KR960007534A - 신규한 아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 - Google Patents
신규한 아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR960007534A KR960007534A KR1019950023877A KR19950023877A KR960007534A KR 960007534 A KR960007534 A KR 960007534A KR 1019950023877 A KR1019950023877 A KR 1019950023877A KR 19950023877 A KR19950023877 A KR 19950023877A KR 960007534 A KR960007534 A KR 960007534A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- group
- nitro
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 title claims abstract 4
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 title claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 77
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 77
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 50
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 45
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 42
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 39
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 39
- -1 nitro, hydroxy Chemical group 0.000 claims abstract 33
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 32
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 18
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 39
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBUKLPSBNFWJCU-UHFFFAOYSA-N ClIBr Chemical compound ClIBr SBUKLPSBNFWJCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- AYCLTSBYBWPBPR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl-methylamino]ethoxy]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1CCN(C)CCOC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C1 AYCLTSBYBWPBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/53—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a hydrocarbon radical substituted by amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
- C07C217/20—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/25—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Abstract
본 발명은 항부정맥제로서 유용한 다음 일반식 (I)의 신규한 아민 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 그의 항부정맥제로서의 용도에 관한 것이다.
(I)
상기 식에서, A는 일반식 -(CH2)m-,-(CH2)m-O-,-(CH2)m-NH- 또는 -(CH2)m-SO2-의 그룹을 나타내며, 여기에서 -(CH2)m-부분의 임의의 수소 원자는 한개 이상의 하이드록시 그룹으로 치환될 수 있고, B는 일반식 -(CH2)n-,-NR7-(CH2)n- 또는 -CONH-(CH2)n-의 그룹을 나타내며, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, 저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급알카노일 저급알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 저급알킬, 저급알카노일아미노 또는 저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는, 동일한 할로겐 또는 저급알콕시를 나타내거나, R8a가 수소인 경우에 R8b는 저급알킬설포닐아미노 또는 할로겐을 나타내며, 단 R8a가 수소이고 R8b가 저급알킬설포닐아미노인 경우에 R1은 일반식의 그룹 또는 헤테로사이크릭 그룹을 나타내며, R은 저급알킬 또는 아릴 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (15)
- 하기 일반식 (I)의 아민 유도체 및 그의 염:(I)상기식에서 A는 일반식 -(CH2)m-,-(CH2)m-O-,-(CH2)m-NH- 또는 -(CH2)m-SO2-의 그룹을 나타내며, 여기에서 -(CH2)m-부분의 임의의 수소 원자는 한개 이상의 하이드록시 그룹으로 치환될 수 있고, B는 일반식 -(CH2)n-,-NR7-(CH2)n- 또는 -CONH-(CH2)n-의 그룹을 나타내며, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, 저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급알카노일 저급알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 저급알킬, 저급알카노일아미노 또는 저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는, 동일한 할로겐 또는 저급알콕시를 나타내거나, R8a가 수소인 경우에 R8b는 저급알킬설포닐아미노 또는 할로겐을 나타내며, 단 R8a가 수소이고 R8b가 저급알킬설포닐아미노인 경우에 R1은 일반식의 그룹 또는 헤테로사이크릭 그룹을 나타내며, R은 저급알킬 또는 아릴 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6저급알킬, C1-C6저급알콕시, 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, C1-C6저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 5-원 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일, C1-C6저급알킬 또는 5-원 또는 6원-헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, C1-C6저급알킬, 또는 알킬부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일아미노 또는 C1-C6저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는 각각 동일한 할로겐 또는 C1-C6저급알콕시를 나타내며, R은 C1-C6저급알킬 또는 페닐 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 C1-C6저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 이미다졸릴 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 2의 정수를 나타내고, n은 0 내지 2의 정수를 나타내는 화합물 및 그의 염.
- 제2항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, 시아노, 메틸, 메톡시, 아세틸, 니트로, 하이드록시, 메틸설포닐옥시, 펜옥시메틸, 피롤릴 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 아세틸 또는 메틸을 나타내며, R9는 수소, 니트로, 아미노, C1-C3저급알킬 또는 알킬부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일아미노를 나타내고, R8a및 R8b는 각각 동일한 클로로 또는 메톡시를 나타내며, R은 C1-C3저급알킬 또는 페닐 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 메틸을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 1-이미다졸릴 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸설포닐을 나타내며, m은 0 내지 2의 정수를 나타내고, n은 0 내지 2의 정수를 나타내는 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, A가 -(CH2)2-, -(CH2)-O-, -(CH2)-NH- 또는 -(CH2)2-SO2-의 그룹을 나타내고, B는 -(CH2)2-, -CONH-(CH2)2- 또는 -NH-(CH2)2-의 그룹을 나타내며, R1은 수소, 할로겐, 니트로, 1-피롤릴, 아세트아미도, 아미노, 디메틸아미노, 시아노, C1-C3저급알킬, 하이드록시, 메탄설포닐옥시 또는 메탄설폰아미도 그룹을 나타내고, R2는 수소, 니트로 또는 할로겐을 나타내며, R3는 수소 또는 니트로를 나타내고, R4는 수소, C1-C3저급알킬 또는 할로겐을 나타내며, R8a및 R8b는 각각 동일한 클로로 또는 메톡시를 나타내고, R9는 수소, C1-C3저급알킬, 아미노 또는 니트로를 나타내며, R은 C1-C3저급알킬 또는 페닐을 나타내고, X는 메탈설폰아미도, 1-이미다졸릴, 니트로 또는 아미노를 나타내는 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, A가 -(CH2)-O-, -(CH2)2-O- 또는 -(CH2)2-NH-의 그룹을 나타내고, B는 -(CH2)2-의 그룹을 나타니며, R1은 수소, 할로겐, 니트로, 1-필롤릴, 아세트아미도, 아미노 또는 디메틸아미노를 나타내고, R2는 수소 또는 니트로를 나타내며, R3및 R4는 수소를 나타내고, R8a및 R8b는 각각 동일한 클로로 또는 메톡시를 나타내고, R9는 수소, 메틸, 에틸 또는 아미노를 나타내고, R은 메틸을 나타내며, X는 메탄설폰아미도, 1-이미다졸릴 또는 니트로를 나타내는 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, 1-[4-메탄설포닐아미도-2-(1H-피롤-1-일)펜옥시]-2-[N-(3,4-디메톡시펜에틸)-N-메틸아미노]에탄 또는 그의 염인 화합물.
- 제1항에 있어서, 1-(2-아세트아미도-4-메탄설폰아미도펜옥시)-2-[N-(3,4-디메틸시펜에틸)-N-메틸아미노]에탄 또는 그의 염인 화합물.
- 제1항에 있어서, 1-(4-메탄설폰아미도펜옥시)-2-[N-(3,4-디클로로펜에틸)-N-메틸아미노]에탄 또는 그의 염인 화합물.
- (A) 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키거나, (B) 하기 일반식 (Ia)의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하기 일반식 (Ib)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나, (C) 하기 일반식 (Ic)의 화합물 또는 그의 염을 알칸설포닐할라이드와 반응시켜 하기 일반식 (Id)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나, (D) 하기 일반식 (Ⅱ) 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식 (Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식 (Ⅴ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 화합물 (Ⅴ)을 하기 일반식 (Ⅵ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식 (Ie)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나, (E) 하기 일반식 (Ⅶ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식 (Ⅷ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식 (If)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하여 일반식 (I)의 아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.상기식에서, A는 일반식 A는 일반식 -(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-NH- 또는 -(CH2)m-SO2-의 그룹을 나타내며, 여기에서 -(CH2)m-부분의 임의의 수소 원자는 한개 이상의 하이드록시 그룹으로 치환될 수 있고, B는 일반식 -(CH2)n-, -NR7-(CH2)n- 또는 -CONH-(CH2)n-의 그룹을 나타내며, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, 저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급알카노일, 저급알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 저급알킬, 저급알카노일아미노 또는 저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는 동일한 할로겐 또는 저급알콕시를 나타내거나, R8a가 수소인 경우에 R8b는 저급알킬설포닐아미노 또는 할로겐을 나타내며, 단 R8a가 수소이고, R8b가 저급알킬설포닐아미노인 경우에 R1은 일반식의 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R은 저급알킬 또는 아릴 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타니며, L은 반응성 이탈그룹이고, A'은 상기 A와 동일한 의미를 가지나, 단 -(CH2)m은 아니며, R10a및 R11a중의 하나는 수소이고, 다른 하나는 저급알킬설포닐이며, R1a, R2a, R3a, R4a, R9a및 Xa는 각각 상기의 R1, R2, R3, R4, R9및 X와 동일한 의미를 가지나, 이들 중의 적어도 하나는 아미노이다.
- 제9항에 있어서, 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식 (I)의 아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.상기식에서 A는 일반식 A는 일반식 -(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-NH- 또는 -(CH2)m-SO2-의 그룹을 나타내며, 여기에서 -(CH2)m-부분의 임의의 수소 원자는 한개 이상의 하이드록시 그룹을 치환될 수 있고, B는 일반식 -(CH2)n-, -NR7-(CH2)n- 또는 -CONH-(CH2)n-의 그룹을 나타내며, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, 저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급알카노일, 저급알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 저급알킬, 저급알카노일아미노 또는 저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는 동일한 할로겐 또는 저급알콕시를 나타내거나, R8a가 수소인 경우에 R8b는 저급알킬설포닐아미노 또는 할로겐을 나타내며, 단 R8a가 수소이고, R8b가 저급알킬설포닐아미노인 경우에 R1은 일반식의 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R은 저급알킬 또는 아릴 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내며, L은 반응성 이탈그룹이다.
- 제9항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하기 일반식 (Ib)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 일반식 (I)의 아민유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.A는 일반식 A는 일반식 -(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-NH- 또는 -(CH2)m-SO2-의 그룹을 나타내며, 여기에서 -(CH2)m-부분의 임의의 수소 원자는 한개 이상의 하이드록시 그룹을 치환될 수 있고, B는 일반식 -(CH2)n-, -NR7-(CH2)n- 또는 -CONH-(CH2)n-의 그룹을 나타내며, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, 저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급알카노일, 저급알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 저급알킬, 저급알카노일아미노 또는 저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는 동일한 할로겐 또는 저급알콕시를 나타내거나, R8a가 수소인 경우에 R8b는 저급알킬설포닐아미노 또는 할로겐을 나타내며, 단 R8a가 수소이고, R8b가 저급알킬설포닐아미노인 경우에 R1은 일반식의 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R은 저급알킬 또는 아릴 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다.R1a, R2a, R3a, R4a, R9a및 Xa는 각각 상기의 R1, R2, R3, R4, R9및 X와 동일한 의미를 가지나, 이들 중의 적어도 하나는 니트로이고, R1b, R2b, R3b, R4b, R9b및 Xb는 각각 상기의 R1,R2,R3,R4,R9및 X와 동일한 의미를 가지나, 이들 중의 적어도 하나는 아미노이다.
- 제9항에 있어서, 하기 일반식 (Ic)의 화합물 또는 그의 염을 저급알칸설포닐할라이드와 반응시켜 일반식 (Id)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하여 일반식 (I)의 아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.A는 일반식 A는 일반식 -(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-NH- 또는 -(CH2)m-SO2-의 그룹을 나타내며, 여기에서 -(CH2)m-부분의 임의의 수소 원자는 한개 이상의 하이드록시 그룹을 치환될 수 있고, B는 일반식 -(CH2)n-, -NR7-(CH2)n- 또는 -CONH-(CH2)n-의 그룹을 나타내며, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, 저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급알카노일, 저급알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 저급알킬, 저급알카노일아미노 또는 저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는 동일한 할로겐 또는 저급알콕시를 나타내거나, R8a가 수소인 경우에 R8b는 저급알킬설포닐아미노 또는 할로겐을 나타내며, 단 R8a가 수소이고, R8b가 저급알킬설포닐아미노인 경우에 R1은 일반식의 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R은 저급알킬 또는 아릴 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내며, R10a및 R11a중의 하나는 수소이고, 다른 하나는 저급알킬설포닐이다.
- 제9항에 있어서, 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식 (Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식 (Ⅴ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 화합물 (Ⅴ)를 하기 일반식 (Ⅵ)의 화합물 또는 그의염과 반응시켜 하기 일반식 (Ie)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하여 일반식 (I)의 아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.상기식에서, A는 일반식 A는 일반식 -(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-NH- 또는 -(CH2)m-SO2-의 그룹을 나타내며, 여기에서 -(CH2)m-부분의 임의의 수소 원자는 한개 이상의 하이드록시 그룹을 치환될 수 있고, B는 일반식 -(CH2)n-, -NR7-(CH2)n- 또는 -CONH-(CH2)n-의 그룹을 나타내며, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, 저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급알카노일, 저급알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 저급알킬, 저급알카노일아미노 또는 저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는 동일한 할로겐 또는 저급알콕시를 나타내거나, R8a가 수소인 경우에 R8b는 저급알킬설포닐아미노 또는 할로겐을 나타내며, 단 R8a가 수소이고, R8b가 저급알킬설포닐아미노인 경우에 R1은 일반식의 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R은 저급알킬 또는 아릴 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내며, L은 반응성 이탈그룹이고, A'는 상기 A와 동일한 의미를 가지나, 단 -(CH2)m-은 아니다.
- 제9항에 있어서, 하기 일반식 (Ⅶ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식 (Ⅷ)의 화합물 또는 그의 염과 반으시켜 하기 일반식 (If)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하여 일반식 (I)의 아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.상기식에서, A는 일반식 A는 일반식 -(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-NH- 또는 -(CH2)m-SO2-의 그룹을 나타내며, 여기에서 -(CH2)m-부분의 임의의 수소 원자는 한개 이상의 하이드록시 그룹을 치환될 수 있고, B는 일반식 -(CH2)n-, -NR7-(CH2)n- 또는 -CONH-(CH2)n-의 그룹을 나타내며, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 하이드록시, 저급알킬설포닐옥시, 펜옥시메틸, 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급알카노일, 저급알킬 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R9는 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 저급알킬, 저급알카노일아미노 또는 저급알킬아미노를 나타내고, R8a및 R8b는 동일한 할로겐 또는 저급알콕시를 나타내거나, R8a가 수소인 경우에 R8b는 저급알킬설포닐아미노 또는 할로겐을 나타내며, 단 R8a가 수소이고, R8b가 저급알킬설포닐아미노인 경우에 R1은 일반식의 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, R은 저급알킬 또는 아릴 그룹을 나타내고, R7은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, X는 일반식의 그룹, 니트로, 시아노 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R10및 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, m은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내며, L은 반응성 이탈그룹이다.
- 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 적어도 하나의 제1항 내지 8항중의 어느 한항에 따르는 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 염을 활성성분으로 함유함을 특징으로 하는 항부정맥제 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP183664/94 | 1994-08-04 | ||
JP18366494 | 1994-08-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR960007534A true KR960007534A (ko) | 1996-03-22 |
KR100373957B1 KR100373957B1 (ko) | 2003-05-12 |
Family
ID=16139777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019950023877A KR100373957B1 (ko) | 1994-08-04 | 1995-08-02 | 신규한아민유도체,그의제조방법및항부정맥제로서의용도 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6057358A (ko) |
EP (1) | EP0775689B9 (ko) |
JP (1) | JP3904599B2 (ko) |
KR (1) | KR100373957B1 (ko) |
CN (1) | CN1134410C (ko) |
AT (1) | ATE248802T1 (ko) |
AU (1) | AU2630095A (ko) |
CA (1) | CA2196672A1 (ko) |
DE (1) | DE69531691T2 (ko) |
ES (1) | ES2206508T3 (ko) |
WO (1) | WO1996004231A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2726267B1 (fr) * | 1994-10-26 | 1998-01-02 | Smithkline Beecham Lab | Nouveaux agents anti-arythmiques, compositions pharmaceutiques les contenant, et procede pour les preparer |
CA2440284A1 (en) * | 2001-03-08 | 2002-09-19 | Emory University | Ph-dependent nmda receptor antagonists |
US6982259B2 (en) * | 2002-04-30 | 2006-01-03 | Schering Aktiengesellschaft | N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors |
US8420680B2 (en) | 2007-06-29 | 2013-04-16 | Emory University | NMDA receptor antagonists for neuroprotection |
CN104130139B (zh) * | 2014-07-10 | 2016-02-17 | 绍兴文理学院 | 胆碱衍生物溴化三乙基-2-(2,4-二硝基苯氧基)乙基铵的制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2702600A1 (de) * | 1977-01-22 | 1978-07-27 | Thomae Gmbh Dr K | Neue aminoalkoxyphenyl-derivate |
DE3046871A1 (de) * | 1980-12-12 | 1982-07-22 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue chinazolinone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
DE3526044A1 (de) * | 1985-07-20 | 1987-01-22 | Hoechst Ag | Dihydrochinolinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung, sowie zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
GB8610668D0 (en) * | 1986-05-01 | 1986-06-04 | Pfizer Ltd | Anti-arrhythmia agents |
EG18188A (en) * | 1986-05-01 | 1992-09-30 | Pfizer Ltd | Process for preparation anti-arhythmia agents |
JPH0360814A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-15 | Nippon Steel Corp | 表面品質に優れたステンレス薄板の製造方法 |
GB9005318D0 (en) * | 1990-03-09 | 1990-05-02 | Isis Innovation | Antiarrhythmic agents |
HUT68856A (en) * | 1991-01-11 | 1995-08-28 | Glaxo Lab Sa | Acridine derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same compouds as effective substances and a process for producing the compounds and the pharmaceutical compositions |
DE4422517A1 (de) * | 1994-06-28 | 1996-01-04 | Dresden Arzneimittel | Neue (2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl)-(2-phenoxy-ethyl)-amine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
-
1995
- 1995-06-07 CA CA002196672A patent/CA2196672A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-07 ES ES95921126T patent/ES2206508T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 AT AT95921126T patent/ATE248802T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-06-07 JP JP50637896A patent/JP3904599B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 AU AU26300/95A patent/AU2630095A/en not_active Abandoned
- 1995-06-07 CN CNB951951351A patent/CN1134410C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 EP EP95921126A patent/EP0775689B9/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 US US08/776,612 patent/US6057358A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 DE DE69531691T patent/DE69531691T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 WO PCT/JP1995/001138 patent/WO1996004231A1/ja active IP Right Grant
- 1995-08-02 KR KR1019950023877A patent/KR100373957B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1169141A (zh) | 1997-12-31 |
EP0775689B9 (en) | 2004-09-15 |
EP0775689A4 (en) | 1999-08-11 |
DE69531691T2 (de) | 2004-07-08 |
JP3904599B2 (ja) | 2007-04-11 |
AU2630095A (en) | 1996-03-04 |
ES2206508T3 (es) | 2004-05-16 |
WO1996004231A1 (fr) | 1996-02-15 |
EP0775689A1 (en) | 1997-05-28 |
ATE248802T1 (de) | 2003-09-15 |
EP0775689B1 (en) | 2003-09-03 |
CN1134410C (zh) | 2004-01-14 |
US6057358A (en) | 2000-05-02 |
KR100373957B1 (ko) | 2003-05-12 |
CA2196672A1 (en) | 1996-02-15 |
DE69531691D1 (de) | 2003-10-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR850002483A (ko) | 1-헤테로아릴-4-[(2,5-피롤리딘디온-1-일]피페라진 유도체의 제조방법 | |
KR900014358A (ko) | 2-(1-피페라진일)-4-페닐시클로알카노피리딘 유도체, 그들의 제조방법 및 그들을 함유하는 약학적 조성물 | |
KR870003998A (ko) | 퀴나졸린 유도체류의 제조방법 | |
AU8345491A (en) | Heterocyclic derivatives | |
HUT44044A (en) | Process for preparing place-specific alkylating agents | |
RU92004429A (ru) | Производные 2-(1-пиперазинил)-4-фенил-цикло-алканопиридина | |
KR930019667A (ko) | 항-종양 화합물 | |
KR930701415A (ko) | 약학적으로 활성인 벤조퀴나졸린 화합물 | |
DE69818042D1 (de) | Flüssige benzisochinoline derivate | |
CA2098732A1 (en) | Novel methylenebisphosphonic acid derivatives | |
KR880002829A (ko) | 디하이드로피리딘 항알러지제 및 소염제 | |
KR900003156A (ko) | 진통제 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약학 조성물 | |
KR960007534A (ko) | 신규한 아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 | |
AU2961789A (en) | Derivatives of 2-{(4-piperidinyl)methyl}-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline, their preparation and their application in therapeutics | |
FI931346A0 (fi) | Butadienderivat och foerfarande foer deras framstaellning | |
KR910016689A (ko) | 우레아 유도체 및 이의 염, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 | |
KR880006205A (ko) | 치환된 1h-이미다졸 | |
KR890002036A (ko) | 아졸유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유한 식물질병 억제용 제제 | |
KR960007560A (ko) | 신규한 아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 | |
KR960007566A (ko) | 신규한 퀴놀릴아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 | |
ATE151750T1 (de) | 3-(indol-3-yl) propensäurderivate, die als nmda- antagonisten nützlich sind | |
AU539986B2 (en) | Nitroso-urea compounds + alkylene amine derivatives of ureas | |
SE8705196D0 (sv) | Pyrimidinderivat | |
SE9001402L (sv) | Foerfarande foer framstaellning av kinazolinderivattives | |
JPS5555160A (en) | Preparation of substituted benzamide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20090205 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |