KR840007872A - 벤즈아조시논 및 벤즈아조니논 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 환원제의 존재하에 X, RB, R3, R4및/또는 알킬화제중에 존재할 수 있는 1급 및 2급 아미노 그룹 및/또는 임의로는 하이드록실 및/또는 옥소그룹을 일시적으로 보호하면서 일반식(ⅢA)의 화합물 또는 일반식(Ⅳ)의 화합물로 알킬화함으로써 RA를 도입시키거나 b) 일반식(Ⅴ)의 화합물을 X, RA, RB, R3및 R4중에 존재할 수 있는 1급 및 2급 아미노 그룹 및/또는 임의로는 하이드록실 및/또는 옥소 그룹을 일시적으로 보호하면서 일반식(ⅢB)의 화합물을 알킬화하거나 c) 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 아민과 축합시키거나(단, Y가 옥소 또는 디클로로인 경우에는 환원제의 존재하에 치환체 X로 존재할 수 있는 옥소그룹을 일시적으로 보호하면서 축합시킴) d) 일반식(Ⅷ) 화합물의 시아노그룹(들)을 가용매분해시키거나 e) 일반식(Ⅸ)의 화합물 또는 그의 에스테를 폐환시키거나 f) 헤테로사이클환에 1 또는 2개의 2중결합을 더 함유하고/하거나 엑소사이클릭 질소원자와 3 위치의 탄소원자 또는 RA그룹중의 인접한 탄소원자간에 1개의 2중결합을 더 함유하는 것을 제외하고 하기의 일반식(Ⅰ) 화합물과 구조적으로 동일한 화합물을 환원제로 처리하여 2중결합을 포화시킨 다음, 필요하면, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나 필요하면, 생성된 염형성능을 값는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 염으로 또는 생성된 염을 다른염으로 전환시키거나 염으로부터 유리화합물을 유리시키고/??티거나 필요하면, 생성된 일반식(Ⅰ) 화합물의 입체 이성체 혼합물로부터 1개 이상의 부제중심에 대해 특이적인 배치를 갖는 광학 이성체를 분할시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 벤즈아조시논 및 벤즈아조니논 유도체, 이들 화합물의 염 및 입체 이성체를 제조하는 방법.상기식에서, RA및 RB는 각각 일반식(여기서, R0는 카복시 또는 기능적으로 변형된 카복시이고, R1은 수소, 저급알킬, 아미노 저급알킬, 아릴, 아릴저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬, 저급알킬, 아실아미노 저급알킬, 모노-또는 디-저급 알킬 아미노 저급알킬, 저급 알킬티오 저급알킬, 카복시 저급 알킬, 에스테르화된 카복시 저급알킬, 카바모일 저급알킬, N-치환된 카바모일 저급알킬, 하이드록시 저급알킬, 에테르화되거나 아실화된 하이드록시 저급알킬, 아릴옥시 저급알킬, 아릴-(티오-, 설피닐-, 또는 설포닐-)저급알킬, 아릴-N-저급알킬 아미노 저급 알킬 또는 아릴아미노 저급알킬임) 및 일반식(여기서, R2는 수소 또는 저급알킬임)의 라디칼이고, R3및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 하이드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸이거나 R3및 R4가 함께 저급 알킬렌디옥시를 나타내며, R5는 수소 또는 저급 알킬이고, m은 2 또는 3이며, X는 옥소, H2, 1개의 하이드록시 또는 아실화된 하이드록시와 1개의 수소를 나타내고, 카보사이클알킬헥사하이드로 환일 수 있으며, Z는 반응성의 에스테르화된 하이드록실 그룹이고, RA'는 수소 또는 전술된 RA이며, Y는 옥소 또는 디클로로이거나 수소와 함께 반응성의 에스테르화된 하이드록실 그룹 Z이고, R0' 및 R0"중 하나는 시아노이고, 나머지 하나는 시아노 또는 전술된 R0이다.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(ⅠA)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, 카보사이클 환은 헥사하이드로일 수 있으며, R1은 수소, 저급알킬, 아미노 저급알킬, 아릴, 아릴저급알킬, 시클로알킬, 시클로알킬저급알킬, 아실아미노 저급알킬, 모노-또는 디-저급 알킬 아미노 저급알킬, 저급 알킬티오 저급알킬, 카복시 저급알킬, 에스테르화된 카복시 저급알킬, 카바모일 저급알킬, N-치환된 카바모일 저급알킬, 하이드록시 저급알킬, 에테르화되거나 아실화된 하이드록시 저급알킬, 아릴옥시 저급알킬, 아릴티오 저급알킬, 아릴-N-저급알킬 아미노 저급알킬 또는 아릴아미노 저급알킬이고, R2및 R5는 수소 또는 저급알킬이며,R3및 R4는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 하이드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸이거나 R3및 R4가 함께 저급 알킬렌디옥시를 나타내고,X는 옥소, H2, 하이드록시 또는 1개의 아실화된 하이드록시 그룹과 1개의 수소를 나타내며, m은 2 또는 3이고, 카보사이클알킬헥사하이드로 환일 수 있으며, Z는 반응성의 에스테르화된 하이드록실 그룹이고, R6및 R7은 독립적으로 하이드록시, 아미노,모노- 또는 디-저급 알킬아미노, 저급알콕시, 아릴 저급알콕시, 저급 알카노일옥시메톡시, (아미노, 모노-또는 디-저급알킬아미노, 카복시 또는 저급알콕시카보닐) 저급 알콕시이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(ⅠA)의 화합물, 이의 염 또는 카보사이클 환이 헥사하이드로인 일반식(ⅠA)의 화합물 제조하는 방법.상기식에서, R1은 수소, 저급알킬, 아미노 저급알킬, 아실아미노 저급알킬, 아릴저급알킬(여기서 아릴은 비치환 또는 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알킬렌디옥시, 저급알카노일옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸로 모노-또는 디치환된 페닐이다)이고, R3및 R4는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸이거나, R3및 R4가 함께 알킬렌디옥시를 나타내며, R6및 R7은 독립적으로 하이드록시, 아미노, 저급알콕시, 페닐 저급알콕시, 저급알콕시-카보닐 저급 알콕시이고, R2, R5,X 및 m은 제1항에서 정의된 바와 같다.
- 제1항에 있어서, 일반식(ⅠA)의 화합물, 이의 염 또는 카보사이클 환이 헥사하이드로인 일반식(ⅠA)의 화합물 제조하는 방법.상기식에서, R1은 수소, 저급알킬, W-아미노 저급알킬, W-아릴 메툭시카보닐아미노 저급알킬, 아릴저급알킬(여기서 아릴은 비치환 또는 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸로모노-치환된 페닐이다)이고, R2및 R5는 수소 또는 저급 알킬이며, R3는 수소이고, R4는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로 메틸이며, X는 옥소, H2, 하이드록시 또는 1개의 저급알카노일옥시 및 1개의 수소이고, m은 2 또는 3이며, R6및 R7은 독립적으로 하이드록시, 아미노, 저급알콕시, 페닐저급 알콕시, 저급알콕시카보닐 저급알콕시이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(ⅠB)의 화합물, 이의 염 또는 카보사이클 환이 헥사하이드로인 일반식(ⅠB)의 화합물 제조하는 방법.상기식에서, m은 1 내지 4이고, p는 3 또는 4이며, R8은 수소, 아미노, 벤질옥시카보닐아미노, 비치환 또는 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 하이드록시 또는 트리플루오로메틸로 모노 치환된 페닐이고, R6및 R7은 독립적으로 하이드록시, C4이하의 저급알콕시, 벤질옥시, 아미노이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(ⅠC)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, s는 부제중심을 나타내고, n은 1 내지 4이며, p는 3 또는 4이고, R8은 수소, 아미노, 벤질옥시카보닐아미노, 비치환 또는 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 하이드록시 또는 트리플루오로메틸로 모노 치환된 페닐이며, R6및 R7은 독립적으로 하이드록시, C4이하의 저급알콕시, 벤질옥시, 아미노이다.
- 제1항에 있어서, 1-카복시 메틸-3-(1-카복시-3-페닐-(1S)-프로필아미노)-3,4,5,6-테트라하이드로-(3S)-1-벤즈아조신-2-1H-온 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 1-카복시 메틸-3-(1-카복시-3-페닐-(1S)-프로필아미노)-3,4,5,6-테트라하이드로-(3S)-1-벤즈아조신-2-1H-온 또는 이의 염을 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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