KR840006235A - 치환된 1-피리딜옥시-3-인돌일알킬아미노-2-프로판올의 제조방법 - Google Patents

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Description

치환된 1-피리딜옥시-3-인돌일알킬아미노-2-프로판올의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (51)

  1. 자체조성에 제약학적 담체 및 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하여 투여대상인 포유동물 체중 ㎏당 0.1mcg-100mg의 유효하고 무독한 용량을 갖어 포유동물에게 전신투여용으로 적합한 일정용량 형태인 제약조성물.
  3. 상기식중,
  4. X는 -CHO, -CN, -CF3, -CONRaRb또는 -CO2Rc로 구성된 기중에서 선택된 것이고, 여기서 Ra및 Rb는 상호 독립적으로 수소 또는 Rc로부터 선택되며, Rc는 탄소수 1-4인 저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬기이고,
  5. Y는 피리디환의 두번재 치환체로서 수소, 할로겐, 탄소수 1-4인 저급알콕시, 아릴-저급알콕시, 히드록시 또는알킬인데, 여기서 알킬은 탄소수 1-6인 것이고, 인돌일킬아미노프로폭시 측쇄는 2또는 4위치에 결합되고,
  6. R은 수소 또는인데, 여기서 L은 탄소수 1-10인 알킬, 페닐 또는 펜알킬이고,
  7. R1,R2, A 및 B는 상호 독립적으로 수소 또는 저급알킬로부터 선택되고,
  8. C는 인돌의 벤조환에 있는 치한체로서 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 히드록시로부터 선택되고, 인돌일시스템은 이것의 2 또는 3위치에 부착됨.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 2-[2-히드록시-3-[[2-(1--인돌-3-일)-1,1-디메틸에틸]아미노]프로폭시]-3-피리딘카르복사미드 또는 약리적으로 알맞은 이것의 산부가염인 제약조성물.
  10. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 4-[2-히드록시-3-[[2-(1--인돌-3-일)-1,1-디메틸에틸]아미노]프로폭시]-3-피리딘카르보니트릴 또는 약리적으로 알맞은 이것의 산부가염인 제약조성물.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 2-[2-히드록시-3-[[2-(1--인돌-3-일)-1,1-디메틸에틸]아미노]프로폭시]-3-피리딘카르보니트릴 또는 약리적으로 알맞은 이것의 산부가염인 제약조성물.
  12. 하기 일반식(Ⅳ)의 Z-치환된 피리딘을 W-치환된 프로판을 또는 하기 화합물 (ⅡA),(ⅡB) 및 (ⅡC)로 구성된 기로부터 선택된 초기의 프로판을 중간체(Ⅱ)와 결합시키, 화합물(ⅡA)가 화합물(Ⅳ)와 반응한 경우 이것의 생성물을 산성조건하에 가수분해하여 하기일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키고, 화합물(ⅡC)가 화합물(Ⅳ)와 반응한 경우 에폭시 에테르가 형성되는데, 이것을 반응에 불활성인 유기용매의 존재하에 일반식 N2NG의 아민과 함께 가열하여 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  14. 상기 식중,
  15. X는 -CHO, -CN, -CF3, -CONRaRb또는 -CO2Rc로 구성된 기중에서 선택된 것이고, 여기서 Ra및 Rb는 상호 독립적으로 수소 또는 Rc로부터 선택되며, Rc는 탄소수 1-4인 저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬기이고,
  16. Y는 피리디환의 두번째 치환체로서 수소, 할로겐, 탄소수 1-4인 저급알콕시, 아릴-저급알콕시, 히드록시 또는알킬인데, 여기서 알킬은 탄소수 1-6인 것이고, 인돌알킬아미노프로폭시 측쇄 2도는 4위치에 결합되고,
  17. R은 수소 또는인데, 여기서 L은 탄소수 1-10인 알킬, 페닐 또는 펜알킬이고,
  18. R1,R2, A 및 B는 상호 독립적으로 수소 또는 저급알킬로부터 선택되고,
  19. C는 인돌의 벤조환에 있는 치한체로서 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 히드록시로부터 선택되고, 인돌일시스템은 이것의 2 또는 3위치에 부착되고,
  20. Z는 히드록실 또는 할로겐이고, D는 수소 또는 바람직하게는 페닐이고,
  22. W는 Z이 히드록실일때 할로겐 특히 클로리드이며, Z이 할로겐일때 히드록실임.
  23. 제5항에 있어서, W가 히드록실이고 Z이 할로겐인 화합물(ⅡB)가 이용되고, 상기 결합단계에서 화합물(Ⅳ)를 화합물(ⅡB)와 함기 존재하의 완화한 상태에서 불활성 유기용매에서 가열하는 제조방법.
  24. 제5항에 있어서, 상기 산성조건하의 가수분해에 0.1N-1N 농도의 희석된 광산 및 20100℃ 정도의 온도를 이용하고, 일반식(Ⅰ)의 산출물을 가수분해 혼합물을 중화시킨 유리염기 형태로 침전을 수집하여 회수하거나 가수분해 화합물을 휘발시키거나 유기염기를 산과 작용시킨 이것의 산부가염을 회수하는 단계가 포함된 제조방법.
  25. 제5항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)인 산출물에서 상기 Y 또는 C가 히드록시이고, 상기 방법에 상기 화합물(ⅡB)가 이용되는 제5항에 따른 방법이 이용되고 또한 하기 반응 2에 나타낸 것처럼 대응하는 메톡시 전구체를 절단하는 단계가 포함된 제조방법.
  27. 하기 일반식(Ⅳ)의 Z-치환된 피리딘을 W-치환된 프로판을 또는 하기 일반식(ⅡA)의 프로판을 초기 중간체와 결합시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이것의 산부가염을 제조하는 방법.
  29. 상기 식중
  30. X는 -CHO, -CN, -CF3, -CONRaRb또는 -CO2Rc인데 Ra및 Rb는 상호 독립적으로 수소 또는 Rc로부터 선택되며, Rc는 탄소수 1-4인 저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬기이고,
  31. Y는 피리디환에 있는 두번째 치환체를 나타내는데, 수소, 할로겐, 탄소수 1-4인 저급알콕시, 알릴-저급알콕시, 히드록시 또는알킬인데, 여기서 알킬은 탄소수 1-6인 것이고, 인돌일알킬아미노프로폭시 측쇄는 파리디환의 2또는 4위치에 결합되고,
  32. Z는 히드록실 또는 할로겐이고,
  33. W는 Z이 히드록실일때 할로겐 특히 클로리드이고, Z이 할로겐일때 히드록실이고,
  34. D는 수소 또는 바람직하게는 페닐이고,
  36. 여기서 R1,R2, A 및 B는 상호 독립적으로 수소 또는 저급알킬로부터 선택되며, C는 인돌의 벤조환에 있는 치환체로서 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 히드록시이고, 인돌 시스템은 이것의 2 또는 3위치에 결합됨.
  37. 하기 일반식(Ⅳ)의 Z-치환된 피리딘을 W-치환된 프로판을 또는 하기 일반식(ⅡC)의 프로판을 초기중간체와 결합시켜 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하는 방법.
  39. 상기 식중
  40. X는 -CHO, -CN, -CF3, -CONRaRb또는 -CO2Rc로부터 선택되며, Ra및 Rb는 상호 독립적으로 수소 또는 Rc로부터 선택되는데, 여기서 Rc는 탄소수 1-4인 저급알킬, 아릴, 아릴-저급알킬이고,
  41. Y는 피리딘환의 두번째 치환체로서 수소, 할로겐, 탄소수 1-4인 저급알콕시, 알릴-저급알콕시, 히드록시 또는알킬인데, 여기서 알킬은 탄소수 1-6인 것이고, 인돌일알킬아미노프로폭시 측쇄는 피리딘의 2또는 4위치에 결합되고,
  42. Z는 히드록실 또는 할로겐이고,
  43. W는 Z이 히드록실일때 할로겐 특히 클로리드이며, Z이 할로겐일때 히드록실임.
  44. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 3-클로로-1,2-프로판디올과 환류알콜 및 염기 특히 탄화산나트륨에서 반응시켜 하기 일반식(ⅡB)의 화합물을 제조하는 방법.
  46. 상기 식중
  47. W는 할로겐 또는 히드록실이고,
  48. R은 수소 또는인데, 여기서 L은 탄소수 1-10인 알킬, 페닐, 치환된 페닐 또는 펜알킬로부터 선택된 것이고,
  50. 독립적으로 수소 또는 저급알킬로부터 선택되며, C는 인돌의 벤조환에 있는 치환체로서 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시 또는 히드록시임.
  51. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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