KR890014531A - 키랄 아제티디논 에폭사이드 - Google Patents

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조이스 브린튼
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Abstract

내용 없음.

Description

키랄 아제티디논 에폭사이드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(1)의 화합물 :
    상기식에서, R은 아미노, 보호된 아미노 또는 아지도이고 ; R1및 R2은 독립적으로 수소, C1내지 C6알킬, C3내지 C8사이클로알킬, -COOR3′(여기에서, R3′는 카복시 보호 그룹이다), 트리-(C1내지 C4알킬)실릴, 트리-(C1내지 C4알킬)실리옥시, 시아노, 일반식 -CH2OR3″(여기에서, R3″는 C1내지 C4알킬, C1내지 C5알카노일, C1내지 C4알킬설포닐 또는 트리-(C1내지 C4알킬) 실릴이다)의 그룹, 페닐, 치환된 페닐, 나프틸, 치환된 나프틸, 헤테로아릴 그룹(티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤티에닐 중에서 선택됨), 또는 임의로 치환된 상기 헤테로아릴 그룹이며 ; R3는 질소 보호그룹 ; 구조식의 알케닐 그룹 ; 일반식 -CH(R4)COOR3′의 치환된 메틸 그룹[여기에서, R4는 수소, -COOR3′, 또는 일반식 -P(O)(OR5)2의 포스포노 그룹이고, 이때 R5는 C1내지 C4알킬, 페닐 또는 벤질, 및 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 페닐 또는 벤질이고, R3′는 카복시 보호그룹이다] ; 또는 일반식의 β-케토에스테르 유도체 [여기서, R3′는 상기에 정의된 바와 같은 의미를 갖는다]이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 아미노 또는 보호된 아미노 그룹인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R3가인 화합물.
  4. 하기 일반식의 부분입체 이성체 형인 제1항의 화합물 :
  5. 실질적으로 무수상태인 조건하에 불활성 용매중, 약 -80℃ 내지 약 0℃의 온도에서 3급 아민의 존재하에 일반식 (1A)의 카복실산 유도체와 일반식(1B)의 키랄 에폭시이민을 혼합하는 것을 포함하여, 실질적으로 하나의 부분입체 이성체 형인 제1항의 시스 아제티디논(이때, R은 아미노가 아닌 다른 그룹이다)을 제조하는 방법 :
    (1A)
    상기식에서, X는 클로로, 브로모, 트리플루오로아세톡시 또는 -OP(O)X2(이때 X는 클로로 또는 브로모이다)이고, R1, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제5항에 있어서, 상기 에폭시 이민을 일반식의 2-(S)-2,3-에폭시 알데히드로부터 제조하는 방법.
  7. 제5항에 있어서, 상기 에폭시 이민을 일반식의 2-(S)-2,3-에폭시 알데히드로부터 제조하는 방법.
  8. 일반식(2)의 화합물 :
    상기식에서, R0은 수소 ; C1내지 C6알킬 ; 시아노, 카복시, 할로겐, 아미노, C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알킬티오, 또는 트리플루오로메틸티오로 치환된 C1내지 C6알킬 ; 일반식의 페닐 또는 치환된 페닐 그룹 [여기에서, a 및 a′는 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알카노일옥시, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알킬티오, 아미노, C1내지 C4알카노일아미노, C1내지 C4알킬설포닐아미노, 카복시, 카바모일, 아미노설포닐, 하이드록시메틸, 아미노메틸, 도는 카복시메틸이다] ; 일반식의 그룹[여기에서, a 및 a′는 상기에 정의된 바와 같은 의미를 갖고, Z는 0 또는 S이며, m은 0 또는 1이다] ; 일반식 R1-CH2-의 헤테로아릴메틸 그룹 [여기에서, R1은 티에닐, 푸릴, 벤조티에닐, 벤조푸릴, 피리딜, 4-피리딜티오, 피리미딜, 피리다지닐, 인돌릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴과, 아미노, 하이드록시, 할로겐, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알킬설포닐, 아미노로 치환된 상기 헤테로아릴 그룹이다] ; 일반식의 치환된 메틸 그룹 [여기에서, R2는 사이클로헥스-1,4-디에닐, 일반식의 페닐 그룹또는 치환된 페닐그룹, 또는 R1에 대해 상기 정의한 바와 같은 그룹을 나타내고, Q는 하이드록시, C1내지 C4알카노일옥시, 카복시, 설포, 아미노 또는 설포아미노 그룹이고, 이때 a 및 a′는 상기에서 정의한 바와 같다] ; 또는 일반식의 케토 그룹 또는 옥스이미노-치환된 그룹 [여기에서, R3는 R1또는 R2에 대해 상기에서 정의한 바와 같은 그룹이고, R4는 수소 ; C1내지 C4알킬 ; 할로겐 또는 아미노로 치환된 C1내지 C4알킬 ; 일반식의 카복시 치환된 알킬 또는 사이클로알킬 그룹 ;의 환상 락탐 ; 또는 일반식 R1-CH2-의 헤테로아릴메틸 그룹이고, 이때 b 및 b′는 독립적으로 수소, 또는 C1내지 C3알킬이며, n은 0,1,2 또는 3이고, b 및 b′가 이들이 결합되는 탄소와 함께는 3 내지 6-원의 카보사이클릭 환을 형성하며, R5는 하이드록시, C1내지 C4알콕시, 아미노, C1내지 C4알킬아미노, 또는 디(C1내지 C4알킬)아미노이고, V는 2,3 또는 4이며, R6는 소소, 또는 C1내지 C3알킬이고, R1은 상기에서 정의한 바와 같은 의미를 갖는다]이고 ; R1, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  9. 제8항에 있어서, R0가의 그룹인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, R0가 페녹시메틸 또는 페닐메틸인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890003654A 1988-03-25 1989-03-23 키랄 아제티디논 에폭사이드 KR960014354B1 (ko)

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