이 이들이 결합된 원자들과 함께 C6-C12헤테로시클릭고리를 형성한다.
  33. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 성분들로 구성된 잔류 용해 성분을 포함하는 방법.
  34. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 착색제, 염료, 주름 방지제, 평활제, 가소제, 접착성 증진제, 가속화제, 용매 및 계면활성제로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 성분들을 포함하는 방법.
  35. 제1항에 있어서, 상기 기질이 규소, 알루미늄, 중합체 수지, 이산화규소, 도핑된 이산화규소, 질화규소, 탄탈, 구리, 폴리실리콘, 세라믹 및 알루미늄/구리 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890014051A 1988-09-29 1989-09-28 음화 상 생성방법. KR900005232A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25086688A 1988-09-29 1988-09-29
US250866 1988-09-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR900005232A true KR900005232A (ko) 1990-04-13

Family

ID=22949467

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890014051A KR900005232A (ko) 1988-09-29 1989-09-28 음화 상 생성방법.

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0361906A3 (ko)
JP (1) JPH02161444A (ko)
KR (1) KR900005232A (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2848625B2 (ja) * 1989-03-31 1999-01-20 株式会社東芝 パターン形成方法
JP2645384B2 (ja) * 1990-05-21 1997-08-25 日本ペイント株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物
EP0520654A1 (en) * 1991-06-21 1992-12-30 Hoechst Celanese Corporation Deep UV light sensitive positive photoresist compositions
KR950000702B1 (ko) * 1991-06-21 1995-01-27 한국과학기술연구원 N-t-부톡시카르보닐말레이미드와 스티렌유도체의 공중합체 제조방법 및 N-t-부톡시카르보닐말레이미드와 스티렌유도체의 공중합체를 이용한 내열성 포지티브 레지스트 화상 형성 방법
US5322765A (en) * 1991-11-22 1994-06-21 International Business Machines Corporation Dry developable photoresist compositions and method for use thereof
DE59309494D1 (de) * 1992-05-22 1999-05-12 Ciba Geigy Ag Hochauflösender I-Linien Photoresist mit höherer Empfindlichkeit
SG78412A1 (en) 1999-03-31 2001-02-20 Ciba Sc Holding Ag Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
US7326511B2 (en) 2002-02-06 2008-02-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Sulfonate derivatives and the use thereof as latent acids
JP5850863B2 (ja) 2010-02-24 2016-02-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 潜在性酸及びそれらの使用
US9261786B2 (en) 2012-04-02 2016-02-16 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photosensitive material and method of photolithography
KR102537349B1 (ko) 2015-02-02 2023-05-26 바스프 에스이 잠재성 산 및 그의 용도

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL138044C (ko) * 1961-07-28
GB8608528D0 (en) * 1986-04-08 1986-05-14 Ciba Geigy Ag Production of positive images
US4775609A (en) * 1987-05-18 1988-10-04 Hoescht Celanese Corporation Image reversal
US4810613A (en) * 1987-05-22 1989-03-07 Hoechst Celanese Corporation Blocked monomer and polymers therefrom for use as photoresists

Also Published As

Publication number Publication date
EP0361906A3 (en) 1991-05-02
EP0361906A2 (en) 1990-04-04
JPH02161444A (ja) 1990-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900005226A (ko) 감광성 조성물 및 양화 상과 음화 상의 생성방법
KR101997510B1 (ko) 다수의 산 발생제 화합물을 포함하는 포토레지스트
KR100980771B1 (ko) 이온성 및 비이온성 감광산 생성원의 혼합물을 포함하는 감광성 내식막 조성물
KR100537381B1 (ko) 광산 발생제를 포함하는 반사 방지 조성물, 당해 조성물과 감광성 내식막이 피복된 기판 및 감광성 내식막 릴리프 화상의 형성방법
KR101263673B1 (ko) 술포늄 화합물, 광산발생제 및 레지스트 조성물
KR100572811B1 (ko) 감광성내식막조성물
KR900005232A (ko) 음화 상 생성방법.
KR100201031B1 (ko) 감광성 산 발생제를 함유한 레지스트 조성물
KR20070096977A (ko) 포지티브 레지스트 조성물 및 이것을 사용한 패턴형성방법
KR19990072757A (ko) 포토레지스트조성물및이를포함하는방법및제품
US5019488A (en) Method of producing an image reversal negative photoresist having a photo-labile blocked imide
KR100284362B1 (ko) 방사선 민감성 혼합물, 및 콘트라스트가 개선된 릴리이프 구조물의 제조 방법
KR20060009360A (ko) 광활성 화합물
EP2472325A1 (en) Polymers, photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns
EP2998297A1 (en) Photo-acid generating compounds, compositions comprising said compounds, composite and process for making said composite as well as uses of said compounds
KR20040002450A (ko) 중합체 블렌드, 그것의 제조 방법 및 사용 방법
KR102606988B1 (ko) 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법
EP3182203A1 (en) A combination of nit derivatives with sensitizers
JP2003195489A (ja) 環式スルホニウム及びスルホキソニウムフォト酸生成剤及びそれを含むフォトレジスト
JPH08225617A (ja) ポリマー
US7189491B2 (en) Photoresist composition for deep UV and process thereof
KR20020038283A (ko) 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
JPH06148891A (ja) ポジ型放射感応性混合物およびそれによって製造した放射感応性記録材料
KR100557554B1 (ko) 불소가 치환된 벤질 카르복실레이트 그룹을 포함하는단량체 및 이를 함유한 포토레지스트 중합체
KR930001010A (ko) 방사선-감수성 설폰산 에스테르 및 이의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
WITB Written withdrawal of application