TH6762A - วิธีผลิตอิบูโพรเฟน - Google Patents
วิธีผลิตอิบูโพรเฟนInfo
- Publication number
- TH6762A TH6762A TH8801000201A TH8801000201A TH6762A TH 6762 A TH6762 A TH 6762A TH 8801000201 A TH8801000201 A TH 8801000201A TH 8801000201 A TH8801000201 A TH 8801000201A TH 6762 A TH6762 A TH 6762A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- ibpe
- hydrogen
- palladium
- approximately
- halide
- Prior art date
Links
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 title claims abstract 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 32
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 9
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- KEAGRYYGYWZVPC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanone Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KEAGRYYGYWZVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- VLVILBSSXMZZCB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)O)C=C1 VLVILBSSXMZZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
Abstract
ได้ให้วิธีเตรียมอิบูโพรเฟนโดยการคาร์บอนิเลท1-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล(IBPE) ด้วยคาร์บอน มอนอกไซด์ในตัว กลางที่เป็นกรดผสมน้ำ , เช่นมีน้ำอย่างน้อย 10% เทียบกับ น้ำหนักของ IBPE ที่เติมในตอนต้นที่อุณหภูมิอย่างน้อย ประมาณ 10*ซ และความดันคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก/ซม,และมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยสาร ประกอบ แพลเลเดียม ซึ่งแพลเลเดียมมีเวเลนซ์ ศูนย์ถึง 2 และ เกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับ โมโนเดนเทท ฟอสฟีน ลิแกนด์ ที่เสถียรในกรดและผสมได้กับวัฏ ภาคอินทรีย์ของตัวกลางทำปฏิกิริยา, อย่างน้อยชนิดหนึ่ง อัตราส่วนโดยโมลของฟอสฟอรัส / แพลเลเดียมในสารประกอบแพลเลเ ดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อยประมาณ 21 เมื่อ อัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE มีค่าต่ำกว่าประมาณ 1:10,000) ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอ ออไนส์ได้เกือบสมบูรณ์ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจางซึ่งมี อัตราส่วนโดย โมลของไฮโดรเจน ไอออนต่อIBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามี ค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15 และ 3) เฮไลด์ไอออนที่แตกตัวซึ่ง มีอัตราส่วนโดยโมลของเฮไลด์ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำ ปฏิกิริยามีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15 เป็นการได้เปรียบที่จะ ใช้ไฮโดรเจน เฮไลด์ เป็นสารที่ให้ไฮโดรเจนไอออน และเฮไลด์ ไอออน การคาร์บอนิเลทควรทำต่อเนื่องกับวิธีเตรียม IBPE จาก ไอโซบิวทิลเบนซีนซึ่งให้สารประกอบหลังนี้เกิดปฏิกิริยาฟรี เดล-คราฟท์กับแอเซทิเลทิงเอเจนท์ เพื่อให้ได้ 4- ไอโซ บิวทิลแอซิโทฟีโนน ซึ่งจะรีดิวส์ต่อไปด้วยไฮโดรเจน โดยมี ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชั่นอยู่ด้วย หรือด้วยรีดิวซิง เอเจนท์ที่มีไฮโดรเจนที่จะใช้ในปฏิกิริยาได้จะได้ IBPE :
Claims (8)
1. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วย การคาร์บอนิเลท1-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล (IBPE) ด้วยคาร์บอน มอนอก ไซด์ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำที่อุณหภูมิอย่างน้อยประมาณ 10*ซ และมีความดันของคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ -5 กก/ซม และโดยมี 1) ตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งมีส่วนใหญ่ประกอบ ด้วยสารประกอบของแพลเลเดียม ซึ่งแพลเลเดียมมีเวเลนซ์ ศูนย์ ถึง 2 และเกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับโมโนเดนเทท ฟอสฟีนลิแกนด์ ที่เสถียร ในกรดและผสมได้กับวัฏภาคอินทรีย์ของตัวกลางทำปฏิกิริยา อย่างน้อยหนึ่งชนิด อัตราส่วนโดยโมลของฟอสฟอรัส/แพลเลเดียม ในสารประกอบแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อย ประมาณ 2:1 เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE คือ แพลเลเดียม =1 และ IBPE = 10,000 หรือมากกว่า 2) ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอออไนส์ได้เกือบสมบูรณ์ ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจางซึ่งมีอัตราส่วนโดยโมลของ ไฮโดรเจน ไอออนต่อIBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่าอย่างน้อย ประมาณ 0.15 และ 3) เฮไลด์ไอออนที่แตกตัวซึ่งมีอัตราส่วน โดยโมลของเฮไลด์ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามี ค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15
2. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งลิแกนด์ที่กล่าวแล้วคือ ไทร (ออร์แกโน) ฟอสฟีน
3. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งลิแกนด์ที่กล่าวแล้วคือ ไทรเฟนิลฟอสฟีน
4. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่กล่าว แล้วคือ สารเชิงซ้อนแพลเลเดียม บิส (ไทรเฟนิลฟอสฟีน) ไคคลอ โร
5. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารที่ให้ไฮโดรเจน ไอออน และเฮไลด์ไอออนที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจน เฮไลด์
6. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งไฮโดรเจน เฮไลด์ที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน คลอไรด์ 7. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งไฮโดรเจน เฮไลด์ที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน โบรไมค์ 8. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตุวทำละลายอินทรีย์อยู่ ด้วยในระหว่างการคาร์บอนิเลทที่กล่าวแล้ว , ตัวทำละลายที่ กล่าวนี้ไม่ใช้ไฮโดรคาร์บอนตัวเดิม แพลเลเดียมที่กล่าวแล้ว ในรูปเวเลนซ์ ศูนย์, ลงไปในระบบนั้น 9. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 8 ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ที่ กล่าวแล้วคือ คีโทน 1 0. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งไฮโดรเจน เฮไลด์ที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน 1 1. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วยการให้ไอโซบิวทิล เบนซีนทำปฏิกิริยากับแอเซทิเลทิง เอเจนท์ โดยมีตัวเร่ง ปฏิกิริยาฟรีเคล - คราฟท์อยู่ด้วยจะได้4-ไอโซบิวทิลแอซิ โทฟีโนน( IBAP) , รีดิวส์ IBAP ที่กล่าวนี้ด้วยไฮโดรเจนโดย มีตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชั่นอยู่ด้วย , หรือด้วยรีดิว ซิง เอเจนท์ ที่มีไฮโดรเจนซึ่งใช้ทำปฏิกิริยาได้จะได้ 1-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล(IBPE) , คาร์บอนิเลท IBPEที่กล่าวแล้ว ด้วยคาร์บอน มอนไซด์ ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำที่ อุณหภูมิอย่างน้อยประมาร 10*ซ และมีความดันของคาร์บอน มอ นอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก/ซม. และโดยมี 1) ตัวเร่ง ปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยสารประกอบของแพลเลเดียม มีเวเลนซ์ ศูนย์ถึง 2 และเกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับโมโนเดนเทท ฟอสฟีน ลิแกนด์ ที่เสถียรในกรดและผสมได้กับวัฏภาคอินทรีย์ ของตัวกลางทำปฏิกิริยา,อย่างน้อยชนิดหนึ่งอัตราส่วนโดยโมล ของ ฟอสฟอรัส/แพลเลเดียม ในสารประกอบแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อย ประมาณ 2:1เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE คือ แพลเลเดียม =1 และ IBPE = 10,000 หรือมากกว่า 2) ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอออไนส์ได้เกือบสมบูรณ์ ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจางซึ่งมีอัตราส่วนโดยโมลของ ไฮโดรเจน ไอออนต่อIBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่า อย่างน้อยประมาณ 0.15 และ 3) เฮไลด์ไอออนที่แตกตัวซึ่งมี อัตราส่วนโดยโมลของเฮ ไลด์ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่าอย่าง น้อยประมาณ 0.15 1 2. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ11 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่ กล่าวแล้วคือ สารเชิงซ้อนแฟลเลเดียม บิส (ไทรเฟนิล ฟอสฟีน) ไดคลอไร 1 3. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ11 ซึ่งสารที่ให้ไฮโดรเจน ไอออน และเฮไลด์ไอออน ที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจน เฮไลด์ 1 4. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งสารให้ไออออนที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน คลอไรด์ 1 5. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งสารให้ไออออนที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน โบรไมด์ 1 6.วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งมีตัวทำละลายอินทรีย์ อยู่ด้วยในระหว่างการคาร์บอนิเลทที่กล่าวแล้ว , ตัวทำละลาย ที่กล่าวนี้ไม่ใช้ไฮโดรคาร์บอนถ้าแพลเลเดียมดังกล่าวที่ เติมลงไปในระบบนั้นมีเวเลนซ์เป็นศูนย์ 1
7. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ที่ กล่าวแล้วคือ คีโทน 1
8. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วยการคาร์บอ นิเลท1-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล(IBPE) ด้วยคาร์บอน มอ นอกไซด์ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำ, ที่อุณหภูมิอย่างน้อย ประมาณ 10*ซ และความดันคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก/ซม,และมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่คือสารเชิงซ้อน แพลเลเดียมบิส (ไทรเฟนิล ฟอสฟีน) ไดคลอโร,ไฮโดรเจน และคลอ ไรด์ ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากไฮโดรเจน คลอไรด์ ไอออนที่ กล่าวแล้ว ในทางที่อัตราส่วนโดยโมลของ แต่ละตัวของไฮโดรเจนและคลอไรด์ ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงไปมีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.2 และตัว ทำละลายอินทรีย์ ในปริมาณที่ทำให้อัตราส่วนโดยน้ำหนักของ ตัวทำละลายต่อ IBPE มีค่าอย่างน้อยประมาณ 1.5
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH6762A true TH6762A (th) | 1989-11-01 |
| TH5100B TH5100B (th) | 1996-01-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Legzdins et al. | The protonation of ruthenium-and rhodium-bridged carboxylates and their use as homogeneous hydrogenation catalysts for unsaturated substances | |
| JP5390389B2 (ja) | ギ酸からの水素生成 | |
| CA2017425A1 (en) | Method for producing ibuprofen | |
| KR890014436A (ko) | 이부프로펜의 제조방법 | |
| James et al. | Five-and six-coordinate ruthenium (II) porphyrin tetiaryphosphine complexes, and their reactions with dioxygen via inner-and outer-sphere mechanisms | |
| Roundhill | Organotransition-Metal Chemistry and Homogeneous Catalysis in Aqueous Solution | |
| Paterniti et al. | Activation of Hydrogen on Iridium (I) Centers in Water: Solvent Effects, pH Effects, and Iridium− Hydride Exchange with D2O | |
| Hou et al. | Lanthanoid complexes with hexamethylphosphoramide (HMPA) ligand. Preparation and crystal structure of ytterbium complexes of HMPA,(Yb (H2O) 5 (HMPA) 2) Cl3H2OHMPA and YbCl3 (HMPA) 3. | |
| Tanaka | Carbon dioxide fixation catalyzed by metal complexes | |
| Partenheimer | Heats of reaction of chelated olefin and other ligands with dichlorobis (benzonitrile) palladium (II) | |
| Dobson et al. | Carboxylato complexes of the platinum group metals | |
| TH6762A (th) | วิธีผลิตอิบูโพรเฟน | |
| James et al. | Formation and properties of some chlorocarbonyl complexes of rhodium (I) in aqueous solution | |
| TH5100B (th) | วิธีผลิตอิบูโพรเฟน | |
| Dengel et al. | Halodioxoruthenate (VI) complexes as catalysts for the oxidation of alcohols | |
| Pignolet et al. | Carbonyl adducts of bis (1, 4-bis (diphenylphosphino) butane) rhodium (I) cation. Crystal and molecular structure of [Rh2 (Ph2P (CH2) 4PPh2) 3 (CO) 4](PF6) 2 | |
| KR890015990A (ko) | 아릴알킬 할로겐화물을 카르보닐화시키는 방법 | |
| Yoshino et al. | Formation constants of zinc (II) complexes with Semi-Xylenol Orange | |
| Gaswick et al. | Syntheses of the linkage isomers (H2O) 5CrNCCo (CN) 5 and (H2O) 5CrCNCo (CN) 5 | |
| Nakayama et al. | Stoichiometric Carbonylation of Aryl Halide with Nickel Tetracarbonyl in the Presence of Potassium Acetate | |
| TH11705B (th) | วิธีผลิตอิบูโพรเฟน | |
| TH10135A (th) | วิธีผลิตอิบูโพรเฟน | |
| Ondrejkovičová et al. | Synthesis of triphenylphosphine oxide by oxidation of triphenylphosphine by oxygen under the catalytic effect of iron compounds | |
| Shmidt et al. | Oxidative addition step in reactions involving palladium activation of carbon-halogen and carbon-oxygen bonds | |
| CA2245486A1 (en) | Hydroformylation process |