KR900004738A - 1-카바(데티아) 세팔로스포린의 제조방법 - Google Patents

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KR900004738A
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Abstract

내용 없음

Description

1-카바(데티아)세팔로스포린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(1)의 2-치환된 메틸세팔로스포린 1,1-디옥사이드와 유리 라디칼 개시제를 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(2)의 1-카바(1-데티아)세펨 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R은 아미노, 아실아미노, 보호된 아미노 또는 C1-C4알킬설포닐아미노이고; R1은 수소 또는 C1-C4알콕시이며; Z는 또는의 2가 그룹[여기에서, R2는 수소, C1-C6알킬,C2-C6알케닐, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 트리( C1-C4알킬) 실릴옥시, C2-C6알카노일옥시, C1-C4알킬설포닐옥시, 트리플루오로메틸설포닐옥시 또는 일반식 -CH2R2 1의 치환된 메틸그룹이고, 여기에서 R1 2는 하이드록시, C1-C6알콕시, C1-C6알알카노일옥시, 벤질옥시, C1-C6알킬티오, 벤질티오 또는 헤테로 사이클릭티오 그룹(여기에서 헤테로사이클은 1 내지 4개의 고리 질소원자 및/또는 산소 또는 황고리 원자를 함유하는 5- 또는 6-원헤테로사이클릭 고리이고, 헤테로사이클릭 고리는 고리탄소원자를 통해 티오그룹에 결합되어 있다)이다]이고; R3는 수소 또는 C1-C3알킬이며; A는 카복시-보호 그룹이고; 및 Y는 유리 라디칼 전구체 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 45℃ 내지 150℃온도의 불활성 용매에서 실시하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R이 아미노 또는 아실아미노 그룹이고, R1및 R2가 수소이며, Z가또는인 방법.
  4. 제1항에 있어서, Y가 일반식 R4Se- 또는 R4S-(여기에서, R4는 C1-C4알킬, C3-C8사이클로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 페닐, 나프틸, 피리미디닐, 테트라졸릴, 피리디닐, 벤조티에닐 또는 벤조푸릴이다)의 유리 라디칼 전구체 그룹인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 유리 라디칼 개시제가 트리알킬틴 하이드리드인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 개시제가 트리-(n-부틸)틴 하이드리드인 방법.
  7. 제4항에 있어서, R이 아실아미노 그룹 R4CONH-이고 여기에서, R4CO는 할로겐, 시아노 또는 하이드록시에 의해 치환된 C2-C6알카노일, C1-C5알카노일; 하기 일반식(I)의 아릴아세틸 또는 헤테로아릴아세틸 그룹이거나 또는 하기 일반식(Ⅱ)의 아실그룹 또는 일반식(Ⅲ)의 옥스이미노-치환된 아실그룹인 방법.
    상기식에서, R°은 티에닐,벤조티에닐,푸릴,벤조푸릴,티아졸린,옥사졸릴,이속사졸릴,이소티아졸릴,피라졸릴,티아디아졸릴,옥사디아졸릴,피리딜,또는 C1-C4알킬, 아미노, 보호된 아미노 또는 하이드록시에 의해 치환된 상기 헤테로사이클릭 고리; 사이클로헥사디에닐, 나프틸, 페닐 또는 일반식(Ⅳ)의 치환된 페닐이고; a 및 a'는 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노 아미노메틸, 메틸설포닐아미노, 하이드록시메틸, 트리플루오로메틸, 카복시, 보호된 카복시, 카복시메틸 또는 보호된 카복시메틸이며; Q는 수소, 하이드록시, C1-C4알카노일옥시, 카복시, 보호된 카복시, 설포(-SO3H), 아미노, 보호된 아미노 또는 하기 일반식(Ⅴ)의 치환된 아미노 그룹이거나, 하기 일반식(Ⅵ)의 치환된 아미노 그룹, 또는 하기 일반식(Ⅶ)의 벤즈 아미노 그룹이며
    [상기식에서, R'는 푸릴, 티에닐, 페닐, 할로페닐, 메틸페닐, 스티릴, 하로스티릴, 메틸스티릴이거나, 또는 일반(Ⅷ)의 그룹이고, 여기에서, R″는 수소, C1-C4알킬, 벤질, C2-C6알카노일 또는 C1-C3알킬설포닐이고; 및 x 및 y는 각각 수소 또는 C1-C4알킬이며, x와 y는 함께 일반식
    (Ⅸ)의 5-또는 6-원 고리(여기에서, R″는 상기한 바와같고 q는 2 또는 3이다)를 형성하고, b'는 1 내지 3의 정수이다]; Z는 산소 또는 황이고; n은 0 또는 1이며; R′″는 수소, C1-C4알킬 또는 일반식(Ⅹ)의 카복시 치환된 알킬 또는 사이클로알킬 그룹(여기에서, m은 0 내지 3이고, c 및 d는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C3알킬이고, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 3-내지 6-원 카보사이클릭 고리를 형성하며, R″″는 수소, C1-C4알킬 또는 카복시 보호에스테르-형성그룹이다)이다.
  8. 제7항에 있어서, R4CO가 아미노-보호된 페닐글리실 그룹, 페녹시아세틸 또는 페닐아세틸인 방법.
  9. 하기 일반식(A)의 유리 라디칼 화합물.
    상기식에서, R은 아미노, 아실아미노, 보호된 아미노 또는 C1-C4알킬설포닐아미노이고; R1은 수소 또는 C1-C4알콕시이며; R3은 수소 또는 C1-C3알킬이고; Z는=CH2의 2가 그룹[여기에서, R2는 수소, C1-C6알킬,C2-C6알케닐, 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 트리-( C1-C4알킬) 실릴옥시, C2-C6알카노일옥시, C1-C4알킬설포닐옥시, 트리플루오로메틸설포닐옥시 또는 일반식 -CH2R2의 치환된 메틸그룹이고, 여기에서 R2는 하이드록시, C1-C6알콕시, C1-C6알카노일옥시, 벤조일옥시, C1-C6알킬티오, 벤질티오, 벤질옥시 또는 헤테로사이클릭티오그룹(여기에서 상기 헤테로사이클은 1 내지 4개의 고리 질소원자 및/또는 황 또는 산소원자를 함유하는 5- 또는 6-원 고리이며 상기 헤테로사이클은 고리 탄소원자를 통해 티오그룹에 결합되어 있다)이다]이며: A는 카복시 보호 그룹이다.
  10. 제9항에 있어서, R이 페닐플리실아미노, 아미노-보호된 페닐글리실 아미노그룹, 페녹시아세틸아미노 또는 페닐아세틸 아미노인 화합물.
  11. 하기 일반식(B)의 유리라디칼 화합물.
    상기식에서, R은 아미노, 아실아미노, 보호된 아미노 또는 C1-C4알킬설포닐아미노이고; R1은 수소 또는 C1-C3알킬이며; Z는의 2가 그룹[여기에서, R2는 수소, C1-C6알킬,C2-C6알케닐, 할로겐, C1-C4알킬설포닐옥시, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 트리(C1-C4알킬) 실릴옥시, C2-C6알카노일옥시, 트리플루오로메틸설포닐옥시 또는 일반식 -CH2R2'의 치환된 메틸그룹이고, 여기에서 R2'는 하이드록시, C1-C6알콕시, C1-C6알카노일옥시, 벤조일옥시, C1-C6알킬티오, 벤질티오, 또는 헤테로사이클릭티오 그룹(여기에서 상기 헤테로사이클은 1 내지 4개의 고리 질소원자 및/또는 산소 또는 황 고리원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리이고 상기 헤테로사이클 고리는 고리 탄소원자를 통해 티오그룹에 결합되어 있다)이다]이며: A는 카복시-보호그룹이다.
  12. 제11항에 있어서, R이 페녹시아세틸아미노, 페닐아세틸아미노, 페닐글리실아미노 또는 아미노-보호된 페닐 글리실아미노 그룹이고, R1및 R3가 수소이며, Z가(여기에서 R2는 수소, 메틸 또는 할로겐이다)인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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