KR890014436A - 이부프로펜의 제조방법 - Google Patents

이부프로펜의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR890014436A
KR890014436A KR1019880002988A KR880002988A KR890014436A KR 890014436 A KR890014436 A KR 890014436A KR 1019880002988 A KR1019880002988 A KR 1019880002988A KR 880002988 A KR880002988 A KR 880002988A KR 890014436 A KR890014436 A KR 890014436A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hydrogen
palladium
ibpe
molar ratio
ions
Prior art date
Application number
KR1019880002988A
Other languages
English (en)
Other versions
KR960007822B1 (ko
Inventor
엘랑고 바라다라이
앨런 머어피 마크
리이 스미스 브래드
지이 대븐포오트 케네스
엔 못 그레이엄
엘 모스 게이
Original Assignee
죤 에이 훼니
획스트 세라니이즈 코오포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 죤 에이 훼니, 획스트 세라니이즈 코오포레이션 filed Critical 죤 에이 훼니
Publication of KR890014436A publication Critical patent/KR890014436A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960007822B1 publication Critical patent/KR960007822B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/46Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid
    • C07C57/50Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid containing condensed ring systems
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46Friedel-Crafts reactions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/34Other additions, e.g. Monsanto-type carbonylations, addition to 1,2-C=X or 1,2-C-X triplebonds, additions to 1,4-C=C-C=X or 1,4-C=-C-X triple bonds with X, e.g. O, S, NH/N
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82Metals of the platinum group
    • B01J2531/824Palladium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

이부프로펜의 제조방법
내용없음

Claims (18)

  1. 최소한 약 500 psig의 일산화탄소 압력과 최소한 약 10℃의 온도에서 하기 (1) - (3)이 존재하는 가운데 산성 수성 매체내에서 1-(4' 이소부틸페닐)에탄올(IBPE)을 일산화탄소로써 카르보닐화 시키는 것으로 구성되는 이부프로펜의 제조방법. (1) 팔라듐 원자가 0-2 이고 팔라듐이 반응매체의 유기상과 혼화할 수 있는 최소한 하나의 산 안정성, 한자리 포스핀 리간드와 착물을 이루는 팔라듐화합물로 근본적으로 구성되는 촉매(팔라듐 대 IBPE의 몰비율이 약 1 : 10,000 미만일때, 팔라듐 화합물 및 리간드내의 인/팔라듐 몰비율은 최소한 약 2 : 1 임) ; (2) 반응 지대에 첨가된 수소이온대 IBPE의 몰비율이 최소한 약 0.15이고 수소이온대 물의 몰비율이 최소한 약 0.026이 되도록, 묽은 수성 용액내에서 본질적으로 완전히 이온화할 수 있는 산에서 해리된 수소 이온 ; 및 (3) 반응 지대에 첨가된 할로겐화 이온 대 IBPE의 몰비율이 최소한 약 0.15가 되도록 해리된 할로겐화 이온.
  2. 제1항에 있어서, 상기한 리간드가 트리(오르가도)포스핀인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기간 리간드가 트리페닐 포스핀인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기한 촉매가 팔라듐 비스(트리페닐 포스핀) 디클로로 착물인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기한 수소 이온 및 할로겐화 이온의 공급원이 수소 할로겐화물인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기한 수소 할로겐화물이 염화 수소인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 상기한 수소 할로겐화물이 브롬화 수소인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 유기용매가 상기한 카르보닐화 반응도중에 존재하고, 상기한 팔라듐이 제로원자가 상태로 시스템에 첨가되는 경우에는 그 용매가 비-탄화수소인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기한 유기 용매가 케톤인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기한 케톤 메틸 에틸 케톤인 방법.
  11. 이소부틸벤젠을 프리델-크래프트 촉매의 존재하에서 아세틸화제가 반응시켜, 4' 이소부틸아세토페놀(IBAP)을 제조하고, 상기한 IBAP를 수소화 촉매가 존재하는 가운데 수소로써, 또는 이용가능한 수소를 함유하는 환원제로써 환원시켜, 1-(4' 이소부틸페닐)에탄올(IBPE)을 얻고, 최소한 약 500psig의 일산화탄소 압력과 최소한 약 10℃의 온도에서 하기 (1) -(3)이 존재하는 가운데 산성 수성 매체내에서 상기한 IBPE를 일산화탄소로써 카르보닐화시키는 것으로 구성된 이부프로펜의 제조방법 : (1) 팔라듐의 원자가가 0-2이고 팔라듐이 반응매체의 유기상과 혼화할 수 있는 최소한 하나의 산 안정성, 한자리 포스핀 리간드와 착물을 이루는 팔라듐 화합물로 근본적으로 구성되는 촉매(팔라듐대 IBPE의 몰비율이 약 1 : 10000 미만일때, 상기한 팔라듐 화합물 및 리간드내에 있는 인/팔라듐 몰비율은 최소한 2 : 1임) ; (2) 반응지대에 첨가된 수소이온대 IBPE의 몰비율이 최소한 약 0.15이고 수소이온대 물의 몰비율이 최소한 약 0.026이 되도록 묽은 수성 용액내에서 본질적으로 완전히 이온화 가능한 산에서 해리된 수소이온 ; 및 (3) 반응지대에 첨가된 할로겐화 이온대 IBPE의 몰비율이 최소한 약 0.15가 되도록 해리된 할로겐화 이온.
  12. 제11항에 있어서, 상기한 촉매가 팔라듐 비스(트리페닐)포스핀 디클로로 착물인 방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기한 수소이온 및 할로겐화 이온의 공급원이 수소 할로겐화물인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기한 공급원이 염화수소인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기한 공급원이 브롬화수소인 방법.
  16. 제11항에 있어서, 유기용매가 상기한 카르보닐화 반응 도중에 존재하고, 상기한 팔라듐이 제로원자가 상태로 시스템에 첨가되는 경우에는 그 용매가 비-탄화수소인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기한 유기용매가 메틸 에틸 케톤인 방법.
  18. 최소한 약 500 psig의 일산화탄소 압력과 최소한 약 10℃의 온도에서, 근본적으로 팔라듐 비스(트리페닐포스핀)디클로로 착물로 구성된 촉매, 수소 및 염소화 이온대 첨가된 IBPE의 각 몰비율이 최소한 약 0.2가 되도록, 염화수소로부터 해리된 수소 및 염소화이온, 그리고 용매대 IBPE의 중량비가 최소한 약 1.5가 되게하는 양인 유기용매가 존재하는 가운데, 산성 수성 매체내에서 1-(4' 이소부틸페닐)에탄올(IBPE)을 일산화탄소로써 카르보닐화시키는 것으로 구성되는 이부프로펜 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880002988A 1987-03-20 1988-03-19 이부프로펜의 제조방법 KR960007822B1 (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2851487A 1987-03-20 1987-03-20
US28514 1987-03-20
US028,514 1987-03-20
US15814188A 1988-03-04 1988-03-04
US158141 1988-03-04
US158,141 1988-03-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890014436A true KR890014436A (ko) 1989-10-23
KR960007822B1 KR960007822B1 (ko) 1996-06-12

Family

ID=26703780

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880002988A KR960007822B1 (ko) 1987-03-20 1988-03-19 이부프로펜의 제조방법

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0284310B1 (ko)
JP (1) JPH0686403B2 (ko)
KR (1) KR960007822B1 (ko)
CN (1) CN1029679C (ko)
AU (1) AU620322B2 (ko)
BR (1) BR8801238A (ko)
CA (1) CA1329396C (ko)
DE (1) DE3864713D1 (ko)
DK (1) DK148488A (ko)
ES (1) ES2026251T3 (ko)
FI (1) FI90861C (ko)
GR (1) GR3002693T3 (ko)
HU (1) HU200983B (ko)
IE (1) IE60502B1 (ko)
IL (1) IL85736A (ko)
MX (1) MX168833B (ko)
NO (1) NO169890C (ko)
NZ (1) NZ223950A (ko)
PL (1) PL153826B1 (ko)
PT (1) PT87014B (ko)
SG (1) SG22892G (ko)
YU (1) YU46539B (ko)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4981995A (en) * 1987-03-20 1991-01-01 Varadaraj Elango Method for producing ibuprofen
EP0337803A1 (en) * 1988-04-15 1989-10-18 Hoechst Celanese Corporation Catalyst recycle in the carbonylation of isobutylphenylethanol to ibuprofen
JP2782080B2 (ja) * 1989-03-06 1998-07-30 日本石油化学株式会社 α―(3―ベンゾイルフェニル)プロピオン酸誘導体の製造方法
HU209123B (en) * 1990-06-04 1994-03-28 Hoechst Celanese Corp Process for producing 2-(4'-isobutylphenyl)-propionic acid
US5166418A (en) * 1990-06-04 1992-11-24 Hoechst Celanese Corporation Method for producing ibuprofen
US5179229A (en) * 1992-04-24 1993-01-12 Hoechst Celanese Corporation Preparation of 2,2-diorgano-3-arylpropionic acids and esters thereof
US5315030A (en) * 1993-09-29 1994-05-24 Ethyl Corporation Catalytic carbonylation of ethers and thioethers
US5482596A (en) * 1994-01-27 1996-01-09 Albemarle Corporation Mixed ligand catalyst for preparing aryl-substituted aliphatic carboxylic esters
EP0701987A1 (de) 1994-09-16 1996-03-20 Cu Chemie Uetikon Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Ketonen
US6268526B1 (en) 1998-12-16 2001-07-31 Albemarle Corporation Palladium catalyzed carbonylation process utilizing aromatic substituted alcohols and/or aromatic substituted alkyl halides
CN1309700C (zh) * 2005-05-27 2007-04-11 中国科学院上海有机化学研究所 一种制备2-芳基乳酸酯及萘普生、布洛芬的方法
CN102329194A (zh) * 2011-07-15 2012-01-25 浙江工业大学 一种布洛芬中间体对异丁基苯乙醇的制备方法
CN103254070B (zh) * 2013-02-03 2014-11-05 青岛科技大学 一种由1-(4-异丁基苯基)乙醇制备2-(4-异丁基苯基)丙酸酯的方法
US20220041533A1 (en) * 2018-12-03 2022-02-10 Basf Se Process for producing 1-(4-isobutylphenyl)ethanol by hydrogenation of 1-(4-isobutyl-phenyl)ethanone in the presence of a catalyst composition comprising copper
CN111689847B (zh) * 2020-06-12 2022-05-17 浙江新和成股份有限公司 芳基丙酸类化合物的制备方法
WO2023073080A1 (en) * 2021-10-28 2023-05-04 Centre National De La Recherche Scientifique Process for preparing acyl derivatives
CN114195633A (zh) * 2021-12-24 2022-03-18 浙江新和成股份有限公司 一种布洛芬杂质f的合成方法
CN116392986B (zh) * 2023-06-09 2023-08-04 北京思达流体科技有限公司 1-(4-异丁基苯基)乙醇羰基化的连续化生产系统及操作方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6702884A (ko) * 1966-03-22 1967-09-25
SE364254B (ko) * 1967-04-05 1974-02-18 Monsanto Co
JPS5995238A (ja) * 1982-11-19 1984-06-01 Mitsubishi Petrochem Co Ltd フエニル酢酸誘導体の製造法
EP0124160B1 (en) * 1983-05-02 1986-09-17 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. A process for the preparation of carboxylic acids and/or esters

Also Published As

Publication number Publication date
CN1029679C (zh) 1995-09-06
AU620322B2 (en) 1992-02-20
ES2026251T3 (es) 1992-04-16
EP0284310B1 (en) 1991-09-11
HU200983B (en) 1991-04-29
YU55188A (en) 1989-12-31
DK148488D0 (da) 1988-03-18
IE60502B1 (en) 1994-07-27
FI90861B (fi) 1993-12-31
NO169890C (no) 1992-08-19
BR8801238A (pt) 1988-10-25
IL85736A (en) 1992-07-15
MX168833B (es) 1993-06-10
GR3002693T3 (en) 1993-01-25
CN88102150A (zh) 1988-11-23
SG22892G (en) 1992-05-15
PT87014A (pt) 1988-04-01
CA1329396C (en) 1994-05-10
DK148488A (da) 1988-09-20
NO881213L (no) 1988-09-21
NO881213D0 (no) 1988-03-18
NZ223950A (en) 1990-02-26
IL85736A0 (en) 1988-08-31
PT87014B (pt) 1992-07-31
FI90861C (fi) 1994-04-11
DE3864713D1 (de) 1991-10-17
EP0284310A1 (en) 1988-09-28
AU1328488A (en) 1988-09-22
FI881303A0 (fi) 1988-03-18
YU46539B (sh) 1993-11-16
NO169890B (no) 1992-05-11
PL271283A1 (en) 1988-12-08
FI881303A (fi) 1988-09-21
PL153826B1 (en) 1991-06-28
IE880800L (en) 1988-09-20
JPH0686403B2 (ja) 1994-11-02
HUT46646A (en) 1988-11-28
KR960007822B1 (ko) 1996-06-12
JPS63284143A (ja) 1988-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890014436A (ko) 이부프로펜의 제조방법
EP0400892A3 (en) Method for producing ibuprofen
Scott et al. Ligand dissociation as a preliminary step in methyl-for-halogen exchange reactions of platinum (II) complexes
Forster Mechanistic pathways in the catalytic carbonylation of methanol by rhodium and iridium complexes
Bhattacharyya et al. Phosphorus (III) ligands in fluorous biphase catalysis
Kuo et al. Inverse phase transfer catalysis. Kinetics and mechanism of the pyridine 1-oxide catalyzed substitution reaction of benzoyl chloride and benzoate ion in a two-phase water/dichloromethane medium
Chepaikin et al. Homogeneous rhodium–copper–halide catalytic systems for the oxidation and oxidative carbonylation of methane
Partenheimer Heats of reaction of chelated olefin and other ligands with dichlorobis (benzonitrile) palladium (II)
KR890015990A (ko) 아릴알킬 할로겐화물을 카르보닐화시키는 방법
JPS63166845A (ja) 芳香族ハロゲン化物のカルボン酸塩への単相カルボニル化
KR100221484B1 (ko) 이부프로펜의 제조 방법
US4536597A (en) Selective hydrocarboxylation of propylene to isobutyric acid
US5166418A (en) Method for producing ibuprofen
Kubota et al. Formation of Carboxylic acid halides by the reactions of halogens with acetyl-,(phenylacetyl)-, and benzoylchlorobis (triphenylphosphine) platinum (II) and acetyl-,(phenylacetyl)-, and benzoylchloro (triphenylphosphine) palladium (II) complexes
EP0140673B1 (en) Preparation of carboxylic acids and esters
Klabunde et al. A Mechanistic Investigation of the Oxidative Addition of Alkyl Halides to Palladium Atoms
JPS5867645A (ja) アルキリデンジエステルの製法
Haghighi et al. Easy Csp2–Csp2 reductive elimination from organoplatinum complexes by electrophilic fluorinating reagents
Shmidt et al. Oxidative addition step in reactions involving palladium activation of carbon-halogen and carbon-oxygen bonds
Kozitsyna et al. Vinylic, allylic and homoallylic oxidations of alkenes via π-and σ-organopalladium complexes
EP0098689B1 (en) Process for the production of monocarboxylic acid anhydrides
TH5100B (th) วิธีผลิตอิบูโพรเฟน
KR840006446A (ko) 포름산 메틸 에스테르의 촉매적 재배열에 의한 아세트산의 제조 촉매계및 방법
GB938838A (en) Process for oxidizing olefines containing at least 3 carbon atoms to aldehydes and ketones
KR910011876A (ko) 술폰화 트리페닐포스판 화합물을 함유하는 로듐의 착화합물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E801 Decision on dismissal of amendment
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20090609

Year of fee payment: 14

LAPS Lapse due to unpaid annual fee