KR870010010A - 헤테로 싸이클릭 카르복사미드류의 제조 방법 - Google Patents
헤테로 싸이클릭 카르복사미드류의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR870010010A KR870010010A KR870003581A KR870003581A KR870010010A KR 870010010 A KR870010010 A KR 870010010A KR 870003581 A KR870003581 A KR 870003581A KR 870003581 A KR870003581 A KR 870003581A KR 870010010 A KR870010010 A KR 870010010A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- methyl
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/22—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an aralkyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- (A) M이 카르복시기인 하기식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 하기식(Ⅲ)의 에스테를 분해하고;(B) T가 M의 정의로 부터 선택되는 하기식(Ⅳ)의 카르복실산 또는 그 유도체로 R1NHRb의 아민을 아실화하고;(C) -Y-Z<가 (a)인 상기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, T가 M의 정의로부터 선택되는 하기식(Ⅴ)의 인돌을 U.L.P의 시약과 반응시키고;(D)하기식 (Ⅵ)의 이미노 화합물을 T가 M의 정의로부터 선택된 하기 식(Ⅶ)의 알킬제와 반응시키고;(E) M이 1H-테트라졸-5-일 라디칼인 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 하기 식(Ⅷ)의 시아노 유도체를 아지드와 반응시키고;(F) M이 CONHSO2R6의 기인 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, M이 카르복시인 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 탈수제의 존재하에서 R6SO2NH2의 설폰아미드 유도체와 반응시키거나, 하기 식(Ⅰ)의 산화합물의 반응성 유도체를 R6SO2NH2의 설폰아미드 또는 그 염과 반응시키고;(G) -Y-Z<가 (c)인 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, -Y-Z<가 (a)인 하기 식(Ⅰ)의 인돌을 촉매적으로 수호화하고;(H) L이 하나의 이중 결합을 함유한 하기 식(Ⅰ)의 화합물의 이중 결합을 환원시켜 L이 이중 결합을 함유 하지 않는 하기 식(Ⅰ)의 대응하는 화합물을 제조하고;(I) P가 CONR2R3의 카르바모일기인 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, HNR2R3의 아민을 T가 M의 정의로부터 선택되는 하기 식(Ⅸ)의 대응하는 산, 또는 그의 반응성 유도체로 아실화하고;(J) P가 1H-테트라졸-5-일기인 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, T가 M의 정의에서 선택된 하기 식(Ⅹ)의 니트릴을 상기 (E)에 기술된 유사 방법을 사용하여 아지드와 반응시키고;(K) P가 NR4CONR2R3, OCONR2R3, NR4COOR5, NR4COR5또는 COOR5인 하기식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, T가 M의 정의로부터 선택되며 QH가 NR4H 또는 OH인 하기 식(XI)의 화합물을 아실제로 아실화하고;(L) P가 S(O)nR5이며 n이 0인 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 T가 M의 정의부터 선택된 하기 식(XII)의 화합물을 R5SH의 메르캅탄과 반응시키고;(M) P가 S(O)nR5이며 n이 1 또는 2인 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 n이 0이거나 n이 1인 대응하는 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 산화시키고;(N) L이 Z에 근접한 이중 결합을 함유한 하기 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, T가 M의 정의로 부터 선택되고, R7이 수소 및 (1-4C) 알킬로부터 선택된 하기 식(ⅩⅢ)의 알데히드 또는 케톤을 쪼비터 이온 또는 카르보 음이온 시약과 반응시키고; 약학적 허용 염을 필요로 하는 경우 하기 식(Ⅰ)의 화합물의 산형을 생리학적 허용 양이온을 제공할 수 있는 염기와 반응시키는 것으로 구성되는, 하기 식(Ⅰ)의 화합물 또는 이것의 약학적 허용염을 제조하는 방법.상기식에서,-Y-Z<는 (a)-C(Ra)=C<;(b)-N=C<; 및(c)-CH(Ra)-CH<로 구성되는 그룹으로부터 선택되며;"<"는 두께의 분리된 결합을 의미하며;Ra는 수소 또는 (1-4C) 알킬기이며;Rb는 수소 또는 메틸이며;R1은 1또는 그 이상의 불소 치환체를 임의적으로 함유한(2-10C) 알킬기이거나; R1은(1-6C) 알킬부가 임의적으로 플루오로 또는 (1-4C) 알콕시 치환체를 함유하며, 페닐부가 임의적으로 할로겐, (1-4C)알킬, (1-4C) 알콕시 및 트리플루오로메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택된 치환체를 함유하는 페닐-(1-6C)-알킬기이거나; 혹은 R1은 하나의 불포화 결합을 함유하고 1 또는 2의 (1-4C) 알킬치환체를 함유한 싸이클릭 부를 지닌(3-8C) 시클로 알킬 또는 (3-8C) 시클로알킬-(1-6C) 알킬이며;L은 하나의 이중 결합 또한 삼중 결합을 함유한 (1-10C) 알킨렌 결합이며;P는 시아노, 1H-테트라졸-5-일, CONR2R3구조식을 갖는 카르바모일, NR4CONR2R3구조식을 갖는 우레이도 OCONR2R3의 구조식을 갖는 카르바모일옥시, NR4COOR5의 구조식을 갖는 카르바메이트, NR4COR5의 구조식을 갖는 아실아미노, OCOR5을 구조식을 갖는 아실옥시 및 S(O)nR5의 구조식을 갖는 (임의적으로 치환된)티오기로 구성되는 그룹의 선택된 극성기이며;R2는 할로게노, (1-4C) 알킬, (1-4C)알콕시 및 트리플루오로 메틸로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 1 또는 2 치환체를 임의적으로 함유하는 페닐부를 지닌 페닐, (1-6C) 알킬 및 수소로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며;R3및 R4는 수소 및 (1-6C) 알킬기로 구성되는 그룹으로 부터 각각 선택되거나; 혹은R2및 R3는 근접위치의 질소와 함께 피롤, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진 또는 N-(1-6C) 알킬피페라진링을 형성하며, R4는 수소 또는 (1-6C) 알킬기이며;R5는 할로게노, (1-4C) 알킬, (1-4C) 알콕시 및 트리플루 오로메틸로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1또는 2 치환체를 임의적으로 함유하는 페닐 및 (1-4C)알킬기로 구성되는 그룹으로부터 선택되며;n은 0, 1 또는 2이며;Rc는 (1-4C) 알콕시 및 수소로 구성되는 그룹으로부터 선택되며;M은 카르복시, -CONHSO2R6의 구조식에서의 아실설폰아미드 잔기 및 1H-테트라졸-5-일로 구성되는 그룹으로부터 선택된 산성기이며;R6은 킬소수가 적어도 5-12이며, 산소 황 및 질소로부터 선택된 헤테로(6-12C) 아릴, (3-8C) 시클로알킬, (1-6C) 알킬 및 (6-12C) 아릴 -(1-4C) 알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택되는데, 방향족 또는 헤테로 방향족부는 할로게노, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 트리플루오로 메틸로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1 또는 2 치환제를 함유하며;Rh는 아세톡시, (1-4C)알콕시 또는 (1-4C)알킬티오 치환체를 임의적으로 함유하는 (1-6C) 알킬, 벤질 및 페닐로부터 선택되며,U는 클로로, 브로모, 요오도, 메탄설포닐옥시 또는 p-톨루엔 설포닐옥시이며;Hal은 클로로, 브로모 또는 요오도임.
- 제1항에 있어서, 상기 식(Ⅰ)의 화합물은 하기 식(Ⅱa)의 인돌유도체 및 하기식(Ⅱb)의 인다졸 유도체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.상기 식에서, R1,L,M 및 P는 상기에서 정의된바와 같은
- 제1항 또는 제2항에 있어서,Ra는 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 이소프로필로 구성되는 그룹으로부터 선택되며;Rb는 수소이며;R1은(a)에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, t-부틸, 펜틸, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 핵실, 햅틸, 1-에틸펜틸 또는 노닐(상기 각각은 1 또는 그 이상의 불소치환체를 함유함);(b) 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐프로필, 3-페닐프로필, 1-메틸-1-페닐에틸, 1-페닐부틸 및 1-페닐펜틸(각각의 알킬부상은 매톡시 또는 에톡시에 의해 치환되며, 그 각각의 페닐부상을 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시로 구성되는 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 치환됨);(c)시클로프로필, 시클로부필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 1-시클로펜틸에틸, 2-시클로펜틸, 1-에틸시클로펜틸프로필, 1-시클로헥실프로필, 1-시클로펜틸부틸 및 1-시클로헥실부틸(그 각각의 싸이클릭부는 메틸, 에틸 또는 이소프로필에 의해 임의적으로 치환됨);(d)시클로펜틸, 시클로헥센일, 시클로펜테닐메틸, 1-시클로헥센-4-일메틸 및 1-(시클로헥센일)부틸 (그 각각의 싸이클릭부는 메틸, 에틸 또는 이소프로필에 의해 임의적으로 치환됨);으로 구성되는 그룹으로부터 선택되며;L은(a) 메틸렌, 에틸렌, 에틸리덴, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 1,1-디메틸에틸렌,2,2-디메틸에틸, 렌펜타메틸렌 및 헥사메틸렌;(b) 비닐리덴, 1-프로페닐렌, 2-프로페닐렌, 2-메틸비닐렌, 1-테닐렌, 2-부테닐렌 1,2-디메틸비닐렌, 1,1-디메틸-2-프로페닐렌 및 3,3-디메틸-1-프로페닐렌; 및(c)에티닐렌, 1-프로피닐렌, 2-프로피닐렌, 2-부티닐렌, 1,1-디메틸-2-프로피닐렌, 및 3,3-디메틸프로피닐렌; 으로 구성되는 그룹으로부터 선택되며;R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 t-부틸, 펜틸 및 페닐로 구성되는 그룹으로부터 선택되는데, 1 또는 2의 치환체를 임의적으로 함유하는 페닐부는 플루오로, 크로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로 메틸로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, R3및 R4는 각각 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸 및 펜틸로 구성되는 그룹으로 부터 선택되거가,R2및 R3는 근접위치의 질소와 함께 피롤, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 또는 N-알킬 피레라진링을 형성하는데, N-알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸 및 펜틸로 구성되는 그룹으로부터 선태되며, R4는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸 및 펜틸로 구성되는 그룹으로부터 선택되며;R5는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 및 페닐로 구성되는 그룹으로부터 선택되는데, 1 또는 2의 치환체를 임의적으로 함유하는 페닐기는 각가 상기 R2의 페닐기에서 정의된 바의 그룹으로부터 선택되며;Rc는 매톡시 또는 에톡시이며;R6은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 벤질, 1-나프틸메틸 또는 2-나프틸메틸인데, 각각의 방향족 또는 헤테로방향족부는 상기 R2의 페닐부에서 정의된 바에 의해 임의적으로 치환될 수 있음을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,R1은 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, t-부틸, 펜틸, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 헥실, 헵틸, 1-에틸펜틸, 노닐, 벤질, 4-클로로벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 4-메틸벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-메틸-1-페닐에틸, 1-페닐프로필, 1-페닐펜틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 2-시클로펜틸에틸, 1-시클로펜틸부틸, 1-시클로헥실프로필, 1-시클로헥실부틸, 시클로펜테닐메틸 및 1-시클로헥센-4-일메틸이며;R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, t-부틸, 페닐, 2-메틸페닐 또는 4-클로로페닐이며;R3및 R4각각 수소, 메틸 또는 에틸로부터 선택되거나 혹은 R2및 R3는 근접위치의 질소원자와 결합하여 피페리딘, 모르폴린 또는 N-메틸피페라진을 형성하며;R5는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 페닐, 2-메틸페닐 또는 4-클로로페닐이며;R6은 메틸, 이소프로필, 부틸, 시클로펜틸, 페닐, 4-클로로페닐, 4-메틸페닐, 2-클로로페닐, 2-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 나프틸, 티엔-2-일 또는 6-클로로피리드-3-일이며;Ra는 수소 또는 메틸이며;Rb는 수소이며;Rc는 수소 또는 메톡시인 것을 특징으로 하는방법.
- 제1항 내지 제4항중 어느한 항에 있어서,R1은 부틸, 3-메틸부틸, 1-에틸펜틸, 1-페닐프로필, 시클로펜틸 또는 시클로펜틸메틸이며;M은 카르복시 또는 -CONHSO2R6이며;R6은 페닐 또는 2-메틸페닐이며;Ra는 수소이며;Rc는 메톡시인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 식(Ⅱa)또는 (Ⅱb)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염은:R1이 (3-6C) 시클로알킬-(1-4C) 알킬이며,L이 메틸렌, 에틸렌, 2-메틸에틸렌 또는 비닐렌이며,M이 카르복시 또는 -CONHSO2R6의 아실설폰아미드 잔기이며,R6이 (1-4C) 알킬, (1-4C)알콕시, 트리플루오로메틸 및 할로게노로부터 선택된 치환체를 임의적으로 함유하는 페닐기이며,P가 시아노, CONR2R3의 카르바모일 또는 OCONR2R3의 카르바모일옥시이며,R2및 R3는 각각 수소 또는 메틸이거나 혹은 근접위치의 질소와 함게 피롤리딘 또는 모르폴린링을 형성하는 치환체를 지니는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 제조된 화합물은 N-[4-[6-(N-시클로펜틸메틸카르바모일)-3-[2-(모르폴리 노카르보닐)에틸]인돌-1-일메틸]-3-메톡시벤조일]-2-메틸벤젠설폰아미드, N-[4-(N-시클로펜틸메틸카르바모일)-3-메톡시벤조일]-2-베틸벤젠설폰아미드 또는 이것들의 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 방법.
- 전 청구항중 어느 한 항에 있어서, 제조된 화합물은 생리학적 허용 양이온을 형성할 수 있는 염기로 부터 유도된 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8609175 | 1986-04-15 | ||
GB868609175A GB8609175D0 (en) | 1986-04-15 | 1986-04-15 | Heterocyclic carboxamides |
GB868624698A GB8624698D0 (en) | 1986-10-15 | 1986-10-15 | Heterocyclic carboxamides |
GB8624698 | 1986-10-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR870010010A true KR870010010A (ko) | 1987-11-30 |
Family
ID=26290629
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR870003581A KR870010010A (ko) | 1986-04-15 | 1987-04-15 | 헤테로 싸이클릭 카르복사미드류의 제조 방법 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0242167B1 (ko) |
JP (1) | JPH0768211B2 (ko) |
KR (1) | KR870010010A (ko) |
CN (1) | CN87103504A (ko) |
AU (1) | AU602515B2 (ko) |
DE (1) | DE3774749D1 (ko) |
DK (1) | DK190587A (ko) |
ES (1) | ES2038172T3 (ko) |
FI (1) | FI871632A (ko) |
GB (1) | GB8707051D0 (ko) |
GR (1) | GR3003209T3 (ko) |
HU (1) | HU199791B (ko) |
IE (1) | IE60013B1 (ko) |
IL (1) | IL82126A0 (ko) |
NO (1) | NO871588L (ko) |
NZ (1) | NZ219978A (ko) |
PL (1) | PL153341B1 (ko) |
PT (1) | PT84681B (ko) |
SU (1) | SU1597098A3 (ko) |
ZW (1) | ZW6387A1 (ko) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE862737L (en) * | 1985-10-17 | 1987-04-17 | Staehler Theo | Heterocyclic compounds |
MY103259A (en) * | 1987-04-15 | 1993-05-29 | Ici America Inc | Aliphatic carboxamides |
US5281593A (en) * | 1990-07-31 | 1994-01-25 | Lilly Industries Limited | Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists |
US5095031A (en) * | 1990-08-20 | 1992-03-10 | Abbott Laboratories | Indole derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis |
GB9020338D0 (en) * | 1990-09-18 | 1990-10-31 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
DK0802183T3 (da) * | 1996-04-19 | 2002-02-04 | American Home Prod | Østrogenforbindelser |
AP1147A (en) * | 1996-05-03 | 2003-02-25 | Pfizer | Substituted indazole derivatives and related compounds. |
TR199802685T2 (xx) * | 1996-06-25 | 1999-03-22 | Pfizer Inc | �kameli/katk�l� indazol t�revleri |
US6069153A (en) * | 1998-05-12 | 2000-05-30 | American Home Products Corporation | Indenoindoles and benzocarbazoles as estrogenic agents |
US6479535B1 (en) | 1998-05-15 | 2002-11-12 | Wyeth | 2-phenyl-1-[4-(2-aminoethoxy)-benzyl]-indole and estrogen formulations |
US6159959A (en) * | 1999-05-06 | 2000-12-12 | American Home Products Corporation | Combined estrogen and antiestrogen therapy |
EP2335700A1 (en) | 2001-07-25 | 2011-06-22 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure |
US7098231B2 (en) | 2003-01-22 | 2006-08-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
US7223785B2 (en) | 2003-01-22 | 2007-05-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
US7582770B2 (en) | 2004-02-20 | 2009-09-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
US8076365B2 (en) | 2005-08-12 | 2011-12-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
CN101304992A (zh) * | 2005-09-07 | 2008-11-12 | 普莱希科公司 | 用作ppar调节剂的1,3-二取代吲哚衍生物 |
CN101130515B (zh) * | 2006-08-24 | 2011-06-15 | 中国科学院上海药物研究所 | 取代-1h-吲哚类化合物、其制备方法、其应用及其药物组合物 |
PL2462118T3 (pl) * | 2009-08-03 | 2014-10-31 | Acraf | Sposób wytwarzania 1-benzylo-3-hydroksymetylo-1H-indazolu i jego pochodnych oraz potrzebnych magnezowych związków pośrednich |
CN105837477B (zh) * | 2016-06-14 | 2017-07-21 | 岳阳蓬诚科技发展有限公司 | 一种二甲基砜的制备方法 |
CN105884662B (zh) * | 2016-06-14 | 2017-07-21 | 岳阳蓬诚科技发展有限公司 | 一种二甲基砜的生产工艺 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE738727C (de) * | 1942-07-11 | 1943-08-30 | August Engels G M B H | Vorrichtung zum Entleeren von Formkaesten |
US3271416A (en) * | 1961-10-24 | 1966-09-06 | Merck & Co Inc | Indolyl aliphatic acids |
FR4035M (ko) * | 1964-11-04 | 1966-03-28 | ||
FR7631M (ko) * | 1968-08-13 | 1970-01-26 | ||
US3470298A (en) * | 1969-01-29 | 1969-09-30 | Acraf | Topical anti-inflammatory composition containing (indazole-3-yl)-oxyalkanoic acids |
US4436746A (en) * | 1982-09-30 | 1984-03-13 | Ciba-Geigy Corporation | Thromboxane synthetase inhibitory N-substituted-2-(1-imidazolyl)indoles |
CA1241660A (en) * | 1984-06-25 | 1988-09-06 | Yvan Guindon | Indole-2-alkanoic acids |
GB8524157D0 (en) * | 1984-10-19 | 1985-11-06 | Ici America Inc | Heterocyclic amides |
-
1987
- 1987-03-25 GB GB878707051A patent/GB8707051D0/en active Pending
- 1987-03-31 IE IE83787A patent/IE60013B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-04-06 ZW ZW63/87A patent/ZW6387A1/xx unknown
- 1987-04-07 IL IL82126A patent/IL82126A0/xx unknown
- 1987-04-10 AU AU71393/87A patent/AU602515B2/en not_active Ceased
- 1987-04-13 DE DE8787303221T patent/DE3774749D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-13 EP EP87303221A patent/EP0242167B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-13 ES ES198787303221T patent/ES2038172T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-13 DK DK190587A patent/DK190587A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-04-14 NZ NZ219978A patent/NZ219978A/xx unknown
- 1987-04-14 PL PL1987265151A patent/PL153341B1/pl unknown
- 1987-04-14 FI FI871632A patent/FI871632A/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-04-14 SU SU874202446A patent/SU1597098A3/ru active
- 1987-04-14 NO NO871588A patent/NO871588L/no unknown
- 1987-04-15 JP JP62091072A patent/JPH0768211B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-15 CN CN198787103504A patent/CN87103504A/zh active Pending
- 1987-04-15 HU HU871655A patent/HU199791B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-04-15 PT PT84681A patent/PT84681B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-04-15 KR KR870003581A patent/KR870010010A/ko not_active Application Discontinuation
-
1991
- 1991-11-28 GR GR91400483T patent/GR3003209T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI871632A0 (fi) | 1987-04-14 |
JPS638369A (ja) | 1988-01-14 |
ES2038172T3 (es) | 1993-07-16 |
AU602515B2 (en) | 1990-10-18 |
AU7139387A (en) | 1987-10-22 |
GR3003209T3 (en) | 1993-02-17 |
JPH0768211B2 (ja) | 1995-07-26 |
PT84681A (en) | 1987-05-01 |
NZ219978A (en) | 1990-08-28 |
PT84681B (pt) | 1989-12-29 |
EP0242167B1 (en) | 1991-11-27 |
SU1597098A3 (ru) | 1990-09-30 |
PL153341B1 (en) | 1991-04-30 |
IE870837L (en) | 1987-10-15 |
HU199791B (en) | 1990-03-28 |
EP0242167A3 (en) | 1988-10-12 |
CN87103504A (zh) | 1987-12-09 |
DK190587A (da) | 1987-10-16 |
DK190587D0 (da) | 1987-04-13 |
NO871588D0 (no) | 1987-04-14 |
FI871632A (fi) | 1987-10-16 |
HUT43819A (en) | 1987-12-28 |
NO871588L (no) | 1987-10-16 |
IE60013B1 (en) | 1994-05-18 |
PL265151A1 (en) | 1989-03-06 |
GB8707051D0 (en) | 1987-04-29 |
IL82126A0 (en) | 1987-10-30 |
EP0242167A2 (en) | 1987-10-21 |
ZW6387A1 (en) | 1988-11-23 |
DE3774749D1 (de) | 1992-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR870010010A (ko) | 헤테로 싸이클릭 카르복사미드류의 제조 방법 | |
ES2200083T3 (es) | Derivados fenilicos trisustituidos utiles como inhibidores de la fosfodiesterasa iv. | |
KR890003756A (ko) | 2-[(4- 피페리딜)메틸]-1,2,3,4- 테트라히드로-9H-피리도[3,4-b] 인돌 유도체, 그의 제법 및 그의 치료에의 이용 | |
KR920702345A (ko) | Pla_2및 리폭시게나제의 억제제로서의 치환된 인돌-,인덴-,피라노인돌-및 테트라하이드로카바졸-알칸산 유도체 | |
US6306891B1 (en) | HIV integrase inhibitors | |
KR910020030A (ko) | 펩티드 화합물 및 이의 제조방법 | |
JPH06279404A (ja) | 新規ニトロインドール誘導体 | |
KR920021511A (ko) | 신규의 n-알킬렌피페리디노 화합물 및 이의 거울상 이성질체 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
CA2195845A1 (en) | 1,2-substituted imidazolyl compounds for the treatment of inflammation | |
KR920701152A (ko) | 당뇨병, 비반증 및 동맥경화증 치료제로 유용한 알파-아미노-인돌-3-세트산 | |
KR20010041705A (ko) | 항바이러스성 활성을 가진 인돌 유도체 | |
CA2553705A1 (en) | 2-phenylpropionic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
GB1080705A (en) | Benzenesulphonyl-ureas and process for their manufacture | |
IE882869L (en) | Benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid derivatives | |
KR870003983A (ko) | 카복사미드 유도체의 제조방법 및 조성물 | |
KR900003151A (ko) | 화합물 | |
NO975664L (no) | Imidazolderivater som er nyttige som syntesemellomprodukter | |
IE41474L (en) | Thiomethylergolines | |
US4242507A (en) | Sulfonic acid esters | |
SE454777B (sv) | 5-substituerade 3-aminoalkyl-1h-indoler, forfarande for framstellning av dessa och en farmaceutisk komposition for behandling av migren | |
KR20010041403A (ko) | 인돌유도체 및 이 유도체를 함유하는 의약품 조성물 | |
KR890008088A (ko) | 인단 유도체 및 그의 제조방법 | |
KR900003156A (ko) | 진통제 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약학 조성물 | |
Frankel et al. | Syntheses of amino alkyl sulphonic acids and their peptide analogues | |
KR880012548A (ko) | 지방족 카르복스아미드 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application |