JPS5829757A - 光学活性マンデロニトリルの製造法 - Google Patents
光学活性マンデロニトリルの製造法Info
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- JPS5829757A JPS5829757A JP12786481A JP12786481A JPS5829757A JP S5829757 A JPS5829757 A JP S5829757A JP 12786481 A JP12786481 A JP 12786481A JP 12786481 A JP12786481 A JP 12786481A JP S5829757 A JPS5829757 A JP S5829757A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性マンゾロニトリルの製造法に関−し、
より詳しくは光学活性ヒスチジンと光学活性フェニルア
ラニンとからなる環状ジペプチドの存在下、ベンズアル
デヒドとシアン化水素を反応させることを特徴とする光
学活性マンゾロニトリルの製造法に関する。
より詳しくは光学活性ヒスチジンと光学活性フェニルア
ラニンとからなる環状ジペプチドの存在下、ベンズアル
デヒドとシアン化水素を反応させることを特徴とする光
学活性マンゾロニトリルの製造法に関する。
本発明によって得られる光学活性マンゾロニトリルは光
学活性マンデル酸製造のための重要な中間体であり、光
学活性マンゾロニトリルを塩酸で加水分解する公知の方
法（Ｌ、 Ｒｏａｅｎｔｈａｌｅｒ＋ Ｂｉｏｃｈｅｌ
ｎ。
学活性マンデル酸製造のための重要な中間体であり、光
学活性マンゾロニトリルを塩酸で加水分解する公知の方
法（Ｌ、 Ｒｏａｅｎｔｈａｌｅｒ＋ Ｂｉｏｃｈｅｌ
ｎ。
Ｚ、、募、 ２５Ｂ（１９０８）など）Ｋより容易に光
学活性マンデル酸に導（ことができる。
学活性マンデル酸に導（ことができる。
光学活性マンデル酸は医薬品の原料（例えば。
Ｄ−マンデル酸は半合成セファロスポリンのセファマン
ドールの原料である。）、光学分割剤などとして広く用
いられている。
ドールの原料である。）、光学分割剤などとして広く用
いられている。
光学活性マンデル酸の製造を考えた場合、もし不整触媒
を用いる方法で光学活性マンゾロニトリルが高収率かつ
高光学純度で得られるならば、現在工業的に行われてい
る方法、例えば、ＤＬ〜マンデル酸を光学活性アミン、
例えば光学活性α−フェニルエチルアミンで光学分割す
るよりも遥かに有利である。
を用いる方法で光学活性マンゾロニトリルが高収率かつ
高光学純度で得られるならば、現在工業的に行われてい
る方法、例えば、ＤＬ〜マンデル酸を光学活性アミン、
例えば光学活性α−フェニルエチルアミンで光学分割す
るよりも遥かに有利である。
したがって、不整触媒を利用してベンズアルデヒドとシ
アン化水素から光学活性マンゾロニトリルを合成しよう
とする試みが古くから行われている。例えば、β−グリ
コシダーゼ酵素であるエムルシンの存在下に行う方法（
Ｌ−ＲＯ８＋９ｎｔｈａｌｅｌ”＋Ｂｉｏｃｈｅｍ、
Ｚ、＋ ｊ４．２５８（１９０８）、 １？、 １８６
（１０９））キニンアルカロイドの存在下に行う方法（
Ｖ、 ＰｒｅｌＯ９ｊａｎｄ Ｍ、 Ｗｉｌｈａｌｍ、
Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ、 Ｌ７． ＋６
ｓ４（Ｈ１５４） ）。
アン化水素から光学活性マンゾロニトリルを合成しよう
とする試みが古くから行われている。例えば、β−グリ
コシダーゼ酵素であるエムルシンの存在下に行う方法（
Ｌ−ＲＯ８＋９ｎｔｈａｌｅｌ”＋Ｂｉｏｃｈｅｍ、
Ｚ、＋ ｊ４．２５８（１９０８）、 １？、 １８６
（１０９））キニンアルカロイドの存在下に行う方法（
Ｖ、 ＰｒｅｌＯ９ｊａｎｄ Ｍ、 Ｗｉｌｈａｌｍ、
Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ、 Ｌ７． ＋６
ｓ４（Ｈ１５４） ）。
光学活性８−イソブチルエチレンイミンポリマーはじめ
合成光学活性ポリマーを用いる方法（Ｓ。
合成光学活性ポリマーを用いる方法（Ｓ。
Ｔａｕｔ）０７ａｍａ＋ Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ−８ｏ
ｃ、 Ｊａｐａｎ＋ ３ｊ、１００４（１９６２，））
などが知られている。
ｃ、 Ｊａｐａｎ＋ ３ｊ、１００４（１９６２，））
などが知られている。
しかしながら、これらの方法は光学純度が最高でも２０
％程度であり、決して満足できる結果ではない。
％程度であり、決して満足できる結果ではない。
本発明者らは先に不整触媒としてシクロ（Ｌ−アシエル
−Ｌ−ヒスチジン）、シクロ（Ｄ−アラニル−Ｌ−ヒス
チジン）を用いることによす、Ｄ−マンゾロニトリルが
それぞれ光学純度９．９％。
−Ｌ−ヒスチジン）、シクロ（Ｄ−アラニル−Ｌ−ヒス
チジン）を用いることによす、Ｄ−マンゾロニトリルが
それぞれ光学純度９．９％。
７．５チで得られることを報告した（ Ｊ、 Ｏｋｕ、
Ｎ、 ■ｔ。
Ｎ、 ■ｔ。
ａｎｄ Ｓ、 ■ｎ０ｕｅｌ Ｍａｋｒｏｍｏｌ、 Ｃ
ｈｅｍ、、 １８０１０８９ （Ｈ１７９））が、さら
に研究を進めた結果、光学活性ヒスチジンと光学活性フ
ェニルアラニンとからなる環状ジペプチドを用いること
により極めて良好な光学純度が得られることを発見し１
本発明を完成するに到った。
ｈｅｍ、、 １８０１０８９ （Ｈ１７９））が、さら
に研究を進めた結果、光学活性ヒスチジンと光学活性フ
ェニルアラニンとからなる環状ジペプチドを用いること
により極めて良好な光学純度が得られることを発見し１
本発明を完成するに到った。
本発明をさらに詳細に説明すると１本発明の反応は溶媒
中光学活性ヒスチジンと光学活性フェニルアラニンとか
らなる環状ジペプチドの存在下。
中光学活性ヒスチジンと光学活性フェニルアラニンとか
らなる環状ジペプチドの存在下。
ベンズアルデヒドにシアン化水素を作用させることによ
って行われる。
って行われる。
本発明の不整触媒である光学活性ヒスチジンと光学活性
フェニルアラニンとからなる環状ジペプチドとしては、
シクロ（Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−ヒスチジン）、シ
クロ（Ｄ−７エニルアラニルーＬ−ヒスチジン）、シク
ロ（Ｌ−フェニルアラニル−Ｄ−ヒスチジン）、シクロ
（Ｄ−フェニルアラニル−Ｄ−ヒスチジン）のいずれで
もよいカ、シクロ（Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−ヒスチ
ジン）トシクロ（Ｄ−７エニルアラニルーＤ−ヒｘ−１
−ジン） が％に好ましり、シクロ（Ｌ−７エニルアラ
ニルーＬ−ヒスチジン）を用いたときはＤ−マフ テｏ
ニトリルを得ることができ、シクロ（Ｄ−フェニルアラ
ニル−Ｄ−ヒスチジン）ヲ用いたときはＬ−マンゾロニ
トリルを得ることができる。
フェニルアラニンとからなる環状ジペプチドとしては、
シクロ（Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−ヒスチジン）、シ
クロ（Ｄ−７エニルアラニルーＬ−ヒスチジン）、シク
ロ（Ｌ−フェニルアラニル−Ｄ−ヒスチジン）、シクロ
（Ｄ−フェニルアラニル−Ｄ−ヒスチジン）のいずれで
もよいカ、シクロ（Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−ヒスチ
ジン）トシクロ（Ｄ−７エニルアラニルーＤ−ヒｘ−１
−ジン） が％に好ましり、シクロ（Ｌ−７エニルアラ
ニルーＬ−ヒスチジン）を用いたときはＤ−マフ テｏ
ニトリルを得ることができ、シクロ（Ｄ−フェニルアラ
ニル−Ｄ−ヒスチジン）ヲ用いたときはＬ−マンゾロニ
トリルを得ることができる。
これらの環状ジペプチドは無溶媒和物はもちろんのこと
、溶媒和されていても凹ら差し障りなく使用することが
でき、溶媒和されているときの方がかえって良好な結果
を与える場倉さえある。
、溶媒和されていても凹ら差し障りなく使用することが
でき、溶媒和されているときの方がかえって良好な結果
を与える場倉さえある。
環状ジペプチドの量は特に制限はないが、ベンズアルデ
ヒドまたはシアン化水素に対してα１ないし１０モルチ
が好ましい。
ヒドまたはシアン化水素に対してα１ないし１０モルチ
が好ましい。
ベンズアルデヒドおよびシアン化水素の量は特に制限は
ないが、ベンズアルデヒド１モルに対してシアン化水素
α５ないし２モル、またはシアン化水素１モルに対して
ベンズアルデヒドα５ないし２モルが好ましい。
ないが、ベンズアルデヒド１モルに対してシアン化水素
α５ないし２モル、またはシアン化水素１モルに対して
ベンズアルデヒドα５ないし２モルが好ましい。
本発明に用いる溶媒としては、触媒である環状ジペプチ
ド、ベンズアルデヒド、シアン化水素を僅かでも溶かす
溶媒であれば特に制限はないが、芳香族炭化水素類が好
ましく、特にベンゼン、トルエンが好ましい。
ド、ベンズアルデヒド、シアン化水素を僅かでも溶かす
溶媒であれば特に制限はないが、芳香族炭化水素類が好
ましく、特にベンゼン、トルエンが好ましい。
反応温度は室温から溶媒の沸点まで広範囲に選択できる
が、生成する光学活性マンゾロニトリルがラセミ化しや
すいことから１反応が進行し、かつラセミ化しにくい温
度すなわち２０ないし５０℃、特に３０ないし４０℃が
好ましい。
が、生成する光学活性マンゾロニトリルがラセミ化しや
すいことから１反応が進行し、かつラセミ化しにくい温
度すなわち２０ないし５０℃、特に３０ないし４０℃が
好ましい。
反応は時間の経過とともに生成した光学活性マンゾロニ
トリルがラセミ化するため、数時間以内で打切るのが好
ましい。反応の進行は反応液の一部を取り出し、赤外吸
収スペクトルの２７５ ！１ｃｍにおける吸収強度を調
べることにより容易に推定することができる。
トリルがラセミ化するため、数時間以内で打切るのが好
ましい。反応の進行は反応液の一部を取り出し、赤外吸
収スペクトルの２７５ ！１ｃｍにおける吸収強度を調
べることにより容易に推定することができる。
反応液から生成した光学活性マンゾロニトリルの単離は
、公知の方法１例えば次のような方法で行うことができ
る。
、公知の方法１例えば次のような方法で行うことができ
る。
すなわち、反応液を減圧で濃縮して、シアン化水素とベ
ンゼンを除去する。
ンゼンを除去する。
次に、濃縮液にエーテルを加え、目的物を含むエーテル
層を分取する。この操作を数回繰返し。
層を分取する。この操作を数回繰返し。
分取したエーテル層を合し、不溶物をｒ別し、Ｐ液を減
圧で濃縮すると粘稠な黄色の液体が得られる。この液体
を溶媒として酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムにか
け、目的物を含む溶出液を減圧で濃縮すると、未反応の
ベンズアルデヒドを含ム光学活性マンゾロニトリルの油
状物を単離することができる。
圧で濃縮すると粘稠な黄色の液体が得られる。この液体
を溶媒として酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムにか
け、目的物を含む溶出液を減圧で濃縮すると、未反応の
ベンズアルデヒドを含ム光学活性マンゾロニトリルの油
状物を単離することができる。
以下実施例において本発明を具体的に説明する。
実施例１
ベンズアルデヒドｓ、 ｓ ｏ ｔ （ｓ ｏ ｍｍｏ
ｌ ） 、シアン化水素１．５’ ５ ｆ （５０ｍｍ
ｏｌ ）およびシフｔｆｆ（Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−ヒスチジン）［Ｌ２８ｆ（０，９７ｍｍｏｌ ）
をベンゼン２Ｑ、ｌに加え、窒素雰囲気下撹拌しながら
、３５±１℃で反応させる。
ｌ ） 、シアン化水素１．５’ ５ ｆ （５０ｍｍ
ｏｌ ）およびシフｔｆｆ（Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−ヒスチジン）［Ｌ２８ｆ（０，９７ｍｍｏｌ ）
をベンゼン２Ｑ、ｌに加え、窒素雰囲気下撹拌しながら
、３５±１℃で反応させる。
反応液は、反応の初期は不均一であるが１反応開始後約
５０分で均一な溶液となる。
５０分で均一な溶液となる。
反応開始後３０分で転換率が４０チに達するので、ここ
で反応をやめ１反応液を減圧で濃縮する。
で反応をやめ１反応液を減圧で濃縮する。
つぎに、油状の残渣にエーテル２０ｍ／を加え、よく攪
拌後エーテル層を分取する。この操作を５回繰返す。
拌後エーテル層を分取する。この操作を５回繰返す。
分取したエーテル層を合し、不溶物をＰ別し。
Ｐ液を減圧で濃縮する。得られた黄色粘稠液を少量の酢
酸エチルに溶かし、酢酸エチルを用いるシリカゲルクロ
マトグラフィを行い、マンゾロニトリルを含む溶出液を
減圧で濃縮すると、未反応のベンズアルデヒドを含むＤ
−マンゾロニトリルの油状物４．４ｆが得られる。
酸エチルに溶かし、酢酸エチルを用いるシリカゲルクロ
マトグラフィを行い、マンゾロニトリルを含む溶出液を
減圧で濃縮すると、未反応のベンズアルデヒドを含むＤ
−マンゾロニトリルの油状物４．４ｆが得られる。
この油状物の比旋光度は 〔α）Ｄ＝＋ｚｘａ。
（ｄ＝ｔ６．ベンゼン）であった。
また、ＮＭＲスペクトルの結果から１本実施例によって
得られる油状物中のマンゾロニトリルとベンズアルデヒ
ドのモル比は５５ ： ４４であった。
得られる油状物中のマンゾロニトリルとベンズアルデヒ
ドのモル比は５５ ： ４４であった。
したがって、得られた油状物中のマンゾロニトリであり
、油状物４．４ｆ中のマンゾロニトリルの量は、 ４
．ｊ ｘ （１６１＝２．７ （ｆ） （２０ｍｍｏｌ
）である。
、油状物４．４ｆ中のマンゾロニトリルの量は、 ４
．ｊ ｘ （１６１＝２．７ （ｆ） （２０ｍｍｏｌ
）である。
以上の結果から、上記の油状物の比旋光度をマンゾロニ
トリルとして補正すると、〔α〕っ＋３９．４゜（Ｏ＝
２・８．ベンゼン）となり、一方光学純度１００チのＤ
−マンゾロニトリルの比旋光度は〔α） ２Ｄ′＋ ４
五７５°（Ｑ ： ５．０ 、ベンゼン）であることか
ら１本実施例で得られるマンゾロニトリルは０体であり
、その光学純度は かった。
トリルとして補正すると、〔α〕っ＋３９．４゜（Ｏ＝
２・８．ベンゼン）となり、一方光学純度１００チのＤ
−マンゾロニトリルの比旋光度は〔α） ２Ｄ′＋ ４
五７５°（Ｑ ： ５．０ 、ベンゼン）であることか
ら１本実施例で得られるマンゾロニトリルは０体であり
、その光学純度は かった。
以下の実施例においても、ベンズアルデヒドからマンゾ
ロニトリルへの転換率およびマンゾロニトリルの光学純
度は上記と同様にしで算出した。
ロニトリルへの転換率およびマンゾロニトリルの光学純
度は上記と同様にしで算出した。
実施例２〜５
反応時間を延長する以外は実施例１と同様に行うことに
より、第１表の結果を得ることができる。
より、第１表の結果を得ることができる。
第１表
２ １８０ ７６５
４ ８０
６９４ １６ ９０
２１５ ７２
９０ １２特許出願人 日本
化薬株式会社
４ ８０
６９４ １６ ９０
２１５ ７２
９０ １２特許出願人 日本
化薬株式会社
Claims (1)
- （１） 光学活性ヒスチジンと光学活性フェニルアラ
ニンとからなる環状ジペプチドの存在下、ベンズアルデ
ヒドとシアン化水素を反応させることを特徴とする光学
活性マンゾロニトリルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12786481A JPS5829757A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 光学活性マンデロニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12786481A JPS5829757A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 光学活性マンデロニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829757A true JPS5829757A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0153665B2 JPH0153665B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=14970537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12786481A Granted JPS5829757A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 光学活性マンデロニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829757A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109681A2 (en) * | 1982-11-22 | 1984-05-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters |
| JPS59116256A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-07-05 | イー・アイ・デュ・ポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | Ｓ―α―シアノ―３―フェノキシベンジルアルコール類の製造方法 |
| EP0135691A2 (en) * | 1983-09-26 | 1985-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cyanohydrination catalyst |
| US4560515A (en) * | 1982-11-22 | 1985-12-24 | Shell Oil Company | Preparation of optically-active cyanomethyl esters |
| US4569793A (en) * | 1984-09-26 | 1986-02-11 | Shell Oil Company | Cyanohydrination catalyst |
| US4582646A (en) * | 1982-11-22 | 1986-04-15 | Shell Oil Company | Preparation of cyanomethyl esters |
| US4611076A (en) * | 1985-06-26 | 1986-09-09 | Shell Oil Company | Chiral cyanohydrination process |
| US4611077A (en) * | 1985-06-26 | 1986-09-09 | Shell Oil Company | Increasing enantiomeric selectivity in chiral cyanohydrination |
| US4723027A (en) * | 1982-11-22 | 1988-02-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of optically active alpha-hydroxynitriles |
-
1981
- 1981-08-17 JP JP12786481A patent/JPS5829757A/ja active Granted
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY=1981 * |
| MAKROMOL CHEM=1979 * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109681A2 (en) * | 1982-11-22 | 1984-05-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters |
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| US4582646A (en) * | 1982-11-22 | 1986-04-15 | Shell Oil Company | Preparation of cyanomethyl esters |
| US4723027A (en) * | 1982-11-22 | 1988-02-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of optically active alpha-hydroxynitriles |
| JPH0333151B2 (ja) * | 1982-11-22 | 1991-05-16 | Ii Ai Deyuhon De Nimoasu Ando Co | |
| JPH03238053A (ja) * | 1982-11-22 | 1991-10-23 | E I Du Pont De Nemours & Co | シクロ（ｄ―フエニルアラニル―ｄ―ヒスチジル）ジペプチド触媒 |
| EP0135691A2 (en) * | 1983-09-26 | 1985-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cyanohydrination catalyst |
| US4554102A (en) * | 1983-09-26 | 1985-11-19 | Shell Oil Company | Cyanohydrination catalyst comprising non-crystalline or amorphous dipeptide |
| US4569793A (en) * | 1984-09-26 | 1986-02-11 | Shell Oil Company | Cyanohydrination catalyst |
| US4611076A (en) * | 1985-06-26 | 1986-09-09 | Shell Oil Company | Chiral cyanohydrination process |
| US4611077A (en) * | 1985-06-26 | 1986-09-09 | Shell Oil Company | Increasing enantiomeric selectivity in chiral cyanohydrination |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153665B2 (ja) | 1989-11-15 |
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