KR910700253A - N_6-치환-9-메틸아데닌: 신규한 부류의 아데노신 수용체 길항질 - Google Patents

N_6-치환-9-메틸아데닌: 신규한 부류의 아데노신 수용체 길항질

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KR910700253A
KR910700253A KR1019900702209A KR900702209A KR910700253A KR 910700253 A KR910700253 A KR 910700253A KR 1019900702209 A KR1019900702209 A KR 1019900702209A KR 900702209 A KR900702209 A KR 900702209A KR 910700253 A KR910700253 A KR 910700253A
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phenyl
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레이 에이 올손
테드 마커스
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로버트 제이, 바란
휘트비 리써취 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음.

Description

N6-치환-9-메틸아데닌; 신규한 부류의 아데노신 수용체 길항질
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (42)

  1. 다음 일반식으로 표시되는 신규 화합물.
    식중, R2은 3 내지 8개의, 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬, 6 내지 13개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 7 내지 14개의 탄소원자를 갖는 아랄킬 및 헤테로 원자-(여기서, 헤테로 원자는 할로겐, 질소, 인, 황 및 산소로 되는 군 중에서 선택됨) 및 할로겐-치환된 이들의 유도체로 되는 군 중에서 선택되고, R1은 수소 원자 또는 R2일 수 있으며, R3은 수소, 할로겐, 아민, 카르복시, 티오, 술포네이트, 술폰아미드, 술폰, 술폭스아미드, 페닐, 알킬-치환된 아민, 시클로알킬-치환된 아민, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 3 내지 8개의 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로 되는 군 중에서 선택되며, R4는 벤질, 페닐 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기(여기서, 알킬기는 산소로 치환될 수 있음)로 되는 군 중에서 선택되며, R5은 수소, 히드록시, 할로겐 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시 및 시클로악콕시기(여기서, 알콕시 및 시클로알콕시기는 페닐로 치환될 수 있음) 및 아민(아민은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 시클로알킬 또는 페닐기로 치환 될 수 있음)으로 되는 군 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, R4가 메틸기인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R4가 수소원자인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R2가 고리에 4 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 시클로아킬기인 화합물.
  5. 제3항에 있어서, R2가 페닐 또는 치환된 페닐기인 화합물.
  6. 제3항에 있어서, R2가 2-노르보르닐 또는 시클로펜틸기이고, R3가 할로겐, 시클로펜틸, 옥소, 브로모, 아미노, 카르복시, 티오, 클로로, 플루오로, 술포네이트, 술폰아미드, 시클로펜틸아미노, 시클로펜틸 및 이들의 생리학상 허용되는 염으로 되는 군 중에서 선택된 것인 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R2가 벤질, 페닐, 0-플루오로페닐, 3,4,5-트리메톡시 페닐에톡시, 3-펜틸, 2-페닐 에틸, 2-(2-클로로페닐에틸), 1-인다닐, 2-아미노에틸, N,N-디메틸아미노에틸, 2-티에닐부틸 및 시클로헥실기로 되는 군 중에서 선택된 것인 화합물.
  8. 제3항에 있어서, R2가 엔도-2-노르보르닐기이고 R4가 페닐 또는 (2-히드록시에틸)메틸기인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, N6-(엔도-2-노르보르닐)-9-〔(2-히드록시에톡시)메틸〕아데닌, N6-(엔도-2-노르보르닐)-8-티오-9-메틸 아데닌, N6-(엔도-2-노르보르닐)-8-클로로-9-메틸 아데닌, N6-(엔도-2-노르보르닐)-2-옥소-9-메틸 아데닌, N6-(엔도-2-느로보르닐)-8-시클로펜틸-9-메틸 아데닌, N6-시클로펜틸-9-메틸 아데닌, N6-(엔도-2-노르보르닐)-9-메틸 아데닌, N6-(엔도-2-노르보르닐)-8-브로모-9-MA, N6-시클로펜틸-8-시클로펜틸아미노-9-메틸 아데닌, N6-(엑소-2-노르보르닐)-9-MA, N6-시클로펜틸-2-클로로-9-메틸 아데닌, N6-〔(3-클로로)-엔도-2-노르보르닐)-9-MA N6-시클로메틸-9-페닐 아데닌, N6-(엔도-2-노르보르닐)-8-시클로펜틸-9-MA, N6-시클펜틸-9-벤질 아데닌 및 N6-(엔도-2-노르보르닐)-8-아미노-9-MA〕로 되는 군에서 선택된 화합물.
  10. 제2항에 있어서, R5가 수소 원자, 에톡시, 메톡시, 프로폭시, n-부톡시, 이소프로폭시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 2-페닐-에톡시, 메틸아미노, 부틸아미노 및 아닐리노기로 되는 군 중에서 선택되는 화합물.
  11. 제3항에 있어서, R5가 클로로기인 화합물.
  12. 제3항에 있어서, 3-펜틸, 1-펜닐-2-프로필 및 페닐기로 되는 군 중에서 선택된 화합물.
  13. 제2항에 있어서, R2가 수소 원자이고, R5가 에톡시, 메톡시, 프로폭시, n-부톡시, 이소프로폭시, 부틸-2-옥시,2-메틸프로폭시, 펜톡시, 2-페닐에톡시, 메틸아미노 부틸아미노 및 아닐리노기로 되는 군 중에서 선택되는 화합물.
  14. 제11항에 있어서, R2가 2-(3-티에닐에틸)기인 화합물.
  15. 제7항에 있어서, R2가 시클로헥실기인 화합물.
  16. 제11항에 있어서, R2가 2-(2-피리딜에틸)기인 화합물.
  17. 제4항, 6항, 7항, 8항 또는 9항의 화합물 1종 이상을 유효량으로 개체에게 투여하는 것으로 되는, 아데닐레이트, 사이클라아제의 A2-아데노신 수용체가 매개된 억제를 길항시키는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 개체가 사람인 방법.
  19. 제4항, 6항, 7항, 8항 또는 9항의 화합물 1종 이상을 유효량으로 개체에게 투여하는 것으로 되는, 아데닐레이트 사이클라아제의 A2-아데노신 수용체가 매개된 억제를 길항시키는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 개체가 사람인 방법.
  21. 다음 일반식으로 표시되는 화합물의 군 중에서 선택된 화합물 유효량을 개체에 투여하는 것으로 되는 아데노신 수용체를 길항시키는 방법.
    식중, R2은 3 내지 8개의 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬, 6 내지 13개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 7 내지 14개의 탄소원자를 갖는 아랄킬 및 헤테로 원자-(여기서, 헤테로 원자는 할로겐, 질소, 인, 황 및 산소로 되는 군 중에서 선택됨) 및 할로겐-치환된 이들의 유도체로 되는 군 중에서 선택되고, R1은 수소 원자 또는 R2일 수 있으며, R3은 수소, 할로겐, 아민, 카르복시, 티오, 술포네이트, 술폰아미드, 술폰, 술폭스아미드, 페닐, 알킬-치환된 아민, 시클로알킬-치환된 아민, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 3 내지 8개의 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로 되는 군 중에서 선택되며, R4는 벤질, 페닐 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기(여기서, 알킬기는 산소로 치환될 수 있음)로 되는 군 중에서 선택되며, R3은 수소, 히드록시, 할로겐 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시 및 시클로알콕시기(여기서, 알콕시 및 시클로알콕시기는 페닐로아민 치환 될 수 있음) 및 아민(아민은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 시클로알킬 또는 페닐기로 치환 될 수 있음)으로 되는 군 중에서 선택된다.
  22. 제21항에 있어서, 개체가 인체인 방법.
  23. 다음 일반식으로 표시되는 신규 화합물.
    식 중, R1은 3 내지 7개의 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬, 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아킬, 7 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴킬 및 이들의 헤테로원자 치환된 유도체(여기서, 헤테로 원자는 할로겐, 질소, 인, 황 및 산소로 되는 군 중에서 선택됨) R2는 수소 원자 또는 R1일 수 있으며, R3는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다.
  24. 제23항에 있어서, R3가 메틸기인 화합물.
  25. 제24항에 있어서, R2가 수소 원자인 화합물.
  26. 제25항에 있어서, R1이 고리에 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬기인 화합물.
  27. 제25항에 있어서, R1이 페닐 또는 치환 페닐기인 화합물.
  28. 제27항에 있어서, R1이 페닐, 0-플루오로페닐 및 3,4,5-트리메톡시 페닐기로 되는 군 중에서 선택된 화합물.
  29. 제25항에 있어서, R1이 벤질 또는 2-테닐에틸기인 화합물.
  30. 제25항에 있어서, R1이 2-(3-피리딜에틸) 또는 2-(3-티에닐에틸기)인 화합물.
  31. 제25항에 있어서, R1이 3-펜틸기인 화합물.
  32. 제24항에 있어서, R2가 메틸 및 2-프로필기로 되는 군 중에서 선택되고, R1이 시클로펜틸 및 펜닐기로 되는 군 중에서 선택된 화합물.
  33. 제30항에 있어서, R1이 2-(3-티에닐에틸기)인 화합물.
  34. 제32항에 있어서, R2가 2-프로필기이고, R1이 페닐기인 화합물.
  35. 제28항에 있어서, R1이 벤질기인 화합물.
  36. 제30항에 있어서, R1이 2-(3-피리딜에틸)기인 화합물.
  37. 제26항, 28항, 31항, 33항 또는 34항의 화합물 1종 이상을 유효량으로 개체에게 투여하는 것으로 되는, 아데닐레이트 사이클라아제의 A2-아데노신 수용체가 매개되는 자극을 길항시키는 방법.
  38. 제37항에 있어서, 상기 개체가 사람인 방법.
  39. 제26항, 28항, 31항, 33항, 34항, 35항, 또는 36항의 화합물 1종 이상을 유효량으로 개체에게 투여하는 것으로 되는, 아데닐레이트 사이클로라아제의 A2-아데노신 수용체가 매개되는 자극을 억제를 길항시키는 방법.
  40. 제39항에 있어서, 상기 개체가 사람인 방법.
  41. 다음 일반식으로 표시되는 화합물의 군 중에서 선택된 화합물 유효량을 개체에 투여하는 것으로 되는 아데노신 수용체를 길항시키는 방법.
    식 중, R1은 3 내지 7개의 고리 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬, 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 7 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬 및 헤테로원자 치환된 이들의 유도체(여기서, 헤테로 원자는 할로겐, 질소, 인, 황 및 산소로 되는 군 중에서 선택됨) R2는 수소 원자 또는 R1일수 있으며, R3는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다.
  42. 제45항에 있어서, 상기 개체가 사람인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0363320A3 (de) * 1988-10-06 1991-11-21 Ciba-Geigy Ag Substituierte 9H-Purine
US5256650A (en) * 1989-03-29 1993-10-26 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Selective adenosine receptor agents
ZA902280B (en) * 1989-03-29 1990-12-28 Merrell Dow Pharma Selective adenosine receptor agents
US5391739A (en) * 1989-03-29 1995-02-21 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Selective adenosine receptor agents
GB9125001D0 (en) * 1991-11-25 1992-01-22 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5670501A (en) * 1994-09-01 1997-09-23 Discovery Therapeutics, Inc. N-substituted 9-alkyladenines
WO1997016452A1 (en) * 1995-11-01 1997-05-09 Novartis Ag Purine derivatives and processes for their preparation
ES2159760T3 (es) * 1995-11-14 2001-10-16 Pharmacia & Upjohn Spa Derivados de aril purina y piridopirimidina y de heteroaril purina y piridopirimidina.
US5795756A (en) * 1995-12-11 1998-08-18 Johnson; Roger A. Method and compounds for the inhibition of adenylyl cyclase
EP0882727B9 (en) * 1996-07-03 2005-06-15 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Novel purine derivatives
US5789416B1 (en) * 1996-08-27 1999-10-05 Cv Therapeutics Inc N6 mono heterocyclic substituted adenosine derivatives
TW572758B (en) * 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
GB9903762D0 (en) 1999-02-18 1999-04-14 Novartis Ag Organic compounds
US6576619B2 (en) 1999-05-24 2003-06-10 Cv Therapeutics, Inc. Orally active A1 adenosine receptor agonists
EP1399446B1 (en) 2001-06-27 2005-08-03 Cyclacel Limited 2,6,9-substituted purine derivatives and their use in the treatment of proliferative disorders
ITRM20010465A1 (it) * 2001-07-31 2003-01-31 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam
GB0219052D0 (en) 2002-08-15 2002-09-25 Cyclacel Ltd New puring derivatives
EP1863815A1 (en) * 2005-03-11 2007-12-12 Aderis Pharmaceuticals, Inc. Substituted 9-alkyladenines and the use thereof
CZ303054B6 (cs) * 2010-09-07 2012-03-14 Univerzita Palackého v Olomouci Použití 6-substituovaných 9-halogenalkyl purinu pro regulaci rustu a vývoje rostlin, rostlinných orgánu a bunek, nové 6-substituované 9-halogenalkyl puriny

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA657337A (en) * 1963-02-05 D. Zwahlen Kenneth Substituted adenines
BE601946A (ko) * 1960-03-31
US3930005A (en) * 1973-06-15 1975-12-30 Squibb & Sons Inc Antiinflammatory agents and their use
DE2355536A1 (de) * 1973-11-07 1975-05-22 Merck Patent Gmbh Adeninderivate und verfahren zu ihrer herstellung
GB1523865A (en) * 1974-09-02 1978-09-06 Wellcome Found Purine compunds and salts thereof
US4199574A (en) * 1974-09-02 1980-04-22 Burroughs Wellcome Co. Methods and compositions for treating viral infections and guanine acyclic nucleosides
US4287188A (en) * 1977-02-24 1981-09-01 Burroughs Wellcome Co. Purine derivatives
GB2041359B (en) * 1979-01-10 1982-12-15 Ici Ltd Purine derivatives and their use in the defoliation of cotton plants
JPS606616B2 (ja) * 1982-05-27 1985-02-19 隆弘 長崎 生ゆず皮入り麺体の製造方法
US4751292A (en) * 1985-07-02 1988-06-14 The Plant Cell Research Institute, Inc. Adamantyl purines
DE3529497A1 (de) * 1985-08-17 1987-02-26 Boehringer Mannheim Gmbh N(pfeil hoch)6(pfeil hoch)-disubstituierte purinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel

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Publication number Publication date
AU626983B2 (en) 1992-08-13
AU4941490A (en) 1990-09-05
WO1990009178A1 (en) 1990-08-23
EP0457773A1 (en) 1991-11-27
EP0457773A4 (en) 1993-03-10

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