KR840007715A - 광학적 활성인 시아노 메틸에스테르의 제조방법 - Google Patents

광학적 활성인 시아노 메틸에스테르의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

광학적 활성인 시아노 메틸에스테르의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (43)

  1. 임의로 치환된 3-페녹시벤즈 알데히드를 실질적으로 물불용성인 비양자용매의 존재하에 시클로(D-페닐알라닐-D-히스티딘) 디펩타이드를 촉매로 사용하여 시안화수소 방출원(Source)으로 처리함을 특징으로 하는 임의로 치환된 S-α-시아노-3-페녹시벤질알코올 또는 농축된 그 혼합물을 제조하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서 용매가 방향족탄화수소, 에테르 또는 그 혼합물 임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2항에 있어서 용매로 톨루엔 또는 디에틸에테르 또는 그 혼합물 사용함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 l항에 있어서 임의로 치환된 3-페녹시벤즈알데히드몰당 시안화수소 약 1 내지 3몰을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1항에 있어서 시안화수소를 용매 및/또는 알데히드와 병류로, 또는 용매 및/또는 알데히드 다음에 또는 용매 및 또는 알데히드 다음에 급속히 도입함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1항에 있어서 알데히드가 3-페녹시벤즈알데히드임을 특징으로 하는 방법.
  7. α-키랄(광학적활성인) 카르복실산할라이드 또는 그 반응성유도체 또는 농축된 그 혼합물을 제 1항에서 제조한 광학적활성인 S-α-시아노-3-페녹시벤질알코올 또는 농축된 그 혼합물로 처리함을 특징으로하는 광학적 활성인 시아노 메틸에스테르 또는 농축된 그 혼합물을 제조하는 방법.
  8. 제 7항에 있어서 용매 및 할로겐화수소수용체의 존재하에 산할라이드를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7항에 있어서 상전이 조건하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 7항에 있어서 산할라이드가 임의로 치환된 S-α-이소프로필벤젠아세트산 염화물 또는 임의로 치환된 키랄시클로프로판카르복실산 염화물임을 특징으로 하는 방법.
  11. 비대칭캐덴을 α-히드록시니트릴, 또는 알데히드 또는 캐톤 및 시아나이드이온 방출원으로 처리함을 특징으로 하여 α-키랄카르복실산의 시아노 메틸에스테르를 제조하는 방법.
  12. 제11항에 있어서 광학적활성인 3급아민 촉매의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  13. 제12항에 있어서 캐텐을 광학적활성인 α-히드록시니트릴로 처리함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제13항에 있어서 아민이 광학적활성인 히스티딘함유펩타이드 촉매임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제14항에 있어서 OH기를 가지지 않은 용매의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  16. 제15항에 있어서 비대칭 캐텐을 S-입채배열을 가지는-히드록시니트틸로 처리함을 특징으로 하는 방법.
  17. 제16항에 있어서 촉매가 히스티닐-유리-NH-및 유리 COOH그룹의 적어도 하나가 보호그룹으로 임의로 변형되어 각각 아미드, 또는 그 산부가염, 및 에스테르그룹의 형태로 된 히스티딘 또는 히스티딘 함유 디-또는 폴리펩타이드거나 : 1몰의 히스티딘 또는 히스티딘 함유 디-또는 폴리펩타이드이드와 약 1몰의 캐텐과의 반응생성물임을 특징으로 하는 방법.
  18. 제17항에 있어서 촉매의 히스티딘부의(MOIETY)가 히스티딘, 3-메틸-히스티딘, 1-메틸-히스티딘, 1-에틸-히스티딘, 1-프로필-히스티딘 또는 1-벤진-히스티딘임을 특징으로 하는 방법.
  19. 제18항에 있어서 촉매가 히스티딘 부위와 알라닌 부위를 함유하는 시클릭디펩타이드임을 특징으로 하는 방법.
  20. 제17항에 있어서 촉매가 광학적 활성이고, 히스티딘, α-메틸히스티딘, 1-메틸-히스티딘, 3-메틸히스티딘, 시클로(히스티딘-히스티딘), (벤질옥시카르보닐알라닐)히스티딘메틸에스테르시클로(알라닐-히스티딘), 시클로(β-페닐알라닐-히스티딘), 시클로(β-페닐알라닐-1-메틸-히스티딘), 시클로(β-페닐알라닐-3-메틸-히스티딘), 히스티딘 메틸에스테르염산염, 히스티딘에틸에스테르 2염산염, 안세린, 시클로(발틸-히스티딘), 글리실-히스티딘, 시클로(페닐-알라닐-글리실-히스티딘), 시클로(류실-히스티딘, 시클로(호모페닐-알라닐-히스티딘), 시클로(페닐알라닐-메틸히스티딘), N-α-(β-니프토일)히스티딘, 히스티딜-β-알라닌, 시클로(히스티딜-플톨린) 또는 시클로(글리신-히스티딘)의 유리 또는 보호된 형태, 또는 캐텐과의 그 반응생성물로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  21. 제11항에 있어서 α-히드록시-니트릴이 다음 일반식을 가지는 S-α-시아노알코올임을 특징으로 하는 방법.
  23. 상기식에서 Y는 0:A,D 및 E는 각각 독립적으로 수소:원자번호 9 내지 35를 가지는 할로겐원자:또는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시그룹이며 각각은 원자번호 9 내지 35를 가지는 1개 또는 2 이상의 할로겐원자로 임의로 치환될 수 있다.
  24. 제21항에 있어서 S-α-시아노 알코올이 S-α-시아노-3-페녹시벤질알코올임을 특징으로 하는 방법.
  25. 제21항에 있어서 S-α-시아노 알코올이-S-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 알코올 또는 S-α-시아노-3-(4-플우오로페녹시) 벤질알코올 임을 특징으로 하는 방법.
  26. 제17항에 있어서 광학적으로 활성인 에스테르생성물이 S-α-시아노-3-페녹시벤질 S-α-이소프로필-4-클로로페닐아세테이트 또는 그 농축된 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
  27. 제11항에 있어서 비대칭캐텐의 다음의 알반식의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
  29. 상기식에서 R1은 이소프로필 또는 시클로프로필: R2는 R1과는 다르며 탄소수 1 내지 6의 알킬그룹: 탄소수 2내지 6의 알케닐그룹: 나프틸그룹, 페닐그룹 또는 (벤질옥시 카르보닐) 페닐아미노 그룹이며 이들 각각은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시의 1개 이상에 의하여 임의로 환 치환될 수 있는데 여기서 할로겐이란 브롬, 염소 또는 불소를 말하며 알킬그룹은 1 또는 4개의 탄소를 가진다.
  30. 제17항에 있어서 R1이 이소프트로필: R가 할로겐 알킬 또는 할로알콕시에 의하여 파라위치에 치환된 페닐그룹(여기서 할로겐 및 알킬은 1내지 4개의 탄소를 가진다.)인 비대칭 케텐임을 특징으로 하는 방법.
  31. 제19항에 있어서 비대칭케텐이(4-클로로페닐)이 소프로필캐텐임을 특징으로 하는 방법.
  32. 제11항에 있어서 산할라이드를 3급 아민으로 처리함으로써 케텐을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  33. 제11항에 있어서 광학적활성인 α-히드록시니트릴을, 물-불용성이고 비양자성인 용매중에서 시클로(D-페닐-알라닐-D-히스티딘) 디 펩타이드 촉매존재하에서 상응하는 알데히드 또는 케톤을 시아나이드이온 방울원으로 처리함을 특징으로 하여 광학적활성인 α-히드록시니트릴을 제조하는 방법.
  34. 광학적활성인 질소-기저(base)치환된 아미노산, 또는 그의 디-또는 폴리펩타이드와 질소-기저 치환된 아미노노산 1몰당 약 1몰 또는 3몰의 케텐과의 반응 생성물로 구성됨을 특징으로 하는 조성물.
  35. 제30항에 있어서 히스티디닐-유리 N-H 및 유리 COOH그룹의 적어도 하나가 보호그룹으로 임의로 변형되어 각각 아미드, 또는 그 산부가염, 또는 에스테르그룹의 형태로 된 히스티딘 또는 히티딘함유 디-또는 폴리펩타이드와 히스티딘그룹 1몰당 약 1몰의 케텐과의 반응생성물임을 특징으로 하는 조성물.
  36. 제31항에 있어서 시클로(알라닐-히스티딘) 또는6시클로(페닐-알라닐-히스티딘)과 약 1몰의 비대칭 케텐과의 반응생성물임을 특징으로 하는 조성물. 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  38. 상기식에서 R1은 이소프로필이고 R2는 할로겐, 알킬 할로알콕시 또는 할로알킬에 의하여 파라위치에 치환된 페닐그룹이다.
  39. 내용 없음.
  40. 제31항에 있어서 케텐이(4-클로로페닐) 이소프로필 케텐임을 특징으로 하는 조성물.
  41. 광학적활성인 질소 기저 치환된 아미노산 또는 그의 디-또는 폴리펩타이드와 질소 기저 치환된 아미노산 1몰당 약 1몰 대지 3몰의 케텐과의 반응생성물로 구성됨을 특징으로 하는 촉매 조성물.
  42. 제35항에 있어서 히스티디닐-유리 N-H 및 유리 COOH그룹의 적어도 하나가 보호그룹으로 변형되어 각각 아미드, 또는 그 산부가염, 또는 에스테르그룹의 형태로 된 히스티딘 또는 히스티딘 함유 디펩타이드와 디 펩타이드 1몰당 약 1몰의 케텐의 비율로 비 대칭 케텐과의 반응 생성물로 구성됨을 특징으로 하는 촉매 조성물.
  43. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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