KR890003756A - 2-[(4- 피페리딜)메틸]-1,2,3,4- 테트라히드로-9H-피리도[3,4-b] 인돌 유도체, 그의 제법 및 그의 치료에의 이용 - Google Patents

2-[(4- 피페리딜)메틸]-1,2,3,4- 테트라히드로-9H-피리도[3,4-b] 인돌 유도체, 그의 제법 및 그의 치료에의 이용 Download PDF

Info

Publication number
KR890003756A
KR890003756A KR1019880010017A KR880010017A KR890003756A KR 890003756 A KR890003756 A KR 890003756A KR 1019880010017 A KR1019880010017 A KR 1019880010017A KR 880010017 A KR880010017 A KR 880010017A KR 890003756 A KR890003756 A KR 890003756A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
general formula
formula
compound
pyrido
Prior art date
Application number
KR1019880010017A
Other languages
English (en)
Inventor
세브랑 미레이유
조르지 파스칼
메낭 쟉끄
모렐 클로드
Original Assignee
에 뚜레 레메뜨르
신떼라보 소시에떼 아노님
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에 뚜레 레메뜨르, 신떼라보 소시에떼 아노님 filed Critical 에 뚜레 레메뜨르
Publication of KR890003756A publication Critical patent/KR890003756A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

2-[(4-피페리딜)메틸]-1,2,3,4-테트라히드로-9]인돌 유도체, 그의 제법 및 그의 치료에의 이용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약리화학적으로 허용되는 산의 부가염.
    상기식에서, R은 수소원자 또는 일반식COR1(R1은 할로겐원자와 트리플루오로메틸, C1내지 C3알킬기 및 C1내지 C3알콕시기에서 선택된 1 내지 3치환기를 선택적으로 가질수도 있는 C1내지 C6알킬기 또는 벤질기 또는 페닐기를 표시함)의 알킬카르보닐, 아릴알킬카르보닐 또는 아릴카르보닐, 또는 일반식 COOR2(R2는 C1내지 C6알킬기 또는 벤질기를 표시함)의 알콕시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐기, 또는 일반식CONHR3(R3는 C1내지 C6알킬기 또는 페닐기를 표시함)의 치환된 아미노카르보닐기, 또는 일반식 SO2R4(R4는 페닐기를 표시함)의 아릴술포닐기를 표시한다.
  2. 4-피페리딘카르복실산를 먼저 염기의 존재하 수성매질 중에서 클로로포름산 벤질과 반응시켜 1-(벤질옥시카르보닐)-4-피페리딘카르복실산을 얻고, 그런뒤 1,2,3,4-테트라히드로-9H-피리도[3,4-b]인돌을 불활성 용제중에서 염기의 존재하에서 실온에서 염화 1-(벤질옥시카르보닐)-4-피페리딘카르복실산(염화 티오닐에 의해그 자리에서 제조된)과 반응시켜 벤질 4-[(1,2,3,4-테트라히드로-9-피리도[3,4-]인돌-2-일)카르보닐]-1-피페리딘카르복실레이트를 얻고, 이 호합물을 접촉 환원을 받게하여 2-[(4-피페리딜)카르보닐](1,2,3,4-테트라히드로-9-피리도[3,4-]인돌을 얻고, 그런뒤 화합물을 에테르성 용제중에서 20 내지 67。C의 온도에서 수소화 알루미늄 리튬에 의해 환원하여 2-[(4-피페리딜)메틸]-1,2,3,4-테트라히드로-9-피리도[3,4-]인돌을 얻고, 그러뒤, R이 일반식 COR1의 기를 표시하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 염기의 존재하에서 할로겐화 용제중에서 실온에서 2-[(4-피페리딜)메틸]-1,2,3,4-테트라히드로-9-피리도[3,4-]인돌을 일반식 C1COR1(R1은 청구범위 제1항에서의 정의와 같음)의 산염화물과 반응시키며, 또는 R이 일반식 COOR2의 기를 표시하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 염기의 존재하에서 할로겐화 용제중에서 실온에서 2-[(4-피페리딜)메틸]-1,2,3,4-테트라히드로-9-피리도[3,4-]인돌을 일반식 CICOOR2(R2은 청구범위 제1항에서의 정의와 같음)의 클로로포르메이트와 반응시키며, 또는 R이 일반식 CONHR3의 기를 표시하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 할로겐화 용제중에서 화학식(Ⅶ)(발명의 상세한 설명중에 표시된)의 화합물을 일반식 R3NCO(R3는 청구범위 제1항에서의 정의와 같음)의 이소시아네니트와 반응시키며, 또는 R이 일반식 SO2R4기를 표시하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 염기의 존재하에서 할로겐화 용제중에서 실온에서 일반식(Ⅶ)(발명의 상세한 설명 중에서 표시된)의 화합물을 일반식 CISO2R4(R4는 청구범위 제1항에서의 정의와 같음)의 염화 페닐술포닐과 반응시키는 것을 특징으로 하는 청구범위 제1항에 의한 화합물을 제조하는 방법.
  3. 디메틸포름아미드 또는 크실렌과 같은 불활성 용제의 존재하 또는 부존재하에서 20 내지 150℃의 온도에서 또한 선택적으로 3급 아민과 유기염기 또는 알칼리 금속 탄산염 또는 수소탄산염과 같은 무기염기의 존재하에서 1,2,3,4-테트라히드로-9H-피리도[3,4-b]인돌을 다음 일반식(Ⅷ)의 토실레이트와 반응시키는 것을 특징으로 하는 청구범위 제1항에 의한 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, Tos는 토실기를 표시하고 R은 일반식 COR1또는 COOR2의 기를 표시한다.
  4. 적합한 중량제와 함께 청구범위 제1항에 의한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 의약 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880010017A 1987-08-07 1988-08-05 2-[(4- 피페리딜)메틸]-1,2,3,4- 테트라히드로-9H-피리도[3,4-b] 인돌 유도체, 그의 제법 및 그의 치료에의 이용 KR890003756A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8711291 1987-08-07
FR8711291A FR2619111B1 (fr) 1987-08-07 1987-08-07 Derives de (piperidinyl-4)methyl-2 tetrahydro-1,2,3,4 9h-pyrido (3,4-b) indole, leur preparation et leur application en therapeutique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890003756A true KR890003756A (ko) 1989-04-17

Family

ID=9354027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880010017A KR890003756A (ko) 1987-08-07 1988-08-05 2-[(4- 피페리딜)메틸]-1,2,3,4- 테트라히드로-9H-피리도[3,4-b] 인돌 유도체, 그의 제법 및 그의 치료에의 이용

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4977159A (ko)
EP (1) EP0302788B1 (ko)
JP (1) JPS6466185A (ko)
KR (1) KR890003756A (ko)
AT (1) ATE72436T1 (ko)
AU (1) AU597188B2 (ko)
DE (1) DE3868301D1 (ko)
DK (1) DK437788A (ko)
FI (1) FI883669A (ko)
FR (1) FR2619111B1 (ko)
GR (1) GR3003920T3 (ko)
HU (1) HU198931B (ko)
IL (1) IL87343A0 (ko)
NO (1) NO166129C (ko)
NZ (1) NZ225706A (ko)
PT (1) PT88206B (ko)
ZA (1) ZA885788B (ko)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4978669A (en) * 1989-06-08 1990-12-18 Neurex Corporation Method of suppressing appetite by administration of tetrahydro-beta-carboline derivatives
US5102889B1 (en) * 1990-09-27 1993-05-11 2-(4-piperidinyl)-1h-pyrido(4,3-b)indol-1-ones and related compounds
US5229517A (en) * 1990-09-27 1993-07-20 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated 2-(4-Piperindinyl)-1H-pyrido[4,3-B]indol-1-ones and related compounds
US5455254A (en) * 1991-02-15 1995-10-03 Mondadori; Cesare Substituted benzofuranylpiperidine as a nootropic agent
RU2095339C1 (ru) * 1991-10-17 1997-11-10 Циба-Гейги АГ Производные гидрохинона в свободном виде или в виде соли, способы их получения, производные пиперидина и способы их получения
US5693807A (en) * 1992-10-14 1997-12-02 Ciba-Geigy Corporation Substituted hydroquinone derivatives
CN1109880A (zh) * 1994-02-03 1995-10-11 合成实验室公司 3-(2-氨基乙基)-4-[3-(三氟甲基)苯甲酰基]-3，4-二氢-2h-1，4-苯并噁嗪衍生物、制备及其应用
FR2715659B1 (fr) * 1994-02-03 1996-03-22 Synthelabo Dérivés de 3-(2-aminoéthyl)-4-[3-(trifluorométhyl)benzoyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine, leur préparation et leur application en thérapeutique.
WO1996012721A1 (en) * 1994-10-20 1996-05-02 American Home Products Corporation Indole derivatives useful as serotonergic agents
US6255302B1 (en) 1998-12-17 2001-07-03 American Home Products Corporation 1,4-piperazine derivatives
CO5180550A1 (es) 1999-04-19 2002-07-30 Smithkline Beecham Corp Inhibidores de fab i
AR024158A1 (es) 1999-06-01 2002-09-04 Smithkline Beecham Corp Compuestos antibacterianos
US6730684B1 (en) 1999-10-08 2004-05-04 Affinium Pharmaceuticals, Inc. Fab I inhibitors
US6762201B1 (en) 1999-10-08 2004-07-13 Affinium Pharmaceuticals, Inc. Fab I inhibitors
JP4803935B2 (ja) 1999-10-08 2011-10-26 アフィニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド Ｆａｂｉ阻害剤
PL218519B1 (pl) 1999-12-10 2014-12-31 Pfizer Prod Inc Związki pirolo [2,3-d] pirymidynowe, środek farmaceutyczny zawierający te związki oraz ich zastosowanie
DE60230934D1 (de) * 2001-04-06 2009-03-05 Affinium Pharm Inc Fab-i-inhibitoren
US7812035B2 (en) * 2001-12-11 2010-10-12 Sepracor Inc. 4-substituted piperidines, and methods of use thereof
BR0316470A (pt) * 2002-11-21 2005-10-11 Pfizer Prod Inc Derivados de 3-amino-piperadina e métodos de preparação
ES2518316T3 (es) 2002-12-06 2014-11-05 Debiopharm International Sa Compuestos heterocíclicos, métodos de fabricación de los mismos y su uso en terapia
WO2004082586A2 (en) 2003-03-17 2004-09-30 Affinium Pharmaceuticals, Inc. Phamaceutical compositions comprising inhibitors of fab i and further antibiotics
CA2524125A1 (en) * 2003-04-29 2004-11-11 Oscient Pharmaceuticals Antibiotic tetrahydro-.beta.-carboline derivatives
PT1828167E (pt) 2004-06-04 2014-10-08 Debiopharm Int Sa Derivados de acrilamida como agentes antibióticos
WO2008009122A1 (en) 2006-07-20 2008-01-24 Affinium Pharmaceuticals, Inc. Acrylamide derivatives as fab i inhibitors
EP3255045A1 (en) 2007-02-16 2017-12-13 Debiopharm International SA Salts, prodrugs and polymorphs of fab i inhibitors
LT2861608T (lt) 2012-06-19 2019-07-10 Debiopharm International Sa (e)-n-metil-n-((3-metilbenzofuran-2-il)metil)-3-(7-okso-5,6,7,8-tetrahidro-1,8-nafthidrin-3-il)akrilamido provaisto dariniai
HUE052140T2 (hu) 2016-02-26 2021-04-28 Debiopharm Int Sa Diabéteszes lábfertõzések kezelésére szolgáló gyógyszer

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539407A (en) * 1983-12-13 1985-09-03 American Home Products Corporation β-Carboline anticonvulsants
US4663456A (en) * 1985-09-16 1987-05-05 American Home Products Corporation 2-(substituted piperazinylalkyl)β-carbolines useful in treatment of psychological disorders

Also Published As

Publication number Publication date
ZA885788B (en) 1989-04-26
PT88206B (pt) 1995-05-04
ATE72436T1 (de) 1992-02-15
US4977159A (en) 1990-12-11
GR3003920T3 (ko) 1993-03-16
DK437788A (da) 1989-02-07
AU2044588A (en) 1989-02-09
JPS6466185A (en) 1989-03-13
FR2619111A1 (fr) 1989-02-10
NO166129C (no) 1991-06-05
NO883487L (no) 1989-02-08
EP0302788A1 (fr) 1989-02-08
HU198931B (en) 1989-12-28
DE3868301D1 (de) 1992-03-19
PT88206A (pt) 1989-06-30
HUT48242A (en) 1989-05-29
DK437788D0 (da) 1988-08-05
NO883487D0 (no) 1988-08-05
FI883669A (fi) 1989-02-08
EP0302788B1 (fr) 1992-02-05
NZ225706A (en) 1990-04-26
FR2619111B1 (fr) 1991-01-11
NO166129B (no) 1991-02-25
FI883669A0 (fi) 1988-08-05
IL87343A0 (en) 1989-01-31
AU597188B2 (en) 1990-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890003756A (ko) 2-[(4- 피페리딜)메틸]-1,2,3,4- 테트라히드로-9H-피리도[3,4-b] 인돌 유도체, 그의 제법 및 그의 치료에의 이용
JP7297053B2 (ja) 神経変性疾患を治療するためのｅ３ユビキチンリガーゼ結合活性を有するキメラ（ｐｒｏｔａｃ）化合物を標的とし、アルファ－シヌクレインタンパク質を標的とするタンパク質分解
PE20060298A1 (es) Derivados de acido carboxilico de bencimidazolona
FI884350A (fi) Som antagonister nyttiga nya benzimidazolin-2-oxo-1-karboxylsyraderivat av 5-ht reseptor.
KR910006236A (ko) 피라졸 유도체,이의 제조방법 및 이를 함유한 약학조성물
KR920021511A (ko) 신규의 n-알킬렌피페리디노 화합물 및 이의 거울상 이성질체 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
EA200000683A1 (ru) Производные ряда 4-(2-кето-1-бензимидазолинил)пиперидина в качестве агонистов orl1-рецептора
KR910006279A (ko) 3-(1-치환된-4-피페라지닐)-1h-인다졸, 이의 제조방법 및 이의 약제로서의 용도
HRP20090162T1 (en) Quinolinone-carboxamide compounds as 5-ht4 receptor agonists
DE68908040T2 (de) 3-(4-Piperidin)-5-(2-sulphonylaminoethyl)-indol-Derivate.
CO4980859A1 (es) Arilpiperazinas que tienen actividad sobre el receptor 1a de la serotonina
KR920019746A (ko) 신규한 시클로헥실벤즈아미드 유도체, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도
KR920004342A (ko) 아세트아미드 유도체
DE69015384D1 (de) Ringsubstituierte 2-Amino-1,2,3,4-Tetrahydro-naphthaline und 3-Aminochromane.
KR890016016A (ko) 6개 지방족 사슬의 카르복스 아마이드
KR920019796A (ko) 1-(피리도[3,4-b]-1,4-옥사지닐-4-일)-1H-인돌, 이의 중간체 및 이들의 제조방법, 및 약제로서의 이들의 용도
ATE107301T1 (de) Carbonsäurederivate.
PE20090851A1 (es) Derivados de piperidina como moduladores de los receptores de quimoquinas
AR023528A1 (es) Derivados de ciclobuten-3,4-diona, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
KR890003768A (ko) 2-[(4- 피페리딜)메틸]- 벤조푸로[2,3-c]피리딘유도체, 그의 제법 및 치료에의 이용
FI894125A (fi) Analogiamenetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen 3-piperidinyyli-indatsolin valmistamiseksi
KR910021376A (ko) 6-치환된-헥사하이드로벤즈[cd]인돌
DK0421668T3 (da) 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinderivater som selektivt toksiske, antibakterielle midler til pattedyr
EP1325913A3 (en) Piperidinecarboxylic acid amide derivatives
EP0878475A3 (en) 5-(4-Piperidinyl)dibenzothiazepine derivatives and 5-(4-piperidinyl)dibenzoxazepine derivatives, and antiarrhythmic agents

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid