KR840002807A - 4-시아노-2-아제티디논 유도체의 제조방법 - Google Patents
4-시아노-2-아제티디논 유도체의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR840002807A KR840002807A KR1019820005807A KR820005807A KR840002807A KR 840002807 A KR840002807 A KR 840002807A KR 1019820005807 A KR1019820005807 A KR 1019820005807A KR 820005807 A KR820005807 A KR 820005807A KR 840002807 A KR840002807 A KR 840002807A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- amino
- formula
- lower alkyl
- cyano
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 11
- WUAHJPICVGEXFK-UHFFFAOYSA-N 4-oxoazetidine-2-carbonitrile Chemical class O=C1CC(C#N)N1 WUAHJPICVGEXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 cyano compound Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 7
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- CQQSBAGVUPGSCE-UHFFFAOYSA-N 2-oxoazetidine-1-carboxamide Chemical class NC(=O)N1CCC1=O CQQSBAGVUPGSCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IECIGSLAYMAQPZ-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-3-(tritylamino)azetidine-2-carbonitrile Chemical compound O=C1NC(C#N)C1NC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IECIGSLAYMAQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 1
- 238000010647 peptide synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003952 β-lactams Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
- C07D205/085—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a nitrogen atom directly attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (30)
- (1) 하기식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염, 에스테르 또는 실릴 유도체를 시아노 화합물과 반응시키거나, (2) 하기식(A)의 화합물 또는 그의 염, 에스테르 또는 실릴 유도체를 하기식(Ⅳ)의 카르복실산 또는 그의 관능 유도체와 반응시키거나, 또는 (3) 하기식(B)의 화합물 또는 그의 염, 에스테르 또는 실릴 유도체를 술폰화시키고, 필요하면, 보호기를 제거함을 특징으로 하는 하기식(I)의 4-시아노-2-아제티디는 유도체를 또는 그의 염 또는 에스테르의 제조방법.
-
- 상기식에서, R1은 아실화 또는 보호되어도 무방한 아미노기이며, R2는 아실화 또는 보호된 아미노기이고, X는 수소원자 또는 메톡시이고, Y는 할로겐 원자 또는 식 -OCOR3, -SCOR3또는 -S(O)n-R3(R3는 히드로카르빌기이고 n은 1 또는 2임)이고, W는 수소원자 또는 술포기이다.
- 제1항에 있어서, 방법(1)의 반응이 상전이 촉매존재하 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1 또는 제2항에 있어서, W가 수소 원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제1 또는 제2항에 있어서, 보호된 아미노기의 보호기가 β-락탐 화학 및 펩티드 합성 분야에서 아미노기를 보호하는데 흔히 사용되는 쉽게 제거될 수 있는 보호기임을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 보호하는 기가 방향족 아실, 지방족 아실 또는 아실기 이외의 아미노-보호기임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 아실화된 아미노기의 아실분자체 및 R0CO가 하기식들의 기임을 특징으로 하는방법.
- 식 R5-CO-의 기:
- (상기 식에서, R5는 저급알킬, 페닐＊또는 복소환＊기임);
-
- [상기 식에서, R6는 수소, 아미노산 잔기*, 아미노 보호기 또는 기 R8-(CH2)n1-CO(여기서, R8은 아미노, 복소환*기, 페닐*또는 알킬*이고 n1은 0∼3의 정수 임)이고 R7은 저급알킬*, 페닐*, 복소환* 또는 시클로 알케닐*기임];
- 식 R9-R10-CO-의 기;
- {상기 식에서, R9는 기[여기서 R11은 복소환기*또는 페닐*이며 R12는 수소, 페닐*, 저급아실 또는 저급알킬 또는 기 -R13-R14(여기서, R13은 저급알킬렌 또는 저급 알케닐렌이고, R14은 카르복실 또는 그의 에스테르임) 이고], R10은 직접결합 또는 기(R15는 저급알킬 또는 티아졸일*임) 임};
-
- (상기 식에서, R16을 히드록시, 카르복실, 술포, 포르밀옥시, 할로겐 또는 아지도이고 R17은 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 히드록시임); 또는
- 식 R18-R19-CH2-CO-의 기;
- (상기식에서, R18은 시아노, 페닐*, 페녹시*, 저급알킬*, 아케닐렌*또는 복소환*기이고 R19는 직접 결합 또는 -S-인데, 위에 “*”표시를 한 기들은 동일 또는 상이한 하나 내지 수개의 치환체로 치환될 수 있으며, 아미노, 카르복실 및 히드록실기는 보호될 수 있음).
- 제1항에 있어서, 아실화 된 아미노기의 아실 분자체 및 R0CO가 하기식들의 기임을 특징으로 하는 방법:
-
- (상기식에서, R7'및 R8'는 치환될 수 있는 복소환기임), 또는
-
- (상기 식에서, R11'는 치환될 수 있는 복소환기이고 R12'는 저급 알킬기임).
- 제1∼7항 중의 하나에 있어서, 시아노기가 아제티딘 환에 대해 β-배열을 갖는 기 R1에 대해시스배열을 갖는 화합물이 제조됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1∼8항 중의 하나에 있어서, 4-시아노-3-트리틸아미노-2-아제티디논이 제조됨을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 상전이 촉매가 테트라알킬암모늄 할라이드, 아르알킬트리알킬암모늄 테트라알킬암모늄 하이드로전설페이트 또는 테트라알킬포스포늄 할라이드임을 특징으로 하는 방법.
- 하기식(C)의 화합물 또는 그의 염 에스테르 또는 실릴 유도체를 수화시키고, 필요하면, 보호기를 제거함을 특징으로 하는 하기식(Ⅲ) 4-의 카르바모일-2-아제티디논 유도체의 제조방법.
-
- 상기식에서 R1은 아실화 또는 보호될 수 있는 아미노기이며, R4는 아실화 또는 보호될 수 있는 아미노기이며, X는 수소원자 또는 메톡시기 이다.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP212718/1981 | 1981-12-25 | ||
| JP56212718A JPS58110563A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ４−シアノ−２−アゼチジノン誘導体およびその製造法 |
| JP212718 | 1981-12-25 | ||
| JPPCT/JP82/00141 | 1982-04-27 | ||
| PCT/JP1982/000141 WO1983003827A1 (en) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | 4-cyano-2-azetidinone derivatives and process for their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR840002807A true KR840002807A (ko) | 1984-07-21 |
| KR890003423B1 KR890003423B1 (ko) | 1989-09-20 |
Family
ID=26422990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR8205807A KR890003423B1 (ko) | 1981-12-25 | 1982-12-24 | 4-시아노-2-아제티디논 유도체의 제조방법 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4560508A (ko) |
| EP (1) | EP0083039B1 (ko) |
| KR (1) | KR890003423B1 (ko) |
| AU (1) | AU557575B2 (ko) |
| CA (1) | CA1212112A (ko) |
| DK (1) | DK570082A (ko) |
| ES (1) | ES518562A0 (ko) |
| GB (1) | GB2114977B (ko) |
| HU (1) | HU192780B (ko) |
| IL (1) | IL67451A (ko) |
| NO (1) | NO160996C (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0117053A1 (en) * | 1983-02-10 | 1984-08-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Azetidinone derivatives |
| EP0219923B1 (en) * | 1985-04-30 | 1992-09-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Antibiotic derivatives, their production and use |
| DE102006055430A1 (de) * | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden durch Hydrolyse von Carbonsäurenitrilen in Gegenwart eines Mangandioxid umfassenden Katalysators |
| PL3122745T3 (pl) | 2014-03-24 | 2019-08-30 | Novartis Ag | Monobaktamowe związki organiczne do leczenia zakażeń bakteryjnych |
| DK3353175T3 (da) | 2015-09-23 | 2020-09-14 | Novartis Ag | Salte og faste former af et monobactam-antibiotikum |
| WO2019026004A2 (en) | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Novartis Ag | CHEMICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTIBIOTIC MONOBACTAM AND ITS INTERMEDIATES |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4166816A (en) * | 1975-05-05 | 1979-09-04 | Smithkline Corporation | Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates |
| US4200572A (en) * | 1975-09-03 | 1980-04-29 | Smithkline Corporation | Substituted azetidinones |
| DE3064810D1 (en) * | 1979-06-08 | 1983-10-20 | Takeda Chemical Industries Ltd | 3-methoxy-2-oxoazetidine derivatives and their production |
| NZ196202A (en) * | 1980-02-07 | 1984-07-31 | Squibb & Sons Inc | Beta-lactam antibiotics (of azetidine-sulphonic acid type) |
| WO1982001705A1 (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | 4-substituted-2-oxoazetidine derivatives and process for their preparation |
| WO1982001873A1 (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-10 | Takeda Chemical Industries Ltd | 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and process for their preparation |
-
1982
- 1982-12-10 IL IL67451A patent/IL67451A/xx unknown
- 1982-12-17 EP EP82111744A patent/EP0083039B1/en not_active Expired
- 1982-12-17 AU AU91642/82A patent/AU557575B2/en not_active Ceased
- 1982-12-20 US US06/451,323 patent/US4560508A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-21 NO NO824312A patent/NO160996C/no unknown
- 1982-12-21 GB GB08236247A patent/GB2114977B/en not_active Expired
- 1982-12-22 CA CA000418377A patent/CA1212112A/en not_active Expired
- 1982-12-23 DK DK570082A patent/DK570082A/da unknown
- 1982-12-23 HU HU824159A patent/HU192780B/hu unknown
- 1982-12-24 ES ES518562A patent/ES518562A0/es active Granted
- 1982-12-24 KR KR8205807A patent/KR890003423B1/ko active
-
1985
- 1985-10-23 US US06/791,998 patent/US4684724A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL67451A0 (en) | 1983-05-15 |
| GB2114977B (en) | 1985-08-29 |
| GB2114977A (en) | 1983-09-01 |
| ES8403866A1 (es) | 1984-02-01 |
| US4560508A (en) | 1985-12-24 |
| ES518562A0 (es) | 1984-02-01 |
| EP0083039A1 (en) | 1983-07-06 |
| IL67451A (en) | 1987-10-20 |
| US4684724A (en) | 1987-08-04 |
| AU557575B2 (en) | 1986-12-24 |
| CA1212112A (en) | 1986-09-30 |
| NO160996C (no) | 1989-06-21 |
| EP0083039B1 (en) | 1986-03-19 |
| HU192780B (en) | 1987-07-28 |
| NO160996B (no) | 1989-03-13 |
| AU9164282A (en) | 1983-06-30 |
| NO824312L (no) | 1983-06-27 |
| DK570082A (da) | 1983-06-26 |
| KR890003423B1 (ko) | 1989-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920002627A (ko) | α-케토 아미드 유도체 | |
| KR840006332A (ko) | 스페르구알린-관련 화합물의 제조방법 | |
| KR920008018A (ko) | 피페라진 유도체의 제조방법 | |
| KR840002807A (ko) | 4-시아노-2-아제티디논 유도체의 제조방법 | |
| KR850001905A (ko) | 벤조시클로 알칸 유도체의 제조방법 | |
| KR910021397A (ko) | 광학 활성인 8-메톡시퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이의 중간체 | |
| KR850001746A (ko) | 퀴나졸린 화합물의 제조방법 | |
| KR850002274A (ko) | 지방산 유도체의 제조방법 | |
| ATE144516T1 (de) | Verfahren zur herstellung von cephalosporinzwischenverbindungen | |
| KR860001065A (ko) | 4-아세톡시-3-히드록시에틸아제티진-2-온유도체의 제조방법 | |
| KR850006932A (ko) | 페닐렌기를 갖는 스페르구알린(Spergualin)관련 화합물의 제조방법 | |
| KR860002490A (ko) | 2,3-디히드로벤조푸란-5-설폰아미드 유도체의 제조방법 | |
| KR850008348A (ko) | N-치환 뉴라민산 유도체 및 그 제조방법 | |
| KR840006254A (ko) | 7-치환된-3-비닐-3-세펨화합물의 제조방법 | |
| KR870007881A (ko) | 신규 알킬렌디아민 유도체의 제조방법 | |
| KR860003202A (ko) | 요오드 트리아미노벤젠 화합물의 제조방법 | |
| KR840005453A (ko) | 펜엠 유도체의 제조방법 | |
| KR850004743A (ko) | 티아졸일 아세트산 유도체의 제조방법 | |
| DE69503213D1 (de) | Baccatin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| KR850007800A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 에스테르 제조방법 | |
| KR840007411A (ko) | β-락탐 화합물의 제조방법 | |
| KR850007428A (ko) | 세파로스포린 화합물의 제조방법 | |
| KR840008647A (ko) | 대칭 1,4-디하이드로피리딘디카복실 에스테르의 제조방법 | |
| KR870007938A (ko) | 세팔로스포린 화합물의 제조방법 | |
| KR920012011A (ko) | 데아세틸콜히친 유도체 |