KR840008346A - 축합 7원 고리 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (26)
- (a) 다음 식(I)의 화합물과 다음 식(III)의 화합물을 환원조건하에서 축합 시키거나, 또는(상기식에서, R1및 R2는 각각 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급알킬 또는 저급알콕시기이거나 또는 이들이 결합한 형태인 트리 또는 테트라메틸렌기이고, Y는 에스테르화 또는 아미드화 될 수 있는 카르복실기이고, m은 1 또는 2이다.)(상기식에서, R3수소, 저급알킬 또는 아랄킬이고, R4는 수소 또는 치환될 수 있는 알킬, 아랄킬 또는 시클로알킬알킬기이다.)(b) 다음 식(IV)의 화합물을 탈수 고리 결합 반응시키거나, 또는(상기식에서, R1, R2, R3, R4, Y 및 m은 상기에 정의한 것과 같고, X는 n이 0 내지 2의 정수인 S(O)n으로 표시되는 기이다.](c) 다음 식(V)의 화합물을 가수분해 또는 촉매환원 시키거나, 또는(상기식에서, Z는 가수분해 또는 촉매 환원에 의해 제거되는 보호기이고, 다른 기호들은 상기에서 정의한 것과 같다.)(d) 다음 식(VI)의 화합물을 가용매 분해 시키거나, 또는(상기식에서, 각각의 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(e) 다음 식(II)의 화합물과 다음 식(VIII)의 화합물을 반응 시키거나, 또는(상기식에서, 각각의 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(상기식에서, W는 할로겐 또는 R5가 저급알킬, 페닐 또는 P-톨릴인 식 R5S02-O-의 기이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(f) 다음 식(VIII)의 화합물과 다음 식(IX)의 화합물을 반응시키거나, 또는(상기식에서, 각각의 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(상기식에서, W'는 할로겐 또는 R5가 저급알킬, 페닐 또는 P-톨릴인 식 R5S02-O-의 기이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(g) 다음 식(II)의 화합물과 다음 식(VIII')의 화합물을 반응시킨 다음, 다음 식(Ia)의 화합물을 얻기 위해 탈보호 반응을 시키거나, 또는(상기식에서, 각각의 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(상기식에서, Wa는 할로겐 또는 Re가 C1-4알킬, 페닐 또는 P-톨릴인 식 ReS02-O-의 기이고, Rc 및 Rd중의 하나는 수소이고, 다른 하나는 보호기이거나 또는 이들둘은 프탈이미드 또는 숙신이미도를 형성하기 위해 인정한 질소원자와 더불어 고리화되고, A는 C1-16알킬렌이고, R3는 상기에 정의한 것과 같다.)(상기식에서, Ra 및 Rb는 수소원자이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(h) Ra 및 Rb가 수소원자이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(Ia)의 얻어진 화합물은 Ra 및/또는 Rb가 C1-4알킬 또는 C3-8시클로알킬이고, 다른 기호들을 상기에 정의한 것과 같은 기인식(la)의 화합물을 제공하기 위해 환원조건하에서 축합시키기 위해 알데히드 또는 케톤과 반응시키거나, 또는 (i) Ra 및/또는 Rb가 아실기이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(Ia)의 화합물을 얻기 위해 Ra 및 Rb가 수소원자이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(Ia)의 얻어진 화합물과 활성 유기산을 반응시키거나, 또는 (j) R3수소원자이고 및/또는 Y가 카르복실기이고 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(I)의 화합물을 얻기 위해, R3가 C1-4알킬이고 및/또는 Y가 C1-4알콕시카르보닐기이고 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(I)의 얻어진 화합물을 가수분해 또는 제거 반응 시키거나, 또는 (k) R3가 수소원자이고 및/또는 Y가 카르복실기이고 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(I)의 화합물을 제공하기 위해 R3가 벤질이고 및/또는 Y가 벤질옥시카르보닐이고 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(I)의 얻어진 화합물을 촉매환원 시키거나, 또는 (1) R3가 C1-4알킬이고 및/또는 Y가 C1-4알콕시카르보닐기이고 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(I)의 화합물을 얻기 위해, R3가 수소원자이고 및/또는 Y가 카르복실기이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(I)의 얻어진 화합물을 에스테르화 반응시키거나, 또는 (m) Y가 에스테르화 또는 아미드화된 카르복실기이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인 식(I)의 화합물을 얻기 위해, Y가 카르복실기이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같은 기인식(I)의 얻어진 화합물 다음 식(XII)의 화합물을 축합시키거나, 또는(상기식에서, R9는 C1-4알코올 잔류물, 페닐-C1-4알코올 잔류물 또는 카르복시기가 C1-4알킬기 또는 페닐-C1-4알킬기로 보호될 수 있는 α-아미노산이다.(n) 다음 식(I")의 화합물을 얻기 위해, 다음 식(I')의 화합물을 가수분해, 제거반응 또는 촉매 환원시키고, 바람직하다면(상기식에서, R6'은 α-아미노산 잔류물이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(상기식에서, R6은 카르복실기가 C1-4알킬기 또는 페닐-C1-4알킬기로 보호된 α-아미노산잔류물이고, 다른 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)(o) 식(I)의 얻어진 화합물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 다음 식(I)의 화합물 도는 그염의 제조방법.(상기식에서, 각각의 기호들은 상기에 정의한 것과 같다.)
- 제1항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 각각 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 또는 이들이 함께 결합한 형태의 트리-또는 테트라 메틸렌기이고, R3가 수소, C1-4알킬 또는 C1-4페닐-C1-4알킬이고, R4가 수소, 비치환된 또는 히드록실, C1-4알콕시, 메르캅토, C1-4알킬티오, 아미노모노-또는 디-C1-4알킬아미노, 아실아미노 또는 C3-8시클로알킬아미노로 치환된 C1-16알킬기, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 니트로 또는 히드록실기로 치환된 페닐-C1-4알킬, C3-8시클로알킬-C1-4알킬, 비시클로알킬-C1-4알킬 또는 트리시클로알킬-C1-4알킬이고, X는 n이 0 내지 2의 정수인 S(O)n으로 표시되는 기이고, Y는 카르복실기가 C1-4알킬 또는 페닐-C1-4알킬기로 보호될 수 있는 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 페닐-C1-4알콕시카보닐 또는 α-아미노산으로 아미드화된 카르보닐이고, m은 1 또는 2인 식(I)의 화합물 또는 제약에 수용할 수 있는 그 염임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 각각 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 또는 이들이 결합한 형태인 트리메틸렌기인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 수소인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R3가 수소 또는 C1-4알킬인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R3가 수소 또는 에틸인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R4가 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노 또는 아실아미노기로 치환된 C1-16알킬, 페닐-C1-4알킬 또는 C3-8시클로알킬-C1-4알킬기인 식(I)의 화합물임을 특징으로하는 방법.
- 제1항에 있어서, R4가 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, C1-5알카노일아미노 또는 벤즈아미도인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R4가 아미노기로 치환된 C4-6기인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R4가 아미노헥실인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R4가 C3-8시클로알킬-C1-4알킬인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R4가 시클로헥실에틸인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 n이 0 또는 1인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 n이 0인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 Y가 카르복실인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 CmH2m기가 메틸렌 또는 에틸리덴인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 CmH2m기가 메틸렌기인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R4가 수소; 히드록실, C1-4알콕시, 메르캅토, C1-4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노기로 치환되거나 또는 비치환된 C1-16알킬; 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 니트로 또는 히드록실기로 치환되거나 또는 비치환된 페닐-C1-4알킬, C3-8시클로알킬-C1-4알킬, 비시클로알킬-C1-4알킬 또는 트리시클로알킬-C1-4알킨이고, CmH2m기가 메틸렌 또는 에틸렌기인 식(I)의 화합물이고, 제1항의 (a) 내지 (f)방법 및 (j) 내지 (i) 방법중 어느 한 방법으로 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 각각 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-4알킬 또는 C1-4알콕기 또는 이들이 결합한 형태인 트리메틸렌기이고, R4가 수소; 히드록실, C1-4알콕시, 메르캅토, C1-4알킬티오, 아미노 또는 모노 또는 디-C1-4알킬아미노기로 치환되거나 또는 비치환된 C1-16알킬; 할로겐 C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 니트로 또는 히드록실기로 치환되거나 또는 비치환된 페닐-C1-4알킬, C3-8시클로알킬-C1-4알킬기이고, m이 1이고, n이 0 또는 1인 식(I)의 화합물이고, 제1항이 (a) 내지 (f)의 방법 및 (j) 내지 (o)의 방법중 어느한 방법으로 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 수소이고, R3가 수소 또는 C1-4알킬이고, R4가 할로겐 C1-4알킬, C1-4알콕시, 아미노, 니트로 또는 히드록실기로 치환되거나 또는 비치환된 페닐-C1-4알킬 또는 C3-8시클로알킬-C1-4알킬기이고, Y가 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 페닐-C1-4알콕시카르보닐이고, m이 1이고 n이 0인 식(I)의 화합물이고, 제1항의 (a) 내지 (f)의 방법 및 (j) 내지 (o)의 방법 중 어느 한 방법으로 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제18내지 20항중 어느 한 항에 있어서, 생성물이 R4가 C3-8시클로알킬, C1-4알킬기인 식(I)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성물이 다음식(Ia)의 화합물이고, 제1항의 (g) 내지 (o)의 어느 한 방법으로 수행함을 특징으로 하는 방법.(상기식에서, Rε'는 수소 또는 C1-4알킬이고, R4'은 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노 또는 아실아미노 치환된 C1-164알킬기이다.)
- 제22항에 있어서, 생성물이 R4'은 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-8시클로알킬아미노, C1-5알카노일아미노 또는 벤즈아미도로 치환된 C2-9알킬기인 식(Ia)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제22항에 있어서, 생성물이 R4'은 아미노기로 치환된 C2-9알킬기인 식(Ia)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제22항에 있어서, 생성물이 R4'은 아미노기로 치환된 C4-6알킬기인 식(Ia)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제22항에 있어서, 생성물이 R4'은 아미노헥실인 식(Ia)의 화합물임을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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AU570710B2 (en) * | 1983-08-12 | 1988-03-24 | Takeda Chemical Industries Ltd. | 4-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzoxazepine derivatives |
US4512988A (en) * | 1984-03-01 | 1985-04-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Acylamino oxo or hydroxy substituted alkylamino thiazines and thiazepines |
IL74004A (en) * | 1984-03-24 | 1991-12-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | 3-amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine derivatives,their production and pharmaceutical compositions containing them |
EP0187037A3 (en) * | 1984-12-21 | 1988-03-23 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Piperidine derivatives, their production and use |
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JPS6450872A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Tanabe Seiyaku Co | Production of 1,5-benzothiazepine derivative |
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US5290927A (en) * | 1988-03-01 | 1994-03-01 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for preparing 2',3'-dideoxyadenosine |
AT393998B (de) * | 1990-02-16 | 1992-01-10 | Troendle Peter Paul | Buch |
EP0648213A1 (en) * | 1992-07-01 | 1995-04-19 | Pfizer Inc. | Benzothiazepine and benzoxazepine derivatives as cholecystokinin receptor antagonists |
ZA941003B (en) * | 1993-02-15 | 1995-08-14 | Wellcome Found | Hypolipidaemic compounds |
ZA956647B (en) * | 1994-08-10 | 1997-02-10 | Wellcome Found | Hypolipidaemic compounds. |
FR2781483A1 (fr) * | 1998-07-21 | 2000-01-28 | Hoechst Marion Roussel Inc | Derives de thioazepinone, procede de preparation et intermediaires de ce procede, application a titre de medicament et compositions pharmaceutiques les renfermant |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3341519A (en) * | 1965-04-28 | 1967-09-12 | Squibb & Sons Inc | Novel benzoxazines, benzothiazines, benzoxazepins and benzothiazepins |
AU543804B2 (en) * | 1980-10-31 | 1985-05-02 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Amides having bicyclic substituents on nitrogen |
DE3260505D1 (en) * | 1981-01-23 | 1984-09-13 | Takeda Chemical Industries Ltd | Alicyclic compounds, their production and use |
EP0068173B1 (en) * | 1981-06-05 | 1984-09-26 | Merck & Co. Inc. | Perhydro-1,4-thiazepin-5-one and perhydro-1,4-thiazocin-5-one derivatives, process for preparing and pharmceutical composition containing the same |
ATE18397T1 (de) * | 1981-08-11 | 1986-03-15 | Ciba Geigy Ag | Benzazepin-2-one, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate die diese verbindungen enthalten, sowie die verbindungen zur therapeutischen verwendung. |
JPS5829779A (ja) * | 1981-08-17 | 1983-02-22 | Nippon Iyakuhin Kogyo Kk | N−アミノアルキル−1,5−ベンゾチアゼピン誘導体の製造法 |
US4477464A (en) * | 1983-02-10 | 1984-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | Hetero-benzazepine derivatives and their pharmaceutical use |
US4460579A (en) * | 1983-02-28 | 1984-07-17 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Thiazine and thiazepine containing compounds |
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Cited By (1)
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