KR890002144A - 카보사이클계 및 헤테로사이클계 결합된 디하이드로피리딘 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 심장보호를 위한 일반식(I)의 카보사이클계 및 헤테로사이클계 결합된 (annealed)디하이드로피리딘, 이의 하기 일반식(II') 또는 (II")(이들을 일반식(II)라 함)의 토오토머 형, 및 이들의 생리학적으로 허용가능한 산, 염기 또는 복합제와의 염의 용도.상기식에서, X는 OR1; NHR2; NR3R4이고, R1은 수소 C1-4알킬 ; 또는 C1-4알콕시알킬이며, R2는 수소 ; C3-6알케닐 ; C3-6알키닐 ; C3-6사이클로알킬 ; C3-6사이클로알케닐 ; 또는 경우에 따라, 동일하거나 상이할 수 있는 (a) 할로겐, 시아노, 하이드록시, 머캅토, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 아미노, 모노-C1-4알킬아미노, 또는 ㄷ-C1-4알킬아미노(여기서, 알킬 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있다), (b)동일하거나 상이한 치환체, 즉, 할로겐, C1-4알콕시, 하이드록시, 머캅토, C1-4알킬티오, C1-4알킬, 아미노, 모노-C1-4알킬아미노, 디-C1-4알킬아미노(여기서, 알킬그룹은동일하거나 상이할 수 있다), C2-3아실아미노, C2-3아실옥시 및 페닐계에 인접되게 결합된 그룹 -O-(CH2)n-O(여기서, n은 1 또는 2이다)에 의해 임의로 일-또는 다-치환된 페닐, 및(c)질소, 산소, 및 황으로 이루어진 그룹중에서 선택된 헤테로원자 3개 이하를 갖는 5-또는 6-원포화 또는 전체적이거나 부분적으로 불포화된 모노사이클릭 헤테로사이클릭 그룹, 및 비사이클릭 헤테로 사이클릭 그룹으로서의 인돌[여기서, 상기 헤테로사이클릭 그룹은 C1-4알킬, C3-6사이클로알킬, C5또는 C6사이클로알케닐, C2-3아실, C1-4알킬설포닐, 또는 페닐(이는(b)에 기술된 바와같이 3회까지 치환될 수 있다)에 의해 일-또는 다치환될 수 있다]의 그룹중의 치환계에 의해 일-또는 다치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-6알킬이고, R3및 R4는 서로 독립적으로 경우에 딸, 페닐-치환, 이때 페닐 치환체가 상기한 b)에서와 같이 치환될 수 있음)될 수 있는 C1-4알킬이거나, R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 전체적으로 또는 부분적으로 포화된 헤테로사이클릭 5-또는 6-원 환(이는 또한, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹중에서 선택되 헤테로원자를 추가로 2개까지 함유할 수 있다)일수 있으며, 이때 생성되는 헤케로사이클릭 그룹은 C1-4알킬, 하이드록시 또는 (CH2)p-R5(여기서, p는 0또는 1이다)에 의해 치환될 수 있으며, R5는 상기한 b)에서와 같이 임의로 치환된 페닐 라디칼이고, A는 하기의 결합된 환(annealed ring)계이다 :[여기서, R8은 수소 ; C1-4: 또는 C1-4알콕시이고, R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 하이드록시, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 메탄설포닐아미노이거나, R6및 R7은 함께 -O-(CH2)n-O-(여기서, n=1,2)을 나타내며, R9는 수소 또는 C1-4알킬이고, R10은 수소 또는 2-페닐-2-에톡시-카보닐아세틸이다]
- 제1항에 있어서, X가 OR1; NHR2; NR3R4이고, R1이 메틸 또는 에틸이며, R2가 수소, 직쇄 또는 측쇄 비치환된 C1-5알킬 ; 알릴 ; 프로파길; C3-6사이클로알킬 ; 3-클로로페닐 ; 2-메틸-3-클로로페닐 ; 또는 치환체 그룹(d) 시아노, 하이드록시, 메톡시, 디메틸아미노, (e) 페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐, 2,4-디메톡시페닐,4-메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시-4-하이드록시페닐, 3,4,5,-트리메톡시페닐, 3-하이드록시-4-메톡시페닐, 및 (f) 모르폴리노, 피리딘-2-일, 인돌-3-일, 푸란-2-일, 티오펜-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일중 어느 하나에 의해 일치환된 C1-3알킬이고, R3및 R4가 서로 독립적으로 메틸 ; 에틸 ;3-시아노프로필 ; 벤질, 또는 3,4,5-트리메톡시펜에틸이거나, R3및 R4가 이들이 결합된 질소원자와 함께 모프폴린; 티오모르폴린 ; 피롤리딘 ; 피페라진 ; 4-메틸피페라잔 ; 4-벤질피페라진 ; 또는 4-(2-메톡시페닐)피페라진을 나타내며,A가 결합된 환계,(여기서, R8은 수소 또는 메톡시이고 ; R6은 메톡시, 하이드록시, 아미노 또는 메탄설포닐아미노이며 ; R7은 수소, 메톡시 또는 하이드록시이고 ; R9는 메틸이며 ; R10은 2-페닐-2-에콕시카보닐아세틸이다)인 일반식(I) 또는 (II)의 카보사이클계 및 헤테로사이클계 결합된 디하이드로피리딘의 용도.
- 제1항 또는 2항에 있어서, A가 그룹인 일반식(I) 또는 (II) 화합물의 용도.
- 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R8이 수소이며, R6및 R7이 서로 독립적으로 하이드록시 또는 메톡시이거나, R6및 R7이 함께 -O-CH2-O-를 나타내는 일반식(I) 또는 (II)화합물의 용도.
- 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, X가 -NHR2또는 -NR3R4인 화합물의 용도.
- 제5항에 있어서, X가 -NHR2(여기서, R2는 C1-4알킬이다)인 화합물의 용도.
- 제6항에 있어서, R2가 비치환되거나 하이드록시, 페닐(이는 하이드록시, 메톡시 또는 -O-CH2-O-에 의해 치환될 수 있다)또는 모노폴리노에 의해 치환된 C1-4알킬인 화합물의 용도.
- 하기 일반식(Ia)의 디하디드로이소퀴놀린, 하기 일반식(Ib) 의 디하이드로-티에노[3,2-C]피리딘, 하기 일반식(Ic)의 디하이드로피롤로[3,2-c]피리딘 및 하기 일반식(Id)의 디하이드로피리도[3,4-b)인돌 및 이들의 토오토모 형, 및 이들의 E/Z-이성체 형 및 이들의 에난티오머형.상기식에서, X는 OR1: NHR2: NR3R4이고, R1은 수소, C1-4알킬 : 또는 C1-4알콕시알킬이며, R2는 수소 ; C3-6알키닐 ; C3-6사이클로로알킬 ; C3-6사이클로알케닐 : 또는 경우에 따라, 동일하거나 상이할 수 있는(a)할로겐, 시아노, 하이드록시, 머캅토, C3-6알콜시, C1-4알킬티모, 아미노, 모노-C1-4알킬아미노, 도는 디-C1-4알킬아미노(여기서, 알킬 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있다), (b)동일하거나 상이한 치환체, 즉, 할로겐, C1-4알콕시, 하이드록시, 머캄토, C1-4알킬티오, C1-4알킬, 아미노, 모노-C1-4알킬아미노, 디-C1-4알킬아미노(여기서, 알킬그룹은 동일하거나 상이할 수 있다). C2-3아실아미노, C2-3아실옥시 및 페닐 계에 인접되게 결합된 그룹 -O-(CH2)n-O(여기서,n은 1또는 2이다)에 의해 임의로 일-또는 다-치환된 페닐, 및(c)질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹중에서 선택된 헤테로원자 3개 이하를 갖는 5-또는 6-원 포화 또는 전체적이거나 부분적으로 불포화된 모노사이클릭 헤테로사이클릭그룹, 및 비사이클릭 헤테로사이클릭그룹으로서의 인돌(여기서, 상기 헤테로사이클릭 그룹은 C1-4알킬,C3-6사이클로알킬, C5또는 C6사이클로알케닐, C2-3아실, C1-4알킬설포닐, 또는 페닐(이는 (b)에 기술된 바와 같이 3회까지 치환될 수 있다)에 의해 일-또는 다치환될 수 있다]의 그룹중의 치환체에 의해 일-또는 다치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-6알킬이고, R3및 R4는 서로 독립적으로, 경우에 따라, 페닐-치환9이때 페닐 치환체가 상기한b)에서와 같이 치환 될 수 이씀) 될수 있는 C1-4알킬이거나, R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 전체적으로 또는 부분적으로 포화된 헤테로사이클릭 5-또는 6-원 환(이는 또한 , 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹중에서 선택된 헤테로원자를 추가로 2개까지 함유할 수 있다)일 수 있으며, 이때, 생성되는 헤테로사이클릭그룹은 C1-4알킬, 하이드록시 도는 (CH2)p-R5(여기서, p는 0또는 1이다0에 의해 치환될 수 있으며, R5는 상기한b)에서와 같이 임의로 치환된 페닐 라디칼이고, R8은 수소 ; C1-4알킬 ; 또는 C1-4알콕시이고, R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 하이드록시, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 메탄설포닐아미노이거나, R6및 R7은 함께 -O-(CH3)n-O-(여기서, n은 1또는 2이다)을 나타내며, R9는 수소 또는 C1-4알킬이고, R10은 수소 또는 2-페닐-2-엑톡시-카보닐아세틸이며; 단, R6및 R7이 OCH3이고, R8이 수소이며, (i)R2가 인돌-3-일에틸; 모르폴린; 필리딘-3-일 ; 2-메틸-4-메톡시펜에틸 ; 4-메톡시페에틸 ; 펜에틸; 사이클로헥실; 3,4-메틸렌디옥시페닐 ; n-프로필 ; n-부틸 ; 알킬 ; 프로파길 ; 메틸 ; 에틸 ; 2-하이드록시에틸 ; 2-메톡시에틸 ; 3-메톡시프로필 ; 2-메틸프로필 ; 3-디메틸아미노프로필 ; 2-메톡시펜에틸 ; 3,4-디메톡시펜에틸 ; 2-(모르폴린-4-일)-에틸 ; 푸란-3-일메틸 ; 사이클로프로필 ; 이소프로필 ; 3급-부틸; n-펜틸 ; 1-메틸프로필 ; 3-메틸부틸 ; 2-하이드록시프로필 ; 2-디메틸아미노에틸 ; 2-(피리디-2-일)-에틸 ; 2,4-디메톡시펜에틸이거나; (ii)R3및 R4가 이들이 결합된 질소원자와 함께 디에틸아미노 ; 디메틸아미노 ; 피롤리딘 ; 4-메틸피페리진 ; 4-벤질피페라진 ; 티오모르폴린 ; 4-(2-메톡시페닐)-피페라진 또는 디-(3,4,5-트리메톡시펜에틸)-아미노를 나타내는 일반식 (Ia)화합물 ; 도는 R6이 메톡시이고, R7이 OH이며, R8이 수소이고 (i)R1가 피리딘-3-일 ; 펜에틸 ; n-부틸 ; 알릴 ; 2-메틸프로필 ; 2-94-모르폴리닐)-에틸 ; 2-(4-모르프리닐)-에틸 ; 2-(2-피리디닐)-에틸 ; 3-클로로페닐 ; 4-하이드록시-3-메톡시펜에틸 ; 이소프로필 ; n-페틸 ; 3-클로로-2-메틸페닐 ; 도는 피리딘-2-일이거나, (ii)R3및 R4가 이들이 결합된 질소원자와 함께 모르폴린 또는 N-벤질-N-2시아노에틸을 나타내는 일반식(Ia)화합물 ; 또는 R6이 하이드록시이고, R7이 메톡시이며, R8이 수소이고, (i) R2가 벤질 ; 2,3,4-트리메톡시펜에틸 ; 또는 피리딘-4-일이거나, (ii)R3및 R4가 이들이 결합된 질소원자와 함게메틸에틸아민을 나나타내는 일반식(Ia)화합물 ; 도는 R6및 R7이 함께 -O-CH2-O-를 나타내고, R8H이며, (i)R2가 2-(모르폴린-4-일)에틸 ; 2-(3-이소퀴놀리닐)에틸 ; 또는 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)에틸이거나, (ii) R3및 R4가 이들이 결합된 질소원자와 함께 모르폴린 또는 피롤리딘을 나타내는 일반식(Ia)화합물 ; 또는 R5이 메톡시이고, R7및 R8이 수소이며, (i)R2가 벤질 ; 3-메톡시-펜에틸 ; 메틸 또는 에틸이거나, (ii)R3이 메틸이고, R4가 에틸이 일반식 (Ia)화합물은 제외된다.
- (a)하기 일반식(III)의 페닐말론산 아미드를 축합체의 존재하에 폐환시키거나, (b)하기 일반식(Ⅵ)의 아롤 또는 아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 제8항의 일반식(Ia) 내지 (Id)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서 A및 X는 제8항에 정의된 바와 같으며 Y는 OH 또는 할로겐이다.
- 하기 일반식(IV)의 디하이드로피리디닐 아세트산, 하기 일반식(V') 및 (V")[이들을 일반식(V)라 함]의 토오토머 형 및 이들의 산 및 염기와의 염.상기식에서 Y는 OH 또는 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이며, A는 하기의 결합된 환 계이다.[여기서, R8는 수소 ; C1-4알킬 ; 또는 C1-4알콕시이고, R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 하이드록시, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 메탄설포닐아미노 이거나, R6및 R7은 함께 -O-(CH2)n-O-(여기서 n= 1,2)을 나타내며, R9은 수소 또는 C1-4알킬이고, R10은 수소 또는 2-페닐-2-에톡시-카보닐아세틸이다]
- 하기 일반식(III)의 페닐말론산상기식에서,X는 OR1; NHR2; NR3R4이고, R1은 수소, C1-4알킬 ; 또는 C1-4알콕시알킬이며, R2는 수소 ; C1-4알케닐 ; C3-6사이클로알킬; C3-6사이클로알케닐 ; 또는 경우에 따라 동일하거나 상이할 수 있는 (a)할로겐, 시아노, 하이드록시, 머캅토, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 아미노, 모노-C1-4알킬아미노, 또는 디-C1-4알킬아미노(여기서, 알킬 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있다) (b) 동일하거나 상이한 치환체, 즉, 할로겐, C1-4알콕시, 하이드록실, 머캅토, C1-4알킬티오, C1-4알킬, 아미노, 모노-C1-4알킬아미노, 디-C1-4알킬아미노(여기서, 알킬그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), C2-3아실아미노, C2-3아실옥시 및 페닐계에 인접되게 결합된 그룹 -O-(CH2)n-O-(여기서 n은 1 또는 2이다)에 의해 임의로 일-또는 다-치환된 페닐, 및 (c) 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹중에서 선택된 헤테로원자 3개 이하를 갖는 5-또는 6-원포화 또는 전체적이거나 부분적으로 불포화된 모노사이클릭 헤테로사이클릭 그룹 및 비사이클릭 헤테로사이클릭 그룹으로서의 인돌[여기서, 상기 헤테로사이클릭 그룹은 C1-4알킬, C3-6사이클로알킬, C5또는 C6사이클로알케닐, C2-3알킬설포닐, 또는 페닐(이는 (b)에 기술된 바와같이 3회까지 치환될 수 있다)에 의해 일-또는 치환될 수 있다]의 그룹중의 치환체에 의해 일-또는 다치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-6알킬이고, R3및 R4은 서로 독립적으로 경우에 따라 페닐-치환(이때 페닐 치환체가 상기한 b)에서와 같이 치환될 수 있으몌될수 있는 C1-4알킬이거나, R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 전체적으로 로 또는 부분적으로 포화된 헤테로사이클릭 5-또는 6-원 환(이는 또한, 질소, 산소, 황으로 이루어진 그룹중에서 선택된 헤테로원자를 추가로 2개까지 함유할 수 있다)일 수 있으며, 이때 생성된 헤테로사이클릭 그룹은 C1-4알킬, 하이드록시 또는 (CH2)p-R5(여기서 p는 1 또는 1이다)에 의해 치환될 수 있으며, R5는 상기한 b)에서와 같이 임의로 치환된 페닐라디칼이고, A는 하기으 결합된 환 계.[상기식에서, R8는 수소 ; C1-4알킬 ; 또는 C1-4알콕시이고, R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 하이드록시, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 메탄설포닐아미노 이거나, R6및 R7은 함께 -O-(CH2)n-O-(여기서 n은 1또는 2이다)을 나타내며, R9은 수소 또는 C1-4알킬이고, R10은 수소 또는 2-페닐-2-에톡시-카보닐아세틸이다]이며 ; 단, R6및 R7이 OCH3이고, R8이 H 이며, X가 NH-CH2CH3또는 N(CH2CH3)2인 화합물 ; 및 R6이 OCH3이고, R7및 R8이 H이며, X가 N(CH3)2인 화합물을 제외된다.※ 참고상항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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