KR100201031B1 - 감광성 산 발생제를 함유한 레지스트 조성물 - Google Patents

감광성 산 발생제를 함유한 레지스트 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100201031B1
KR100201031B1 KR1019960043935A KR19960043935A KR100201031B1 KR 100201031 B1 KR100201031 B1 KR 100201031B1 KR 1019960043935 A KR1019960043935 A KR 1019960043935A KR 19960043935 A KR19960043935 A KR 19960043935A KR 100201031 B1 KR100201031 B1 KR 100201031B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
polymer
resist
resist composition
film
Prior art date
Application number
KR1019960043935A
Other languages
English (en)
Other versions
KR970049030A (ko
Inventor
그레고리 브레이타
리챠드 안토니 디피에트로
도날드 클리포드 호퍼
히로시 이또
Original Assignee
포만 제프리 엘
인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 포만 제프리 엘, 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 filed Critical 포만 제프리 엘
Publication of KR970049030A publication Critical patent/KR970049030A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100201031B1 publication Critical patent/KR100201031B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/115—Cationic or anionic

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

본 발명은 (i) 요오도늄 술포네이트 감광성 산 발생제, (ⅱ) 중합체, (ⅲ) 산 불안정 화합물로 이루어진 중합체 감광성 레지스트 조성물에 관한 것이다.

Description

감광성 산 발생제를 함유한 레지스트 조성물
본 발명은 이온성 감광성 산 발생제를 함유한 개량된 레지스트 조성물에 관한 것이다.
석판인쇄 기법을 사용하여 제조되는 미세전자 소자에서 보다 높은 회로 밀도를 구현하려는 업계의 요망이 존재한다. 칩 하나에 대한 부품의 수를 증가시키는 한 가지 방법은 칩 상의 최소 배선폭을 축소시키는 것이다. 현재 사용되는 중간-UV 스펙트럼 대역 (예, 350 nm 내지 450 nm)보다 단파장의 광선 (예, 190nm 내지 315 nm와 같은 디프(deep) UV)을 사용하면 보다 높은 해상도를 얻을 가능성이 있다. 그러나, 디프 UV 광선의 경우 동일한 에너지 조사량(照射量)에 대해 더 적은 광자가 전달되므로 동일한 소정의 광화학적 응답을 달성하는 데 더 큰 노출 조사량이 요구된다. 또한, 현재의 석판인쇄용 기구들은 디프 UV 스펙트럼 대역에서는 출력이 크게 약화된다.
감도를 향상시키기 위해, 이또(Ito) 등에게 허여된 미국 특허 제4,491,628호(1985년 1월 1일) 및 날라마스(Nalamasu) 등의 문헌[An Overview of Resist Processing for Deep-UV Lithography, J. Photopolym Sci. Technol. 4, 299 (1991)]에 개시된 것과 같은 몇 가지 산 촉매화 화학증폭형 레지스트 조성물이 개발되었다. 이들 레지스트 조성물은 일반적으로 트리페닐술포늄 트리플레이트와 같은 감광성 산 발생제 및 산 민감성 중합체를 함유한다. 이 중합체는 중합체 골격에 결합되어 있으면서 양성자에 대해 반응성인 산 민감성 측쇄 (펜던트(pendant))기를 가진다.
광선에 영상 형식으로(imagewise) 노출되면 광 산 발생제는 양성자를 내어놓는다. 레지스트 필름이 가열되고, 양성자는 중합체 골격으로부터 펜던트기의 촉매적 절단을 유발한다. 양성자는 절단 반응에서 소모되지 않고 또다른 절단 반응을 촉매함으로써 레지스트의 광화학적 응답을 화학적으로 증폭시켜 양자 수율값을 1 이상으로 상승시킨다. 노출된 중합체는 알코올 및 염기 수용액과 같은 극성 현상제에 가용성인 반면 노출되지 않은 중합체는 아니솔과 같은 비극성 유기 용매에 가용성이다. 따라서, 레지스트는 현상제 용매로 무엇을 선택하느냐에 따라 마스크의 포지티브 또는 네가티브 상을 생성할 수 있다.
상기한 레지스트 조성물은 일반적으로 적당한 석판인쇄 감도를 갖기는 하지만, 제조처에 존재하는 공중 부유 염기성 화학 오염물의 존재시 기능이 손상될 수 있다. 근래에는 공중 부유 화학 오염물의 존재시에 놀라운 안정성을 보이는 감광성 레지스트가 개발되었다. 이 레지스트는 (i) 감광성 산 발생제 및 (ⅱ) 히드록시스티렌과 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트와 메타크릴레이트의 혼합물로 이루어진 중합체를 함유한다. 이 레지스트는 석판인쇄 감도 및 열 안정성이 높다. 그러나, 해상도 및 프로세스 허용도 (latitude)와 같은 레지스트 조성물의 성능을 향상시키려는 업계의 요구가 지속되고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 반도체 제조용의 개량된 화학증폭형 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
그 밖의 목적 및 이점은 하기 내용으로부터 명백해질 것이다.
본 발명은 (i) 요오도늄 술포네이트 감광선 산 발생제, (ⅱ) 중합체, (ⅲ) 산 불안정 화합물을 함유하는 중합체 감광성 레지스트 조성물에 관한 것이다.
산 불안정 화합물은 중합체에 화학적으로 결합되는 것이 바람직하다. 산에 노출되면, 산 불안정 화합물은 극성 변화를 거치고 그 결과 용해 차별화가 일어난다. 산 불안정 화합물은 바람직하게는 산 절단성 에스테르기를 가진 화합물이다. 레지스트는 가용성 및 부착력이 양호하고, 석판인쇄 감도 및 콘트라스트가 높으며, 용제로 현상할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트 조성물은 반도체 제조에 있어서 집적회로 칩을 만드는 데 유용하다. 본 발명은 또한 본 발명의 레지스트 조성물을 사용하여 기판 상에 레지스트 영상을 형성하는 방법에도 관련된다.
아래에서 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명은 (i) 이온성 요오드늄 술포네이트 감광성 산 발생제, (ii) 중합체, (iii) 산 불안정 화합물을 함유하는 산 촉매화, 화학증폭형 중합체 감광성 레지스트 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 핵심적인 특징은 이온성 요오도늄 술포네이트 감광성 산 발생제이다. 바람직한 산 발생제 부류는 하기 화학식 1의 디아릴 요오도늄 (알킬 또는 아릴)술포네이트이다. 바람직한 요오도늄 양이온은 비스(p-t-부틸페닐)요오도늄, 비스(p-톨릴)요오도늄, 비스(페닐)요오도늄이다. 바람직한 술포네이트 음이온은 캠퍼술포네이트, p-메틸벤젠술포네이트 (토실 음이온), 트리플루오로메탄술포네이트이다.
RR´I+R˝SO2O-
(식 중, R 및 R´은 아릴 (예, 저급 C1-6알킬 치환체로 치환되거나 되지 않은 페닐)이고, R˝은 C1-10알킬, 할로알킬 또는 시클릭 알킬 또는 아릴(예, 저급 C1-6알킬 치환체로 치환되거나 되지 않은 페닐)임)
본 발명의 요오도늄 술포네이트는 열 안정성이 높고(예, 150 ℃ 이상의 온도에서 안정함), 광선에 노출되면 휘발성이 낮은 산을 형성한다. 요오도늄 캠퍼술포네이트는 광선에 노출되면 몇몇 용도에 유용한 약산을 형성한다.
레지스트 조성물의 두번째 성분은 산 불안정 기를 가진 화합물이다.
바람직한 산 불안정 기는 산에 의해 절단되는 기이다. 바람직한 산 절단성 기는 카르복실산의 t-부틸 및 α-메틸벤질 에스테르와 페놀의 t-부틸카르보네이트와 같은 에스테르기이다. 기타 적합한 산 불안정 기에는 페놀의 t-부톡시카르보닐메틸에테르, 테트라히드로피라닐 또는 푸라닐 에테르, 트리메틸실릴 또는 t-부틸(디메틸)실릴 에테르가 포함된다. 그러나, 본 명세서에 참고로 인용되는 이또 등의 미국 특허 제4,491,628호에 기재된 것과 같은 다양한 산 불안정 기가 본 발명의 방법에서 유효하다는 것을 인식해야 한다. 브룬스볼드(Brunsvold) 등의 미국 특허 제4,931,379호 (1990년 6월 5일 ) 및 동 제4,939,070호 (1990년 7월 3일)에는 적합한 열 안정성 산 불안정 기 및 관련된 중합체 레지스트가 기재되어 있으며, 이들 개시 내용 역시 본 명세서에 참고로 인용된다. 필름 중에 페놀 또는 카르복실산기와 같은 산성 관능기가 존재하면, 열분해되는 쪽으로 산 불안정 기를 열적으로 불안정화시키기 쉽다. 일부 산 불안정 기는 열 및(또는) 가수분해에 대한 불안정성으로 인해 페놀성기 또는 카르복실산기의 존재시에는 부적절할 수도 있다.
바람직하게는, 산 불안정 화합물은 중합체에 화학적으로 결합된다. 적절한 중합체는 비닐 중합체이다.
비닐 중합체는 비닐 단량체로부터 유도된 중합체이다. 비닐 중합체는 단독 중합체 또는 공중합체 또는 3원 공중합체일 수 있다. 비닐 중합체는 일반적으로 수평균 분자량이 약 5,000 내지 약 50,000이고, 바람직하게는 248 nm에서 30% 투과/㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 248㎚에서 50% 투과/㎛ 이상, 그보다 더 바람직하게는 65% 투과/㎛ 이상으로 자외선 대역에서 투명하다. 적합한 염기 가용성 비닐 중합체는 폴리(히드록시스티렌), 폴리(비닐벤조산), 폴리(아크릴산), 폴리(메타크릴산), 폴리말레이미드, 이들의 공중합체이다. 바람직한 중합체는 (i) 히드록시스티렌과 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 반응 생성물로 이루어진 공중합체 및 (ii) (i) 아크릴산 또는 메타크릴산 또는 이들의 혼합물과 (ii) 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 또는 이들의 혼합물과의 반응 생성물로 이루어진 공중합체이다.
본 발명의 바람직한 실시태양에서, 중합체는 비닐 중합체 골격에 매달린 산불안정 기를 함유한다. 산 불안정 기는 중합체가 알칼리성 현상제 또는 극성 용매에 용해되는 것을 억제한다. 영상 형식 노광 및 가열 후, 빛으로 인해 생성된 산은 불안정 기를 용해 억제성에서 염기 가용성 관능기로 전환시켜 필름의 상 현상을 가능하게 한다.
기판 상에 레지스트 영상을 만드는 본 발명의 방법은 세 단계로 이루어진다. 제1 단계는 (i) 감광성 산 발생제, (ii) 중합체, (iii) 산 불안정 화합물이 모두 적절한 용매에 용해되어 이루어진 중합체 필름으로 기판을 코팅하는 것이다. 적합한 기판은 규소, 세라믹, 중합체 등으로 이루어진다. 적절한 유기 캐스팅 용매에는 디글림, 메틸 셀로졸브 아세테이트, 시클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트 등이 있다. 필름은 펜던트 산 절단성 치환체 (예, 에스테르 치환체)를 가진 중합체 약 80 내지 약 99.5 중량%와 산 발생제 약 20 내지 약 0.5 중량%를 모두 유기 용매에 용해된 상태로 함유하는 것이 바람직하다.
경우에 따라서는, 필름 용해 속도, 에칭 내성, 광학 밀도, 광감도, 부착력 등을 조정하는 중합체 및 소형 분자와 같은 첨가제를 필름에 함유시킬 수 있다. 필름은 스핀 코팅 또는 스프레이 코팅 또는 닥터 블레이딩 또는 전착법과 같이 당업계에 공지된 기술을 사용하여 기판에 코팅할 수 있다. 필름을 기판에 코팅한 후에는 일반적으로 가열하여 필름에서 용매를 제거한다.
제2 단계에서는, 낮은 조사량의, 적절하게는 전자기 또는 전자빔 광선, 바람직하게는 전자기파, 바람직하게는 디프 자외선 또는 X 선, 더욱 바람직하게는 파장이 약 190 내지 315 nm, 더욱 바람직하게는 약 250 nm인 디프 자외선에 필름을 영상 형식으로 노출시킨다. 적절한 광원에는 수은, 수은/크세논, 크세논 램프 또는 엑시머 레이저 또는 전자빔 또는 X 선이 포함된다. 노광시키면 산이 생성된다.
노광 후, 필름을 높은 온도로 다시 가열하는 것이 바람직하다. 노광 및 가열 후에는 중합체 골격에 달려있는 측쇄 산 절단성 에스테르기가 화학증폭 반응 등을 통해 절단되어 중합체 골격상에 알칼리성 현상제 또는 극성 용매에 가용성인 극성 반복 단위가 형성된다. 노광 후 가열은 에스테르기의 절단을 증진시킨다. 에스테르기의 절단은 중합체의 용해 속도를 변화시키고, 여기에서 초래되는 필름의 노출된 영역과 노출되지 않은 영역 사이의 차별적인 가용성으로 인해 필름 중의 영상이 현상될 수 있다.
본 발명의 방법의 마지막 단계는 필름 중의 영상을 현상하는 것이다. 적절한 현상 기법은 당업계의 숙련자들에게 공지되어 있다. 바람직하게는 테트라알킬암모늄 히드록사이드 수용액과 같이 금속 이온이 없는 수계 염기성 용매 중에서 영상을 용매 현상하여 포지티브 톤의 영상을 얻을 수 있다. 필름 중의 영상은 해상도가 높고 측면 벽이 곧다.
현상에 의해 기관이 노출된 후, 증발, 스퍼터링, 화학증착, 레이저 유도 증착과 같은 업계에 공지된 기술에 의해 전도성 금속과 같은 전도성 물질로 기관을 코팅하여 노출된 영역에 회로 패턴을 형성시킬 수 있다. 회로 제작 공정에서 유전성 재료 역시 비슷한 방법으로 부착시킬 수 있다. p 또는 n 도핑된 회로 트랜지스터를 제조하는 공정에서 붕소 또는 인 또는 비소와 같은 무기 이온을 기판에 주입할 수 있다. 기타 회로 형성 방법은 당업자들에게 공지되어 있다.
하기 실시예는 본 발명의 제조 방법 및 그 방법의 용도에 대한 상세한 설명이다. 상세한 제조법은 위에서 보다 개괄적으로 설명된 방법의 범주에 속하며, 그것을 예시하는 것이다. 실시예는 단지 예시를 위한 것으로, 본 발명의 범위에 대한 제한으로서의 의도는 없다.
[실시예 1]
비스(p-t-부틸페닐)요오도늄 캠퍼술포네이트의 제조
자동 교반기, 125 ml 첨가용 깔때기, 열전쌍 및 아르곤 유입구가 갖추어진 500 ml 4구 모턴 플라스크에 t-부틸벤젠 42.2 g (0.33 몰) 및 아세트산 무수물 66 ml를 가하였다. 이 용액을 교반하면서 요오드산칼륨 33 g (0.15 몰)을 가하였다. 생성된 현탁액을 아르곤 하에서 0℃로 냉각시켰다. 한편, 상부 교반기, Ar 유입구, 열전쌍 및 첨가용 깔때기가 갖추어진 250 ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 아세트산 무수물 66 ml와 얼음 중에서 0℃로 냉각시킨 상기 용액을 가하였다. 첨가 깔때기에 진한 황산 21 ml를 채운 다음 온도를 15℃보다 낮게 유지하면서 1 시간에 걸쳐 서서히 적가하였다. 그 결과 생성된 점성 용액을 모턴 플라스크 상의 첨가용 깔때기로 뎄겨담고 온도를 10℃ 아래로 유지하면서 2 시간에 걸쳐 활발히 교반하면서 적가하였다. 주황색의 현탁액이 밤새 22℃까지 서서히 가온되도록 하였다. 이 혼합물을 0℃로 재냉각시키고 첨가용 깔때기에 물 65 ml를 채웠다. 물을 처음에는 매우 서서히, 온도를 10℃ 아래로 유지하면서 첨가하였다. 첨가가 진행됨에 따라 유속을 증가시키고도 온도는 여전히 10℃ 아래로 유지할 수 있게 되었다. 일단 첨가가 완료되면, 에테르 50 ml를 한 번에 가하고 혼합물을 셀라이트에 여과하였다. 필터상에 남아있는 물을 헥산 50 ml로 완전히 씻어내었다. 그 다음 여액을 헥산 150 ml씩으로 6회 세척하였다. 한편, 상부 교반기, 발열벽 (thermowell) 및 500 ml 첨가용 깔때기를 갖춘 1000 ml 4 구 둥근 바닥 플라스크에 물 200 ml와 10-캠퍼술폰산 55.3 g (0.238 몰)을 가하였다. 플라스크를 얼음 중에서 냉각시키고 용액을 진한 수산화암모늄 (14.8 M) 10.4 ml로 중화시켰다. 이어서 첨가용 깔때기에 헥산 세척한 수성 여액을 채우고 활발히 교반하면서 1 시간에 걸쳐 적가하였다. 백색 침전을 여과하고 필터 상에서 밤새 대기건조시켰다. 조 생성물을 에틸 아세테이트/IPA에서 재결정화시켜 표제 화합물 54.8 g (58%)을 융점 218-220℃ (분해됨)의 백색 플레이크로 얻었다.
[실시예 2]
레지스트 조성물
t-부틸 아크릴레이트와 p-히드록시스티렌의 공중합체 (20 g)를 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 100 g에 용해시키고, 여기에 디(p-t-부틸페닐)요오도늄 캠퍼술포네이트를 총 고형분에 대해 2.5%의 농도로 첨가하였다. 이 용액을 여과하였다 (0.2 ㎛).
[실시예 3]
석판인쇄 결과
상기 레지스트 조성물을 헥사메틸디실라잔으로 표면처리된 15.24 cm (6 인치) 규소 웨이퍼 상에 스핀코팅하였다. 이렇게 하여 형성된 레지스트 필름을 150℃에서 60초 동안 베이킹한 다음 마이크라스캔(Micrascan) Ⅱ에서 248nm 디프 UV광선에 여러 가지 조사량으로 노출시켰다. 노출된 레지스트 필름을 150℃에서 90초 동안 포스트베이킹한 다음 0.26 N 테트라메틸암모늄 히드록사이드 수용액으로 60초 동안 현상하고, 이어서 물로 헹구었다. 225 nm까지의 선 해상도가 6.25 mJ/cm2에서 얻어졌고, 250 nm 선/간격 패턴에 대한 초점 깊이는 1.2 ㎛였다.
본 발명의 레지스트는 가용성 및 부착력이 양호하고, 석판인쇄 감도 및 콘트라스트가 높으며, 용제로 현상할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트 조성물은 반도체 제조에 있어서 집적회로 칩을 만드는 데 유용하다.
이상에서 본 발명을 구체적인 실시 태양과 관련하여 설명하였으나, 그 취지 및 범주에서 벗어나지 않고도 다양한 실시태양, 변화 및 변형을 취할 수 있다는 것이 명백하므로 그 상세한 사항은 제한 조건으로 간주되어서는 안되며, 그와 같은 동등한 실시태양은 본 발명의 범위에 포함되어야 함을 인식해야 한다.

Claims (3)

  1. (i) 비스(저급 알킬페닐)요오도늄 캠퍼술포네이트 약 20 내지 0.5 중량% 및 (ii) (ii-1) 히드록시스티렌과 (ii-2) 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트로 이루어진, 산 절단성 치환체를 가진 공중합체 약 80 내지 99.5 중량%를 함유하는 감광성 레지스트 조성물.
  2. (i) 비스(저급 알킬페닐)요오도늄 캠퍼술포네이트 약 20 내지 0.5 중량% 및 (ii) (ii-1) 히드록시스티렌과 (ii-2) 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트로 이루어진, 산 절단성 치환체를 가진 공중합체 약 80 내지 99.5 중량%로 이루어진 필름으로 기판을 코팅하는 단계, (b) 필름을 영상 형식으로 광선에 노출시켜 유리 산을 발생시키는 단계, (c) 영상을 현상하는 단계를 포함하는, 기판 상에 레지스트 영상을 생성시키는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 산 절단성 치환체가 에스테르기인 방법.
KR1019960043935A 1995-12-01 1996-10-04 감광성 산 발생제를 함유한 레지스트 조성물 KR100201031B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/566,025 1995-12-01
US8/566,025 1995-12-01
US08/566,025 US5585220A (en) 1995-12-01 1995-12-01 Resist composition with radiation sensitive acid generator

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970049030A KR970049030A (ko) 1997-07-29
KR100201031B1 true KR100201031B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=24261141

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960043935A KR100201031B1 (ko) 1995-12-01 1996-10-04 감광성 산 발생제를 함유한 레지스트 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5585220A (ko)
EP (1) EP0778495B1 (ko)
JP (1) JP3127443B2 (ko)
KR (1) KR100201031B1 (ko)
DE (1) DE69618752T2 (ko)
SG (1) SG52851A1 (ko)
TW (1) TW408249B (ko)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW477913B (en) * 1995-11-02 2002-03-01 Shinetsu Chemical Co Sulfonium salts and chemically amplified positive resist compositions
US6165673A (en) * 1995-12-01 2000-12-26 International Business Machines Corporation Resist composition with radiation sensitive acid generator
KR100253575B1 (ko) * 1996-06-24 2000-04-15 김영환 포토레지스트
US6165676A (en) * 1997-04-22 2000-12-26 Konica Corporation Light sensitive composition, image forming material and image forming material manufacturing method
TW546540B (en) * 1997-04-30 2003-08-11 Wako Pure Chem Ind Ltd An agent for reducing the substrate dependence of resist and a resist composition
US6120972A (en) * 1997-09-02 2000-09-19 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition
US6037097A (en) * 1998-01-27 2000-03-14 International Business Machines Corporation E-beam application to mask making using new improved KRS resist system
US6303263B1 (en) 1998-02-25 2001-10-16 International Business Machines Machines Irradiation sensitive positive-tone resists using polymers containing two acid sensitive protecting groups
US6103447A (en) * 1998-02-25 2000-08-15 International Business Machines Corp. Approach to formulating irradiation sensitive positive resists
US6815144B2 (en) 1998-04-23 2004-11-09 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Positive-working chemical-amplification photoresist composition
JP3761322B2 (ja) * 1998-04-23 2006-03-29 東京応化工業株式会社 化学増幅型ポジ型ホトレジスト
US6074800A (en) * 1998-04-23 2000-06-13 International Business Machines Corporation Photo acid generator compounds, photo resists, and method for improving bias
JP3941268B2 (ja) * 1998-11-10 2007-07-04 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物
US6090722A (en) * 1999-01-06 2000-07-18 International Business Machines Corporation Process for fabricating a semiconductor structure having a self-aligned spacer
US6323287B1 (en) * 1999-03-12 2001-11-27 Arch Specialty Chemicals, Inc. Hydroxy-amino thermally cured undercoat for 193 NM lithography
US6338934B1 (en) 1999-08-26 2002-01-15 International Business Machines Corporation Hybrid resist based on photo acid/photo base blending
WO2001063363A2 (en) * 2000-02-27 2001-08-30 Shipley Company, L.L.C. Photoacid generators and photoresists comprising same
JP3848077B2 (ja) * 2000-11-20 2006-11-22 キヤノン株式会社 分解性樹脂組成物およびその処理方法
JP3901645B2 (ja) * 2003-02-17 2007-04-04 松下電器産業株式会社 パターン形成方法
JP2009146068A (ja) * 2007-12-12 2009-07-02 Sony Corp 情報処理装置、情報提供方法、プログラム、および情報提供システム
JP2009146069A (ja) * 2007-12-12 2009-07-02 Sony Corp 電子貯金装置、電子バリュー処理方法、およびプログラム
JP4636089B2 (ja) * 2008-01-21 2011-02-23 ソニー株式会社 情報処理装置、表示データ提供方法、およびプログラム
JP4434284B2 (ja) * 2008-02-06 2010-03-17 ソニー株式会社 情報処理装置、表示データ提供方法、およびプログラム
CN113173870A (zh) * 2021-03-18 2021-07-27 河北凯诺中星科技有限公司 一种樟脑磺酸对苯碘鎓盐的制备方法
JP2023020908A (ja) 2021-07-29 2023-02-09 信越化学工業株式会社 ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4513137A (en) * 1981-04-09 1985-04-23 The University Of Akron Iodonium salts
US4450360A (en) * 1982-03-12 1984-05-22 General Electric Company Alkylaryliodonium salts and method for making
US4491628A (en) * 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
US4780511A (en) * 1987-06-22 1988-10-25 General Electric Company Method for making polymeric photoactive aryl iodonium salts, products obtained therefrom, and use
GB8923459D0 (en) * 1989-10-18 1989-12-06 Minnesota Mining & Mfg Positive-acting photoresist compositions
US5286901A (en) * 1990-03-09 1994-02-15 University Of Utah Research Foundation Prescursors for and synthesis of mono- and difunctionalized acetylenes and difunctional 1,3-diynes
JP2919142B2 (ja) * 1990-12-27 1999-07-12 株式会社東芝 感光性組成物およびそれを用いたパターン形成方法
DE4111283A1 (de) * 1991-04-08 1992-10-15 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch, enthaltend saeurelabile gruppierungen und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern
DE4126409A1 (de) * 1991-08-09 1993-02-11 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches gemisch mit einem polymeren bindemittel mit einheiten aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten carbonsaeuren
EP0605089B1 (en) * 1992-11-03 1999-01-07 International Business Machines Corporation Photoresist composition
US5374500A (en) * 1993-04-02 1994-12-20 International Business Machines Corporation Positive photoresist composition containing photoacid generator and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
DE69618752D1 (de) 2002-03-14
TW408249B (en) 2000-10-11
KR970049030A (ko) 1997-07-29
EP0778495B1 (en) 2002-01-23
SG52851A1 (en) 1998-09-28
DE69618752T2 (de) 2002-09-12
JP3127443B2 (ja) 2001-01-22
JPH09179302A (ja) 1997-07-11
EP0778495A1 (en) 1997-06-11
US5585220A (en) 1996-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100201031B1 (ko) 감광성 산 발생제를 함유한 레지스트 조성물
EP0605089B1 (en) Photoresist composition
US5580694A (en) Photoresist composition with androstane and process for its use
US5886119A (en) Terpolymers containing organosilicon side chains
US5585219A (en) Resist composition and process for forming resist pattern
US5545509A (en) Photoresist composition with photosensitive base generator
US5691100A (en) Pattern forming material including photoacid and photobase generators for large exposure latitude
US5372912A (en) Radiation-sensitive resist composition and process for its use
US5962184A (en) Photoresist composition comprising a copolymer of a hydroxystyrene and a (meth)acrylate substituted with an alicyclic ester substituent
US5648196A (en) Water-soluble photoinitiators
EP1240552B1 (en) Water-processable photoresist compositions
KR19980087046A (ko) 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성방법
US6235448B1 (en) Photoresist monomers, polymers thereof, and photoresist compositions containing the same
EP0596668B1 (en) Process for imaging of photoresist
US6168897B1 (en) Method of forming patterns
WO1994010608A1 (en) Chemically amplified photoresist
US5364734A (en) Postive-working radiation-sensitive mixture and radiation-sensitive recording material produced therewith
KR100308423B1 (ko) 화학 증폭 레지스트용 폴리머 및 이를 이용한 레지스트 조성물
JP2936956B2 (ja) レジスト材料
KR100632572B1 (ko) 신규의 포토레지스트용 중합체 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
US6800415B2 (en) Negative-acting aqueous photoresist composition
JPH0943837A (ja) 放射線感応性組成物
EP0558272A1 (en) Deep UV sensitive photoresist resistant to latent image decay
EP0410794A2 (en) Maleimide containing, negative working deep UV photoresist
US6165673A (en) Resist composition with radiation sensitive acid generator

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130304

Year of fee payment: 15

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140217

Year of fee payment: 16

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150227

Year of fee payment: 17

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160218

Year of fee payment: 18

EXPY Expiration of term