TH10135A - วิธีผลิตอิบูโพรเฟน - Google Patents
วิธีผลิตอิบูโพรเฟนInfo
- Publication number
- TH10135A TH10135A TH9001000705A TH9001000705A TH10135A TH 10135 A TH10135 A TH 10135A TH 9001000705 A TH9001000705 A TH 9001000705A TH 9001000705 A TH9001000705 A TH 9001000705A TH 10135 A TH10135 A TH 10135A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- palladium
- ibpe
- hydrogen
- aforementioned
- approximately
- Prior art date
Links
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 title claims abstract 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 50
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 5
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims abstract 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 27
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 4
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 4
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 230000004992 fission Effects 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 1
- VLVILBSSXMZZCB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)O)C=C1 VLVILBSSXMZZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KEAGRYYGYWZVPC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanone Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KEAGRYYGYWZVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 abstract 1
Abstract
ได้ให้วิธีเตรียมอิบูโพรเฟนโดยการคาร์บอนิเลท 1-(4'-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล (IBPE) ด้วยคาร์บอนมอนอกไซด์ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำเช่น มีน้ำอย่างน้อยประมาณ 10% เทียบกับน้ำหนักของ IBPE ที่เติมในตอนต้นที่อุณหภูมิอย่างน้อยประมาณ 10 ซ. และมีความดันของคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก./ซม2 และโดยมี 1) ตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยสารประกอบของแพลเลเดียม ซึ่งแพลเลเดียมมีเวเลนซ์ ศูนย์ถึง 2 และเกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับโมโนเดนเททฟอสฟินลิแกนด์ ที่เสถียรในกรดและผสมได้กับวัฎภาคอินทรีย์ของตัวกลางทำ ปฏิกิริยาอย่างน้อยชนิดหนึ่ง อัตราส่วนโดยโมลของฟอสฟอรัส/แพลเลเดียมในสารประกอบแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อยประมาณ21 เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อยประมาณ 2:1 เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE มีค่าต่ำกว่าประมาณ1:10,000 2)ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอออนไนส์ได้เกือบสมบูรณ์ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจางซึ่งมีอัตราส่วนโดยโมลของไฮโดรเจนไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่าอย่างน้อย 0.15 และอัตราส่วนโดยโมลของไฮโดรเจน ไอออน ต่อน้ำมีค่าอย่างน้อย 0.026 3)เฮไลด์ ไอออนที่แตกตัวซึ่งมีอัตราส่วนโดยโมลของเฮไลด์ ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฎิกิริยา มีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15 เป็นการได้เปรียบที่จะใช้ไฮโดรเจน เฮไลด์ เป็นสารที่ให้ไฮโดรเจนไอออน และเฮไลด์ ไอออน การคาร์บอนิเลทควรทำต่อเนื่องกับวิธีเตรียม IBPE จากไอโซบิวทิลเบนซีนซึ่งให้สารประกอบหลังนี้เกิดปฎิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์กับแอเซทิเลทิงเอเจนท์ เพื่อให้ได้ 4-ไอโซบิวทิลแอซิโทฟีโนน ซึ่งจะรีดิวส์ต่อไปด้วยไฮโดรเจน โดยมีตัวเร่งปฎิกิริยาไฮโดรจิเนชั้นอยู่ด้วย หรือด้วยรีดิวซิง เอเจนท์ที่มีไฮโดรเจนที่จะใช้ในปฎิกิริยาได้จะได้ IBPE.:
Claims (9)
1. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วย การคาร์บอนิเลท1-(4\'-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล (IBPE) ด้วยคาร์บอนมอนอกไซด์ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำที่อุณหภูมิอย่างน้อยประมาณ 10 ซ. และมีความดันของคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก./ซม2 และโดยมี 1) ตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยสารประกอบของแพลเลเดียม ซึ่งแพลเลเดียมมีเวเลนซ์ ศูนย์ถึง 2 และเกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับโมโนเดนเททฟอสฟีน ลิแกนด์ ที่เสถียรในกรดและผสมได้กับวัฎภาคอินทรีย์ของตัวกลางของการทำปฏิกิริยาอย่างน้อยชนิดหนึ่งอัตราส่วนโดยโมลของฟอสฟอรัส/แพลเลเดียมในสารประกอบแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อยประมาณ 2:1 เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อยประมาณ 2:1เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE มีค่าที่ทำให้แพลเลเดียม =1 และ IBPE = 10,000 หรือมากกว่า 2)ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอออไนส์ได้เกือบสมบูรณ์ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจางซึ่งมีอัตราส่วนโดยโมลของไฮโดรเจน ไอออนต่อIBPEที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15 และ 3)เฮไลด์ ไอออนที่ได้จากการแตกตัวซึ่งมีส่วนโดยโมลของเฮไลด์ ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15
2. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งลิแกนด์ที่กล่าวแล้วคือไทร (ออร์แกโน) ฟอสฟีน
3. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่งลิแกนด์ที่กล่าวแล้วคือไทรเฟนิลฟอสฟีน
4. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วคือ สารเชิงซ้อนแพลเลเดียม บิส (ไทรเฟนิลฟอสฟีน) ไดคลอโร
5. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารที่ให้ไฮโดรเจน ไอออนและเฮไลด์ ไอออนที่กล่าวแล้วคือไฮโดรเจน เฮไลด์
6. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งไฮโดรเจน เฮไลด์ที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจนคลอไรด์
7. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งไฮโดรเจน เฮไลด์ที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจนโบรไมด์
8. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วยในระหว่างการคาร์บอนิเลทที่กล่าวแล้ว, ตัวทำละลายที่กล่าวนี้ไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอนถ้าเติม แพลเลเดียมที่กล่าวแล้วในรูปเวเลนซ์ ศูนย์, ลงไปในระบบนั้น
9. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 8 ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ที่กล่าวแล้วคือ คีโทน 1
0. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 9 ซึ่งคีโทนที่กล่าวแล้วคือเมธิล เอธิล คีโทน 1
1. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE มีค่าจากประมาณ 1:25 ถึง 1:60,000 1
2. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 11 ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE มีค่าที่กล่าวแล้วมีค่าจากประมาณ 1:10,000 ถึง 1:40,000 1
3. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วยการให้ไอโซบิวทิลเบนซีลทำปฏิกิริยากับแอเซทิเลทิง เอเจนท์ โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟห์อยู่ด้วยจะได้ 4\' -ไอโซบิวทิลแอซิโทฟีโนน (IBAP), รีดิวส์ IBAP ที่กล่าวนี้ด้วยไฮโดรเจนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชั่นอยู่ด้วย, หรือด้วยรีดิวซิงเอเจนท์ ที่มีไฮโดรเจนซึ่งใช้ทำปฏิกิริยาได้จะได้1-(4\' -ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล (IBPE), คาร์บอนิเลท IBPEที่กล่าวแล้วด้วยคาร์บอนมอนอก ไซด์ ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำที่อุณหภูมิอย่างน้อยประมาณ 10 ซ. และมีความดันของคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก/ซม2 และโดยมี 1)ตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยสารประกอบของแพลเลเดียมซึ่งแพลเลเดียมมีเวเลนซ์ศูนย์ถึง 2 และเกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับโมโนเคนเนท ฟอสฟีน ลิแกนด์ ที่เสถียรในกรดและผสมได้กับวัฎภาคอินทรีย์ของตัวกลางทำปฏิกิริยา, อย่างน้อยชนิดหนึ่ง อัตราส่วนโดยโมลของฟอสฟอรัส : แพลเลเดียมในสารประกอบแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อยประมาณ 2:1 เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE มีค่าที่ทำให้แพลเลเดียม =1 และ IBPE = 10,000 หรือมากกว่า2) ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอออไนส์ได้ เกือบสมบูรณ์ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจาง, ซึ่งมีอัตราส่วนโดยโมลของไฮโดรเจน ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยา มีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15 และ 3) เฮไลด์ ไอออนที่ได้จากการแตกตัวซึ่งมีอัตราส่วนโดมโมลของเฮไลด์ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยา มีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15 1
4. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วคือ สารเชิงซ้อนแพลเลเดียม บิส (ไทรเฟนิล ฟอสฟีน)ไดคลอโร 1
5. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งสารที่ให้ไฮโดรเจน ไอออนและเฮไลด์ไอออน ที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจน เฮไลด์ 1
6. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 15 ซึ่งสารให้ไอออนที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจนคลอไรด์ 1
7. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 15 ซึ่งสารให้ไอออนที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจนโบรไมด์ 1
8. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งมีตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วยในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชันที่กล่าวแล้ว, ตัวทำละลายที่กล่าวนี้ไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอนถ้าเติมแพลเลเดียมที่กล่าวแล้วในรูปปเวเลนซ์ ศูนย์, ลงไปในระบบนั้น 1
9. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 18 ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ที่กล่าวแล้วคือ เมธิล เอธิล คีโทน 2
0. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE มีค่าจากประมาณ 1:25 ถึง 1:60,000 2
1. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 20 ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE ที่กล่าวแล้วมีค่าจากประมาณ 1:10,000 ถึง 1:40,000 2
2. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วยการคาร์บอนิเลท1-(4\'-(4\'-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล (IBPE) ด้วยคาร์บอน มอนอกไซด์ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำ, ที่อุณหภูมิอย่างน้อยประมาณ 10 ซ และความดันคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก/ซม2, และมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่คือสารเชิงซ้อน แพลเลเดียมบิส (ไทรเฟนิล ฟอสฟีน) ไดคลอโร, ไฮโดรเจนและคลอไรด์ ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากไฮโดรเจน คลอไรด์ มีอยู่ในปริมาณที่ทำให้อัตราส่วนโดยโมลของไฮโดรเจนและคลอไรด์ไอออนที่กล่าวแล้ว แต่ละตัวต่อ IBPE ที่เติมลงไปมีค่าอย่าง น้อยประมาณ 0.2, และมีตัวทำละลายอินทรีย์ ในปริมาณที่ทำให้อัตราส่วนโดยน้ำหนักของตัวทำละลายต่อ IBPE มีค่าอย่างน้อยประมาณ 1.5 2
3. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1, 13 หรือ 22 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งสารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีแพลเลเดียมนั้นได้กลับคืนโดยการทำให้สารเชิงซ้อนที่กล่าวนั้นตกตะกอนจากวัฎภาคอินทรีย์ซึ่งเกิดขึ้นในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชันที่กล่าวแล้ว,ซึ่งวัฎภาคอินทรีย์ที่กล่าวแล้วมีผลิตภัณฑ์อิบูโพรเฟน 2
4. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 13 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งใช้ตัวทำละลายอินทรีย์เป็นของตัวกลางของการทำปฏิกิริยาและสารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีแพลเลเดียมนั้นได้กลับคืนโดยทำให้สารเชิงซ้อนที่กล่าวแล้วตกตะกอนจากวัฎภาคอินทรีย์ที่เกิดขึ้นในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชันที่กล่าวแล้ว 2
5. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 23 ซึ่งแยกวัฎภาคอินทรีย์ที่กล่าวแล้วออกจากตัวกลางที่เป็นน้ำที่กล่าวแล้วก่อนการทำให้สารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วตกตะกอน, และซึ่งตัวกลางที่เป็นน้ำที่กล่าวแล้วมีไฮโดรเจน และเฮไลด์ไอออน ที่ได้จากการแตกตัว 2
6. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 24 ซึ่งแยกวัฎภาคอินทรีย์ที่กล่าวแล้วออกจากตัวกลางที่เป็นน้ำที่กล่าวแล้วก่อนการทำให้สารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วตกตะกอน, และซึ่งตัวกลางที่เป็นน้ำที่กล่าวแล้วมีไฮโดรเจน และเฮไลด์ไอออนที่ได้จากการแตกตัว 2
7. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 25 ซึ่งเติมสารอินทรีย์ลงไปในตัวกลางของการทำปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วเพื่อช่วยให้การแยกวัฎภาคระหว่างวัฎภาคอินทรีย์ที่กล่าวแล้วกับวัฎภาคน้ำที่กล่าวแล้วเกิดได้ดีขึ้น 2
8. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 26 ซึ่งเติมสารอินทรีย์ลงไปในตัวกลางของการทำปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วเพื่อช่วยให้การแยกวัฎภาคระหว่างวัฎภาคอินทรีย์ที่กล่าวแล้วกับวัฎภาคน้ำที่กล่าวแล้วเกิดได้ดีขึ้น 2
9. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 27 ซึ่งแยกเอาสารอินทรีย์ที่กล่าวแล้วออกเพื่อช่วยให้การเกิดตะกอนของสารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วเกิดได้ดีขึ้น 3
0. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 28 ซึ่งแยกเอาสารอินทรีย์ที่กล่าวแล้วออกเพื่อช่วยให้การเกิดตะกอนของสารเชิงซ้อนของตัวเร่งปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วเกิดได้ดีขึ้น
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH10135A true TH10135A (th) | 1991-12-01 |
| TH11705B TH11705B (th) | 2002-01-17 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Brothers | Heterolytic activation of hydrogen by transition metal complexes | |
| Andersson et al. | Palladium/phosphinated polystyrene as a catalyst in the Heck arylation. A comparative study | |
| TW438758B (en) | Iridium catalysed carbonylation process for the production of a carboxylic acid | |
| Jeddi et al. | Well-defined Pd n clusters for cross-coupling and hydrogenation catalysis: new opportunities for catalyst design | |
| James et al. | Kinetic studies of chloro complexes of Rhodium as hydrogenation catalysts | |
| CA2017425A1 (en) | Method for producing ibuprofen | |
| KR890014436A (ko) | 이부프로펜의 제조방법 | |
| Liu et al. | Simple, efficient and recyclable palladium catalytic system for Heck reaction in functionalized ionic liquid network | |
| Takahashi et al. | Kinetics and mechanism of methanol carbonylation over RhY zeolite | |
| Giner Planas et al. | Generation and Reactions of Ruthenium Phosphido Complexes [(η5‐C5H5) Ru (PR′ 3) 2 (PR2)]: Remarkably High Phosphorus Basicities and Applications as Ligands for Palladium‐Catalyzed Suzuki Cross‐Coupling Reactions | |
| CN103861643A (zh) | 一种用于甲醇羰基化合成醋酸的催化剂体系及其应用 | |
| Paterniti et al. | Activation of Hydrogen on Iridium (I) Centers in Water: Solvent Effects, pH Effects, and Iridium− Hydride Exchange with D2O | |
| US4102921A (en) | Production of carboxylic acids and esters | |
| KR20180010309A (ko) | 할라이드 함유 용액을 처리하기 위한 은 적재된 할라이드 제거 수지 | |
| Roman et al. | Synthesis, Properties, and Reactions of Monosulfonated Triphenylphosphine (PPh2 (m-C6H4SO3K)= TPPMS) Complexes of Iridium (I). Crystal and Molecular Structure of [N (CH2C6H5)(C2H5) 3+][PPh2 (m-C6H4SO3)-]⊙ H2O | |
| TH10135A (th) | วิธีผลิตอิบูโพรเฟน | |
| TH11705B (th) | วิธีผลิตอิบูโพรเฟน | |
| Griggs et al. | Photocatalytic dehydrogenation of propan-2-ol using rhodium based catalysts | |
| US5302750A (en) | Method for producing n-octadienol from butadiene | |
| Pearson et al. | Mechanism of Substitution Reactions of Complex Ions. XIV. Reactions of cis-Co (en) 2Cl2+ with Basic Anions in Methanol1, 2 | |
| Dengel et al. | Halodioxoruthenate (VI) complexes as catalysts for the oxidation of alcohols | |
| TH5100B (th) | วิธีผลิตอิบูโพรเฟน | |
| TH6762A (th) | วิธีผลิตอิบูโพรเฟน | |
| Yoshino et al. | Formation constants of zinc (II) complexes with Semi-Xylenol Orange | |
| Esteruelas et al. | Dehydrogenation of Formic Acid Catalyzed by an Osmium-Polyhydride: Relevance of Acid Assistance in the CO2 Formation Stage |